14-第十四章-含氮有机化合物习题答案(第四版)
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第十四章含氮有机化合物(P125-129)
1.给出下列化合物的名称或写出结构式:
(1)(2)ﻩ(3)
(4)(5) (6)
(7)对硝基氯化苄
ﻩ(9)(8)
(10)苦味酸 (11)1,4,6-三硝基萘
2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由:
(1) NH2NH
2
NH2 O2N H3C
(2)乙酰胺、甲胺和氨
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由:
4.如何完成下列转变:
(1)
(2)由到
(3) 由到
(4) 由 到
5.完成下列反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S):
(1) SOCl 2(2) NH 3
2-
6.完成下列反应:
(1)
N H
CH 3
322?
加热
?
?
(1) CH 3I (2)Ag 2O,H 2O (3) 加热
CH 3CH 3
O 2N
Fe+HCl
?(CH 3CO)2O
?
?
H +,H 2O
?
NaNO 2,HCl
??
O 2N
CH 3
(2)
(3)
OCH 3
OCH 3
H 2N CH 3
(4)
CH 2N +(CH 3)3Cl -
(5)
CH 3
O 2N 2
O 2N (6)
CH 3
CH 2CH 2NH 2
(7)
NH-COCH 3
Br
HNO AcOH
?
(8)
NO 2F O 2N
+
N H
CH 3O
2
?
(9)
N
H +
O
CH 3
H+
?
CH2=CHCOOEt
?
H+
?
(10)N+
CH3CH3
H3C
O-
?加热
7.指出下列重排反应的产物:
(1)
(2)
(3
(4)
(5)
(6)??
?
(7) ? ?
(8)
8.解释下述实验现象:
(1) 对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。(2) 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸则得不到产品。
9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?
9.完成下列反应,并为该反应提供一个合理的反应机理。
(3)
解:
本题为Hofmann重排类型的题目。只是反应体系发生了变化,NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,,而不是易分解的氨基甲酸。
10.从指定原料合成:
(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;
(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;
(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因
(4)由简单的开链化合物合成
11.选择适当的原料经偶联反应合成:
(1)2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯
(2)
12.从甲苯或苯开始合成下列化合物:
(1)间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺
(3)间硝基苯甲酸(4)1,2,3-三溴苯
(5) (6)
13.试分离PhNH2、PhNHCH3和PhN(CH3)2:
14.某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B,在强酸性下B重排
生成芳香胺C,C用HNO2处理,再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。试写出A、B、C和D的结构式。
15.某化合物A,分子式为C
8H
17
N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol碘甲烷
反应,然后与Ag2O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C10
H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。
16.化合物A分子式为C
15
H17N,用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用,酸化该化合物得到一清晰的溶液,化合物A的核磁共振谱如下图所示,试推导出化合物A的结构式。
第十四章含氮有机化合物(P1
25-129
)
2.给出下列化合物的名称或写出结构式:
(1)ﻩ
3-氨基戊烷
(2)(3)
2-氨基丙烷或异丙胺二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺
(4) N-乙基苯胺(5)二甲基苯胺或N-甲基间甲苯胺
N,3-
(6)氯化重氮-3-氰基-5-硝基苯(7)对硝基氯化苄
ﻩ
(8) 2,4-二羟基偶氮对硝基苯(9)顺-4-甲基环己胺
或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯
(10)苦味酸(11)1,4,6-三硝基萘
ﻩ
3.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由:
(1)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:
(2)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:
4.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由:
解:五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是:正丙醇> 正丙胺> 甲乙胺> 三甲胺>正丁烷
97.4 47.836.5 2.5 -0.5 4.如何完成下列转变:
(1)