氯霉素及其衍生物氯霉素1结构
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1S,2R(+) D-(+)-赤鲜糖型
CH2OH
1R,2S(-) L-(-)-赤藓糖型
有抗菌活性，临床上使用
2.性状 白色至微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶 性粉末；味苦；熔点为149～153℃。 在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶， 在水中 微溶。 在无水乙醇中呈右旋性，比旋度为+18.5°～ +21.5°（50mg/ml无水乙醇溶液）；在醋酸乙酯 中呈左旋性，比旋体为-21.5°（50mg/ml醋酸乙 酯溶液）。 。
氯霉素
1.结构
H NHCOCHCl2
O2N
C C CH2OH
OH H
NO2
NO2
NO2
NO2
HO
H
H
OH
H
NHCOCHCl2 Cl2HCOCHN
H
CH2OH
1R,2R(-) D-(-)-苏阿糖型
CH2OH
1S,2S(+) L-(+)-苏阿糖型
H
OH
HO
H
H
NHCOCHCl2 Cl2HCOCHN
H
CH2OH
2.性状 白色结晶性粉末；无臭，味略苦；熔点为163～ 167℃。易溶于二甲基甲酰胺，略溶于无水乙醇， 微溶于水；比旋度为-21°～-24°（50mg/ml二甲 基甲酰胺溶液）。
3.化学性质 与醇制氢氧化钾试液一起加热，呈氯离子的反 应。
4.临床应用 用于呼吸道感染、尿路感染、败血症、脑膜炎 和伤寒等，副作用较少。 消旋体与左旋体的抗菌作用基本一致。
O2N
Fra Baidu bibliotek
C C CH2 O C CH2CH2COOH
OH H
琥珀氯霉素
O2N
H NHCOCHCl2 C C CH2 O OH H
O C C15H31
棕榈氯霉素（无味氯霉素）
前药，避免氯霉素的苦味，增强抗菌活性，延 长作用时间，减少毒性
甲砜霉素
1.结构 甲砜基
OO S
H3C
O H
HN
Cl
H
Cl
OH
H OH
3.化学性质 （1）性质稳定，能耐热。在中性或弱酸性的 水溶液中较稳定，但在强酸、碱溶液中均可水 解失效。 （2）呈氯离子的反应。 （3）与Fe3+反应，生成紫红色的配合物。 4.临床应用 仅用于敏感伤寒菌株引起的伤寒感染等。 不良反应是抑制骨髓造血机能。 早产儿及出生两周以下新生儿应避免使用。
H NHCOCHCl2 O
CH2OH
1R,2S(-) L-(-)-赤藓糖型
有抗菌活性，临床上使用
2.性状 白色至微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶 性粉末；味苦；熔点为149～153℃。 在甲醇、乙醇、丙酮或丙二醇中易溶， 在水中 微溶。 在无水乙醇中呈右旋性，比旋度为+18.5°～ +21.5°（50mg/ml无水乙醇溶液）；在醋酸乙酯 中呈左旋性，比旋体为-21.5°（50mg/ml醋酸乙 酯溶液）。 。
氯霉素
1.结构
H NHCOCHCl2
O2N
C C CH2OH
OH H
NO2
NO2
NO2
NO2
HO
H
H
OH
H
NHCOCHCl2 Cl2HCOCHN
H
CH2OH
1R,2R(-) D-(-)-苏阿糖型
CH2OH
1S,2S(+) L-(+)-苏阿糖型
H
OH
HO
H
H
NHCOCHCl2 Cl2HCOCHN
H
CH2OH
2.性状 白色结晶性粉末；无臭，味略苦；熔点为163～ 167℃。易溶于二甲基甲酰胺，略溶于无水乙醇， 微溶于水；比旋度为-21°～-24°（50mg/ml二甲 基甲酰胺溶液）。
3.化学性质 与醇制氢氧化钾试液一起加热，呈氯离子的反 应。
4.临床应用 用于呼吸道感染、尿路感染、败血症、脑膜炎 和伤寒等，副作用较少。 消旋体与左旋体的抗菌作用基本一致。
O2N
Fra Baidu bibliotek
C C CH2 O C CH2CH2COOH
OH H
琥珀氯霉素
O2N
H NHCOCHCl2 C C CH2 O OH H
O C C15H31
棕榈氯霉素（无味氯霉素）
前药，避免氯霉素的苦味，增强抗菌活性，延 长作用时间，减少毒性
甲砜霉素
1.结构 甲砜基
OO S
H3C
O H
HN
Cl
H
Cl
OH
H OH
3.化学性质 （1）性质稳定，能耐热。在中性或弱酸性的 水溶液中较稳定，但在强酸、碱溶液中均可水 解失效。 （2）呈氯离子的反应。 （3）与Fe3+反应，生成紫红色的配合物。 4.临床应用 仅用于敏感伤寒菌株引起的伤寒感染等。 不良反应是抑制骨髓造血机能。 早产儿及出生两周以下新生儿应避免使用。
H NHCOCHCl2 O