盐酸普鲁卡因..
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H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
盐酸普鲁卡因
一、盐酸普鲁卡因简介
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
• 【中文名】盐酸普鲁卡因
• 【性 状】本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，随后有麻痹 感，熔点154-157℃,易溶于水，略溶于乙醇，微溶于氯仿，2%水溶液的 pH为5~5.6，水溶液用NaOH或Na2CO3碱化，析出普鲁卡因，熔点57-59℃, 其pKa8.8，弱碱性。
C2H5 . HCl
C2H5
2.氯代乙酯法
O2N
COCl HOCH2CH2Cl O2N
COOCH2CH2Cl
HN
C2H5 C2H5
O2N
COOCH2CH2N
C2H5 C2H5
[H]
H2N
C2H5 COOCH2CH2N
C2H5
[HCl] H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
3.苯佐卡因法
• 【贮 藏】 遮光，密封保存。
• 【制 剂】 （1）盐酸普鲁卡因注射液 （2）注射用盐酸普鲁卡因
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
盐酸普鲁卡因药理作用
• 局部麻醉药，是对氨基苯甲酸和二乙氨 基乙醇的酯与盐酸形成盐，能阻断周围 神经末梢和纤维的传导, 使相应的组织暂 时丧失感觉, 而起麻醉作用
C2H5 . HCl
C2H5
红外光谱法盐酸普鲁卡因分子结构中存在芳
伯氨基、苯环、酯基等基团，即《中国药典 》规定，本品的红外吸收图谱应与对照的图 谱一致，其红外光谱中显示相应的吸收峰：
五、检查 H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
苯佐卡因与强碱液共沸，发生水解反应，生成乙醇 及对氨基苯甲酸盐。乙醇遇碘试液并受热发生碘仿
反应，即生成黄色沉淀，并有碘仿的臭气。
• C2H5OH+4I2+6NaOH CHI3+5NaI3+HCOONa
H2N
•芳香第—胺反应
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
•芳香第—胺反应此反应又称重氮化-偶合反应，用于鉴别芳香第— 胺（即芳伯氨），收载于《中国药典》附录“一般鉴别试验”项下 。盐酸普鲁卡因具有芳伯氨基，即在盐酸介质中与亚硝酸钠作用， 生成重氮盐，重氮化盐进一步与β-萘酚偶合，生成有色偶氮合物 。
•
(1)沉淀反应取供试品溶液，加稀硝酸使成酸性后
，滴加硝酸银试液，即生成白色凝乳状沉淀；分离，沉
淀加氨试液即溶解，再加稀硝酸酸化后，沉淀复生成。
•
(2)氧化还原反应取供试品少量，置试管中，加等
量的二氧化锰，混匀，加硫酸润湿，缓缓加热，即发生
氯气，能使润湿的碘化钾淀粉试纸显蓝色。
H2N
（二）光谱法
COOCH2CH2N
• 【分子式与分子量】C13H20N2O2·HCl 272.77
• 【英文名称】 Procaine Hydrochloride
• 【化学名称】 4-氨基苯甲酸-2-（二乙胺基）乙酯盐酸盐
• 【英文别名】 2-(Diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate; Procaine Hcl; ATOXICAINE; 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate hydrochloride (1:1); 2-methylpropyl 4-aminobenzoate[2]
O2N
H2N [HCl]
COOH
CH3CH2OH H2SO4
O2N
COOC2H5
[H] C2H5OH CH3COOH
COOC2H5
HOCH2CH2N
C2H5 C2H5
H2N
C2H5 COOCH2CH2N
C2H5
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
三.盐酸普鲁卡因
• 结合我国国情，工业化生产为酯交换法
•盐酸普鲁卡因遇氢氧化钠试液即游离出普鲁卡因白色沉淀，该沉淀 熔点低，受热成为油状，继续加热则水解，产生挥发性二乙氨基 乙醇和对氨基苯甲酸钠。二乙氨基 乙醇使湿润的红色石蕊试纸变
为蓝色。含有对氨基苯甲酸钠的水溶液放冷后，加盐酸酸化，生 成对氨基苯甲酸的白色沉淀，加入过量的盐酸，生成其盐酸盐而 溶解。
• 用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰椎麻醉、 硬膜外麻醉和封闭疗法等。亦可用于静 脉复合麻醉。
• 本品可有高敏反应和过敏反应，个别病 人可出现高铁血红蛋白症；剂量过大， 吸收速度过快或误入血管可致中毒反应 。
二、合成路线
1.酰氯化法 2.氯代乙醋法 3.苯佐卡因法
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
盐酸普鲁卡因
1.酰氯化法
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
O2N
COOH
SOCl2 POCl3
O2N
COCl HOCH2CH2N(C2H5)2
O2N [HCl]
C2H5 [H]
COOCH2CH2N C2H5
H2N
C2H5 COOCH2CH2N
C2H5
H2N
COOCH2CH2N
•方法：取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮沸使溶解， 放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴 ，生成橙色或猩红色的沉淀。
•氯化物的鉴别反应 H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
氯化物的反应盐酸普鲁卡因中的Cl-，按《中国药典》附录 “一般鉴别试验”中“氯化物”项下的沉淀反应和氧化 还原反应进行鉴别。
C2H5 . HCl
C2H5
（一）化学法
•水解反应：酯键可发生水解；叔胺氮原子具有碱性。水解反应水
解反应基于分子结构中的酯键可在碱性条件下水解产生二乙氨基 乙醇和对氨基苯甲酸，利用这两个水解产物对盐酸普鲁卡因进行 鉴别。
•方法：取供试品约0.1g，加水2ml溶解后，加10%氢氧化钠溶液1ml ，即生成白色沉淀；加热，变成油状物，继续加热，发生的蒸气 使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色；加热至油状物消失后，放冷， 加盐酸酸化，即析出白色沉淀；沉淀可溶于过量的盐酸。
O2N
COOH
CH3CH2OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH2SO4
O2N
COOC2H5
HOCH2CH2N
C2H5 C2H5
O2N [H]
COOCH2CH2N
C2H5 C2H5
[HCl]
O2N
COOCH2CH2N
C2H5. C2H5
HCl
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
四.盐酸普鲁卡鉴别反应 H2N
COOCH2CH2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
盐酸普鲁卡因
一、盐酸普鲁卡因简介
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
• 【中文名】盐酸普鲁卡因
• 【性 状】本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，随后有麻痹 感，熔点154-157℃,易溶于水，略溶于乙醇，微溶于氯仿，2%水溶液的 pH为5~5.6，水溶液用NaOH或Na2CO3碱化，析出普鲁卡因，熔点57-59℃, 其pKa8.8，弱碱性。
C2H5 . HCl
C2H5
2.氯代乙酯法
O2N
COCl HOCH2CH2Cl O2N
COOCH2CH2Cl
HN
C2H5 C2H5
O2N
COOCH2CH2N
C2H5 C2H5
[H]
H2N
C2H5 COOCH2CH2N
C2H5
[HCl] H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
3.苯佐卡因法
• 【贮 藏】 遮光，密封保存。
• 【制 剂】 （1）盐酸普鲁卡因注射液 （2）注射用盐酸普鲁卡因
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
盐酸普鲁卡因药理作用
• 局部麻醉药，是对氨基苯甲酸和二乙氨 基乙醇的酯与盐酸形成盐，能阻断周围 神经末梢和纤维的传导, 使相应的组织暂 时丧失感觉, 而起麻醉作用
C2H5 . HCl
C2H5
红外光谱法盐酸普鲁卡因分子结构中存在芳
伯氨基、苯环、酯基等基团，即《中国药典 》规定，本品的红外吸收图谱应与对照的图 谱一致，其红外光谱中显示相应的吸收峰：
五、检查 H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
苯佐卡因与强碱液共沸，发生水解反应，生成乙醇 及对氨基苯甲酸盐。乙醇遇碘试液并受热发生碘仿
反应，即生成黄色沉淀，并有碘仿的臭气。
• C2H5OH+4I2+6NaOH CHI3+5NaI3+HCOONa
H2N
•芳香第—胺反应
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
•芳香第—胺反应此反应又称重氮化-偶合反应，用于鉴别芳香第— 胺（即芳伯氨），收载于《中国药典》附录“一般鉴别试验”项下 。盐酸普鲁卡因具有芳伯氨基，即在盐酸介质中与亚硝酸钠作用， 生成重氮盐，重氮化盐进一步与β-萘酚偶合，生成有色偶氮合物 。
•
(1)沉淀反应取供试品溶液，加稀硝酸使成酸性后
，滴加硝酸银试液，即生成白色凝乳状沉淀；分离，沉
淀加氨试液即溶解，再加稀硝酸酸化后，沉淀复生成。
•
(2)氧化还原反应取供试品少量，置试管中，加等
量的二氧化锰，混匀，加硫酸润湿，缓缓加热，即发生
氯气，能使润湿的碘化钾淀粉试纸显蓝色。
H2N
（二）光谱法
COOCH2CH2N
• 【分子式与分子量】C13H20N2O2·HCl 272.77
• 【英文名称】 Procaine Hydrochloride
• 【化学名称】 4-氨基苯甲酸-2-（二乙胺基）乙酯盐酸盐
• 【英文别名】 2-(Diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate; Procaine Hcl; ATOXICAINE; 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate hydrochloride (1:1); 2-methylpropyl 4-aminobenzoate[2]
O2N
H2N [HCl]
COOH
CH3CH2OH H2SO4
O2N
COOC2H5
[H] C2H5OH CH3COOH
COOC2H5
HOCH2CH2N
C2H5 C2H5
H2N
C2H5 COOCH2CH2N
C2H5
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
三.盐酸普鲁卡因
• 结合我国国情，工业化生产为酯交换法
•盐酸普鲁卡因遇氢氧化钠试液即游离出普鲁卡因白色沉淀，该沉淀 熔点低，受热成为油状，继续加热则水解，产生挥发性二乙氨基 乙醇和对氨基苯甲酸钠。二乙氨基 乙醇使湿润的红色石蕊试纸变
为蓝色。含有对氨基苯甲酸钠的水溶液放冷后，加盐酸酸化，生 成对氨基苯甲酸的白色沉淀，加入过量的盐酸，生成其盐酸盐而 溶解。
• 用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰椎麻醉、 硬膜外麻醉和封闭疗法等。亦可用于静 脉复合麻醉。
• 本品可有高敏反应和过敏反应，个别病 人可出现高铁血红蛋白症；剂量过大， 吸收速度过快或误入血管可致中毒反应 。
二、合成路线
1.酰氯化法 2.氯代乙醋法 3.苯佐卡因法
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
盐酸普鲁卡因
1.酰氯化法
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
O2N
COOH
SOCl2 POCl3
O2N
COCl HOCH2CH2N(C2H5)2
O2N [HCl]
C2H5 [H]
COOCH2CH2N C2H5
H2N
C2H5 COOCH2CH2N
C2H5
H2N
COOCH2CH2N
•方法：取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮沸使溶解， 放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴 ，生成橙色或猩红色的沉淀。
•氯化物的鉴别反应 H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
氯化物的反应盐酸普鲁卡因中的Cl-，按《中国药典》附录 “一般鉴别试验”中“氯化物”项下的沉淀反应和氧化 还原反应进行鉴别。
C2H5 . HCl
C2H5
（一）化学法
•水解反应：酯键可发生水解；叔胺氮原子具有碱性。水解反应水
解反应基于分子结构中的酯键可在碱性条件下水解产生二乙氨基 乙醇和对氨基苯甲酸，利用这两个水解产物对盐酸普鲁卡因进行 鉴别。
•方法：取供试品约0.1g，加水2ml溶解后，加10%氢氧化钠溶液1ml ，即生成白色沉淀；加热，变成油状物，继续加热，发生的蒸气 使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色；加热至油状物消失后，放冷， 加盐酸酸化，即析出白色沉淀；沉淀可溶于过量的盐酸。
O2N
COOH
CH3CH2OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH2SO4
O2N
COOC2H5
HOCH2CH2N
C2H5 C2H5
O2N [H]
COOCH2CH2N
C2H5 C2H5
[HCl]
O2N
COOCH2CH2N
C2H5. C2H5
HCl
H2N
COOCH2CH2N
C2H5 . HCl
C2H5
四.盐酸普鲁卡鉴别反应 H2N
COOCH2CH2N