人教版高中化学选修五3专题三有机反应类型

专题三有机反应类型

一、有机反应基本类型

有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

基本类型有机物类别

取代反应

卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等

酯化反应醇、羧酸、糖类等

某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等

磺化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代烃、醇等

氧化反应

燃烧绝大多数有机物

酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应醛、葡萄糖

聚合反应加聚反应（实为加成反应）烯烃等

缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等

显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、

蛋白质（含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等

〖注意〗

1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应

(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应

(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应

(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应

有关反应类型的关系可图示为:

取

代

反

应

磺化

硝化

脱水

皂化水解卤代

酯化

2．把握官能团的反应特征

掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。

3．掌握一些反应物间量的关系

①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。

4．理清一些反应对结构的特殊要求。

醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。

５．搞清反应实质识记断键点

反应类型断键点反应条件卤代烃水解反应断C-X NaOH水溶液,加热

醇分子间脱水反应一醇断C-O键,另一醇断O-H键浓H2SO4，加热

酯化反应羧酸断C-OH键,醇断O-H键浓H2SO4，加热

酯水解反应断酯基中的C-O键催化剂，加热

肽的水解反应断肽键中的C-N键催化剂

烃的卤代反应断C-H键光照或催化剂

【例题2】从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：

A B C

(1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。

(2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。

(3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。

(4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。

(5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式

___________________________________。

【解析】A中含有C＝C，苯环，决定其可以发生加成、加聚和取代反应；苯环上含

有—OH ，具有酚类的性质可以和溴发生取代反应，C ＝C 双键也可以和溴发生加成反应，注意要考虑是足量的和；参照所给信息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成对比，双建打开，首尾相连。

(1)加成、取代、加聚等

(2)4

二、条件不同反应类型不同的例子 （1）温度不同，反应类型不同

CH 3CH 2OH CH 2 CH 2 + H 2O

2CH 3CH 2OH C 2H 5OC 2H 5 + H 2O

（2）溶剂不同，反应类型不同

CH 3CH 2Br +H 2O C 2H 5OH + HBr

CH 3CH 2Br + NaOH CH 2 CH 2 + NaBr +H 2O

（3）浓度不同，反应类型不同

(C 6H 10O 5)n +n H 2O nC 6H 12O 6

(C 6H 10O 5)n 6nC +5nH 2O

三、几类题型

（1）根据物质中的官能团判断它可能发生反应的类型。

[例1]某有机物的结构式为：

170℃

浓硫酸

140℃

浓硫酸

△

NaOH

△ 乙醇 稀H 2SO 4

浓H 2SO 4

它在一定条件下能发生的反应有：①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去

A.②③④

B.①③⑤⑥

C.①③④⑤

D.②③④⑤⑥

〖点评〗：解答此类题目需要明确官能团的化学性质。所给有机物的结构中包括的官能团有：羟基、羧基、醛基和苯环，苯环的结构能发生加成反应，羧基和羟基能发生酯化反应，羧基能发生中和反应，醛基和羟基均能发生氧化反应。能发生水解反应的物质是卤代烃、糖类和酯，而羟基所处位置不能再发生消去反应（参考例1）。故选择C 。

答案：C

[例2]（2005年北京）有机物A （C 6H 8O 4）为食品包装纸的常用防腐剂。A 可以使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B （C 4H 4O 4）和甲醇。通常状况下B 为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

（1）A 可以发生的反应有 （选填序号）。 ①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 （2）B 分子所含官能团的名称是 、 。

（3）B 分子中没有支链，其结构简式是 ，B 的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。

（4）由B 制取A 的化学方程式是 。

（5）天门冬氨酸（C 4H 7NO 4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B 通过以下反应制取：

天门冬氨酸的结构简式是 。

〖解析〗：根据A 在酸性条件下可发生水解反应成B ，可知A 为酯类，B 为羧酸；由B 的分子式C 4H 4O 4可知B 分子中含两个—COOH ，由B 分子中的C 、H 原子数目关系，可知

B 分子中还含有一个

C C ，所以A 是不饱和酯，B 是不饱和二元羧酸。

由B 制A 是酯的水解反应；B 与HCl 只可能发生加成反应；生成的产物C 再与NH 3

发生取代反应。

【答案】：（1）①③④ （2）碳碳双键，羧基

B

−

−→−HCl

C

−

−→−3

NH

天门冬氨酸