有机化学第七章习题答案

CH3 CH3CHCH2CH2Br
CH2CH3
Br
A>B>C
九、用化学方法区别下列各组化合物
CH3
C H 3
C l
(2) (A) CH3CHCH=CHCl (B )C H 3 C = C H C H 2 C l (C )C H 3 C H C H 2 C H 3
A B AgNO3
C
无反应 立即产生沉淀 温热，沉淀
E
无反应
温热，白色
（D）间氯甲
十、完成下列转变[（2）（3）题的其他有机试剂任选]
（2）
C H 3 C H 3B F r e2 B r
H 3C
C = C H 2
C H 3
CH3
CH2=C C H 3
CuLi 2
H3C
C CH2 CH3
（3） C H 2 = C H C H 3
C H 2 C H = C H 2
C H C H 3 + O H
O H+H 3C H CC H C H 2C H 2
C H 3
O H
C H C H 3
H2O -H+
CHCH3 OH
C H C H 3
H 2 O C H 3 -H +
O H C H 3
C H C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H C H 3 H - H 2 O + O CH H 2CH 2CH =CH CH 3
O
C H 3C H 2O >
O >O2N
O
碱性越强，亲核性越强
十九、化合物（A）与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物 （B）,(A)很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构体的醇
（C）和（D）。(A)与KOH乙醇溶液作用，生成一种共轭二烯烃
（E）。将（E）经臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛（OHC-CHO）
和4-氧代戊醛（OHCCH2CH2COCH3）。试推测A~E的构造。
(A) H3C (Z)
(B) Br Br
H3C
(E )
(Z)
Br (C) (D)
Br
H3C (Z)
OH
(Z)
HO CH3
(Z)
H 3C
（二十二）写出下列反应机理：
A g C H C H 3H 2O C l
A g+ C H C H 3-A gC l C l
I
Br
CH3
Cl2 hv
I
HgSO4 稀H2SO4 I
Br
HC CNa
CH2Cl I
Br
CH2COCH3
Br CH2C CH
（14）
Cl
Cl
CH2CH3
Br2 hv
Cl
HBr CH=CH2 过氧化物 Cl
CHBrCH3
NaOH C2H5OH
CH2CH2Br NaCN
Cl
CH2CH2CN
（15）Cl
十四、由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物（其他试剂任选）
（3）
C H 2C N NO2
Br CH3
C H 2C N NO2
H2SO4 HNO3 H+ Br2 Cl2 KCN
H2SO4
Fe hv
Br
HH （4） PhH2CC(Z)C CH2Ph
CH3
Cl2 hv
CH2Cl
2N a H CC H L iq . N H 3
C H 2C l H 2 L in d lar
HH PhH2CC(Z)CCH2Ph
十五、4-三氟甲基-2，6-二硝基-N,N-二丙基苯胺（又称氟乐灵），
是一种低毒除草剂，适用于大豆除草，是用于莠草长出之前的除草
剂，即在莠草长出之前喷洒，待莠草种子发芽穿过土层过程中被其
吸收。试由对三氟甲基氯苯合成之（其他试剂任选）。氟乐灵的构
( 1 ) n - C 4 H 9 O H ( 2 ) C H 2 = C H C H 2 C H 3 ( 3 ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 M g B r ( 4 )C H 3 ( C H 2 ) 2 C H 2 D ( 5 ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 I ( 6 ) C H 3 ( C H 2 ) 3 C H 3 ( 7 ) H 3 C ( H 2 C ) 3 C C C H 3 ( 8 ) C H 3 ( C H 2 ) 3 N H C H 3 (9 )n -C 4 H 9 O C 2 H 5 (1 0 )C H 3 (C H 2 )3 C N( 1 1 ) C H 3 ( C H 2 ) 3 O N O 2 + A g B r ( 1 2 ) C H 3 ( C H 2 ) 3 O O C C H 3
H C C H C u C l - N H 4 C lH C C C H = C H 2 Liq N .aNH 3CH 3CH 2Br
C 2 H 5 C C C H = C H 2
十三、由指定原料合成（其他试剂任选） （3）由溴乙烷→1-丁烯
C H 3 C H 2 B r L iC u I C 2 H 5 B r C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 Chvl2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l + C H 3 C H 2 C H C l C H 3 (CH3)3COK C H 3 C H 2 C H = C H 2
Cl
CH3ONa CH3OH
Cl
NO2 Br
Cl
OCH3
（16）
Cl
NO2
CH2Cl
M g
纯醚
Cl
OCH3
Br2 Fe
NO2
CH2MgCl
P h C H 2 C l Cl
CH2CH2Ph
H C C H C l
C H 3 + H CC M gC l
八、将下列各组化合物按照对指定试剂的反应活性从大到小排列成 序
（1）在2%AgNO3乙醇溶液中反应：
（A）1-溴丁烷 （B）1-氯丁烷 （C）1-碘丁烷
C>A>B
（2）在NaI丙酮溶液中反应
（A）3-溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1-溴丁烷 （D）2-溴丁烷
A>C>D>B
（（3A））在HK3COHCC醇H3B溶r 液中(B反) H应3CHCCH3CHCH3Baidu Nhomakorabea
(C)
C H 3 C H = C H 2B h r v 2 B rC H 2 C H = C H 2 M g B r
CH2CH=CH2
（4） H C C HC 2 H 5 C C C H C H 2
H C C H L i n H d 2 l a r C H 2 = C H 2 H B r C H 3 C H 2 B r
造式如下：
NO2
F3C
F3C
N(CH2CH2CH3)2
NO2 Cl H H2N SO O34F3C
NO2
NO2
Cl (n-C3H7)2NH, -H+
NO2
F3C
N(CH2CH2CH3)2 NO2
十七、回答下列问题： （5）将下列亲核试剂按其在SN2反应中的亲核性有大到小排列， 并简述理由
O2N
O
C H 3C H 2O
（4）（A）1-氯丁烷 （B）1-碘丁烷 （C） 已烷
A
无反应
B Br2/CCl4 无反应 AgNO3
C
无反应
白色 黄色 无反应
D
褪色
（D）环已烯
（5）（A）2-氯丙烯 （B）3-氯丙烯 （C） 苄基氯
苯 （E）氯代环已烷
A
褪色 AgNO3 无反应
B
褪色
Br2/CCl4
C
无反应
D
无反应
白色
白色 AgNO3 无反应
六、完成下列反应式：
（2）
Br
NaI
Br
丙酮
Br
I
（3）
CH3 Br CH3 NaCN
CH3 H CH3
H H DMF
H CN
H
（8）
H NH3 C H 3 C H 2 C H 2 N H 2
CH3CH2CH2Br
NaNH2 C H 3 C H = C H 2
（10）
F
Mg
Br
F
纯醚
MgBr
（13）
丁烷
己烷
五、写出1-溴丁烷与下列试剂的反应的主要产物：
（1）NaOH(水溶液) ;（2）KOH（醇溶液）;（3）Mg,纯醚 ;
（4）（3）的产物+D2O;（5）NaI（丙酮溶液）;
（6）(CH3)2CuLi ;（7）CH3C≡CNa ;（8）CH3NH2 ;
（9）C2H5ONa, C2H5OH ;（10）NaCN; （11）AgNO3,C2H5OH; （12）CH3COOAg
第七章 习题答案
二、用系统命名法命名下列化合物：
（1）Cl (S)(S) H （2） H3C H BrCH3
Br
（5）
C H 2 C l Cl
（6）CH3CH CHCH3
CH2Cl
Br
CH3
(2S,3S)-2- 顺-1-氯甲 1-甲基-2-氯
2-苯基-3-溴
氯-3-溴丁烷 基-2-溴环 甲基-5-氯苯