白藜芦醇的开发与应用
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在 100ml 三口烧瓶中加入红磷 2.8g（0.09mo1）、 苯 40ml，搅拌使红磷充分分散。冷凝器顶端装五 氧化二磷干燥管，三口瓶上装上导入管和接收瓶。 水浴加热到 50℃，缓慢滴加纯溴 18.0g（0.10mo1）。控 制滴加速度，保持反应液轻微沸腾，约 1h 滴完。 加 热回流 0.5h，直 到 反 应 液 变 澄 清 ， 呈 淡 黄 色 。 100℃以下蒸馏除去少量游离溴，余下的三溴化磷 密封保存。
1 理化性能
提取液经浓缩后，其中糖类、总酸、酒石酸、花 色素等物质含量提高，而 pH 降低，经低温处理，
白藜芦醇（Resveratrol，简称 Re） s ，又称芪三酚。 为 无 色 针 状 结 晶 ， 分 子 式 C14H12O3， 化 学 名 称 为 3，4，5-1，2-三羟基-二苯乙烯（trans-3，4，5-trihydroxystilbene）， 为 液 体 或 固 体 粉 末 ， 相 对 分 子 质 量 228.25。
于 250ml 三口烧瓶中加入 3，5-二羟基苯甲醇 7.0g、丙酮 100ml，搅拌溶解。加热至沸腾，加入 碳酸钾粉末 20.7g，搅拌回流 20min，加入新蒸硫 酸二甲 酯 15.0g，回流反 应 6h。 向 反 应 液 中 加 入 80ml 蒸馏水，蒸馏除去丙酮。溶液冷却，以氯仿 萃取。合并有机层，水洗，无水硫酸钠干燥，过 滤，蒸除溶剂，析出白色固体。以少量无水乙醇 重结晶，得 3，5-二甲氧基苯甲醇，白色针状晶体 5.4g，收率 64％。
4 应用进展
人们能从食物中得到足量的抗氧化物，植物 化学的混合物在抗氧化和抗癌的活性中起非常重 要的作用。当癌细胞的合成被阻断后，癌细胞就 会被化疗药物杀灭。
白藜芦醇切断癌细胞的合成基因后，癌细胞 就会死亡；而不用白藜芦醇处理的癌细胞则生长 良好。弄明白了白藜芦醇的作用原理，对开发新 的抗癌药物有重要意义。
由于白藜芦醇反异构体具有不同的吸收光谱 或者它们对火焰离子检测器或电子捕获检测器的 响应也不相同，所以顺、反异构体具有不同的线 性，在用高效液相色谱、气相色谱等其他方法测 定白藜芦醇总量时需要两个标准品。而由于白藜 芦醇的顺-反异构体示波特性相同，利用二次微分 示波伏安法测定白藜芦醇总量时只需反式标准品 即可，同时该方法具有仪器装置简单、操作简单、 分析速度快等特点。
随着现代生物技术的飞速发展，利用植物细 胞克隆技术实现昂贵中药资源的工业化生产变为 可行。白藜芦醇的产量是直接提取的 1.5~3 倍，生 产不受季节的限制，可以人为地影响或控制植物 组织的生长周期。通过利用 He-Ne 激光辐照用根 癌农杆菌株感染过葡萄皮脱分化组织，进行诱变 处理，通过继代选育得到了遗传性状稳定、生长 迅速、生长周期短、高产白藜芦醇的优良细胞系。
许多食物都含有白藜芦醇，如葡萄、悬钩子、 花生、桑椹等，其中葡萄含量最高；酒类中也含 有白藜芦醇，而红葡萄酒的含量最高。
事实上自从法国的黄酮类保健新产品“碧萝芷” 成功上市后，长期被忽视的生物黄酮引起了医药 界的高度重视和产品的研究开发热。最明显的例 子 是“ 白 藜 芦 醇 ”的 开 发 利 用 。 众 所 周 知 ， 法 国 人 普遍喜爱喝红酒，故国民中冠心病与心梗发病率 极低。据分析红酒中含有大量的心血管保健物 质— ——白藜芦醇（它也属于黄酮类物质），这就为榨 汁后产生的废物找到了新的出路。目前以葡萄皮、 籽为原料提取的白藜芦醇已成为国际市场上最畅 销的新型保健产品，年销售额达数亿美元。
第
12
取物的组份也有所不同。除含白藜芦醇外，大多
强，以极性不断增强梯度，从而使保留强烈的组
卷
还含有白藜芦苷、酒石酸、单宁等多种组份。因
分流出速度逐步得到加速；使用流动相为二元体系
此，为了提高白藜芦醇的纯度和收率，溶剂的选
如石油醚，乙酸乙酯也易于对顺反异构体的分离。
第
择是关键，对提取物需要进行一系列的萃取分离。
酒石酸、花色素、总酸等物质含量降低，其中酒 石酸含量下降程度高于其它物质，-5～0℃处理效果 更显著。
加 热 回 流 提 取 白 藜 芦 醇 的 溶 剂 有 甲 醇 、 95％ （质量分数）乙醇、无水乙醇和乙酸乙酯；对提取液 萃取分离的萃取剂有石油醚、氯仿、乙酸乙酯。 提取液经减压浓缩后加 NaCl 至饱和，滤出沉淀去 除单宁和脂肪酸。滤液在冰箱内经低温处理后， 滤除沉淀去除酒石酸，滤液用石油醚萃取。萃取 液含白藜芦醇，萃余液含黄酮类物质，萃取液减 压蒸馏除去石油醚，再用乙酸乙酯萃取，减压蒸 馏乙酸乙酯后即得白藜芦醇粗品。
5
综述与述评
Surveys & Reviews
年 第
12
卷 第
10
期
6
再用乙酸乙酯浸泡浓缩，经高速逆流色谱分离， 白藜芦醇的得率为 2.18％，其反式白藜芦醇纯度为 99％。
方法 2 以葡萄皮渣为原料，用乙酸乙酯为提 取剂，在料液比为 1∶40，温度为 80℃条件下热浸 提 40min，浸提 2 次，然后以甲醇∶水为 4∶1 的溶液 为洗剂进行硅胶柱层析，得产品。
Surveys & Reviews
综述与述评
白藜芦醇的开发与应用百度文库
汪多仁 （吉林市石井沟联合化工厂，吉林省吉林市 132105）
摘要：概述了白藜芦醇的理化性能、生产工艺及检测方法，着重介绍了其应用进展情况。 关键词：白藜芦醇；理化性能；生产工艺；检测方法；应用进展 中图分类号：O622.3 文献标识码：A
于 100ml 三口烧瓶中加入 3，5-二甲氧基苄基 溴 2.3g、亚磷酸三乙酯 2.5g、四丁基碘化铵少量， 搅拌，油浴加热至 120℃，反应 6h。将反应物在 100℃ 以 下 减 压 蒸 馏 ， 除 去 过 量 的 亚 磷 酸 三 乙 酯 ， 瓶中剩余的橙红色油状物即为二甲氧基苄基膦酸 酯，直接用于下一步反应的合成。
操作方法如下：
10
采用溶剂抽提、真空浓缩、大分子树脂吸附
期
方法 1 先将虎杖样品粉碎，甲醇浸提（超声波
分离纯化，可以获得 纯度 90％ 以上 的白藜芦醇 。 浴），过滤滤液经石油醚洗涤，40℃减压浓缩至干，
[收稿日期] 2009-05-31 [作者简介] 汪多仁（1956-），男，高级工程师、翻译、信息调研员。从事新产品开发、信息调研、多语种外文翻译等工作。
白藜芦醇结构式有顺、反 2 种，并各自可以 与葡萄糖结合形成顺、反式，白藜芦醇常与葡萄 糖 结 合 以 糖 苷 的 形 式 存 在 ； 白 藜 芦 醇 熔 点 256 ~ 257℃，261℃升华，易溶于乙醚、甲醇、乙醇、丙 醇等。在 366nm 的紫外光照射下能产生荧光，并 能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应。其反式异构 体的生物活性强于顺式异构体，在紫外光照射下 反式白藜芦醇能够转化为其顺式异构体。纯白藜 芦醇对光不稳定，在完全避光条件下，反式白藜 芦醇可在乙醇中稳定数月，仅在高 pH（≥10）下稳 定性差一些；顺式白藜芦醇在避光条件下只有在 中性 pH 下较稳定。
最近美国科研人员发现，橘皮和苹果皮中的 碳 水 化 合 物— ——果 胶 具 有 阻 止 前 列 腺 癌 转 移 的 作 用。此项结果已在大鼠实验中得到证实。鉴于人
将上步反应所得膦酸酯油状物溶解于 50L 干 燥四氢呋哺中，冰盐浴冷却至 0℃以下，充入氮气 保护。搅拌下迅速加入氯化钠（质量分数 80％）粉末 1.0g（0.033mol），搅拌 30min，在搅拌 下缓慢滴加 1.369g 茴香醛的四氢呋哺溶液 50ml。将反应物升 至室温，搅拌 6～8h。冷至 0℃，缓慢滴加水 30ml， 将反 应 液 倾 入 100ml 冰 水 中 ， 以 乙 酸 乙 酯 萃 取 ， 有机相以饱和氯化钠溶液洗至中性，无水硫酸钠 干燥。回收溶剂，残留物中加少量甲醇，冷藏放 置过夜，析出黄色固体 2.2g，以甲醇∶水为 5∶1 重结 晶，得黄色针状结晶 3，4，5-三甲 氧基芪 1.2g， 酯化、缩合两步反应总收率 44％。
白藜芦醇易溶于极性强的溶剂，因此，用甲 醇或乙醇提取效果更好，即以 2～3 倍量甲醇或乙 醇回流提取 2～3 次（2h/次），提取液经水浴蒸馏后浓 缩；采用极性由小到大的萃取剂石油醚、氯仿、 乙酸乙酯进行多次萃取来分离。一般常用石油醚 洗涤后，40℃减压浓缩至干，干物质溶于等体积乙
2 生产工艺
酸乙酯和水中，白藜芦醇溶于乙酸乙酯。
向 100ml 三口烧瓶中加入 3，5-二甲氧基苯甲 醇 6.8g、二氯甲烷 40ml，搅拌溶解。在水浴、氮 气保护条件下，控温在 0℃，缓慢滴加三溴化磷的 苯溶液，1h 加完，保持反应 2h，然后升至室温反 应 1h。将反应液倾入 400ml 冰水中，搅拌，分出 有机层，水层以乙醚萃取，合并有机层，水洗至 中性。有机层以无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，析 出淡黄色固体。以乙醇重结晶，得 3，5-二甲氧基 苄基溴白色固体 7.0g，收率 76％。
白藜芦醇被认为是一种植物抗毒素，在植物 受到病原菌进攻和环境恶化时产生的。白藜芦醇 对人体健康的作用，源于多酚类物质具有显著的 抗氧化、抗自由基作用，从而能预防动脉硬化， 防止冠心病；降低血清和肝脏的脂质，保护肝脏； 对癌变过程中细胞和组织变异都有抑制作用，成 为抑制和治疗组织癌变和肿瘤发生最有前途的药 物之一。
向 100ml 三口烧瓶中加入 3，4，5-三甲氧基 芪 0.54g，以 40ml 无水二氯甲烷溶解，冰水浴冷却 至 0℃以下，充氮气保护。搅拌下缓慢滴加 2.5g 三 溴化硼的无水二氯甲烷溶液 20ml，室温搅拌 6h。 冰水浴冷却至 0℃，滴加冷却蒸馏水 50ml，将反应 液倾入 200ml 冰水中，搅拌，产生白色沉淀。以 乙酸乙酯萃取，有机相以饱和氯化钠溶液洗至中 性，无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，得黄色粉 末 0.5g，以甲醇-水精制，得淡黄色固 体 420mg， 收率 92％。加少量丙酮放置，析出淡黄色针状结 晶白藜芦醇，mp263~267℃。 2.3 利用植物组织细胞培养
2009
纯化的目的主要是对提取白藜芦醇粗品中的
2.1 从天然植物中提取
白藜芦醇顺反异构体以及白藜芦醇苷进行分离，
白藜芦醇是一种活性多酚物质，在虎杖、葡
以获得产物反式白藜芦醇。
年
萄、花生、毛穗藜芦、毛脉酸模等植物中存在。
白藜芦醇的纯化目前常采用硅胶柱色谱、薄
白藜芦醇的提取由于所用植物原料不同，提
层色谱、高效液相色谱。由于多酚类化合物极性
利用大规模的植物细胞悬浮培养技术生产白 藜芦醇，不但可以大大降低生产成本，提高产品 品质，同时为白藜芦醇产业化提供了新途径。
3 检测方法
主要有方法有：高效液相色谱法、气相色谱 法、毛细管电泳法、二次微分简易示波伏安法、
2009
Surveys & Reviews
综述与述评
气 相 色 谱/质 谱 法 等 。 高 效 液 相 色 谱 法 具 有 灵 敏 、 重现性好、结果可靠等特点，广泛应用于葡萄酒、 虎杖及其提取物中的白藜芦醇的检测，是目前绝 大多数检测机构及厂家采用的检测方法。而利用 气相色谱／质谱法能够同时定量检测葡萄酒中顺式、 反式白藜芦醇。
方法 3 以葡萄为原料，加入乙酸乙酯研磨成 匀浆，然后用超声波均质 30min，所得提取液经玻 璃砂芯漏斗过滤，滤液于 40℃条件下充氮气蒸干， 再用甲醇溶解残留物，脂溶性微孔滤膜过滤得白 藜芦醇。
方法 4 虎杖中的白藜芦醇提取的最佳条件 为：浸提液体积分数为 95％、浸提温度 60℃、料 液比 11∶1、回流提取 3 次、每次 60min。采用中压 硅胶柱层析法分离白藜芦醇，产物经重结晶后用 高效液相色谱测定其含量达 99.28％。 2.2 合成法生产
向 250ml 三口烧瓶中加入 50ml 石油 醚、25g 无水乙醇、少量甲基橙指示剂。在冰浴冷却下， 同时滴加无水吡啶 46ml 和三氯化磷 24.7g 的石油 醚溶液。调节两者的滴加速度，使反应液保持橙 黄色，约 2h 滴完，继续滴加吡啶使反应液呈碱性
（pH 为 8～9）。加入 50ml 冰水，搅拌，溶解析出的 吡啶盐酸盐。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干 燥 ， 蒸 去 溶 剂 后 ， 减 压 蒸 馏 ， 收 集 80 ~90℃ / 0.092MPa 馏分 9.5g 亚磷酸三乙酯，收率 32％。
1 理化性能
提取液经浓缩后，其中糖类、总酸、酒石酸、花 色素等物质含量提高，而 pH 降低，经低温处理，
白藜芦醇（Resveratrol，简称 Re） s ，又称芪三酚。 为 无 色 针 状 结 晶 ， 分 子 式 C14H12O3， 化 学 名 称 为 3，4，5-1，2-三羟基-二苯乙烯（trans-3，4，5-trihydroxystilbene）， 为 液 体 或 固 体 粉 末 ， 相 对 分 子 质 量 228.25。
于 250ml 三口烧瓶中加入 3，5-二羟基苯甲醇 7.0g、丙酮 100ml，搅拌溶解。加热至沸腾，加入 碳酸钾粉末 20.7g，搅拌回流 20min，加入新蒸硫 酸二甲 酯 15.0g，回流反 应 6h。 向 反 应 液 中 加 入 80ml 蒸馏水，蒸馏除去丙酮。溶液冷却，以氯仿 萃取。合并有机层，水洗，无水硫酸钠干燥，过 滤，蒸除溶剂，析出白色固体。以少量无水乙醇 重结晶，得 3，5-二甲氧基苯甲醇，白色针状晶体 5.4g，收率 64％。
4 应用进展
人们能从食物中得到足量的抗氧化物，植物 化学的混合物在抗氧化和抗癌的活性中起非常重 要的作用。当癌细胞的合成被阻断后，癌细胞就 会被化疗药物杀灭。
白藜芦醇切断癌细胞的合成基因后，癌细胞 就会死亡；而不用白藜芦醇处理的癌细胞则生长 良好。弄明白了白藜芦醇的作用原理，对开发新 的抗癌药物有重要意义。
由于白藜芦醇反异构体具有不同的吸收光谱 或者它们对火焰离子检测器或电子捕获检测器的 响应也不相同，所以顺、反异构体具有不同的线 性，在用高效液相色谱、气相色谱等其他方法测 定白藜芦醇总量时需要两个标准品。而由于白藜 芦醇的顺-反异构体示波特性相同，利用二次微分 示波伏安法测定白藜芦醇总量时只需反式标准品 即可，同时该方法具有仪器装置简单、操作简单、 分析速度快等特点。
随着现代生物技术的飞速发展，利用植物细 胞克隆技术实现昂贵中药资源的工业化生产变为 可行。白藜芦醇的产量是直接提取的 1.5~3 倍，生 产不受季节的限制，可以人为地影响或控制植物 组织的生长周期。通过利用 He-Ne 激光辐照用根 癌农杆菌株感染过葡萄皮脱分化组织，进行诱变 处理，通过继代选育得到了遗传性状稳定、生长 迅速、生长周期短、高产白藜芦醇的优良细胞系。
许多食物都含有白藜芦醇，如葡萄、悬钩子、 花生、桑椹等，其中葡萄含量最高；酒类中也含 有白藜芦醇，而红葡萄酒的含量最高。
事实上自从法国的黄酮类保健新产品“碧萝芷” 成功上市后，长期被忽视的生物黄酮引起了医药 界的高度重视和产品的研究开发热。最明显的例 子 是“ 白 藜 芦 醇 ”的 开 发 利 用 。 众 所 周 知 ， 法 国 人 普遍喜爱喝红酒，故国民中冠心病与心梗发病率 极低。据分析红酒中含有大量的心血管保健物 质— ——白藜芦醇（它也属于黄酮类物质），这就为榨 汁后产生的废物找到了新的出路。目前以葡萄皮、 籽为原料提取的白藜芦醇已成为国际市场上最畅 销的新型保健产品，年销售额达数亿美元。
第
12
取物的组份也有所不同。除含白藜芦醇外，大多
强，以极性不断增强梯度，从而使保留强烈的组
卷
还含有白藜芦苷、酒石酸、单宁等多种组份。因
分流出速度逐步得到加速；使用流动相为二元体系
此，为了提高白藜芦醇的纯度和收率，溶剂的选
如石油醚，乙酸乙酯也易于对顺反异构体的分离。
第
择是关键，对提取物需要进行一系列的萃取分离。
酒石酸、花色素、总酸等物质含量降低，其中酒 石酸含量下降程度高于其它物质，-5～0℃处理效果 更显著。
加 热 回 流 提 取 白 藜 芦 醇 的 溶 剂 有 甲 醇 、 95％ （质量分数）乙醇、无水乙醇和乙酸乙酯；对提取液 萃取分离的萃取剂有石油醚、氯仿、乙酸乙酯。 提取液经减压浓缩后加 NaCl 至饱和，滤出沉淀去 除单宁和脂肪酸。滤液在冰箱内经低温处理后， 滤除沉淀去除酒石酸，滤液用石油醚萃取。萃取 液含白藜芦醇，萃余液含黄酮类物质，萃取液减 压蒸馏除去石油醚，再用乙酸乙酯萃取，减压蒸 馏乙酸乙酯后即得白藜芦醇粗品。
5
综述与述评
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年 第
12
卷 第
10
期
6
再用乙酸乙酯浸泡浓缩，经高速逆流色谱分离， 白藜芦醇的得率为 2.18％，其反式白藜芦醇纯度为 99％。
方法 2 以葡萄皮渣为原料，用乙酸乙酯为提 取剂，在料液比为 1∶40，温度为 80℃条件下热浸 提 40min，浸提 2 次，然后以甲醇∶水为 4∶1 的溶液 为洗剂进行硅胶柱层析，得产品。
Surveys & Reviews
综述与述评
白藜芦醇的开发与应用百度文库
汪多仁 （吉林市石井沟联合化工厂，吉林省吉林市 132105）
摘要：概述了白藜芦醇的理化性能、生产工艺及检测方法，着重介绍了其应用进展情况。 关键词：白藜芦醇；理化性能；生产工艺；检测方法；应用进展 中图分类号：O622.3 文献标识码：A
于 100ml 三口烧瓶中加入 3，5-二甲氧基苄基 溴 2.3g、亚磷酸三乙酯 2.5g、四丁基碘化铵少量， 搅拌，油浴加热至 120℃，反应 6h。将反应物在 100℃ 以 下 减 压 蒸 馏 ， 除 去 过 量 的 亚 磷 酸 三 乙 酯 ， 瓶中剩余的橙红色油状物即为二甲氧基苄基膦酸 酯，直接用于下一步反应的合成。
操作方法如下：
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采用溶剂抽提、真空浓缩、大分子树脂吸附
期
方法 1 先将虎杖样品粉碎，甲醇浸提（超声波
分离纯化，可以获得 纯度 90％ 以上 的白藜芦醇 。 浴），过滤滤液经石油醚洗涤，40℃减压浓缩至干，
[收稿日期] 2009-05-31 [作者简介] 汪多仁（1956-），男，高级工程师、翻译、信息调研员。从事新产品开发、信息调研、多语种外文翻译等工作。
白藜芦醇结构式有顺、反 2 种，并各自可以 与葡萄糖结合形成顺、反式，白藜芦醇常与葡萄 糖 结 合 以 糖 苷 的 形 式 存 在 ； 白 藜 芦 醇 熔 点 256 ~ 257℃，261℃升华，易溶于乙醚、甲醇、乙醇、丙 醇等。在 366nm 的紫外光照射下能产生荧光，并 能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应。其反式异构 体的生物活性强于顺式异构体，在紫外光照射下 反式白藜芦醇能够转化为其顺式异构体。纯白藜 芦醇对光不稳定，在完全避光条件下，反式白藜 芦醇可在乙醇中稳定数月，仅在高 pH（≥10）下稳 定性差一些；顺式白藜芦醇在避光条件下只有在 中性 pH 下较稳定。
最近美国科研人员发现，橘皮和苹果皮中的 碳 水 化 合 物— ——果 胶 具 有 阻 止 前 列 腺 癌 转 移 的 作 用。此项结果已在大鼠实验中得到证实。鉴于人
将上步反应所得膦酸酯油状物溶解于 50L 干 燥四氢呋哺中，冰盐浴冷却至 0℃以下，充入氮气 保护。搅拌下迅速加入氯化钠（质量分数 80％）粉末 1.0g（0.033mol），搅拌 30min，在搅拌 下缓慢滴加 1.369g 茴香醛的四氢呋哺溶液 50ml。将反应物升 至室温，搅拌 6～8h。冷至 0℃，缓慢滴加水 30ml， 将反 应 液 倾 入 100ml 冰 水 中 ， 以 乙 酸 乙 酯 萃 取 ， 有机相以饱和氯化钠溶液洗至中性，无水硫酸钠 干燥。回收溶剂，残留物中加少量甲醇，冷藏放 置过夜，析出黄色固体 2.2g，以甲醇∶水为 5∶1 重结 晶，得黄色针状结晶 3，4，5-三甲 氧基芪 1.2g， 酯化、缩合两步反应总收率 44％。
白藜芦醇易溶于极性强的溶剂，因此，用甲 醇或乙醇提取效果更好，即以 2～3 倍量甲醇或乙 醇回流提取 2～3 次（2h/次），提取液经水浴蒸馏后浓 缩；采用极性由小到大的萃取剂石油醚、氯仿、 乙酸乙酯进行多次萃取来分离。一般常用石油醚 洗涤后，40℃减压浓缩至干，干物质溶于等体积乙
2 生产工艺
酸乙酯和水中，白藜芦醇溶于乙酸乙酯。
向 100ml 三口烧瓶中加入 3，5-二甲氧基苯甲 醇 6.8g、二氯甲烷 40ml，搅拌溶解。在水浴、氮 气保护条件下，控温在 0℃，缓慢滴加三溴化磷的 苯溶液，1h 加完，保持反应 2h，然后升至室温反 应 1h。将反应液倾入 400ml 冰水中，搅拌，分出 有机层，水层以乙醚萃取，合并有机层，水洗至 中性。有机层以无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂，析 出淡黄色固体。以乙醇重结晶，得 3，5-二甲氧基 苄基溴白色固体 7.0g，收率 76％。
白藜芦醇被认为是一种植物抗毒素，在植物 受到病原菌进攻和环境恶化时产生的。白藜芦醇 对人体健康的作用，源于多酚类物质具有显著的 抗氧化、抗自由基作用，从而能预防动脉硬化， 防止冠心病；降低血清和肝脏的脂质，保护肝脏； 对癌变过程中细胞和组织变异都有抑制作用，成 为抑制和治疗组织癌变和肿瘤发生最有前途的药 物之一。
向 100ml 三口烧瓶中加入 3，4，5-三甲氧基 芪 0.54g，以 40ml 无水二氯甲烷溶解，冰水浴冷却 至 0℃以下，充氮气保护。搅拌下缓慢滴加 2.5g 三 溴化硼的无水二氯甲烷溶液 20ml，室温搅拌 6h。 冰水浴冷却至 0℃，滴加冷却蒸馏水 50ml，将反应 液倾入 200ml 冰水中，搅拌，产生白色沉淀。以 乙酸乙酯萃取，有机相以饱和氯化钠溶液洗至中 性，无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，得黄色粉 末 0.5g，以甲醇-水精制，得淡黄色固 体 420mg， 收率 92％。加少量丙酮放置，析出淡黄色针状结 晶白藜芦醇，mp263~267℃。 2.3 利用植物组织细胞培养
2009
纯化的目的主要是对提取白藜芦醇粗品中的
2.1 从天然植物中提取
白藜芦醇顺反异构体以及白藜芦醇苷进行分离，
白藜芦醇是一种活性多酚物质，在虎杖、葡
以获得产物反式白藜芦醇。
年
萄、花生、毛穗藜芦、毛脉酸模等植物中存在。
白藜芦醇的纯化目前常采用硅胶柱色谱、薄
白藜芦醇的提取由于所用植物原料不同，提
层色谱、高效液相色谱。由于多酚类化合物极性
利用大规模的植物细胞悬浮培养技术生产白 藜芦醇，不但可以大大降低生产成本，提高产品 品质，同时为白藜芦醇产业化提供了新途径。
3 检测方法
主要有方法有：高效液相色谱法、气相色谱 法、毛细管电泳法、二次微分简易示波伏安法、
2009
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综述与述评
气 相 色 谱/质 谱 法 等 。 高 效 液 相 色 谱 法 具 有 灵 敏 、 重现性好、结果可靠等特点，广泛应用于葡萄酒、 虎杖及其提取物中的白藜芦醇的检测，是目前绝 大多数检测机构及厂家采用的检测方法。而利用 气相色谱／质谱法能够同时定量检测葡萄酒中顺式、 反式白藜芦醇。
方法 3 以葡萄为原料，加入乙酸乙酯研磨成 匀浆，然后用超声波均质 30min，所得提取液经玻 璃砂芯漏斗过滤，滤液于 40℃条件下充氮气蒸干， 再用甲醇溶解残留物，脂溶性微孔滤膜过滤得白 藜芦醇。
方法 4 虎杖中的白藜芦醇提取的最佳条件 为：浸提液体积分数为 95％、浸提温度 60℃、料 液比 11∶1、回流提取 3 次、每次 60min。采用中压 硅胶柱层析法分离白藜芦醇，产物经重结晶后用 高效液相色谱测定其含量达 99.28％。 2.2 合成法生产
向 250ml 三口烧瓶中加入 50ml 石油 醚、25g 无水乙醇、少量甲基橙指示剂。在冰浴冷却下， 同时滴加无水吡啶 46ml 和三氯化磷 24.7g 的石油 醚溶液。调节两者的滴加速度，使反应液保持橙 黄色，约 2h 滴完，继续滴加吡啶使反应液呈碱性
（pH 为 8～9）。加入 50ml 冰水，搅拌，溶解析出的 吡啶盐酸盐。分出有机层，水洗，无水硫酸钠干 燥 ， 蒸 去 溶 剂 后 ， 减 压 蒸 馏 ， 收 集 80 ~90℃ / 0.092MPa 馏分 9.5g 亚磷酸三乙酯，收率 32％。