分子式为C4H10的一氯代物同分异构体共有种
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1.同分异构体：具有相同分子式而结构不同的化合物 2.种类
①碳链异构：（因C原子的排列顺序不同） ②位置异构：（因官能团位置不同）
如：1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与 2－丙醇 ③官能团异构： （因官能团类型不同）
如：1－丁炔与1，3－丁二烯、丙烯与环丙烷
3.常见的官能团异构
CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥2) CnH2nO(n≥3)
子中有5种不同化学环境的氧。
（2012江苏）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中 间体，其合成路线如下：
写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简
式
。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；
III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发 生此反应。
（2013江苏）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化 工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下 (部分反应条件略去)：
碳碳双键、叁键、醇类、酚类、醛基
－CHO 醇、酚、羧酸 含酚-OH、-COOH -COO -、-X等 －COOH 酚羟基 含酚酯结构 醇或卤代烃
连四个不同原子或原子团的碳原子
2.特殊反应中的定量关系
（1）—CHO→ —CHO→
2 2
ACgu（（NOHH3））22→OH1→C2u2AOg
（2）2 —OH（醇、酚、羧酸）→H2
III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发 生此反应。
练习（2014江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关 节炎的药物，可通过以下方法合成：
B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶
液发生显色反应。
Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有
两个苯环。
3.苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不
同化学环境的氢原子的酚类化合物有 6 种。
4.分别判断下列条件下E的同分异构体数 （1）①含有邻二取代苯环结构；
②有相同官能团； ③不与FeCl3发生显色反应。
OH
CHCOOH CH3
COOH CH2CH2OH
COOH CH CH3
OH
（2）①化合物是1，3，5-三取代苯； ②苯环上的三个取代基分别为甲基、 羟基和酯基
⑨
⑩
，其中两者互
为同分异构体的组是 ①④⑧⑩
（1）分子式为C4H10的一氯代物同分异构体共 有 4 种。
C－C－C－C ↑ ↑ ↑↑
↓ →C－C－C← I →C
（2）分子式为C4H10O的醚共有 3 种。
C－C－C－C ↑↑↑
↓↓ C－C－C
I← C
（3）分wk.baidu.com式为C4H8O2的酯共有 4 种。
（3） 2 1
—COOH→CO32-→CO2 —COOH→HCO3-→CO2
（4）1个碳碳双键→ 1 Br2 1个 碳碳叁键→ 2 Br2
例1（2012江苏）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要 中间体，其合成路线如下：
写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简
式
。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；
某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不 同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
（2014江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎 的药物，可通过以下方法合成：
B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶
液发生显色反应。
Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有
3.注意 “氧原子”在官能团中的分配，掌 握技巧性。
把握有序性，抓住对称性，掌握技巧性。
1.写出符合下列条件的C的同分异构体的结构 简式 a．属于芳香族化合物； b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环
境不同的氢原子； c．1mol该物质最多可消耗2mol NaOH d．能发生银镜反应。
2.D的同分异构体有多种，写出具有下列性质 的同分异构体的结构简式 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬 浊液煮沸后生成砖红色沉淀
能与Na反应放出H2
能与NaOH溶液反应
能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用放出CO2 或使石蕊试液变红
能与FeCl3溶液显紫色
水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反 应 能发生消去反应的物质
含有手性碳原子
有机物分子中的官能团或结构特征 碳碳双键、叁键、酚类、醛基
两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式
。
近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异 构体的书写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体 的结构简式（一般有苯环）
②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。
知识再现： 1.常见的限制性条件
常见的限制性条件
能使溴水褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
烯烃和环烷烃
炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
4.有下列各组物质：①NH4CNO与CO(NH2)2 ② CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O ③H4SiO4与 Si(OH)4 ④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与 [Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O ⑤H2O与D2O ⑥淀粉与 纤维素 ⑦18O2与16O3 ⑧
写出该同分异构体的结构简式
。
总结书写限制条件下同分异构体的方法。
先解读限制条件下的官能团类别，再分 析可能的位置异构。
基团组装法
1.合理使用（Ω ）
2.快速判断“等效氢”，抓住对称性。 判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
HH H →I→I I H － C － C － C－H
I ↑I I HH H
（2011江苏）敌草胺是一种除草剂。它的合成路 线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简
式：
。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（
）的衍生
物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，
其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分
①碳链异构：（因C原子的排列顺序不同） ②位置异构：（因官能团位置不同）
如：1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与 2－丙醇 ③官能团异构： （因官能团类型不同）
如：1－丁炔与1，3－丁二烯、丙烯与环丙烷
3.常见的官能团异构
CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥2) CnH2nO(n≥3)
子中有5种不同化学环境的氧。
（2012江苏）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中 间体，其合成路线如下：
写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简
式
。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；
III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发 生此反应。
（2013江苏）化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化 工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下 (部分反应条件略去)：
碳碳双键、叁键、醇类、酚类、醛基
－CHO 醇、酚、羧酸 含酚-OH、-COOH -COO -、-X等 －COOH 酚羟基 含酚酯结构 醇或卤代烃
连四个不同原子或原子团的碳原子
2.特殊反应中的定量关系
（1）—CHO→ —CHO→
2 2
ACgu（（NOHH3））22→OH1→C2u2AOg
（2）2 —OH（醇、酚、羧酸）→H2
III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发 生此反应。
练习（2014江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关 节炎的药物，可通过以下方法合成：
B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶
液发生显色反应。
Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有
两个苯环。
3.苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不
同化学环境的氢原子的酚类化合物有 6 种。
4.分别判断下列条件下E的同分异构体数 （1）①含有邻二取代苯环结构；
②有相同官能团； ③不与FeCl3发生显色反应。
OH
CHCOOH CH3
COOH CH2CH2OH
COOH CH CH3
OH
（2）①化合物是1，3，5-三取代苯； ②苯环上的三个取代基分别为甲基、 羟基和酯基
⑨
⑩
，其中两者互
为同分异构体的组是 ①④⑧⑩
（1）分子式为C4H10的一氯代物同分异构体共 有 4 种。
C－C－C－C ↑ ↑ ↑↑
↓ →C－C－C← I →C
（2）分子式为C4H10O的醚共有 3 种。
C－C－C－C ↑↑↑
↓↓ C－C－C
I← C
（3）分wk.baidu.com式为C4H8O2的酯共有 4 种。
（3） 2 1
—COOH→CO32-→CO2 —COOH→HCO3-→CO2
（4）1个碳碳双键→ 1 Br2 1个 碳碳叁键→ 2 Br2
例1（2012江苏）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要 中间体，其合成路线如下：
写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简
式
。
I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；
某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不 同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
（2014江苏）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎 的药物，可通过以下方法合成：
B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶
液发生显色反应。
Ⅱ分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有
3.注意 “氧原子”在官能团中的分配，掌 握技巧性。
把握有序性，抓住对称性，掌握技巧性。
1.写出符合下列条件的C的同分异构体的结构 简式 a．属于芳香族化合物； b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环
境不同的氢原子； c．1mol该物质最多可消耗2mol NaOH d．能发生银镜反应。
2.D的同分异构体有多种，写出具有下列性质 的同分异构体的结构简式 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有四个峰
能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬 浊液煮沸后生成砖红色沉淀
能与Na反应放出H2
能与NaOH溶液反应
能与Na2CO3、NaHCO3溶液作用放出CO2 或使石蕊试液变红
能与FeCl3溶液显紫色
水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反 应 能发生消去反应的物质
含有手性碳原子
有机物分子中的官能团或结构特征 碳碳双键、叁键、酚类、醛基
两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式
。
近年来考查的主要是限制条件下有机物同分异 构体的书写和判断，常见以下两种形式：
①写出或补充有限制条件的有机物同分异构体 的结构简式（一般有苯环）
②推断符合限制条件的有机物同分异构体种数。
知识再现： 1.常见的限制性条件
常见的限制性条件
能使溴水褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
烯烃和环烷烃
炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
4.有下列各组物质：①NH4CNO与CO(NH2)2 ② CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O ③H4SiO4与 Si(OH)4 ④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与 [Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O ⑤H2O与D2O ⑥淀粉与 纤维素 ⑦18O2与16O3 ⑧
写出该同分异构体的结构简式
。
总结书写限制条件下同分异构体的方法。
先解读限制条件下的官能团类别，再分 析可能的位置异构。
基团组装法
1.合理使用（Ω ）
2.快速判断“等效氢”，抓住对称性。 判断“等效氢”的三条原则是：
① 同一碳原子上的氢原子是等效的； ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
HH H →I→I I H － C － C － C－H
I ↑I I HH H
（2011江苏）敌草胺是一种除草剂。它的合成路 线如下：
写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简
式：
。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（
）的衍生
物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，
其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分