喹啉及其衍生物的现代合成方法
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W A N G S o n g— t a o , R E N 一 y u n , L I Q i a n g
( D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y , J i n i n g N o r ma l C o l l e g e , N e i m e n g g u J i n i n g 0 1 2 0 0 0 , C h i n a )
・
4 4・
山 东 化 工 S H AN D 0 N G C H E MI C A L I N D U S T R Y
2 0 1 4年第 4 3卷
喹 啉 及 其 衍 生 物 的 现 代 合 成 方 法
王松 涛, 任庆 云, 李 强
( 集 宁师范学院 化学系 , 内蒙古 集 宁 0 1 2 0 0 0 )
a c t i v i t y .Re c e n t l y ,s i g n i i f c a n t e f f o t r c o n t i n u e s t o b e d i r e c t e d t o w a r d s y n t h e s i s me t h o d s o f q u i n o l i n e a n d i t s d e r i e a t i v e s .I n t h i s p a p e r ,we r e p o r t t h e mo de m s y n t h e s i s me t h o d s f o q u i n o l i n e nd a i t s d e r i e a t i v e s ,s u c h a s mi c r o wa v e—a s s i s t e d r e a c t i o n, i o n i c h q u i d s c a t ly a t i c r e a c t i o n,s o l v e n t f r e e e s y n t h e s i s ,a q u e o u s me d i u m s y n t h e s i s a n d S O O i l . Ke y wo r d s : q u i n o l i n e ;d e i r v a t i v e s ;s y n t h e t i c me t h ds o
中图分类号: G 6 4 2 . 0 ; 0 6 2 6 . 3 2 3 文献标识码 : A 文章编号 : 1 0 0 8—0 2 1 X( 2 0 1 4) 0 2— 0 O 4 4—0 2
Mo d e r n S y n t h e t i c Me t h o d s Qu i n o l i n e a n d I t s De r i v a t i v e s
方法有如下一些。
机试剂合成喹啉类化 合物 也 引起 了人 们极 大的兴趣 。过 渡 金属催化试剂 比如钯 、 铑、 钌、 铁 和钴 的络合物用于催 化合成
喹啉类化合 物已经显示 了超 凡的催 化能力 。金 属催化 的关
环反应可 以通过 苯胺 与 烷基 胺之 间 的胺 交换 反应 来 实现。 比如 , 在催化量的 R u C 1 3・ n H O / 3 P P h 3 和S n C 1 2・ 2 H 2 0作用 下, 苯胺和 3一氨基 一1一 丙 醇在 1 , 4一 二 氧六 环溶剂 中加热 到1 8 0 '  ̄时反应 即可 以得到 相应 的喹啉 衍生 物 J 。使 用苯 胺、 三( 烯丙基 ) 胺、 氯 化铑 和 双 ( 二苯 基膦 ) 甲烷 体 系, 也能
够 以比较 高的产率得到喹啉类化合 物 J , 而且该反应的产率 不会受 到苯环上取代基 的位置 和电子效应的影响。
Байду номын сангаас
1 微 波辐 射促 进合 成
微 波指 的是频率为 3 0~3×1 0 MHz 的 电磁 波 , 是无线 电波中一个有限频带 的简称 , 即波 长在 1 0 m一1 mm之 间的 电磁波。微波加热技术具 有快 速 、 均质 与选 择性 的特 点 , 已
喹啉及其衍生 物在很 多方 面具有 广泛 的用途 和 良好 的 应用前景 , 有关喹啉类化合物 的合 成方法一直收到特别 的关 注 。喹 啉虽然存在 于煤焦 油 中 , 但 是含 量并 不多 , 喹啉 及其 衍 生物一般是由苯的衍 生物 闭环合 成得 到 的。除 了一 些经 典 的合 成方法 , 最近一些年来 常见的喹啉及其衍生 物的合成
经被广泛应用于各种材料 的合 成 、 加工 的应 用 中。在有机合 成领域微波 的使用也越来越 多。 比起经典 的有机合 成反应 , 采用微波加热技术可 以很好地 缩短反应时 间 , 提高化学 反应 的选择性和产率 , 减少溶剂的使用量有 时甚至可 以在没 有溶 剂 的条件下进行 , 同时 采用微 波合成 技术 后 处理 简单 , 减少
摘要 : 喹啉类化合 物是 比较 常见 的一类 具有生物活性 和药理活性 的杂环化合物 , 对此类化合 物的合 成具有 重要 的意 义 , 因此本文
对喹啉及其衍生 物的现代合成方法 如微波辐射促进合成、 离子液体催化合成 、 无溶剂合成 、 水介质 中合成等进行 了综述 。 关键词 : 喹啉 ; 衍 生物 ; 合成方法
A b s t r a c t : Q u i n o l i n e a n d i t s d e i r v a t i v e s a r e f r e q u e n t l y h e t e r o c y e l e —c o m p o u n d s w h i c h d i s p l a y p h a r ma c o l o g i c l a a n d b i o l o g i c a l
( D e p a r t m e n t o f C h e m i s t r y , J i n i n g N o r ma l C o l l e g e , N e i m e n g g u J i n i n g 0 1 2 0 0 0 , C h i n a )
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山 东 化 工 S H AN D 0 N G C H E MI C A L I N D U S T R Y
2 0 1 4年第 4 3卷
喹 啉 及 其 衍 生 物 的 现 代 合 成 方 法
王松 涛, 任庆 云, 李 强
( 集 宁师范学院 化学系 , 内蒙古 集 宁 0 1 2 0 0 0 )
a c t i v i t y .Re c e n t l y ,s i g n i i f c a n t e f f o t r c o n t i n u e s t o b e d i r e c t e d t o w a r d s y n t h e s i s me t h o d s o f q u i n o l i n e a n d i t s d e r i e a t i v e s .I n t h i s p a p e r ,we r e p o r t t h e mo de m s y n t h e s i s me t h o d s f o q u i n o l i n e nd a i t s d e r i e a t i v e s ,s u c h a s mi c r o wa v e—a s s i s t e d r e a c t i o n, i o n i c h q u i d s c a t ly a t i c r e a c t i o n,s o l v e n t f r e e e s y n t h e s i s ,a q u e o u s me d i u m s y n t h e s i s a n d S O O i l . Ke y wo r d s : q u i n o l i n e ;d e i r v a t i v e s ;s y n t h e t i c me t h ds o
中图分类号: G 6 4 2 . 0 ; 0 6 2 6 . 3 2 3 文献标识码 : A 文章编号 : 1 0 0 8—0 2 1 X( 2 0 1 4) 0 2— 0 O 4 4—0 2
Mo d e r n S y n t h e t i c Me t h o d s Qu i n o l i n e a n d I t s De r i v a t i v e s
方法有如下一些。
机试剂合成喹啉类化 合物 也 引起 了人 们极 大的兴趣 。过 渡 金属催化试剂 比如钯 、 铑、 钌、 铁 和钴 的络合物用于催 化合成
喹啉类化合 物已经显示 了超 凡的催 化能力 。金 属催化 的关
环反应可 以通过 苯胺 与 烷基 胺之 间 的胺 交换 反应 来 实现。 比如 , 在催化量的 R u C 1 3・ n H O / 3 P P h 3 和S n C 1 2・ 2 H 2 0作用 下, 苯胺和 3一氨基 一1一 丙 醇在 1 , 4一 二 氧六 环溶剂 中加热 到1 8 0 '  ̄时反应 即可 以得到 相应 的喹啉 衍生 物 J 。使 用苯 胺、 三( 烯丙基 ) 胺、 氯 化铑 和 双 ( 二苯 基膦 ) 甲烷 体 系, 也能
够 以比较 高的产率得到喹啉类化合 物 J , 而且该反应的产率 不会受 到苯环上取代基 的位置 和电子效应的影响。
Байду номын сангаас
1 微 波辐 射促 进合 成
微 波指 的是频率为 3 0~3×1 0 MHz 的 电磁 波 , 是无线 电波中一个有限频带 的简称 , 即波 长在 1 0 m一1 mm之 间的 电磁波。微波加热技术具 有快 速 、 均质 与选 择性 的特 点 , 已
喹啉及其衍生 物在很 多方 面具有 广泛 的用途 和 良好 的 应用前景 , 有关喹啉类化合物 的合 成方法一直收到特别 的关 注 。喹 啉虽然存在 于煤焦 油 中 , 但 是含 量并 不多 , 喹啉 及其 衍 生物一般是由苯的衍 生物 闭环合 成得 到 的。除 了一 些经 典 的合 成方法 , 最近一些年来 常见的喹啉及其衍生 物的合成
经被广泛应用于各种材料 的合 成 、 加工 的应 用 中。在有机合 成领域微波 的使用也越来越 多。 比起经典 的有机合 成反应 , 采用微波加热技术可 以很好地 缩短反应时 间 , 提高化学 反应 的选择性和产率 , 减少溶剂的使用量有 时甚至可 以在没 有溶 剂 的条件下进行 , 同时 采用微 波合成 技术 后 处理 简单 , 减少
摘要 : 喹啉类化合 物是 比较 常见 的一类 具有生物活性 和药理活性 的杂环化合物 , 对此类化合 物的合 成具有 重要 的意 义 , 因此本文
对喹啉及其衍生 物的现代合成方法 如微波辐射促进合成、 离子液体催化合成 、 无溶剂合成 、 水介质 中合成等进行 了综述 。 关键词 : 喹啉 ; 衍 生物 ; 合成方法
A b s t r a c t : Q u i n o l i n e a n d i t s d e i r v a t i v e s a r e f r e q u e n t l y h e t e r o c y e l e —c o m p o u n d s w h i c h d i s p l a y p h a r ma c o l o g i c l a a n d b i o l o g i c a l