人教版化学选修5第三章 第一节醇

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第一节醇酚

知识点一醇的概念、分类及命名[学生用书P41]

1.概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。2.分类

3.命名

1.下列物质中不属于醇的是()

解析:选C。根据醇的概念,C选项不是醇。

2.结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的名称是()

A.1,1­二乙基-1-丁醇B.4-乙基-4-己醇

C.3­乙基-3-己醇D.3-丙基-3-戊醇

解析:选C。将所给的结构简式写成具有支链的形式为

,依据系统命名原则应为3-乙基-3-己醇。

下列说法正确的是()

[解析]A选项由命名方法可知正确;B选项由名称写出结构简式为

,故此命名错误,正确的命名为5-甲基-1,4­己二醇;C的名称应为3-甲基-3,4­己二醇;D项中最长的碳链应为8个碳原子,正确名称为6-甲基-3-乙基辛醇。

[答案] A

(1)醇命名时的主链应选择含有—OH的最长的碳链,但不一定是分子中最长的碳链。

(2)有多个羟基的醇,应标明二醇、三醇……在其前面标明主链碳原子的数目,如乙二

醇、丙三醇,不能写作二乙醇、三丙醇。

思考下列说法是否正确,并说明理由。

(1)饱和一元醇的分子式的通式为C n H2n+2O(n≥1,整数),符合这个通式的有机物一定属于醇。

(2)—OH只是醇类的官能团。

答案:(1)不正确。有些醚类也符合这个通式,如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。(2)不正确。—OH不仅是醇类的官能团,还可以是酚类的官能团。

醇的概念、分类及命名

1.下列各组物质都属于醇类,但不是同系物的是()

解析:选C。根据醇的定义,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物属于醇,

因此A项中的CH3—O—CH3,B项中的均不属于醇类;C项两种物质都属于醇类,但由于二者结构不相似,所以不是同系物;D项两种物质都是饱和二元醇,所含碳原子数不同,二者互为同系物,故只有C项符合题意。

2.分子式为C4H10O的醇有()

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析:选B。其结构有以下几种:CH3CH2CH2CH2OH、

知识点二醇的性质[学生用书P42]

阅读教材P 49~P 52,思考并填空。 1.物理性质

2.递变规律

(1)沸点⎩⎪⎨⎪⎧①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸

点远远高于烷烃

②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点 逐渐升高

③碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越高

(2)溶解性

甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。

3.化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O —H 键和C —O 键的电子对偏向于氧原子,使O —H 键和C —O 键易断裂。以乙醇为例:

1.今有四种有机物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它们的沸点由高到低排列正确的是( )

A.①②③④B.④③②①

C.①③④②D.①③②④

解析:选C。本题主要考查醇的沸点变化规律,醇的羟基之间易形成较强的相互作用,故醇的沸点比同碳原子数的烃要高,醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故选C项。

2.等物质的量的下列醇与足量钠反应,产生的气体在标准状况下的体积最大的是()

解析:选D。产生H2体积最大的是分子中含有—OH最多的。

3.下列反应属于消去反应的是()

A.乙醇与浓硫酸共热到140 ℃

B.乙醇与氧气反应生成乙醛

C.乙醇燃烧生成二氧化碳和水

D.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃

解析:选D。A属于取代反应,B、C都属于氧化反应,D属于消去反应。

1.醇的消去反应规律

(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

2.醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:

3.醇的取代反应规律

醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

乙醇分子中各种化学键如下图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()

A.和金属钠反应时键①断裂

B.和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂

C.和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂

D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂

[解析]根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是键②和⑤断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断裂键②,故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。

[答案] C

(1)乙醇分别发生酯化反应和消去反应过程中,所用到的浓硫酸的作用有何相同或不同之处?

(2)所有的醇都可以发生消去反应吗?

答案:(1)相同之处:都起催化剂的作用;不同之处:在乙醇的酯化反应中浓硫酸还起到吸水剂的作用,而在消去反应中浓硫酸还起到脱水剂的作用。

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