有机化合物空间结构

新课标：《新课标》高三化学（人教版）--第二轮复习专题讲座第四讲有机化合物空间结构

2、了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机物的同分异构体（不包括手性异构体）。

3、培养学生的空间想象能力。

一、“基”的空间结构

“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下：

例1、描述分子结构的下列叙述中，正确的是A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在同一条直线上

C．6个碳原子有可能都在同一平面上

D．6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：根据的空间结构可确定该分子结构为：

可知6个碳原子并非均在同一直线上。B正确。但该物质不是所有原子都在

同一平面上（-CH

3中的3个氢原子，-CF

3

中的3个氟原子），但6个碳原子都在

同一平面上。C正确。

例2、某期刊封面上有如下一分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种

A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠

解析：由“基”的空间结构，可分析出蓝球为氮原子，绿球为碳原子，红球为氧原子，白球为氢原子，其结构简式：。选C。

二、“基”的异构体

丙基有2种、丁基有4种同分异构体，－COOH若写为－OOCH则成为甲酸酯。掌握“基”的异构体可使我们快速确定有机物的同分异构体数目，并能准确写出异构体。

例3、化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有

A 、二种

B 、三种

C 、四种

D 、五种

解析：醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C 上，这是由于－CHO 的结构决定的。化学式为C4H10O 的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：

其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。答案为A。

例4、苯酚环上含有—C

4H

9

基团的同分异构体有

A、12种

B、9种

C、4种

D、3种

解析：因丁基由四种异构，每一种异构与酚羟基都有间、邻、对三种异构体，所以共4×3=12种。选A.

三、“基”的拆分与连接

书写同分异构体时，不能局限于已知的类别异构，若对某些“基”进行拆分，可出现新的异构体。如－COOH拆分成—CHO和一个—OH，－COO－可拆分成－CO和－O－等。从“基”的观点出发，对“基”进行组合构造新的分子，也是求结构简式中常用的方法。

例5、化合物A的结构简式为，A的同分异构体中：

（1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有＿＿＿＿种，其结构简式分别是＿＿＿＿＿＿＿＿；

（2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含＿＿＿＿＿＿＿基。

解析：(1)将—COOH改写成—OOCH，就属于甲酸酯，结构简式三种：

（2）不属于酯类，也不属于羧酸类说明所含基团中不可能两个氧原子处于一个基团，则只能将—COOH拆分成一个—CHO和一个—OH，如结构：

所以，必含醛基。

例6、一种醛A：，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式

是。

解析：A的分子式C

8H

8

O

2

，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C

8

H

8

O

2

－

C 6H

5

=C

2

H

3

O

2

，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成

一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：

例7、某烃分子式C

15H

24

，其分子结构十分对称。通过实验证明，该烃分子中

仅存在乙烯基（CH

2=CH—）、亚甲基（—CH

2

—）和次甲基（）三种基因，

且已知乙烯基和次甲基必须通过亚甲基相连，相同基团间不连接。

（1）若该烃分子中没有碳环，则分子中乙烯基的数目为_______，亚甲基的数目为______，次甲基的数目为_______，亚甲基的数目为_______，次甲基的数目为________ ，该烃的结构简式为________

（2）若该烃分子中有一个碳环，则该烃的结构简式为__________.

解析：本题的难点在于根据有机物分子中原子间的成键规律、特点写出对应的结构。

结构中的乙烯基数可由分子的不饱和度来确定，注意亚甲基、次甲基中的C原子成键情况以及三种基团的连接要求。同时要正确理解“分子结构”十分对称的含义。

（1）C

15H

24

分子中的乙烯基数：

2

24

2

15

2-

+

⨯

=4

即乙烯基数为4，进一步推知亚甲基数为5，次甲基数为2该烃的结构简式为：

（2）因会有一个碳环，乙烯基仅有3个，分子又需十分对称，故结构简式为：

四、“基”的计算与应用

根据“基”或“官能团”参加反应后，化学式量的变化情况，来分析判断“基”

其相对分子质量增的种类及计算“基”的个数。如每一个—OH转变为—OOCCH

3

加42，若增加84，参加的—OH为两个。

例8、已知：

现只有含C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

(1)在化合物A~F中有酯的结构的化合物是(填字母代号)__________。