癸烷十氢化萘螺环烷烃
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思考：1. C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。
2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？
5.2 链烷烃物理性质
物理性质一般指物质的状态、沸点、熔点、相
对密度、折射率、溶解度以及光波谱等性质。
在一定条件下，化合物的物理性质是固定的，
不变化的，通常把这些参数值称作物理常数。
物理常数是化合物的基本属性，通过测定物
沸点/℃ 36
28
9.5
2. 熔点 （ mp ）
(1) 大于C4烷烃,碳原子数增加,mp升高, 偶数烷烃升高更迅速； （2）同数C原子烷烃的异构体，mp主要取决于对称性。
X-射线衍射测得，偶数碳烷烃在晶体中排列比奇
数碳的排列紧密。
烷烃的熔点也与分子的对称性有关，对称性好，
分子在晶格中排列紧密，分子间力大，熔点高。
理常数可以鉴定化合物，确定化合物的纯度等。
物理性质
一、 状态 C1~C4的烷烃为气态，C5~C16的烷烃为液态， C17以上的烷烃为固态。
二、 沸点 1． 随着碳原子数的递增，沸点依次升高。 2． 原子数相同时，支链越多，沸点越低。 三、 熔点 1．碳原子数目增加，熔点升高。 2．分子的对称性越大，熔点越高。
1-甲基-4-异丙基环己烷
取代基位置数字取 最小
CH3
CH3
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷
顺反异构体
CH3 H
镜 面
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。 英文用 “cis”和“trans” 表示。
反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体）
3. 相对密度d20
烃比水轻，d20＜1；正构烷烃相对分子质量增
加，d20增加；最后趋于最大值约0.8。
同分异构体中，支链数多，d20变小： 4. 溶解性 烷烃溶于有机溶剂中，不溶于水。这是因为 结构相似的化合物之间的引力也相近，"相似者
②碳链的分支及分子对称性对bp有显著影响 结 论:支链多,沸点降低; 对称性好,沸点升高 分 析:bp ∝分子间作用力，烷烃是非极性分子，分子间 作用力是色散力。 a．色散力∝分子中原子源自文库数目（电子数目），分子量越 大,bp越高;
b．色散力只在近距离发挥作用，距离增大，色散力减少; 对称性高, 距离缩小，沸点升高。
7 9 2 1 3 4 5 6 4 5 1 7 6 2 3
8
用","隔开
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
2 3 4 10 9 1 6 5 7 8
螺[4. 5]癸烷 组成桥环的 碳原子总数
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
6
十氢萘
桥 头 碳：几个环共用的碳原子，
环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断 裂三根C—C键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链
7 1 6 4 3 2 5 6
7 1 2 4 3
5
二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
1 4 5 3 2 7 6
4-甲基螺[2. 4]庚烷
编号从小环开始 取代基数目取最小
烷烃的结构特点
（1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º 28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原
子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大
或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定）
② 稠环烷烃：两个环共用相邻的两个碳原子
形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环[4.4.0]癸
烷（十氢化萘） ③ 螺环烷烃：两个环共用一个碳原子的烷烃 称为螺环烷烃。如螺[3.4]辛烷 ④ 桥环烷烃：两个环共用两个不直接相连的 碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环[2.2.1]庚 烷（降冰片烷）
⑤ 套环烷烃：两环的碳原子不相连接，而是
四、 相对密度（比重）都小于1，随着分子量的增加而 增加，最后接近于0.8（20℃）。 五、 溶解度 不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中（“相似 相溶”原理）。
1.沸点（bp） ① 烷烃分子中，碳原子数增加， 沸点升高。每增 加一个 CH2 所引起的 bp 升高值随着分子量增加而变得 缓和（原因:增加的相对量减少）
2011年全国高中生化学竞赛 分类辅导——有机化学（五）
饱和烃
5.1 烷烃的分类及结构
饱和烃: 烷烃 烃(碳氢化合物) (hydrocarbon) 链烃 不饱和烃: 烯烃、炔烃
环烃
脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃：
烷烃的通式: CnH2n+2 同系列: 凡具有同一通式, 具有相似的构造和性质, 而在 组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物. 同系物: 同系列中的各个化合物. 例如:丁烷 CH3CH2CH2CH3 ， 异己烷 (CH3)2CHCH2CH2CH3
环烷烃分类
小 环 烃： C3—C4 普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12 大 环 烃： C13 以上
按 环 大 小 分 按 饱 和 性 能 分
单环烃
螺环烃： 多环烃
稠环烃： 桥环烃： 饱 和 脂 环 烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃
(1)单环烷烃 分子中只含一个环的烷烃称为单环烷烃，单 环烷烃的分子通式为CnH2n。如：环丙烷、 乙基环戊烷 。 (2)双环烷烃 ① 联环烷烃：碳环以单键直接相连结的双环 烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷
两个碳环互相套起来，如
(3)多环烷烃
立方烷
棱烷
蓝烷
金刚烷
扭烷
这些化合物的合成，对有机化合物的结 构理论提出了新的挑战。
命名
普通环烷烃的命名
CH3
以环为母体，名称 用“环” （英文 用 “cyclo”）开 头。 环外基团作为环上 的取代基
环丙烷
环己烷
甲基环丙烷
1 2 3
1 2 3 4
1, 3-二甲基环己烷
4
3
环丙基环己烷
3-甲基-4-环丁基庚烷
2 1 1'
2'
环可作为取代基
3'
3
（称环基） 相同环连结时，可
联环丙烷
用词头“联”开头。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头间的碳原子数
2 1 3 4 5
桥头碳原子
10 9 8 7
(用"."隔开) 环的数目 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 组成桥环的 碳原子总数
2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？
5.2 链烷烃物理性质
物理性质一般指物质的状态、沸点、熔点、相
对密度、折射率、溶解度以及光波谱等性质。
在一定条件下，化合物的物理性质是固定的，
不变化的，通常把这些参数值称作物理常数。
物理常数是化合物的基本属性，通过测定物
沸点/℃ 36
28
9.5
2. 熔点 （ mp ）
(1) 大于C4烷烃,碳原子数增加,mp升高, 偶数烷烃升高更迅速； （2）同数C原子烷烃的异构体，mp主要取决于对称性。
X-射线衍射测得，偶数碳烷烃在晶体中排列比奇
数碳的排列紧密。
烷烃的熔点也与分子的对称性有关，对称性好，
分子在晶格中排列紧密，分子间力大，熔点高。
理常数可以鉴定化合物，确定化合物的纯度等。
物理性质
一、 状态 C1~C4的烷烃为气态，C5~C16的烷烃为液态， C17以上的烷烃为固态。
二、 沸点 1． 随着碳原子数的递增，沸点依次升高。 2． 原子数相同时，支链越多，沸点越低。 三、 熔点 1．碳原子数目增加，熔点升高。 2．分子的对称性越大，熔点越高。
1-甲基-4-异丙基环己烷
取代基位置数字取 最小
CH3
CH3
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
H
H
顺-1,3-二甲基环戊烷
顺反异构体
CH3 H
镜 面
H
CH3
H
CH3
CH3
H
H3C
CH3
H3C
CH3
顺反异构用 “顺”或“反” 注明基团相对位 置。 英文用 “cis”和“trans” 表示。
反-1,3-二甲基环戊烷（两者为对映异构体）
3. 相对密度d20
烃比水轻，d20＜1；正构烷烃相对分子质量增
加，d20增加；最后趋于最大值约0.8。
同分异构体中，支链数多，d20变小： 4. 溶解性 烷烃溶于有机溶剂中，不溶于水。这是因为 结构相似的化合物之间的引力也相近，"相似者
②碳链的分支及分子对称性对bp有显著影响 结 论:支链多,沸点降低; 对称性好,沸点升高 分 析:bp ∝分子间作用力，烷烃是非极性分子，分子间 作用力是色散力。 a．色散力∝分子中原子源自文库数目（电子数目），分子量越 大,bp越高;
b．色散力只在近距离发挥作用，距离增大，色散力减少; 对称性高, 距离缩小，沸点升高。
7 9 2 1 3 4 5 6 4 5 1 7 6 2 3
8
用","隔开
8-甲基二环[4. 3. 0]壬烷
三环[2. 2. 1. 02, 6]庚烷
螺环烃（spiro hydrocarbon）的命名
2 3 4 10 9 1 6 5 7 8
螺[4. 5]癸烷 组成桥环的 碳原子总数
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
6
十氢萘
桥 头 碳：几个环共用的碳原子，
环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断 裂三根C—C键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链
7 1 6 4 3 2 5 6
7 1 2 4 3
5
二环[2. 2. 1]庚烷
2, 7, 7-三甲基二环[2. 2. 1]庚烷
1 4 5 3 2 7 6
4-甲基螺[2. 4]庚烷
编号从小环开始 取代基数目取最小
烷烃的结构特点
（1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ 键，键角接 近109º 28´。 （2）C，H电负性差别小，σ 电子云不易偏向某一原
子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大
或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化 学性质较稳定）
② 稠环烷烃：两个环共用相邻的两个碳原子
形成的烷烃称为稠环烷烃。如二环[4.4.0]癸
烷（十氢化萘） ③ 螺环烷烃：两个环共用一个碳原子的烷烃 称为螺环烷烃。如螺[3.4]辛烷 ④ 桥环烷烃：两个环共用两个不直接相连的 碳原子的烷烃称桥环烷烃。如二环[2.2.1]庚 烷（降冰片烷）
⑤ 套环烷烃：两环的碳原子不相连接，而是
四、 相对密度（比重）都小于1，随着分子量的增加而 增加，最后接近于0.8（20℃）。 五、 溶解度 不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中（“相似 相溶”原理）。
1.沸点（bp） ① 烷烃分子中，碳原子数增加， 沸点升高。每增 加一个 CH2 所引起的 bp 升高值随着分子量增加而变得 缓和（原因:增加的相对量减少）
2011年全国高中生化学竞赛 分类辅导——有机化学（五）
饱和烃
5.1 烷烃的分类及结构
饱和烃: 烷烃 烃(碳氢化合物) (hydrocarbon) 链烃 不饱和烃: 烯烃、炔烃
环烃
脂环烃: 环烷烃、环烯(炔)烃 芳(香)烃：
烷烃的通式: CnH2n+2 同系列: 凡具有同一通式, 具有相似的构造和性质, 而在 组成上相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物. 同系物: 同系列中的各个化合物. 例如:丁烷 CH3CH2CH2CH3 ， 异己烷 (CH3)2CHCH2CH2CH3
环烷烃分类
小 环 烃： C3—C4 普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12 大 环 烃： C13 以上
按 环 大 小 分 按 饱 和 性 能 分
单环烃
螺环烃： 多环烃
稠环烃： 桥环烃： 饱 和 脂 环 烃 环烯烃 不饱和脂环烃 环炔烃
(1)单环烷烃 分子中只含一个环的烷烃称为单环烷烃，单 环烷烃的分子通式为CnH2n。如：环丙烷、 乙基环戊烷 。 (2)双环烷烃 ① 联环烷烃：碳环以单键直接相连结的双环 烷烃称为联环烷烃。如联二环己烷
两个碳环互相套起来，如
(3)多环烷烃
立方烷
棱烷
蓝烷
金刚烷
扭烷
这些化合物的合成，对有机化合物的结 构理论提出了新的挑战。
命名
普通环烷烃的命名
CH3
以环为母体，名称 用“环” （英文 用 “cyclo”）开 头。 环外基团作为环上 的取代基
环丙烷
环己烷
甲基环丙烷
1 2 3
1 2 3 4
1, 3-二甲基环己烷
4
3
环丙基环己烷
3-甲基-4-环丁基庚烷
2 1 1'
2'
环可作为取代基
3'
3
（称环基） 相同环连结时，可
联环丙烷
用词头“联”开头。
桥环烃（Bridged hydrocarbon）的命名
桥头间的碳原子数
2 1 3 4 5
桥头碳原子
10 9 8 7
(用"."隔开) 环的数目 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 组成桥环的 碳原子总数