食品化学脂肪

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α碳上均裂产生自由基,聚合成二聚体。 水解与缩合:食品中水分引起水解,进一步发生
醚化反应和环氧化物。
丙烯醛
CHO CH CH2
不饱和脂肪的热分解

R2O C CH CH2CH2R1
O Cn-1醛
Cn-2烷
O
γ
R2O C CH2 CH2 CH CH2CH2R1
O
O
β
Cn内酯 Cn-2甲基酮 Cn-3烷 Cn-4烷
CH2COR1 R2OCO C H
HC O
—H2O HC R2OCO C H CH2OCOR1
+ R3COOH
油脂过度加热后的总结果
颜色变深 粘度增大 折光率变化 酸价升高 碘价降低
发烟点下降 泡沫增多 必需脂肪酸分解 抗氧化剂分解 产生有毒物质
油脂在空气中加热后的变化
粘度
0小时
金属离子催化热氧化聚合反应 这些氧化聚合物均有一定毒性!
Diels-Alder分子内聚合反应
R1

R3
高温
R1 R3
R2
R4
R4 R2
水解和缩合
CH2COR1
R2OCO C H
高温 CH2OCOR3
+H2O
CH2COR1
R2OCO C H
CH2OH
+
CH2OH
R2OCO C H
CH2OCOR1
脂肪模拟品:非脂类物质,蛋白质或多糖。用于 高水分食品,不耐高温。
完全氢化——制皂用脂肪 部分氢化——起酥油和人造奶油
问题:可能产生反式脂肪酸
油脂氢化的机理
CH2 CH CH CH2
M
CH2 CH CH CH2
M
+H
CH2 CH CH CH2
CH CH CH CH2 MH
MH
+H
—H
CH CH CH2 CH2
CH2 CH CH CH2 HH
亚麻酸(18:3)氢化的产物
72小时 194小时
粘度
0.6
2.1
18.1
碘值
109.8
91.5
73.4
过氧化值
2.5
1.5
0
3.4油脂的质量评价和相关参数
过氧化值(POV):1kg油脂中过氧化物的毫克 当量数。反映初期氧化情况。
酸价(AV):中和1g油脂中游离酸所需要的KOH 毫克数。反映油脂新鲜度。
碘值(IV):100g油脂吸收碘的克数。反应不饱 和程度。
R2O C CH2 CH CH2CH2R1
O
Cn-1甲基酮 Cn-2烷醛 Cn-3烷
热聚合
天然油脂中的顺式非共轭不饱和脂肪酸发生顺反 异构和位置异构,生成反式共轭双键化合物
反式共轭双键化合物与不饱和脂肪酸发生分子内 或分子间的Diels-Alder反应,形成二聚单环化 合物
脂肪酸α-碳自由基发生分子内和分子间聚合,生 成多种氧化聚合物
A
C
A
A
A
Cபைடு நூலகம்
C
A
A
A
C
C
C
C
A
C
A
C
随机酯交换(3)
C
B
C
C
C
B
B
C
C
C
B
B
B
B
C
B
C
B
A
B
B
B
B
A
B
A
B
B
A
B
A
A
A
A
B
A
定向酯交换
OStO
StOSt OStSt OStSt
结晶分离
StStSt OOO
OStO OOSt StOO
3.5.4 油脂的组分分离
油脂是不同三酰甘油的混合物,可以将其分成不 同的组分。
干法分离:利用不同组分熔点的不同,在低温下 分离固相和液相,如冬化和脱蜡。
湿法分离:利用不同组分在不同溶剂中溶解度不 同,将油脂的固液两部分分开。常用溶剂为丙酮、 正己烷、丁酮、2-硝基丙烷等。
3.6 其他重要复合脂类物质
卵磷脂:食品中重要乳化剂。高温下发生氧化。 胆固醇:食品加工中十分稳定。
脂肪的水解
1 CH2COR1 R2OCO C H
3 CH2OCOR3
加热
+H2O
CH2OH HO C H +
CH2OH
R1COOH

R3COOH

R2COOH
3.3.3 油脂在加热后的变化
热分解:高温无氧条件下发生,生成丙烯醛、酸、 酮和二氧化碳等小分子产物。
热聚合:形成二聚单环化合物。 热氧化聚合:200~230℃下,甘油酯在双键的
机理 随机酯交换和选择性酯交换
油脂的组分分离
3.5.1 油脂的精炼
粗油
沉 降 静置、过滤、离心
脱胶 脱酸
通入热水或水蒸气,分离水 相
碱中和,离心分离水相
脱 色 加入吸附剂,过滤 脱 臭 添加柠檬酸减压蒸馏
3.5.2 油脂的氢化
机理:金属键过渡态加成反应 原料:含有不饱和键的油脂 条件:高温、高压、催化剂(Ni, Pt) 产品:稳定性改善的固体脂
条件:酯酶或催化剂(甲醇钠),50-70℃ 产品:
随机酯交换——使分子内脂肪酸排布趋于混乱,适合 制备起酥油等
定向酯交换——分离高熔点成分,使反应定向进行, 适合制备特定脂肪组分
优点:不产生反式脂肪酸
随机酯交换(1)
A
A
A
B
C
A
C
B
A
B
B
C
A
C
C
C
A
C
C
C
B
A
B
B
B
A
B
随机酯交换(2)
皂化值(SV):1g油脂完全皂化所需的KOH毫克 数。反映分子大小和消化难易度。
其他测定指标
硫代巴比妥酸试验:反映油脂氧化程度。 活性氧试验:反映不同抗氧化剂的性能。 二烯值:反映不饱和脂肪酸中共轭双键的多少。
3.5 油脂的加工处理
油脂的精炼 油脂的氢化
氢化的机理 氢化的选择性
油脂的酯交换反应
卵磷脂的结构
OR1
X为小分子含氮
物,包括
R2O
O OP
O
H: (磷脂酸)
CH2CH2N+(CH3)3:胆碱
O
CH2CH2NH2:乙醇胺
CH2CH(NH2)COOH:丝氨酸
肌醇
X
胆固醇的结构
R
胆固醇R基:
OH
CH3
CH3
CH CH2CH2CH2CHCH3
脂肪替代物
脂肪替代品:类脂,具有和脂肪类似的物理性质, 但热量较低或无热量。用于各种食品,耐热性好。
食品化学
第三章 脂肪 3
油脂的品质评价参数 油脂的精炼 油脂的氢化
油脂的组分分离 油脂的酯交换反应
磷脂与固醇
3.3.2 脂肪的水解
有水存在的情况下,在加热、酸、碱、酶的作用 下可发生水解反应
酯酶在水油两相上发挥作用,乳化后反应速度快 游离脂肪酸比甘油酯更容易氧化 游离脂肪酸增多的情况
生物体中存在的酯酶储藏中作用 油脂压榨后未经过精炼含水分较高 食物油炸后将水分转移入煎炸油脂中
硬脂酸(18:0) 油酸(18:1),顺式/反式 亚油酸(18:2),顺式/反式 亚麻酸(18:3)
氢化的选择性:选择优先氢化某个双键。可通过 调整氢化条件来实现。
3.5.3 油脂的酯交换反应
机理:催化剂作用下,酯键分解产生游离脂肪酸, 然后在随机位置上重新酯化,使三酰甘油上脂肪 酸分布发生变化。
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