有机化学总复习

三.酚的性质： 1、弱酸性（与NaOH 反应） 2.酚与FeCl3显色（烯醇式） 3.苯酚与Br2/H2O反应生成白色沉淀 四.醚键的断裂：推导醚的结构
第八章 醛、酮
1.醛、酮的分类和命名
2.亲核加成反应：反应活性顺序及反应式 (HCN、NaHSO3、H2N-B) 3.碘仿反应(I2+NaOH) （乙醛、甲基酮） 4、羟醛缩合反应(a-H的醛酮） 5.醛的特性: （1）托伦试剂(醛) ： Ag
脑磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺组成
第十六章 糖类
1.D-葡萄糖的费歇尔投影式和哈沃斯式 2.变旋光现象（环状结构的糖） 3.单糖具有还原性：与托伦、斐林、班氏试 剂反应；临床上常用班氏试剂鉴定尿液中的 葡萄糖. 4.醛糖可被Br2水氧化成糖酸，而酮糖不反应，
鉴别醛糖和酮糖
5.醛糖可被稀HNO3氧化成糖二酸 6.单糖与醇发生成苷反应生成糖苷.糖苷 由糖和非糖部分组成，之间以氧苷键连接. 7.与苯肼成脎反应 8.麦芽糖的结构及性质（还原性）
（45）、甲甲酸酸能和与T草ol酸le的ns特试剂性,：Fehling试剂反应
（5）乙二酸能使KMnO4褪色
3.羧酸、酰卤、酸酐、酯还原成醇酰胺还原成胺
4.酰基转移反应活性顺序 酰卤>酸酐>酯>酰胺
5.酰胺与HNO2反应放出氮气 6、酰胺一般是中性化合物；酰亚胺呈现出酸性。 7.尿素与浓HNO3反应生成白色沉淀 8.尿素的缩二脲反应：使碱性稀CuSO4显紫红色
6. 环己烷的稳定构象 7 . 醇与卢卡斯试剂反应的活性：
烯丙型醇>叔醇>仲醇>伯醇 8. 羰基的加成活性： 9. 酸性强弱：
羧酸> 碳酸 >酚 >醇 10 .碱性强弱：
季铵碱 > 脂肪胺 >氨 >苯胺 >尿素 >酰胺 11.酰化反应的活性：
酰卤 > 酸酐 >酯 >酰胺
醇：
CnH2n+2O
醛和酮： CnH2nO
羧酸和酯：CnH2nO2
羟基酸： CnH2nO3
酮酸和酸酐：CnH2n-2O3
反应历程：
1.烷烃的卤代为游离基取代反应 2.烯烃和炔烃与溴水的加成属于亲电加成反应。 3.苯环上的（卤代、硝化、磺化）取代属于亲电
取代反应 4.卤代烃的水解属于亲核取代反应 5.醇的取代属于亲核取代反应 6.羰基的加成属于亲核加成反应
季铵碱>脂肪胺 > 氨 >芳香胺>尿素>酰胺>酰亚胺
(仲胺>伯胺,叔胺)
(2)酰化反应 (3)与HNO2反应 (鉴别各类胺及反应式） (4)苯胺与Br2/H2O反应生成白色沉淀
第十四章 油脂和磷脂
1.油脂是由一分子甘油和三分子高级脂肪酸
形成的酯 2、必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。
3.油脂的皂化值与平均分子量成反比 4.油脂的碘值与不饱和程度成正比 5.卵磷脂由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成；
(马氏加成规则)和氧化反应（遇高锰酸钾褪色， 注意氧化后的结构特点） 只有HBr有过氧化物效应——反马氏加成
7.端炔的炔氢反应（鉴定端炔用炔化银，炔化亚铜） 8.诱导效应、共轭体系和共轭效应
鉴别反应
试剂
现象
应用
Br2/CCl4溶液 AgNO3+NH3·H2O Cu2Cl2+NH3·H2O
溴Fra Baidu bibliotek红棕色消失 鉴别不饱和链烃
（2）斐林试剂(脂肪醛)：砖红色Cu2O （3）希夫试剂(醛)：紫红色
醛、酮的鉴别
试剂
现象
鉴别
饱和NaHSO3
白色结晶 脂肪族甲基酮和 芳香族甲基酮
2,4-二硝基苯肼 黄色结晶 羰基化合物
I2+NaOH 托伦试剂
黄色沉淀 乙醛、甲基酮等
银镜
醛和酮
斐林试剂 砖红色沉淀 脂肪醛和芳香醛
希夫试剂+硫酸 紫红色不褪
第十章 羟基酸和酮酸
1. 羟基酸和酮酸的命名 2.羟基酸和酮酸的酸性
酮酸 > 羟基酸 > 羧酸 3.α-醇酸、α-酮酸与Tollens试剂的反应 4.β-醇酸的脱水（生成，-不饱和酸） 5. 酚酸的脱羧 6.β-酮酸的分解(脱羧） 7.酮体（β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮）
第十一章 胺
1. 胺的分类和命名 2. 胺的性质 (1)碱性强弱顺序：
排序：
1.游离基的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳 2.正碳离子的稳定性：叔碳>仲碳>伯碳 3.基团大小比较 4.苯环上取代活性的大小： 邻对位定位基>苯>卤代苯>间位定位基 5.卤代烃的取代反应： SN2活性：伯卤代烃>仲卤代烃>叔卤代烃 SN1活性：叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃 卤代烃和硝酸银的醇溶液反应的活性： 烯丙型>叔卤代烃>仲卤代烃>伯卤代烃>乙烯型
4.苯环上的亲电取代反应 (卤代、硝化、磺化)
5.定位效应(取代苯的反应及活性顺序) 6.苯环侧链的氧化（生成苯甲酸，
使高锰酸钾褪色）
鉴别反应
试剂
现象
应用
Br2/CCl4溶液 溴的红棕色消失
小环环烷烃和 开链烷烃。
KMnO4/H+
高锰酸钾紫红色 烯、炔和环烷烃
褪去
苯和烷基苯
第四章 对映异构
1.手性碳原子、手性、手性分子 2.费歇尔投影式 3.构型标记(D/L、R/S) 4.酒石酸的对映异构
白色沉淀 砖红色沉淀
乙炔或端炔
KMnO4/H+
高锰酸钾紫红色 褪去
鉴别不饱和链烃
推测原来烯烃 的结构
第三章 环烃
1.单环脂环烃、苯及苯的同系物的命名 2.三、四元环的特性(易加成/不易氧化)
符合马氏规则
3.环己烷优势构象的一般规律
环己烷优势构象：椅式构象；e键>a 键；e-取代基最多；大取代基在e键的 构象。
甲醛
第九章 羧酸及其衍生物
1.羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺和命名 2. 羧酸的性质 （1）酸性: (能与NaOH NaHCO3 反应)
酸性: 羧酸>碳酸>酚>醇 （2）羟基的取代反应（生成酰卤, 酸酐, 酯, 酰胺) （3）二元酸的受热反应（鉴别二元酸)
乙二酸和丙二酸受热脱羧 丁二酸和戊二酸受热脱水生成环酐 己二酸和庚二酸即脱羧又脱水
第五章 卤代烃
1.卤代烃的分类和命名
2.卤代烃的亲核取代反应（SN1和SN2历程 的特点及反应活性顺序) 3.AgNO3+乙醇鉴别不同结构的卤代烃(AgX↓) 反应活性顺序: 烯丙型>叔卤代烷>仲卤代烷>伯
卤代烷>乙烯型
4.消除反应：札依切夫规则
第六、七章 醇、酚、醚
一. 醇、酚、醚的命名 二. 醇的性质 1. 与活泼金属的反应 2. 与 HX 的反应(用Lucas试剂鉴别各类醇) 反应活性顺序：烯丙型>叔>仲>伯醇 3.脱水反应: (1) 分子内脱水:(成烯) Saytzeff消除规则 (2) 分子间脱水:(成醚) 4. 醇的氧化: 5.邻二醇的特性: (与Cu(OH)2成绛蓝色)
有机化学
总复习
第二章 链烃
1.C的类型（伯、仲、叔、季）和H 的类型(伯、仲、叔)
2.烷、烯、炔的命名 (常见的烷/烯/炔基)
3.烯烃的顺反异构及标记法(顺/反，Z/E) 4.次序规则
5.烷烃的游离基取代反应历程和条件 （共价键均裂，光照条件。链引发、链增长、 链终止三步进行） 6.烯/炔的亲电加成反应（遇溴水褪色）
9.蔗糖的结构及性质（非还原性）
10.掌握淀粉的结构及鉴别。
第十七、氨基酸
1.氨基酸的分类和命名 2.氨基酸的结构通式和构型(D/L、R/S) 3.氨基酸的等电点(pI) 4.脱水成肽，与茚三酮显色
各 种化合物的通式：
烷烃: CnH2n+2
烯烃和环烷烃：CnH2n
炔烃和二烯烃：CnH2n-2