有机化合物命名方法

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OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 CH3 CH3 C C CH3
OH OH
OH OH
2,3-二甲基-2,3-丁二醇 顺-1,4-环己二 醇
有其它官能团时,按规定,确定作为取 代基还是官能团:次序:正离子、羧酸、 磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、 酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。
CH3CHCH2CH2CH2CH2NH2 CH3CHCH2CH2CH2CHO
(CH3)2C(C2H5)2
二甲基二乙基甲烷 (CH3)2CHCH2CHCH(CH3)2
CH3 甲基异丙基异丁基甲烷
用系统命名法命名下列化合物:
(1) CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3 C(C2H5)2
3-甲基-3,4-二乙基庚烷 (2)
2,3,6,7-四甲基辛烷
2 烯烃的命名
炔烃的命名和烯烃相似,例如:
CH3
H
CCCCC
CH3 C C C C CH3
CH3
CH3
C
2,2,5-三甲基-3-己炔 4-甲基-2-戊炔
同时含有参键和双键的分子称为烯炔。首先 选取含双键和参键的最长链为主链,编号时 应使双键和参键的位次最低,位次相同时应 以双键的位次为最小。
C C CH C CH CH2
CH3 CH3CHCHCOOH
CH3
2,3-二甲基丁酸,(,-二甲基丁酸) 脂肪族二元羧酸:选取含两个羧基的最长链。
COOH
乙CO酸OH
CHCOOH HOOC CH
C顺HC-O丁O烯H二酸 (马来酸)
反C-H丁烯CO二O酸H (富马酸)
芳香族羧酸:羧基与苯环支链相连的,以脂 肪酸为母体,芳基为取代基。
有机化合物命名方法
1.烷烃的命名
1.1 烷基 一个烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的
基团称为烷基. 1.1.1 某基: 甲基 CH3- Me 乙基 CH3CH2- Et (正)丙基 CH3CH2CH2- n-Pr (正)丁基 CH3CH2CH2CH2- n-Bu
1.1.2 异某基:
7
6
12
5
43
1,7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
10
2
1
9
3
8
6
4
7
5
十氢萘, 二环[4.4.0]癸烷
9.2.2螺环烷烃
(1).成环碳原子总数――螺某烷
(2).编号从小环开始,经螺原子至大环
(3).中括号中标出螺环上除螺原子外碳原子数 目,中间用圆点隔开。
5
1
76
1
6
2
8
7
4
2
直链的称为正某烷, 碳链一端带有两个甲基的称为异某烷, 有季碳原子的称新某烷,
正戊烷
异丁烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH3 CH3
新庚烷
CH3 CH3 CH CH2 CH3
CH3
1.3 衍生物命名法
按甲烷的衍生物命名,通常选择连接烷基最 多的碳原子作为母体甲烷碳原子.
5
83
9
10 4
3
螺[3.4]辛烷
6-甲基螺[4.5]癸烷
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
2,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷
1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷
10 醇的命名
10.1 普通命名法
根据与羟基相连的烃基命名, “基”字 一般可以省去:
CH3CHCH3 CH3CHCH2OH CH3CH2CHCH3
3-氯甲基己烷
卤代芳烃以芳烃为母体,卤原子为取代 基:
CH3
Cl
Br
3-溴甲苯
Br 1-氯-3-溴苯
侧链卤代芳烃,以烷烃为母体,卤原子 和芳环作为取代基:
CH2Br
CHCH2Cl CH3
Cl
2-苯基-1-氯丙烷 对氯苯溴甲烷
9 脂环烃的命名
9.1 单环脂环烃
环某烷:取代基编号最小, 小的基团列前:
1
8
7
N2
1
8
N2
1
吡 啶 喹啉 异喹啉
7.4 含多个杂原子的六元杂环
H
4
6
5
N3 1N
5 N7
8
6
N
1
2
2
N 4 N9
3
嘧啶
嘌呤
8 卤代烃的命名
8.1 习惯命名法:按烃基的名称命名。
CH2Cl
CH3Cl
CH3 CHBr
CH3
CH3 CH3
C
Cl
CH3
氯甲烷 溴代异丙烷 氯代叔丁烷 氯化苄
C2H5
3-乙基-1,3-己二烯-5-炔
C C CH C CH CHCH3 C2H5
4-乙基3,5-己二烯-1-炔
5 苯衍生物的命名
5.1 芳烃的命名 1) 硝基,亚硝基,卤素只作为取代基:
CH3
Br
CH3 Br
C2H5
CH3
CH3
CH3
NO2
2 当取代基为氨基,羟基,醛基,羧基时 作为一类化合物命名:
(1).成环碳原子总数――环某烷,以二 环为词头,标出环数
(2). 编号从桥头开始,经最长的桥至另 一桥头碳原子,沿次长的桥回到第一个 桥头碳原子,最短的桥上碳原子最后编 号
(3).中括号中从大到小依次标出桥上碳 原子数目,中间用圆点隔开。
1
6 72
5
3
4
1,2,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
3 二烯烃的命名
与烯烃相似, 但应标明二个双键的位次,称二烯.
CH3CH=CHCH=CHCH3 2,4-己二烯
CH3
H
H
CC
CC
H H
CH3
(Z,Z)- 2,4-己二烯
H
CH3
CH3
CC
CC
H
H
H
(Z,E)- 2,4-己二烯
H
CH3
H
CC
CC
H
CH3
H
(E,E)- 2,4-己二烯
4 炔烃的命名
OH
CH3
OH
异丙醇
异丁醇
仲丁醇
10.2 甲醇衍生物命名法
C OH
CH3 CH2 CH3 CH2 C OH CH2 CH3
三苯基甲醇 三乙基甲醇
10.3 系统命名法
选择含羟基的最长链作为主链;从离羟 基近的一端开始编号。
CH3
CH3CH2CHCH2OH
CH3CHCHCH3
CH3
2-甲基-1-丁醇
异丙基 (CH3)2CH- i-Pr
异丁基 (CH3)2CHCH2- i-Bu 1.1.3 仲某基: 仲丁基 CH3CH2(CH3)CH- s-Bu 1.1.4 叔某基: 叔丁基 (CH3)3C- t-Bu 叔戊基 CH3CH2(CH3)2C-
1.2 普通命名法
按碳原子的数目称:甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸烷、十一烷、十二烷等。
NH2
OHБайду номын сангаас
CH3
SO3H
COOH
邻甲基苯胺 苯酚 苯磺酸 苯甲酸
3 有多种取代基,选好母体,顺序如下:
-NO2,-X,-R,-NH2,-OH,-COR, -CHO,-CN,-CONH2(酰胺), -COX,COOR,-COOH, -SO3H,正
离子-N+R3, 在这个顺序中排在前面的为取代基。
CH3
CH3CH2
CH3 C C CH2 CH3
CH3CH3
2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷
(3)烷基大小顺序
H HC
H
H < CH3 C
H
HH < CH3 C C
HH
HH < CH3 C C
CH3H
H
CH3
< CH3 C < CH3 C
CH3
CH3
(4) 支链上还有取代基时,用括号中的数字或带撇
OH
OH
SO3H
OH COOH
NH2
Cl
NH2
对氯苯酚 间氨基苯酚 对氨基苯磺酸 邻羟基苯甲酸
6 稠环芳烃的命名
6.1 萘 6.2 蒽 6.3 菲
8 7
1 2
6 5
3 4
8
9
1
7
2
6 5
1 2
3
10
4
10 9
3 4
8
5
7
6
0.142 0.136 0.141 0.142 nm
0.1399 0.1436
0.1366 0.1419nm
0.1433
7 杂环化合物的命名
7.1 含一个杂原子的五元杂环
N H
吡咯
S 噻吩
O 呋喃
7.2 含多个杂原子的五元杂环
4 N3 4 N 3 4 N3
5
2
N1
5
2
S1
5
2
O1
H
咪唑 噻唑 噁唑
7.3 含一个杂原子的六元杂环
4 5
5 36
4
5
36
4 3
6N 27
OH
OH
6-胺基-2-己醇
5-羟基己醛
NO2
COOH
OH
4-硝基-3-羟基环己甲酸
11 醛酮的命名
11.1 系统命名法 选择含羰基的最长链。 编号从靠近羰基的一端开始。
CH3CHCHO C6H5CHCHO
CH3
CH2CH3
2-甲基丙醛
2-苯基丁醛
CH3CO(CH2)3CH3
COCH2CH3
2.1 烯基
乙烯基: CH2 CH
丙烯基: CH3CH CH
烯丙基: CH2 CHCH2 2.2 衍生物命名法
以乙烯为母体,将其他烯烃看成是乙烯的烷基取代物 来命名。
(CH3)2C C(CH3)2
四甲基乙烯
(CH3)2C CH2
不对称二甲基乙烯
CH3CH CHCH2CH3 对称甲基乙基乙烯
CH3
H
2.3.4.2 Z,E命名法 1) 次序规则 (1)原子,按原子序数的大小排列,原子序数
大的列前;同位数按原子量的大小次序排列: I,Br, Cl, S, P, O, N, C, D, H (2)如果与双键碳原子所连接的原子是相同的
原子,例如碳原子,则比较下面连接的原子, 仍按上述规则进行比较,直至确定出基团的 大小。
CH3 CH3 2,4-二甲基-2-己烯
2.3.4 顺反异构体的命名 2.3.4.1 顺反命名法 相同的基团在双键的同侧为顺,异侧为反.
CH3CH2
CH3
CC
CH3CH2
H
CC
H
H
H
CH3
顺-2-戊烯
反-2-戊烯
对于四个基团不相同的烯烃顺反命名法不适用.
CH3CH2
CH2CH2CH3
CC
数字来标明:例:
CH3
CH3CH2 C CH3
CH3CH2CH2CH2CH2 C CH2CH2 CH CH3
CH3CH2 C CH3
CH3
CH3
2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 2-甲基-5,5-二-1’,1’-二甲基丙基癸烷
IUPAC命名法中取代基按英文字母次序排列 用衍生命名法命名下列化合物
2.3 系统命名法
2.3.1 选择含双键的最长碳链为主链
2.3.2 主链编号,使双键的编号尽可能小
2.3.3 取代基的位次、数目、名称写在烯烃的名称之 前,并指出烯烃碳原子的位置。
CH3 CH CH C CH2 CH3
CH3
CH3
2,4-二甲基-3-己烯
CH3 C CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH3 CH3 CH C CH2 CH3
CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
1.4 系统命名法
IUPAC命名法, International Union of Pure and Applied Chemistry
中国化学会1980年 “有机化学命名原则”
2-己酮
1-环己基-1-丙酮
碳原子的位置有时也用希腊字母表示 2 酮的取代基命名法
CH3CCH2CH3
COCH3
O
甲基乙基酮
苯乙酮
12 羧酸的命名
12.1 羧酸的命名 (1) 俗名 蚁酸,醋酸,草酸,肉桂酸, 琥珀酸,马来酸,
富马酸等。 (2) 系统命名法 选取含羧基的最长碳链为主链。 从羧基碳原子开始编号。
1.4.1选取含碳原子最多支链数目最多的碳链
为主链。
1
CH3
2
CH3 CH
34 5
6
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
1.4.2 主链碳原子的位次编号 (1) 取代基位次最小. 例:
H
CH3 C CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
3-甲基己烷
(2) 小的取代基列前,相同的取代基合并.例
俗称:
CHCl3 CHCl2CHCl2 CH2ClCCl3
氯仿 对称四氯乙烷 不对称四氯乙烷
CH2 CCl2 CHCl CHCl
偏(二)氯乙烯 均(二)氯乙烯
8.2 系统命名法 卤原子为取代基。
CH3CHCH2CHCH2CH3 Cl CH3
4-甲基-2-氯己烷 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2Cl
CH3
CH3
CH3
61
2
CH3
5 4
3 CH2CH3
环某烯,环某炔:官能团为1,2位,取代基尽量小:
5
7
8
1
4
6
1
2 3 CH2CH3 H3C 5
2
43
(1) 环上碳原子数――环某烷 (2) 小的取代基为1位
1-甲基-2-异丙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷
9.2 二环脂环烃
9.2.1 桥环烷烃
(CH3)3C , (CH3)2CH , (CH3)2CHCH2 , CH3CH2CH2 , CH3CH2 , CH3
(3) 双键和参键相当与相应的碳原子连接
CH CH2
相当于
HH CCH CC
CC
C CH
相当于 C C H
CC
用Z,E命名下列化合物:
(1)
(2)
(3)
(4)
(1) (E)-3,4-二甲基-3-己烯 (2) (Z)-3-乙基-2-己烯 (3) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (4) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯
CH2COOH
CH CH COOH
苯乙酸
3-苯丙烯酸(肉桂酸)
芳香族羧酸:羧基与苯环连接的,以苯甲酸 为母体,其它基团为取代基命名。
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