人教版高二化学选修五第三章第一节 醇 酚(第二课时)

（C）
（D）
CH3 —OH
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、）D 能与金属钠发生反应的是（ A、B）、D 1) 能与氢气发生加成反应的是( A、B、)C 、D
2、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、 NaOH、KSCN五种物质鉴别开来？现象分别 如何？
• FeCl3溶液
物质 苯酚 苯 乙醇 NaOH KSCN
第二课时 苯 酚
酚：羟基与苯环上碳原子直接相连的 化合物
—OH 苯酚
CH3—
—OH
对甲基苯酚 或4-甲基苯酚
—OH
CH3 邻甲基苯酚 或2-甲基苯酚
CH3—
—OH
CH2CH3 4-甲基-3-乙基苯酚
苯酚
1、分子式及分子结构：
分子式： C6H6O
官能团： -OH
结构简式： 核磁共振氢谱图： 分子中原子共面：
O
O
Fra Baidu bibliotek5.加成反应 --与H2反应 （或还原反应）
Ni
OH + 3H2
OH 环己醇
O
O + H2 Ni HO
OH
对苯二酚
练习：各取1mol的下列物质与H2发生加成 反应，消耗H2的物质的量分别为
OH
HO
CH2-CH=CH2
CH3 3mol
CH3 4mol
OH 3mol
OH
HO OH
HO
CH=CH
CH3
4、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有 强烈的腐蚀性，使用时要小心!
如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
三、化学性质
在苯酚的分子结构，羟基取代了苯分 子中的氢原子，即苯酚的分子结构中包 含了苯环和羟基。苯环与羟基之间的相 互影响会使得苯酚具有什么样的性质呢， 可以发生那些类型的反应？
三、化学性质
1、弱酸性 视频
酚羟基对苯环的影响:使苯环中与—OH处 于邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.
三、化学性质
3.显色反应 ---与FeCl3溶液反应,溶液 呈紫色
用于苯酚的定性定量检验
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的 互检.
酚类物质都能与三价铁离子发生显色反应
4.氧化反应
苯酚被氧气或其他强 氧化剂氧化成对苯二醌
2、向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳气体
ONa +CO2+H2O
OH +NaHCO3
O- +CO2+H2O
OH + HCO3-
3、向苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳气体
三、化学性质
2.取代反应
1)与金属钠的反应
与-OH处于邻、对位 的碳上的氢易被取代
2
OH + 2Na 2
ONa + H2
2)与浓溴水的反应 OH + 3Br2 Br
向澄清的苯酚溶液中滴加碳酸钠溶液
OH+ Na2CO3
ONa +NaHCO3
酸性比较： 碳酸>苯酚>碳酸氢钠 碱性比较： 碳酸钠>苯酚钠>碳酸氢钠
练习: 写出下列反应的化学方程式和离子方程式 1、向苯酚溶液中滴加碳酸钠溶液
OH+ Na2CO3
ONa +NaHCO3
OH+ CO32-
O- +HCO3-
OH
OH 3mol
7mol
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
医药 苯 酚 的 用 途
消毒剂
防腐剂 染料 农药
小结： 酚
1、苯环对羟基的影响
使—OH上的H活性增强，O—H在 发应中易断裂，能电离H+
2、羟基对苯环的影响
使处于羟基邻、对碳上的氢原子更 易被取代
1、下列物质中：
（A） —CH2OH （B） —OH
现象
紫色 溶液
分层 无明显 红褐色 血红色 现象 现象 沉淀 溶液
思考
1.如何除去苯中的苯酚?
2.如何除去苯酚中的苯?
3.如何分离苯、苯酚和苯甲酸)? (提示:酸性盐酸>苯甲酸>苯酚
思考： 如何除去苯中的苯酚？ （提示：溴单质、三溴苯酚易溶于苯）
向溶液中加入足量的氢氧化钠溶液（或碳 酸钠溶液），充分振荡，静置，分液。
4组吸收峰 面积比 1：2：2：1
一定共面12个原子 可能共面13个原子
苯酚的分子模型
球棍模型
比例模型
二、物理性质
露置在空气中因
1 、纯净的苯酚是无色的 小部分发生氧化
晶体，具有特殊的气味。 而显粉红色。
2、熔点低（43℃）
3、室温下，苯酚在水中溶解度 9.3克，当温度高于65℃时， 能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇， 乙醚等有机溶剂。 视频
苯环对—OH的影 响:使酚羟基上的H比 醇羟基上的H活泼,更 易电离出H+,显酸性.
OH + NaOH ONa + HCl
ONa + H2O 苯酚钠 OH + NaCl
苯酚，又称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊 试液变红
OH
O- + H+
向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体
ONa +CO2+H2O
OH+NaHCO3
可用于苯酚的定性定量检验
Br
—OH + 3HBr Br 白色
2,4,6-三溴苯酚
练习：各取1mol的下列物质与浓溴水充分反 应，消耗Br2的物质的量分别为
OH
HO
CH2-CH=CH2
CH3 2mol
CH3 2mol
OH 3mol
OH
HO OH
HO
CH=CH
CH3
OH
OH 4mol
5mol
练习：写出下列物质与浓溴水反应的化学方 程式
Br
OH + 2Br2 Br CH3
—OH + 2HBr CH3
Br Br
HO
OH+4Br2 HO
—OH + 4HBr
Br Br
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
反应物 反应条件
苯酚 浓溴水 不用催化剂
苯 液溴 铁粉做催化剂
产物
取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子