高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第11章
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第十一章 酚和醌
一、用系统命名法命名下列化合物:
1.
NO 2
OH
CH 3
OH
2.
3.
OH
CH 3CH 3
4.
O 2N
OH
NO 5.
OH
OCH
3
6.
C 2H 5
CH 3
OH
SO 3
H
HO
7.
8.
OH
9.
HO
OH
OH
10.
CH 3
OH CH(CH 3)2
11.
NO 2
OH
12.
C C Cl
O
5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式:
1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸
Cl
Cl
NO 2
OH
NH 2
OH
OCH 2COOH
4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
OH OH
Br
Br
Br
COCH 3
OH
COCH 3
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸
二叔丁基苯酚 －2－磺酸钠
OH
CH 3
(CH 3)3C
C(CH 3)3
O
O
O
SO 3Na
O
SO 3H
HSO 3
10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘
－二羟基 12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
O
O
O
O H
H
OH
C CH 3CH 3
HO
O
NOH
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
OH
CH 3
FeCl 3
+
O
CH 3
Fe
63-(1)
OH
CH 3
Br 2/H 2O
+
OH
CH 3
(2)
Br
Br
OH
CH 3
NaOH
+
ONa
CH 3
(3)
OH
CH 3
CH 3COCl
+OCOCH 3
CH 3
(4)
OH
CH 3
(CH 3CO)2O
+OCOCH 3
CH 3
(5)
OH
CH 3
稀HNO ++
OH
CH 3(6)
2
OH
CH 3
O 2N
OH
CH 3
Cl 2(过量)
+(7)
OH
CH 3
Cl
Cl
OH
CH 3
浓H 2SO 4
+(8)
OH
CH 3
3S
SO 3H
OH
CH 3
NaOH/(CH 3)2SO +(9)
OCH 3
CH 3
OH
CH 3
++
OH
CH 3
(10)
CH 2OH
OH
CH 2OH
H 3C HCHO
H + or OH -
四、用化学方法区别下列化合物：
OCH 3
CH 3
OH
CH 2
OH
五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚
解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚
2，环己醇中含有少量苯酚。 解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。
3，苯甲醚和对甲苯酚
解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。
4，β－萘酚和正辛醇
解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。
六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
OH OH OH OH
NO2
NO2NO2
NO2 OH
NO2NO2
OH
NO2
OH OH
NO2
>
>
>
硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？
解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。
八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？
1．对硝基苯酚 2．邻硝基苯酚 3．邻甲苯酚 4．邻氟苯酚
解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键 2．邻硝基苯酚形成分子内氢键 3．邻甲苯酚形成分子间氢键 4．邻氟苯酚形成分子内氢键。
九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
1．间苯三酚
+3SO3
SO3H
SO3H
HO3S +
OH
OH HO
2．4－乙基－1－3－苯二酚