吡 啶 催 化 合 成 阿 司 匹 林

吡啶催化合成阿司匹林姓名佘钰

指导教师林锐老师

实习单位江苏省金坛市千秋大药房

吡啶催化合成阿司匹林

目录

摘要 (1)

前言 (2)

阿司匹林的制取 (3)

实验结果与讨论 (4)

参考文献 (5)

致谢 (6)

吡啶催化合成阿司匹林

1104121Y18佘钰

【摘要】在有机实验中，反应通常比较缓慢，常常要用加热，光照，加催化剂，加有机溶剂等手段。催化剂则能改变反应的速率，而不改变化学反应结果。在阿司匹林的制备反应中，酸碱催化剂起到很重要的作用。用吡啶催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸.比较用不同的催化剂（浓硫酸，浓磷酸，吡啶，醋酸钠，碳酸钾）的催化作用，结果表明, 吡啶是合成乙酰水杨酸的优良催化剂。【关键词】阿司匹林吡啶催化剂水杨酸

前言

阿司匹林, 又名乙酰水杨酸,

化学名称：2-乙酰氧基- 苯甲酸,

化学结构式：

相对分子质量：180.16

阿司匹林属于非甾体类抗炎药，即NSAIDs,具有较强的解热镇痛作用, 广泛用于抗炎、抗风湿，也是第一个用于临床的抗血小板聚集药。小剂量的阿司匹林可用于预防心脑血管病和短暂性缺血性疾病的发作,如脑血栓、冠心病、心肌梗死、人工心脏瓣膜或其他手术后的血栓形成及血栓闭塞性脉管炎等。随着广大研究者对阿司匹林研究的不断深入,人们发现阿司匹林这100 年老药还有很多新的用途，比如治疗痛经，预防老年痴呆症，防癌作用，防治糖尿病眼底病变，降糖等作用，因而阿司匹林又再次受到了人们的广泛关注。

阿 司 匹 林 的 制 取

实 验 部 分

1、实验目的

（1）、学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法。 （2）、 掌握易氧化基团的保护方法。

（3）、 进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。

安全需知：乙酸酐和浓磷酸，浓硫酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量的水冲洗

2

、实验的反应原理 （1）实验反应方程式：

(2)反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。 副反应

：

O

OH

OH

2

OH

C O

O

O

O

H +O

H 2O

OH

O

C

O C

3

O

OH

OH

+

O

C

3

C O

O

O O

H

缩合反应：

(3)反应机理：

①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N —酰基吡啶盐（此时N 带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团） 水杨酸酚羟基进攻N —酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。

N

+加成

消除CH 3C O

O CH 3C

O

N

C CH 3O C O

CH 3O

N

CH 3COO 吡啶盐

COOH HO

CH 3C O

O CH 3C

O

N

COOH

H +

O CH 3C COOH

O

N H

3反应试剂与仪器：

仪器：锥形瓶，量筒，吸滤瓶，布氏漏斗，小烧杯，电子天平，玻璃棒，温度计，表面皿

试剂：水杨酸2.76g （0.02mol ）, 乙酸酐8mL(0.08mol)，吡啶10滴，10%饱和碳酸氢钠溶液40ml ，8%盐酸20ml ，三氯化铁试液，95%乙醇

4、

实验装置

5、实验步骤： 时间 操作步骤

现象

备注 7:00

在100ml 干燥的锥形瓶中放置2.76g 水杨酸（0.02mol ），8ml 乙酸酐（0.08ml ）和10滴吡啶。 水杨酸：白色晶体 乙酸酐：无色液体，味道类似醋酸。

吡啶：无色液体，有特殊臭味。

锥形瓶应充分干燥，防

止乙酸酐水

解。

7:12

振摇，使固体溶解，然后用玻璃棒在恒温水浴加热器中加热，控制浴温在85℃-90℃，玻璃棒搅拌维持10min 。

液体为无色透明溶液。液体快速旋转。 搅拌应尽可能快，让反应物充分反应。

7:36

将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml 水。

加入水后液体冒出白雾，锥形瓶变热。 将未反应的

乙酸酐水解

掉。反应放热。

7:43 在冰浴中冷却后，抽滤收集产

物，用50ml冰水洗涤晶体，抽

干。

（再加多少量水并加热，使油状

物完全消失，乙酸酐水解完全，

再进行冷却抽滤）溶液中有少数油状

物产生，同时有大量

白色晶体析出。

（油状物消失，大量

白色晶体析出）

油状物为高

聚物，说明

乙酸酐水解

不全。油状

物太多会影

响产品的析

出。可再加

入适量水或

加热将未反

应的乙酸酐

水解掉，在

进行冷却抽

滤。

8:12 将粗产物转移到100ml烧杯中，

在搅拌下加入40ml 10%的碳酸

氢钠溶液。有大量气体产生。溶

液中可看到少数白

色悬浊物。

将产品转化

成盐，使其

完全溶于溶

液中。而高

聚物不溶。

8:26 抽滤除去少量高聚物。滤纸上残留一些白

色固体

8:32 滤液倒至100ml烧杯中，在不断

搅拌下慢慢加入20ml 18%盐酸。溶液中有少量白色

晶体析出。

抽滤过程中

应将高聚物

捣碎，里面

可能含有产

物。

8:37 将混合物在冰浴中冷却，使晶体

析出完全。白色晶体析出。酸化得到产

物。

9:04 抽滤，用少量水洗涤晶体1-2次。- - 9:33 干燥，称重。得到产品2.175g。- 9:41 再次干燥，称重。得到产品2.174g 恒重