天然药化
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
Nostosins是从陆生的蓝藻门念珠 藻属菌株中分离得到的胰蛋白酶 抑制剂。
• 摘要:两个新的胰蛋白酶抑制剂 nostosin A(1)和B(2)是 从伊朗的斯坦省稻田中的念珠藻及其亲缘菌株中的亲水提 取物中分离出来的。Nostosins A (1) 和 B (2) 由三个 亚基、2-羟基-4-(羟苯基)-丁酸（Hhpba）、L-异亮氨酸 和 L-argininal（1） 或 argininol （2）组成。 Nostosins A（1） 和 B (2)相对于猪胰蛋白酶 的 IC50 值分别为0.35 和55Μm,这表明argininal 醛基 在胰蛋白酶的高效抑制中起着至关重要的作用。用胰蛋白 酶对接分子nostosin A(1)(449 Da),亮抑酶肽 (426 Da 0.5μM IC50)和 spumigin E(610 Da, IC50 < 0.1μM) 建议突出绑定相似 的nostosin(1)和亮抑酶肽,但spumigin E只有绑定相似部 分。配体和胰蛋白酶之间氢键数量增长是根据配位体分子 的长度、大小和跟随对接亲和值测量的 IC50 值。 Nostosin(1)是第一个高效的三个亚基胰蛋白酶抑制剂， 它的效力与已知的商业胰蛋白酶抑制剂亮抑酶肽很具有可 比性。这些发现扩展地知道了多样性短链线性肽蛋白酶抑 制剂是由蓝藻产生的。
• 从nostosinB(2)获得全面的核磁共振数据是为了确定其完 整的结构。p-oxygen-substituted苯环质子信号能够在 δH 的值为6.94和6.65时被观察到(图S13)，其相应的碳 特征δC 的值分别为129.4和115.3(图S14B)。当这些次甲 基，芳香族含氧碳C8的δC值为155.7，羟基质子的δH值 为9.17和另一个季碳δC 值为132.2时，通过HMBC（多键 碳氢关系）形成羟苯基单元(图S15)。并且根据COSY（生 物检测方法）和HSQC（异核单量子关系）之间的相关性建 立了一个从C2至 C4的碳链。通过HMBC，使羰基碳信号的 δC 值达到172.8时和另一个2-OH质子信号的δH值达到 5.69时，使其与碳C2的δH值达到70.1时相关。之后通过 HMBC的信号连接到这个羟苯基单元的结构,从而形成Hhpba 的亚结构(图S14-S17)。从LC-MS(液相色谱-质谱联用)分 析中可知，复合的Marfey酸水解，形成两种共洗脱物，两 者具有相同质量(m/z 449)。Marfey能够产生商业的Hhpba， 同时这也证明了Hhpba存在于2中。
• 图1、 全部的阳离子电流色层分离谱图(TICC) 和大量光谱(+MS)从Nostoc sp.FSN.(A)TICC和 念珠藻属Nostoc sp.FSN.(B)阳离子TICC中显示 需要 9.9分钟。在光谱中 Nostosins A和B质子 化的分子解离,脱水I,和结合水在大量电子群中 很普遍。
• 通过COSY可知，Ile亚结构中的一个 酰胺质子NH的δH 值达到7.58时能够 表现出与典型质子H2的δH =4.15之间 的关系(图S18)。通过HMBC可知，羰基 碳COIle的δC值达到171.2和羰基碳 COHhpba的δC值达到174.0时两者相关 联，共同构成了Hhpba 与Ile的亚单元 (图S15，S17)。H3Ile的δH值=1.69在 H6Ile的δH 值=0.82和H4Ile的附近， 4′Ile的δH值=1.03或1.42在H5Ile的 δH值=0.81的附近。通过COSY和HSQC 光谱可以观察到那些连接关系，以此 可证第二个亚结构是Ile。
• 从离子m/z 450.3 (1)的MS2谱中没有得到任何进 一步的结构信息。这个m/z 452.3 (2)的谱中表明 了亮氨酸或异亮氨酸的存在（图S2B，D）。 用一种标记15N的培养方法培养念球藻菌株FSN从 而获得关于亚基结构的进一步的信息。通过比较 LC-MS的结果包含1和2的标记和未标记的提取物中， 观察到五道尔顿质量转变 （图三）。这意味着1和2含有五的氮原子，与异 亮氨酸或Leu（一种氮原子）和 argininal / argininol（四个氮原子，图S3G） 相符。marfey衍生的酸水解产物的LC-MS分析表明 1和2都含有异亮氨酸在L的配置（图S4A和B）。氧 化前的1酸水解和marfey的衍生产物主要是精氨酸， 表明了本地植物nostosin argininal A（1）有一 个L配置（图S4C）。亮肽素，含L-arginina（表 S1）的报告，给出了一个相同的结果。
• 通过HMBC得出，当酰胺质子2-NH的δH 值达到 7.83和CO′的δC 值达到171.2 时可以推断存在精氨酸(Arg-OH)(图 S15,S17)。 由COSY,TOCSY和15N HSQC光谱分析可得， 2-NH属于 2-NH上的碳属于H1，1′至5-NH自旋系 统下的质子，同时COSY光谱分析还测得 相应的运行顺序。当JCH的值取8Hz时， HMBC与弧基C6之间没有δc值，当JCH的 值取5Hz时，H5与C6之间的δc值高达 136.9。由上面的参数可得：第三亚结 构是精氨酸。从而得出结论 nostosin B (2)是由Hhpba, L-IIe和精 氨酸三类亚结构组成的。化学成分包括 C22H35N5O5和C22H37N5O5，这些化学式 组成是通过TableS2计算得到的，实验 结果与前面结论相一致。
• nostosins A (1) 和 B (2)总的结构进行了核磁共振 分析。1H NMR, 1H−1H DQFCOSY, 1H−1H TOCSY, 13C 和 15N gHSQC, 和 13C gHMBC光谱证实三个子结构的存在：2-羟基 -4-（4 -羟基苯基）丁酸（Hhpba），异亮氨酸， 和精氨酸-CHO/-OH (argininal/ol)。NMR的数据 列于表1。
• Aeruginosin 98-B是用作导联结构来设计 新型凝血酶抑制剂,可用于治疗血栓形成。 13 在世界各地的栖息地中发现大量的属固 氮蓝藻的念珠藻能够生成各种有生物活性 的肽，包括化合物，如 banyasins、3 微 囊藻毒素、14 microviridins、 15 nostopeptins、16 和 nostoginins.16 在这里，我们描述了从念珠藻菌株分离得 到的新胰蛋白酶抑制剂 nostosin A (1) 和 nostosin B (2)的分离、结构和生物活 性。
• 1和2的重叠洗脱很难获得足够 的纯化的nostosin A（1）的核 磁共振分析。因此，一些相关 的NMR数据丢失（表1）。该 nostosin A（1）的核磁共振光 谱如图S5−S11所示。几乎相同 的核磁共振信号被公认为在1和 2 有Hhpba和异亮氨酸。在早期 的报道中δH 和 δC的 argininal子结构信号是高度相 似的，表明argininal优先半氨 醛结构（图S12）。
图4. nostosinA（1） 和B（2）， spumiginE，和亮肽 素在胰蛋白酶积极位 置的捆绑姿势。（A） 1（D-L-L组态）在捆 绑位置最有利的捆绑 方向。（B）2（D-LL组态）在捆绑位置 最有利的捆绑方 向。 （C） spumigin E在捆绑位 置最有利的捆绑方 向。 （D） leupeptin在捆绑位 置最有利的捆绑方 向。 （黑色有标签 的碳原子）以及从有 胰蛋白酶的X射线水 晶结构（pdb代码:绿 色有标签的代码）
• nostosins的结构（含有精氨酸衍生物与一个中央胍基的 短直线抑制剂对胰蛋白酶的活性位点绑定）暗示他们可能 是丝氨酸蛋白酶抑制剂。胰蛋白酶抑制试验表明 nostosinA（1）抑制胰蛋白酶在IC50（小写我不会打）的 值为 0.35 μM（在0.2μM到0.8μM范围内）（图3），当 nostosin B（2）的IC50值为 55 μM时，放线菌组成的乙 酸中会发现一种商业蛋白酶抑制剂——亮肽素，在测定中 两个L-亮氨酸，L- argininal，作为阳性对照的试验。用 IC50为0.5μM（本次研究中范围为0.2μM至ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ1μM； >0.2 μM 使用不同的基板）亮抑酶肽胰蛋白酶抑 制与nostosin A（1）同种水平。亮抑酶肽是一种快速， 紧密结合，和共价复合物形成的抑制剂，它在试验中能够 产生线性进度曲线。1（和2）在一段时间内的依赖性，一 开始是凸的，后来是线性进度曲线（图S21）。1是一个经 典的，可逆的，缓慢结合蛋白酶抑制剂。含醛的1与拥有 一个亚基长醛spumigin E相比具有不同的抑制机制，这表 明了这是不可逆结合。（图 S22）。
Hhpba =2-羟基-4-（4-羟基苯基）丁酸，-=未检测，宽单峰=宽单，（）= 弱信号。氮转变匹配以NH3为参考。由质子（s）表示的碳是与bHMBC相关， 为8赫兹优化。Argininal在nostosinA中和argininol在nostisinB中，d现 在优化到5赫兹。e与水重叠信号，f15N-1H由于优先的频谱去耦场15N（低 频110.3ppm）相关性如别名所示15NHSQC，因此118.3ppm的频谱信号，用公 式校正为110.3-（118.3-110.3）
• 图2.是nostosinA(1),nostosinB(2),spumigin E, 和亮肽素的结构图。Spumigin E是从藤井和Fewer 中得来的。Hhpba=2-氢-4正丁醇（氢苯基）链。
• 图3、存在计量依赖的胰蛋白酶抑制剂曲线 Nostosin A.NostosinB.亮抑酶肽。
• 蓝藻是多种天然产物的来源且能产生一系列线性、 环肽的丝氨酸蛋氨酸抑制剂，包括铜绿菌素,1、 2spumigins,3banyasins,4cyanopeptolins,5 微囊 藻菌素（micropeptins），6 鱼腥藻菌素 （ anabaenopeptins），6 kempopeptins， 7 microginins8 和 microviridins.9 Aeruginosins 是一个由四个亚 基、 4-羟苯基乳酸衍生物、 疏水的 D-氨基酸， 2-羧基-6-羟基八氢吲哚(Choi)和修改后 的 arginine1,2,10组成的与丝氨酸蛋白酶抑制剂 的化学结构不同体系的物质。Spumigins 在结构上 除了Choi是被(2S,4S)-4-甲基脯氨酸或L-脯氨酸替 换和spumigins变异性的亚基显著低于 aeruginosins3、11、12外与aeruginosins相似。 这些蛋白酶抑制剂在核糖体上被大量合成为酶复合 物。2,3蛋白酶在许多生物反应中发挥着至关重要 的作用，从简单的蛋白质水解、降解到主要细胞通 路的调节。异变的胰蛋白酶抑制剂是自然界中重要 的前体药物。
• mini nostosin变种C,D,E和F的结构是从质谱数据 评估出来的，在1和2的化学结构得到解决之后 （表S2，图S2，和表S3）。变种D和F与1和2相似， 但是前者的缬氨酸代替了后者的L-2位置。异亮氨 酸。nostosins的化学结构，表明它们是由核糖体 肽合成产生。通常观察到的结果是在最终产品将 与肽密切相关的氨基酸掺入的结果是产生由核糖 体肽合成酶生成的小肽变体。Hhpba在位置1中性 碎片质量为178 Da（图S2B，F）。然而，在变异C 和E的亚基1的中性碎片质量的162 Da（图S2d）， 16Da 低于hhpba，表明变种C和E包含deoxyhhpba （dohhpba）。变体所观察到的保留时间是在与这 些结构（表S2）吻合。
结果和讨论
• 2003年于伊朗戈勒斯坦省在一个孤立的稻田收集了念球藻 菌株FSN为样品。为了获得该菌株所产生的次生代谢产物 的数据，我们用LC-MS分析了冻干生物量的甲醇提取物。 将总的提取的离子化合物分别用色谱图和质谱各做两组， 分别命名为nostosins A (Ns-A)和 B(Ns-B)与 masses m/z 450.3 (1) 和 m/z 452.3 (2) (图1,图 S1)。 从LC-MS分析（图S1）显示表明已经被确认有四个额外的 化合物(m/z 434 和 436,m/z 436 和 438)。质谱2的片段 分析表明，较小的离子(m/z 450)可能包含argininal（中 性片段158 Da；图S2A）和两个质量单位更大的离子 argininol（160 Da；图S2B）。
• 摘要:两个新的胰蛋白酶抑制剂 nostosin A(1)和B(2)是 从伊朗的斯坦省稻田中的念珠藻及其亲缘菌株中的亲水提 取物中分离出来的。Nostosins A (1) 和 B (2) 由三个 亚基、2-羟基-4-(羟苯基)-丁酸（Hhpba）、L-异亮氨酸 和 L-argininal（1） 或 argininol （2）组成。 Nostosins A（1） 和 B (2)相对于猪胰蛋白酶 的 IC50 值分别为0.35 和55Μm,这表明argininal 醛基 在胰蛋白酶的高效抑制中起着至关重要的作用。用胰蛋白 酶对接分子nostosin A(1)(449 Da),亮抑酶肽 (426 Da 0.5μM IC50)和 spumigin E(610 Da, IC50 < 0.1μM) 建议突出绑定相似 的nostosin(1)和亮抑酶肽,但spumigin E只有绑定相似部 分。配体和胰蛋白酶之间氢键数量增长是根据配位体分子 的长度、大小和跟随对接亲和值测量的 IC50 值。 Nostosin(1)是第一个高效的三个亚基胰蛋白酶抑制剂， 它的效力与已知的商业胰蛋白酶抑制剂亮抑酶肽很具有可 比性。这些发现扩展地知道了多样性短链线性肽蛋白酶抑 制剂是由蓝藻产生的。
• 从nostosinB(2)获得全面的核磁共振数据是为了确定其完 整的结构。p-oxygen-substituted苯环质子信号能够在 δH 的值为6.94和6.65时被观察到(图S13)，其相应的碳 特征δC 的值分别为129.4和115.3(图S14B)。当这些次甲 基，芳香族含氧碳C8的δC值为155.7，羟基质子的δH值 为9.17和另一个季碳δC 值为132.2时，通过HMBC（多键 碳氢关系）形成羟苯基单元(图S15)。并且根据COSY（生 物检测方法）和HSQC（异核单量子关系）之间的相关性建 立了一个从C2至 C4的碳链。通过HMBC，使羰基碳信号的 δC 值达到172.8时和另一个2-OH质子信号的δH值达到 5.69时，使其与碳C2的δH值达到70.1时相关。之后通过 HMBC的信号连接到这个羟苯基单元的结构,从而形成Hhpba 的亚结构(图S14-S17)。从LC-MS(液相色谱-质谱联用)分 析中可知，复合的Marfey酸水解，形成两种共洗脱物，两 者具有相同质量(m/z 449)。Marfey能够产生商业的Hhpba， 同时这也证明了Hhpba存在于2中。
• 图1、 全部的阳离子电流色层分离谱图(TICC) 和大量光谱(+MS)从Nostoc sp.FSN.(A)TICC和 念珠藻属Nostoc sp.FSN.(B)阳离子TICC中显示 需要 9.9分钟。在光谱中 Nostosins A和B质子 化的分子解离,脱水I,和结合水在大量电子群中 很普遍。
• 通过COSY可知，Ile亚结构中的一个 酰胺质子NH的δH 值达到7.58时能够 表现出与典型质子H2的δH =4.15之间 的关系(图S18)。通过HMBC可知，羰基 碳COIle的δC值达到171.2和羰基碳 COHhpba的δC值达到174.0时两者相关 联，共同构成了Hhpba 与Ile的亚单元 (图S15，S17)。H3Ile的δH值=1.69在 H6Ile的δH 值=0.82和H4Ile的附近， 4′Ile的δH值=1.03或1.42在H5Ile的 δH值=0.81的附近。通过COSY和HSQC 光谱可以观察到那些连接关系，以此 可证第二个亚结构是Ile。
• 从离子m/z 450.3 (1)的MS2谱中没有得到任何进 一步的结构信息。这个m/z 452.3 (2)的谱中表明 了亮氨酸或异亮氨酸的存在（图S2B，D）。 用一种标记15N的培养方法培养念球藻菌株FSN从 而获得关于亚基结构的进一步的信息。通过比较 LC-MS的结果包含1和2的标记和未标记的提取物中， 观察到五道尔顿质量转变 （图三）。这意味着1和2含有五的氮原子，与异 亮氨酸或Leu（一种氮原子）和 argininal / argininol（四个氮原子，图S3G） 相符。marfey衍生的酸水解产物的LC-MS分析表明 1和2都含有异亮氨酸在L的配置（图S4A和B）。氧 化前的1酸水解和marfey的衍生产物主要是精氨酸， 表明了本地植物nostosin argininal A（1）有一 个L配置（图S4C）。亮肽素，含L-arginina（表 S1）的报告，给出了一个相同的结果。
• 通过HMBC得出，当酰胺质子2-NH的δH 值达到 7.83和CO′的δC 值达到171.2 时可以推断存在精氨酸(Arg-OH)(图 S15,S17)。 由COSY,TOCSY和15N HSQC光谱分析可得， 2-NH属于 2-NH上的碳属于H1，1′至5-NH自旋系 统下的质子，同时COSY光谱分析还测得 相应的运行顺序。当JCH的值取8Hz时， HMBC与弧基C6之间没有δc值，当JCH的 值取5Hz时，H5与C6之间的δc值高达 136.9。由上面的参数可得：第三亚结 构是精氨酸。从而得出结论 nostosin B (2)是由Hhpba, L-IIe和精 氨酸三类亚结构组成的。化学成分包括 C22H35N5O5和C22H37N5O5，这些化学式 组成是通过TableS2计算得到的，实验 结果与前面结论相一致。
• nostosins A (1) 和 B (2)总的结构进行了核磁共振 分析。1H NMR, 1H−1H DQFCOSY, 1H−1H TOCSY, 13C 和 15N gHSQC, 和 13C gHMBC光谱证实三个子结构的存在：2-羟基 -4-（4 -羟基苯基）丁酸（Hhpba），异亮氨酸， 和精氨酸-CHO/-OH (argininal/ol)。NMR的数据 列于表1。
• Aeruginosin 98-B是用作导联结构来设计 新型凝血酶抑制剂,可用于治疗血栓形成。 13 在世界各地的栖息地中发现大量的属固 氮蓝藻的念珠藻能够生成各种有生物活性 的肽，包括化合物，如 banyasins、3 微 囊藻毒素、14 microviridins、 15 nostopeptins、16 和 nostoginins.16 在这里，我们描述了从念珠藻菌株分离得 到的新胰蛋白酶抑制剂 nostosin A (1) 和 nostosin B (2)的分离、结构和生物活 性。
• 1和2的重叠洗脱很难获得足够 的纯化的nostosin A（1）的核 磁共振分析。因此，一些相关 的NMR数据丢失（表1）。该 nostosin A（1）的核磁共振光 谱如图S5−S11所示。几乎相同 的核磁共振信号被公认为在1和 2 有Hhpba和异亮氨酸。在早期 的报道中δH 和 δC的 argininal子结构信号是高度相 似的，表明argininal优先半氨 醛结构（图S12）。
图4. nostosinA（1） 和B（2）， spumiginE，和亮肽 素在胰蛋白酶积极位 置的捆绑姿势。（A） 1（D-L-L组态）在捆 绑位置最有利的捆绑 方向。（B）2（D-LL组态）在捆绑位置 最有利的捆绑方 向。 （C） spumigin E在捆绑位 置最有利的捆绑方 向。 （D） leupeptin在捆绑位 置最有利的捆绑方 向。 （黑色有标签 的碳原子）以及从有 胰蛋白酶的X射线水 晶结构（pdb代码:绿 色有标签的代码）
• nostosins的结构（含有精氨酸衍生物与一个中央胍基的 短直线抑制剂对胰蛋白酶的活性位点绑定）暗示他们可能 是丝氨酸蛋白酶抑制剂。胰蛋白酶抑制试验表明 nostosinA（1）抑制胰蛋白酶在IC50（小写我不会打）的 值为 0.35 μM（在0.2μM到0.8μM范围内）（图3），当 nostosin B（2）的IC50值为 55 μM时，放线菌组成的乙 酸中会发现一种商业蛋白酶抑制剂——亮肽素，在测定中 两个L-亮氨酸，L- argininal，作为阳性对照的试验。用 IC50为0.5μM（本次研究中范围为0.2μM至ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ1μM； >0.2 μM 使用不同的基板）亮抑酶肽胰蛋白酶抑 制与nostosin A（1）同种水平。亮抑酶肽是一种快速， 紧密结合，和共价复合物形成的抑制剂，它在试验中能够 产生线性进度曲线。1（和2）在一段时间内的依赖性，一 开始是凸的，后来是线性进度曲线（图S21）。1是一个经 典的，可逆的，缓慢结合蛋白酶抑制剂。含醛的1与拥有 一个亚基长醛spumigin E相比具有不同的抑制机制，这表 明了这是不可逆结合。（图 S22）。
Hhpba =2-羟基-4-（4-羟基苯基）丁酸，-=未检测，宽单峰=宽单，（）= 弱信号。氮转变匹配以NH3为参考。由质子（s）表示的碳是与bHMBC相关， 为8赫兹优化。Argininal在nostosinA中和argininol在nostisinB中，d现 在优化到5赫兹。e与水重叠信号，f15N-1H由于优先的频谱去耦场15N（低 频110.3ppm）相关性如别名所示15NHSQC，因此118.3ppm的频谱信号，用公 式校正为110.3-（118.3-110.3）
• 图2.是nostosinA(1),nostosinB(2),spumigin E, 和亮肽素的结构图。Spumigin E是从藤井和Fewer 中得来的。Hhpba=2-氢-4正丁醇（氢苯基）链。
• 图3、存在计量依赖的胰蛋白酶抑制剂曲线 Nostosin A.NostosinB.亮抑酶肽。
• 蓝藻是多种天然产物的来源且能产生一系列线性、 环肽的丝氨酸蛋氨酸抑制剂，包括铜绿菌素,1、 2spumigins,3banyasins,4cyanopeptolins,5 微囊 藻菌素（micropeptins），6 鱼腥藻菌素 （ anabaenopeptins），6 kempopeptins， 7 microginins8 和 microviridins.9 Aeruginosins 是一个由四个亚 基、 4-羟苯基乳酸衍生物、 疏水的 D-氨基酸， 2-羧基-6-羟基八氢吲哚(Choi)和修改后 的 arginine1,2,10组成的与丝氨酸蛋白酶抑制剂 的化学结构不同体系的物质。Spumigins 在结构上 除了Choi是被(2S,4S)-4-甲基脯氨酸或L-脯氨酸替 换和spumigins变异性的亚基显著低于 aeruginosins3、11、12外与aeruginosins相似。 这些蛋白酶抑制剂在核糖体上被大量合成为酶复合 物。2,3蛋白酶在许多生物反应中发挥着至关重要 的作用，从简单的蛋白质水解、降解到主要细胞通 路的调节。异变的胰蛋白酶抑制剂是自然界中重要 的前体药物。
• mini nostosin变种C,D,E和F的结构是从质谱数据 评估出来的，在1和2的化学结构得到解决之后 （表S2，图S2，和表S3）。变种D和F与1和2相似， 但是前者的缬氨酸代替了后者的L-2位置。异亮氨 酸。nostosins的化学结构，表明它们是由核糖体 肽合成产生。通常观察到的结果是在最终产品将 与肽密切相关的氨基酸掺入的结果是产生由核糖 体肽合成酶生成的小肽变体。Hhpba在位置1中性 碎片质量为178 Da（图S2B，F）。然而，在变异C 和E的亚基1的中性碎片质量的162 Da（图S2d）， 16Da 低于hhpba，表明变种C和E包含deoxyhhpba （dohhpba）。变体所观察到的保留时间是在与这 些结构（表S2）吻合。
结果和讨论
• 2003年于伊朗戈勒斯坦省在一个孤立的稻田收集了念球藻 菌株FSN为样品。为了获得该菌株所产生的次生代谢产物 的数据，我们用LC-MS分析了冻干生物量的甲醇提取物。 将总的提取的离子化合物分别用色谱图和质谱各做两组， 分别命名为nostosins A (Ns-A)和 B(Ns-B)与 masses m/z 450.3 (1) 和 m/z 452.3 (2) (图1,图 S1)。 从LC-MS分析（图S1）显示表明已经被确认有四个额外的 化合物(m/z 434 和 436,m/z 436 和 438)。质谱2的片段 分析表明，较小的离子(m/z 450)可能包含argininal（中 性片段158 Da；图S2A）和两个质量单位更大的离子 argininol（160 Da；图S2B）。