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❖ 有机化合物的命名
❖ §1 普通命名法和俗名的简介
❖ §2 基的命名
❖ §3 衍生物命名法
❖ §4 系统命名法
❖ §4-1 关于有机化合物取代基的位次编号
❖
和列出顺序
❖ §4-2 烃的命名
❖ §4-3 烃衍生物的命名
❖ §4-4 复合官能团化合物的命名
有机化合物的命名
【本章重点】 有机化合物的系统命名法。
CH3CH2CH2CH2CH3 (正)丁戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2OH (正)戊醇
CH3CH2CH2CH2COOH (正)戊酸
(CH3)2CHCH2CH3 异戊烷
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCH2COOH 异戊酸
CH2 =C CH3
CH3 异丁烯
(CH3)4C 新戊烷
(2)双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的
位次编号。
= = 5
43 2
1
CH
1
C2 C3 H2C4 H
C5 H2
CH=CH2
= = 8
7 65 4
3
21
CH
1
3C2
CCH
34
CH
5
2C6 H
CH
7
C8 H3
1 _ 戊烯 _ 4 _ 炔
5 _ 乙烯基 _ 2 _ 辛烯 _ 6 _ 炔
二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” : 1.确定“较优基团”的依据——次序规则:
例如:
OH
1
2
3 4 56
C6H3C5HC4 H2C3 HC2 HC1 H3
OH OH 2,3,5_ 己三醇 不叫2,4,5 _ 己三醇
CH3
1
2
3~6 7 8
9 10
1C0 H3C9H(5C~H8 2)4C4 HC3 HC2H2C1 H3
C2H,73,8_
CH3
三甲基癸烷
不叫3,4,9 _ 三甲基癸烷
其ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ:C6H5 CH C6H5
C6H5
三苯甲烷
=
C6H5 C C6H5 O
二苯酮
OH C6H5 C C6H5 C6H5CHCl2
C6H5
三苯甲醇 苯二氯甲烷
§4 系统命名法
§4—1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序
一、关于“最低系列” :
所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到 两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序 列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
HCOOH 蚁酸
CH3OH 木醇
CH3COOH
冰醋酸
。
16 C
结晶像冰
HOOCCOOH 草酸
CH3(CH2)10COOH 月桂酸
OCH3
CH3(CH2)14COOH 棕榈酸
OH
O2N
NO2
茴香醚 COOH
安息香酸
NO2 苦味酸
HOOCCH CHCOOH OH OH 酒石酸
CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
邻亚苯基
CH2 次甲基
§3 衍生物命名法
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物 以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基
来命名的。
CH3
烷烃: CH3 C CH3
CH3
四甲基甲烷
1。 3。 CH3 4。 2。 CH3CH C CH2CH2CH3
CH3 CH3
当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不 同的情况:
(1)双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给
双、叁键以尽可能低的位次编号。
5
4
3
CH3CH =CH
2
C
=C1 H
3 _ 戊烯 _ 1 _ 炔
CH3
= = 7
6 54
3
2
1
CH3C CCH CH2CH CH2
4 _ 甲基 _ 1 _ 庚烯 _ 5 _ 炔
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH2 =C CH =CH2
CH3
异戊二烯 CH3
(CH3)3CBr
CH3CH2CHOH
叔丁基溴
仲丁醇
γβ α
BrCH2CH2CH2CHO
γ 溴代丁醛
α
CH3CH2CHCOOH
OH
α 羟基丁酸
二、有机化合物的俗名和简称:
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例:
【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。 2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。
§1 普通命名法和俗名简介
一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天 干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中 国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正、 异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物 还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、 γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的 名称而命名的。
或 C6H5
苯基
CH2 或 C6H5CH2
苄基
O CH3 C
=
或 CH3CO
CH2COOH 羧甲基 ;
二价基 —— 亚基:
乙酰基 ;
CH2CH2OH 2 _ 羟(基)乙基 ;
CH2N(CH3)2 二甲氨(基)甲基 ;
CH2 亚甲基
NH 亚氨基
三价基——次基:
CH2CH2 1,2 _ 亚乙基
OCH2CH2 1,2 _ 亚乙氧基
CH3CH2 CH CH2 HH
CH3CH2CH2CH2 (正)丁基
CH3CH2CH CH3
仲丁基
CH3
CH3 C CH2 HH
CH3
CH3 CHCH2 异丁基
CH3
CH3 C 或 (CH3)3C CH3
叔丁基
CH2 C =CH
H HH
CH3CH =CH CH2= CHCH2 CH2= C
CH3
丙烯基 烯丙基 异丙烯基
(1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的
为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基 团”。
OO 香豆素
COOH HOOCCH2 C CH2COOH
OH 柠檬酸
§2 基的命名
一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余 的部分称为“基” 。
一价基:
CH3 CH CH2 HH
CH3CH2CH2
简写成 n _ C3H7
CH3 CH CH3
简写成 (CH3)2CH
或 i _ C3H7
(正)丙基 异丙基
二甲基(正)丙基异丙基甲烷
CH3
CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3
CH3
二叔丁基甲烷
不饱和烃: CH2 =CH CHCH 3
CH3
异丙基乙烯
HC =C CH=CH2
乙烯基乙炔
CH3 C =CH2
CH3CH2
不对称甲基乙基乙烯
CH3CH2 CH=CH CH(CH3)2
对称乙基异丙基乙烯
两个取代基与同一双键碳原子相连,统称为“不对称”。 取代基分别与两个双键碳原子相连,则统称为“对称”。 显然,冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。
❖ §1 普通命名法和俗名的简介
❖ §2 基的命名
❖ §3 衍生物命名法
❖ §4 系统命名法
❖ §4-1 关于有机化合物取代基的位次编号
❖
和列出顺序
❖ §4-2 烃的命名
❖ §4-3 烃衍生物的命名
❖ §4-4 复合官能团化合物的命名
有机化合物的命名
【本章重点】 有机化合物的系统命名法。
CH3CH2CH2CH2CH3 (正)丁戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2OH (正)戊醇
CH3CH2CH2CH2COOH (正)戊酸
(CH3)2CHCH2CH3 异戊烷
(CH3)2CHCH2CH2OH 异戊醇
(CH3)2CHCH2COOH 异戊酸
CH2 =C CH3
CH3 异丁烯
(CH3)4C 新戊烷
(2)双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的
位次编号。
= = 5
43 2
1
CH
1
C2 C3 H2C4 H
C5 H2
CH=CH2
= = 8
7 65 4
3
21
CH
1
3C2
CCH
34
CH
5
2C6 H
CH
7
C8 H3
1 _ 戊烯 _ 4 _ 炔
5 _ 乙烯基 _ 2 _ 辛烯 _ 6 _ 炔
二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” : 1.确定“较优基团”的依据——次序规则:
例如:
OH
1
2
3 4 56
C6H3C5HC4 H2C3 HC2 HC1 H3
OH OH 2,3,5_ 己三醇 不叫2,4,5 _ 己三醇
CH3
1
2
3~6 7 8
9 10
1C0 H3C9H(5C~H8 2)4C4 HC3 HC2H2C1 H3
C2H,73,8_
CH3
三甲基癸烷
不叫3,4,9 _ 三甲基癸烷
其ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ:C6H5 CH C6H5
C6H5
三苯甲烷
=
C6H5 C C6H5 O
二苯酮
OH C6H5 C C6H5 C6H5CHCl2
C6H5
三苯甲醇 苯二氯甲烷
§4 系统命名法
§4—1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序
一、关于“最低系列” :
所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到 两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序 列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
HCOOH 蚁酸
CH3OH 木醇
CH3COOH
冰醋酸
。
16 C
结晶像冰
HOOCCOOH 草酸
CH3(CH2)10COOH 月桂酸
OCH3
CH3(CH2)14COOH 棕榈酸
OH
O2N
NO2
茴香醚 COOH
安息香酸
NO2 苦味酸
HOOCCH CHCOOH OH OH 酒石酸
CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
邻亚苯基
CH2 次甲基
§3 衍生物命名法
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物 以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基
来命名的。
CH3
烷烃: CH3 C CH3
CH3
四甲基甲烷
1。 3。 CH3 4。 2。 CH3CH C CH2CH2CH3
CH3 CH3
当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不 同的情况:
(1)双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给
双、叁键以尽可能低的位次编号。
5
4
3
CH3CH =CH
2
C
=C1 H
3 _ 戊烯 _ 1 _ 炔
CH3
= = 7
6 54
3
2
1
CH3C CCH CH2CH CH2
4 _ 甲基 _ 1 _ 庚烯 _ 5 _ 炔
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH2 =C CH =CH2
CH3
异戊二烯 CH3
(CH3)3CBr
CH3CH2CHOH
叔丁基溴
仲丁醇
γβ α
BrCH2CH2CH2CHO
γ 溴代丁醛
α
CH3CH2CHCOOH
OH
α 羟基丁酸
二、有机化合物的俗名和简称:
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例:
【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。 2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。
§1 普通命名法和俗名简介
一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天 干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中 国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正、 异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物 还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、 γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的 名称而命名的。
或 C6H5
苯基
CH2 或 C6H5CH2
苄基
O CH3 C
=
或 CH3CO
CH2COOH 羧甲基 ;
二价基 —— 亚基:
乙酰基 ;
CH2CH2OH 2 _ 羟(基)乙基 ;
CH2N(CH3)2 二甲氨(基)甲基 ;
CH2 亚甲基
NH 亚氨基
三价基——次基:
CH2CH2 1,2 _ 亚乙基
OCH2CH2 1,2 _ 亚乙氧基
CH3CH2 CH CH2 HH
CH3CH2CH2CH2 (正)丁基
CH3CH2CH CH3
仲丁基
CH3
CH3 C CH2 HH
CH3
CH3 CHCH2 异丁基
CH3
CH3 C 或 (CH3)3C CH3
叔丁基
CH2 C =CH
H HH
CH3CH =CH CH2= CHCH2 CH2= C
CH3
丙烯基 烯丙基 异丙烯基
(1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的
为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基 团”。
OO 香豆素
COOH HOOCCH2 C CH2COOH
OH 柠檬酸
§2 基的命名
一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余 的部分称为“基” 。
一价基:
CH3 CH CH2 HH
CH3CH2CH2
简写成 n _ C3H7
CH3 CH CH3
简写成 (CH3)2CH
或 i _ C3H7
(正)丙基 异丙基
二甲基(正)丙基异丙基甲烷
CH3
CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3
CH3
二叔丁基甲烷
不饱和烃: CH2 =CH CHCH 3
CH3
异丙基乙烯
HC =C CH=CH2
乙烯基乙炔
CH3 C =CH2
CH3CH2
不对称甲基乙基乙烯
CH3CH2 CH=CH CH(CH3)2
对称乙基异丙基乙烯
两个取代基与同一双键碳原子相连,统称为“不对称”。 取代基分别与两个双键碳原子相连,则统称为“对称”。 显然,冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。