有机化合物的结构和性质
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原子处于能级最低状态
答疑：Hale Waihona Puke Baidu
地点：基础楼332
可以通过网上答疑， E-mail：occb@163.com
考试时间：待定
23:19
1
• 教材：
• 高鸿宾主编，《有机化学》 ，高等教育出版社
• 参考书:
(1)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上下),高等教 育出版社，
(2)[美]R.T.莫里森,R.N.博伊德《有机化学》(上下),科学 出版社
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
23:19
8
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 分异构体也越多.如:
C6H14的同分异构体数 ？个（写出）
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
23:19
尿1素82(N8年H2魏CO勒N（HF2).W,促ö进hl了er）有在机实化验合室物由的氰人酸工铵合(成N:H4OCN)合成
NH4OCN
O H2N C NH2
1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)
合成2油3:19脂类化合物等。
3
19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立 了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业 . 20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业 ,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有 机合成材料工业.
M 3s 3p L 2s 2p
3p
3s 2p
1. 能级K<L<M<N<O<P
2s 2. 同一电子层：
K 1s 1s
Ens< Enp< End< Enf
23:19
13
基态原子中电子的分布原理
泡利不相容原理——每一个原子轨道， 最多只能容纳两个自旋方向相反的电子
能量5-最３低-1原基理态—原—原子子中为电基子态时分，布电原子 尽可能地分布在能级理较低的轨道上，使
23:19
11
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性.
水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水.
(5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子 间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
(3)高徐寿昌主编，《有机化学》 ，高等教育出版社
宾主编，《有机化学》 ，高等教育出版社
(4)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版 社
23:19
2
第一章 有机化合物的结构和性质-绪论
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学的发展
1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词 有机化学奠基于18世纪中叶 生命力学说
学生考试、成绩评定方法及作业答疑等
成绩：
课堂成绩80%（期末80%+作业10%+考勤10%）+实验成绩20%
考试资格：
点名三次（或以上）不到或交作业次数少于总次数的1/3，均取 消考试资格。
作业：每周交一次作业，纸要统一（A4），周二上课前为交作
业时间，由课代表负责。作业不交没成绩，补交只得该次作业的 50%。
二.有机化学的定义
有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是 含碳化合物.
有机化学—就是研究含碳化合物的化学.
Organic Chemistry is the Chemistry of
23:19
Carbon Compounds
4
绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有 的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合 物衍生而得的化合物（封面CH）。
有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还 是称作无机化合物.
23:19
5
1.2 有机化合物组成和结构的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和 磷等少数元素组成,但种类繁多。
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2
碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）
碳的同素异形体（相同元素组成，不同形态的单质）: (1)石墨 (2)金刚石 (3)足球烯 （富勒烯）（C60/C70）
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6
石墨的晶体结构 (SP2)
金刚石的晶体结构( SP3)
足 球 烯 ( 富 勒 烯 ) ( Footballene): 单 纯
由碳元素结合形成的稳定分子，具 有60个顶点和32个面，其中12个面 为正五边形，20个面为正六边形， 整个分子形似足球。具有芳香性。
9
二. 构造异构现象
象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象.
此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象.
三. 化合物的结构
是指:分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位 置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各 项内容在内的总称.
23:19
10
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:
(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.
许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体.
常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
23:19
C60 / C70中的碳原子处于 中间过渡态。
(SP2- SP3) 7
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象
一.同分异构现象
分子式相同而结构相异,因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手 段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来 缩短反应时间.
(6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副
反23应:19 ).
12
多电子原子轨道的能级
近似能级图
P 6s O 5s N 4s
5654-ppp3-2多543ddd电子原443545子fpdpds 轨道的能6546pdfs 级 4s
答疑：Hale Waihona Puke Baidu
地点：基础楼332
可以通过网上答疑， E-mail：occb@163.com
考试时间：待定
23:19
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• 教材：
• 高鸿宾主编，《有机化学》 ，高等教育出版社
• 参考书:
(1)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上下),高等教 育出版社，
(2)[美]R.T.莫里森,R.N.博伊德《有机化学》(上下),科学 出版社
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
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碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 分异构体也越多.如:
C6H14的同分异构体数 ？个（写出）
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达18个. C10H22的同分异构体数可达75个.
23:19
尿1素82(N8年H2魏CO勒N（HF2).W,促ö进hl了er）有在机实化验合室物由的氰人酸工铵合(成N:H4OCN)合成
NH4OCN
O H2N C NH2
1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)
合成2油3:19脂类化合物等。
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19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立 了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业 . 20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业 ,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有 机合成材料工业.
M 3s 3p L 2s 2p
3p
3s 2p
1. 能级K<L<M<N<O<P
2s 2. 同一电子层：
K 1s 1s
Ens< Enp< End< Enf
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基态原子中电子的分布原理
泡利不相容原理——每一个原子轨道， 最多只能容纳两个自旋方向相反的电子
能量5-最３低-1原基理态—原—原子子中为电基子态时分，布电原子 尽可能地分布在能级理较低的轨道上，使
23:19
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(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性.
水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶 于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、 丙酮 、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇 、 羧酸 、磺酸等也溶于水.
(5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子 间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要 一定的时间.
(3)高徐寿昌主编，《有机化学》 ，高等教育出版社
宾主编，《有机化学》 ，高等教育出版社
(4)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版 社
23:19
2
第一章 有机化合物的结构和性质-绪论
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学的发展
1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词 有机化学奠基于18世纪中叶 生命力学说
学生考试、成绩评定方法及作业答疑等
成绩：
课堂成绩80%（期末80%+作业10%+考勤10%）+实验成绩20%
考试资格：
点名三次（或以上）不到或交作业次数少于总次数的1/3，均取 消考试资格。
作业：每周交一次作业，纸要统一（A4），周二上课前为交作
业时间，由课代表负责。作业不交没成绩，补交只得该次作业的 50%。
二.有机化学的定义
有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是 含碳化合物.
有机化学—就是研究含碳化合物的化学.
Organic Chemistry is the Chemistry of
23:19
Carbon Compounds
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绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有 的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合 物衍生而得的化合物（封面CH）。
有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.
当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还 是称作无机化合物.
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1.2 有机化合物组成和结构的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和 磷等少数元素组成,但种类繁多。
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2
碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）
碳的同素异形体（相同元素组成，不同形态的单质）: (1)石墨 (2)金刚石 (3)足球烯 （富勒烯）（C60/C70）
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石墨的晶体结构 (SP2)
金刚石的晶体结构( SP3)
足 球 烯 ( 富 勒 烯 ) ( Footballene): 单 纯
由碳元素结合形成的稳定分子，具 有60个顶点和32个面，其中12个面 为正五边形，20个面为正六边形， 整个分子形似足球。具有芳香性。
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二. 构造异构现象
象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 象,又叫做构造异构现象.
此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、S）和构象不同而造成异构现象.
三. 化合物的结构
是指:分子中原子间的排列次序,原子相互间的立体位 置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各 项内容在内的总称.
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1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:
(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.
许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体.
常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
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C60 / C70中的碳原子处于 中间过渡态。
(SP2- SP3) 7
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象
一.同分异构现象
分子式相同而结构相异,因而其性质也各异的不同 化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手 段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来 缩短反应时间.
(6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副
反23应:19 ).
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多电子原子轨道的能级
近似能级图
P 6s O 5s N 4s
5654-ppp3-2多543ddd电子原443545子fpdpds 轨道的能6546pdfs 级 4s