第二章 纺织纤维(2)
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还原性二糖 苷羟基是β型的
（二）纤维二糖
β-D-(+)-葡萄糖的苷羟基与另一分子α-或βD-(+)-葡萄糖分子中的C4上的醇羟基缩合-β-1,4-苷键--生成的二糖。
酶催化水解专一性 P61
鉴别糖苷键的构型
三、多 糖
• 多糖一般是由10个以上单糖分子缩合而成的高聚物。 • 按多糖的组成成分，可将其分为同聚多糖和杂聚多
CH2OH
• 糖分子的结构既有开链的醛式，
也有环状的半缩醛式，而且以后
者为主。
2、单糖的环状结构
• 一种是醛基与C5位上的羟基反应生成吡喃环（环中
含5个碳原子），称吡喃糖；
• 另一种是与C4位上的羟基反应生成呋喃环（环中含
4个碳原子），称呋喃糖。
• 天然葡萄糖以吡喃型为主。
ห้องสมุดไป่ตู้
• 凡半缩醛羟基与决定直
2、还原性
单糖都是还原糖
• 费林试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠； • 多伦试剂（银氨溶液）：AgNO3、氢氧化铵溶液。 • 常使用费林试剂和多伦试剂来鉴别还原糖和非还原糖，以及还原糖
的定量分析。
• 费林试剂常用于棉和麻纤维经化学处理后损伤程度的测定。
3、酸、热反应
戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分 别生成呋喃甲醛（糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。
缩醛羟基，具有还原性，称为还原端，另一端为非还原端。
• 单个支链淀粉分子有1个还原端和n+1个非还原端，n为分支数。
（1）水解反应
• 淀粉大分子链中的葡萄糖糖苷键遇酸能水解，使大分子链断裂，
聚合度降低。
• 淀粉对碱的作用比较稳定，淀粉在酸或酶的作用下可逐步水解，
生成一系列化合物，可表示如下：
（C6H10O5）x → H（2CO6△H10O5）Hy△2O→ C12△HH222OO11 →C6H12O6
（如醇、酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物，称为糖苷。
• 糖苷中的糖部分称为糖基，非糖部分称为配基或配糖体，糖
苷的化学性质和生物功能主要由配糖体决定。
• 由半缩醛羟基与配糖体缩合后生成的化学键称糖苷键。糖苷
键的构型（ α-型，β-型，P60）是由糖体决定的。
6、取代
2-脱氧氨基葡萄糖 N-乙酰葡萄糖胺（P79）
• 最常见的取代单糖是氨基糖，它是构成多种多糖的
基本组成单位。氨基糖的氨基常被乙酰化，称为N乙酰氨基糖。
二、二 糖（双糖）
C12H22O11 蔗糖 乳糖 麦芽糖 纤维二糖
二、二 糖（双糖）
（一）麦芽糖
是由一分子α-D-葡萄糖C1上的苷羟基与另一分子D葡萄糖C4上的醇羟基脱水缩合而成的，这种缩合方 式称为α-l,4－糖苷键。 α-D-葡萄糖苷。
多羟醛或多羟酮以及它们的聚合物或衍、 生物。
※单糖 ※低聚糖 ※多糖
一、单 糖
定义：糖是多羟基醛或多羟基酮。
元素组成：C、H、 O
• 通式：Cn(H2O)m
C5H10O4（脱氧核糖） HCHO、
C6H12O5（鼠李糖） 等
CH3COOH等
（一）单糖的结构
• 对于含3个C原子以上的糖，以距醛基或酮基最远的不对称碳
4、脎的生成
单糖与苯肼反应生成苯腙，如苯肼过量，则生成的苯腙仍可 与苯肼继续反应生成糖脎。
生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯 肼用量为一摩尔时，得到苯腙。苯肼只和糖的C-1和C-2成脎。 成脎的反应常用于糖的鉴别和构型测定。
5、糖苷
• 单糖半缩醛结构上羟基（苷羟基）可与其他含羟基的化合物
第二章 纺织纤维
2.1 合成纤维 2.2 纤维素纤维 2.3 蛋白质纤维
第二节 纤维素纤维
第二节 纤维素纤维
纤维素的基础知识 糖类化学
棉纤维 麻纤维 粘胶纤维 Tencel纤维 甲壳胺纤维
纤维素：是构成植物细胞壁 的基础物质，植物中含量最 多，分布最广。
纤维素分子式：
（C6H10O5）n ：碳水化合物
链构型的羟基（环）处 于碳链的同一边者为α型；反之，在不同边者 为β-型。
• 形成环状结构以后有多
少个手性碳原子？有多 少个旋光异构体？
3、开链式结构与氧环式结构的互变异构
六元环的构象
直立键 a键，平伏键 e键 平伏键位阻小，能量低，取代基尽量占据e键
葡萄糖构象
（二）单糖的性质
1、氧化性
醛糖和酮糖还 原成已六醇
淀粉
糊精 麦芽糖 葡萄糖
（2）与碘作用 •淀粉与碘能发生很灵敏的颜色反应，直链淀粉遇碘产生蓝色，支
•在糖的分子结构中，凡分子中含n个不同手性碳原子的， 具有2n个旋光异构体。 葡萄糖、果糖多少旋光异构体？
2、单糖的环状结构
• Fisher提出了单糖的环状结构。 • 单糖分子中醛基和其他碳原子上
的羟基能发生成环反应，称为半 缩醛反应。
O
CH H C OH OH C H H C OH H C OH
苷键连接，在结合11-12个葡萄糖残基后即产生一个分支，支链 与主链以α（1→6）糖苷键连接。
• 支链淀粉的相对分子质量一般在105-106之间。
2、淀粉的性质
• 淀粉是白色、无臭无味的高分子化合物，天然淀粉中一般直链
淀粉占10-20%，支链淀粉占80-90%。
• 天然淀粉一般不溶于水。 • 一个直链淀粉分子具有两个末端，一端由于存在一个游离的半
（1）直链淀粉
• 由α-D葡萄糖分子通过1→4糖苷键连接而成，它的
相对分子量约3.2×104-1.6×105，构象是盘旋呈螺旋 状，每一圈螺旋含有6个葡萄糖单位，每个直链淀 粉分子是一条线性的无分支的链型结构。
直 链 淀 粉 的 结 构
（2） 支 链 淀 粉
• 是一种带支链的多糖，组成它的葡萄糖残基之间以α（1→4）糖
糖。
• 同聚多糖是由一种单糖组成的，杂聚多糖则是由一
种以上的单糖或衍生物组成。
淀粉 纤维素 甲壳素
（一）淀粉—植物体内的贮藏多糖
1、淀粉的结构
• 淀粉由许多α-D葡萄糖分子以糖苷键连接而成，由
于α-D葡萄糖在淀粉中结合方式的不同，存在着两 种不同结构的淀粉，即直链淀粉和支链淀粉。
• 直链淀粉溶于水，支链淀粉不溶于水。
原子为准，羟基在右边的为D-型，在左边的为L-型。
• 自然界中存在的单糖大多数是D型的。 • 纤维素纤维都是由D-型葡萄糖连接而成的线型高分子化合物。
1、单糖的开链式结构
O
C H •葡萄糖
H C OH OH C H
H C OH
CH2OH
C O •果糖
HOCH
HCOH
H C OH CH2OH
HCOH CH2OH
（二）纤维二糖
β-D-(+)-葡萄糖的苷羟基与另一分子α-或βD-(+)-葡萄糖分子中的C4上的醇羟基缩合-β-1,4-苷键--生成的二糖。
酶催化水解专一性 P61
鉴别糖苷键的构型
三、多 糖
• 多糖一般是由10个以上单糖分子缩合而成的高聚物。 • 按多糖的组成成分，可将其分为同聚多糖和杂聚多
CH2OH
• 糖分子的结构既有开链的醛式，
也有环状的半缩醛式，而且以后
者为主。
2、单糖的环状结构
• 一种是醛基与C5位上的羟基反应生成吡喃环（环中
含5个碳原子），称吡喃糖；
• 另一种是与C4位上的羟基反应生成呋喃环（环中含
4个碳原子），称呋喃糖。
• 天然葡萄糖以吡喃型为主。
ห้องสมุดไป่ตู้
• 凡半缩醛羟基与决定直
2、还原性
单糖都是还原糖
• 费林试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠； • 多伦试剂（银氨溶液）：AgNO3、氢氧化铵溶液。 • 常使用费林试剂和多伦试剂来鉴别还原糖和非还原糖，以及还原糖
的定量分析。
• 费林试剂常用于棉和麻纤维经化学处理后损伤程度的测定。
3、酸、热反应
戊糖和己糖在非氧化性强酸作用下发生脱水环化，分 别生成呋喃甲醛（糠醛）和羟甲基呋喃甲醛。
缩醛羟基，具有还原性，称为还原端，另一端为非还原端。
• 单个支链淀粉分子有1个还原端和n+1个非还原端，n为分支数。
（1）水解反应
• 淀粉大分子链中的葡萄糖糖苷键遇酸能水解，使大分子链断裂，
聚合度降低。
• 淀粉对碱的作用比较稳定，淀粉在酸或酶的作用下可逐步水解，
生成一系列化合物，可表示如下：
（C6H10O5）x → H（2CO6△H10O5）Hy△2O→ C12△HH222OO11 →C6H12O6
（如醇、酚等）失水缩合而成缩醛式衍生物，称为糖苷。
• 糖苷中的糖部分称为糖基，非糖部分称为配基或配糖体，糖
苷的化学性质和生物功能主要由配糖体决定。
• 由半缩醛羟基与配糖体缩合后生成的化学键称糖苷键。糖苷
键的构型（ α-型，β-型，P60）是由糖体决定的。
6、取代
2-脱氧氨基葡萄糖 N-乙酰葡萄糖胺（P79）
• 最常见的取代单糖是氨基糖，它是构成多种多糖的
基本组成单位。氨基糖的氨基常被乙酰化，称为N乙酰氨基糖。
二、二 糖（双糖）
C12H22O11 蔗糖 乳糖 麦芽糖 纤维二糖
二、二 糖（双糖）
（一）麦芽糖
是由一分子α-D-葡萄糖C1上的苷羟基与另一分子D葡萄糖C4上的醇羟基脱水缩合而成的，这种缩合方 式称为α-l,4－糖苷键。 α-D-葡萄糖苷。
多羟醛或多羟酮以及它们的聚合物或衍、 生物。
※单糖 ※低聚糖 ※多糖
一、单 糖
定义：糖是多羟基醛或多羟基酮。
元素组成：C、H、 O
• 通式：Cn(H2O)m
C5H10O4（脱氧核糖） HCHO、
C6H12O5（鼠李糖） 等
CH3COOH等
（一）单糖的结构
• 对于含3个C原子以上的糖，以距醛基或酮基最远的不对称碳
4、脎的生成
单糖与苯肼反应生成苯腙，如苯肼过量，则生成的苯腙仍可 与苯肼继续反应生成糖脎。
生成糖脎的反应需用三分子的苯肼与一分子的糖进行反应。当苯 肼用量为一摩尔时，得到苯腙。苯肼只和糖的C-1和C-2成脎。 成脎的反应常用于糖的鉴别和构型测定。
5、糖苷
• 单糖半缩醛结构上羟基（苷羟基）可与其他含羟基的化合物
第二章 纺织纤维
2.1 合成纤维 2.2 纤维素纤维 2.3 蛋白质纤维
第二节 纤维素纤维
第二节 纤维素纤维
纤维素的基础知识 糖类化学
棉纤维 麻纤维 粘胶纤维 Tencel纤维 甲壳胺纤维
纤维素：是构成植物细胞壁 的基础物质，植物中含量最 多，分布最广。
纤维素分子式：
（C6H10O5）n ：碳水化合物
链构型的羟基（环）处 于碳链的同一边者为α型；反之，在不同边者 为β-型。
• 形成环状结构以后有多
少个手性碳原子？有多 少个旋光异构体？
3、开链式结构与氧环式结构的互变异构
六元环的构象
直立键 a键，平伏键 e键 平伏键位阻小，能量低，取代基尽量占据e键
葡萄糖构象
（二）单糖的性质
1、氧化性
醛糖和酮糖还 原成已六醇
淀粉
糊精 麦芽糖 葡萄糖
（2）与碘作用 •淀粉与碘能发生很灵敏的颜色反应，直链淀粉遇碘产生蓝色，支
•在糖的分子结构中，凡分子中含n个不同手性碳原子的， 具有2n个旋光异构体。 葡萄糖、果糖多少旋光异构体？
2、单糖的环状结构
• Fisher提出了单糖的环状结构。 • 单糖分子中醛基和其他碳原子上
的羟基能发生成环反应，称为半 缩醛反应。
O
CH H C OH OH C H H C OH H C OH
苷键连接，在结合11-12个葡萄糖残基后即产生一个分支，支链 与主链以α（1→6）糖苷键连接。
• 支链淀粉的相对分子质量一般在105-106之间。
2、淀粉的性质
• 淀粉是白色、无臭无味的高分子化合物，天然淀粉中一般直链
淀粉占10-20%，支链淀粉占80-90%。
• 天然淀粉一般不溶于水。 • 一个直链淀粉分子具有两个末端，一端由于存在一个游离的半
（1）直链淀粉
• 由α-D葡萄糖分子通过1→4糖苷键连接而成，它的
相对分子量约3.2×104-1.6×105，构象是盘旋呈螺旋 状，每一圈螺旋含有6个葡萄糖单位，每个直链淀 粉分子是一条线性的无分支的链型结构。
直 链 淀 粉 的 结 构
（2） 支 链 淀 粉
• 是一种带支链的多糖，组成它的葡萄糖残基之间以α（1→4）糖
糖。
• 同聚多糖是由一种单糖组成的，杂聚多糖则是由一
种以上的单糖或衍生物组成。
淀粉 纤维素 甲壳素
（一）淀粉—植物体内的贮藏多糖
1、淀粉的结构
• 淀粉由许多α-D葡萄糖分子以糖苷键连接而成，由
于α-D葡萄糖在淀粉中结合方式的不同，存在着两 种不同结构的淀粉，即直链淀粉和支链淀粉。
• 直链淀粉溶于水，支链淀粉不溶于水。
原子为准，羟基在右边的为D-型，在左边的为L-型。
• 自然界中存在的单糖大多数是D型的。 • 纤维素纤维都是由D-型葡萄糖连接而成的线型高分子化合物。
1、单糖的开链式结构
O
C H •葡萄糖
H C OH OH C H
H C OH
CH2OH
C O •果糖
HOCH
HCOH
H C OH CH2OH
HCOH CH2OH