1,6-萘二磺酸的合成研究

目录

摘要 (1)

1 前言 (3)

1.1 萘二磺酸的性质 (3)

1.2萘二磺酸的制备方法 (4)

1.3萘二磺酸的应用 (4)

1.4研究背景及意义 (5)

2 实验部分 (6)

2.1 药品及实验仪器 (6)

2.2 分析方法 (6)

2.2.1 液相色谱法 (7)

2.2.2 测定方法 (7)

2.3 实验步骤 (7)

2.3.1实验装置 (7)

2.3.2实验步骤 (7)

3 结果及讨论 (9)

3.12-萘磺酸的合成 (9)

3.1.1 配比对反应的影响 (9)

3.1.2 反应温度对反应的影响 (10)

3.1.3 吸水剂对反应的影响 (12)

3.2 1,6-萘磺酸的合成 (14)

3.2.1 酸度对反应的影响 (14)

3.2.2 反应温度对反应的影响 (14)

3.2.3 配比对反应的影响 (18)

4 结论 (21)

参考文献 (22)

致谢 (23)

附录 (24)

1,6-萘二磺酸的合成研究

摘要

萘二磺酸是制备染料、有机颜料、药物和农药化学品的重要中间体。萘二磺酸有许多的同分异构体，在反应中都会生成，即选择性比较低。在传统工艺中，废液多，难处理，成本高，对环境污染很大。本实验以98%的浓硫酸与萘反应生成1,6-萘二磺酸，对影响磺化反应体系的工艺条件如原料配比、硫酸浓度、反应温度和反应时间等进行了优化，提高磺化反应液中1,6-萘二磺酸的收率和选择性。通过实验我们得出：在150℃下，以质量比萘和98%浓硫酸1:1，反应2个小时条件下，β-萘二磺酸的含量在92.45%左右。在以最佳比例生成β-萘磺酸的前提下，在萘与20%的发烟硫酸的质量比为1:3.5，在温度为70℃反应1.5小时的条件下，1,6-萘二磺酸的含量在63%左右，1,7-萘二磺酸的含量在27%左右（HPLC分析结果）。

关键词：β-萘磺酸;1,6-萘磺酸；萘；磺化

Synthesis of 1,6 – naphthalenedisulfonic acid

Abstract

Naphthalenedisulfonic acid is an important and valuable intermediate for use in the manufacture of dyes,organic pigments, medicines and agricultural chemicals.This article relates to synthesis of 1,6-naphthalenedisulfonic acid. The influence of several conditions, such as acidy, ratio of naphthalene to sulfuric acid, reaction temperature, absorbent and reaction time were studied, and the optimum reaction conditions were determined. Experiments results show that: when the mass ratio of naphthalene to 98% sulfuric acid 1:1, reaction temperature 150℃for 2h, the reaction mixture contains a composition of β-naphthalenedisulfonic acid 92.45%. When the mass ratio of naphthalene to 120% sulfuric acid 1:3.5, reaction temperature 70℃for 1.5h after the reaction of β-naphthalenedisulfonic,the reaction mixture contains a composition of 1,6-naphthalenedisulfonc acid 63%,1,7-naphthalenedisulfonic acid 27% (HPLC analysis). Keywords: β- naphthalenedisulfonic acid; 1,6- naphthalenedisulfonic acid; naphthalene;

sulfonation

1前言

磺化反应是合成多种有机产品的重要步骤，在医药、农药、染料、塑料、涂料、洗涤剂及石油等行业中应用较广。

磺化反应工艺与技术在现代化工领域中占有重要地位。磺酸化合物和硫酸烷基醋化合物是目前产量最大、应用最广泛的阴离了表面活性剂。磺化反应指的是向有机物分子中引入–SO3H基团的反应，硫原子直接与碳原子连接。

目前我国生产萘二磺酸的工艺普遍存在产率低、产品纯度低等缺点，高产率、高纯度、低成本和低污染地合成萘二磺酸成为当今磺化工艺路线努力实现的目标[1]。

1.1萘二磺酸的性质[2]

2-萘磺酸，分子式C10H8O3S，英文名为2-naphthalene disulfonic acid。

SO3H

外观：白色晶体。熔点124℃（分解），不可燃，不活泼，放在空气中易吸水，易溶于水、乙醇等溶剂。

1,6-萘二磺酸，分子式C10H8O6S2，英文名为1,6-naphthalene disulfonic acid。

SO3H

HO3S

外观：白色晶体。熔点125℃（分解），易溶于水、乙醇等溶剂。

1,7-萘二磺酸，分子式：C10H8O6S2，英文名为1,7-naphthalene disulfonic acid。

SO3H

HO3S

外观：白色晶体。不可燃烧，化学性质不活泼，放在空气中易吸水，易溶于水、乙醇等溶剂。

1.2 萘二磺酸的制备方法

1,6-萘二磺酸的制备根据所用原料及路线的不同，有一下几种方法。