有机化学II复习题共17页文档

有机化学II复习题

一、命名下列化合物或写出相应结构式

1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯

5、溴化三甲基苄基铵

6、烟酸

7、4-甲基咪唑

8、-萘乙酸

9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、

12、溴化三甲基苄基铵 13、-萘乙酸 14、异烟酸15、5-甲基咪唑 16、

17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、-萘胺

21、 22、 23、 24、25、 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯

29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、

37、 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、41、 42、-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐

44、

45、 46、 47、氨基脲 48、49、氢氧化三甲基苄基铵 50、-吡啶甲酰胺 51、光气 52、

53、 54、 55、2,4-二硝基苯肼 56、

β-苯乙醇

57、2,4-二硝基苯肼 58、对硝基苯基重氮盐酸盐 59、 60、61、 62、 63、正丁醚 64、

65、α,β-吡啶二甲酸 66、 67、N-甲基-2-乙基吡咯

68、 69、 70、ClCOOC

2H

5

71、

72、己内酰胺 73、（R）-2-溴丙酸 74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸 75、溴化二丙基铵

76、苯丙氨酸 77、 78、 79、 80、苄胺

81、 82、 83、三乙胺

二、完成下列反应式或填写反应条件

1、

2

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

12 13

14、

15、

16、

17、

18、

19、

20、

21、

22、

23、

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

34、

35、

36、

37、

38

39

40、

41、

42、

43、

44、

45、

46、

47、

48、

49、

50、

51、

52、

53、

54、

56、

57、

58、

59、

60、

61、

62

63 64

65、

66、

67、

68

69、

70、

71、

72、

73、

74、

75、

76、

78、 79、 80、 81、 82、 83、

8485、 86、 87、 88、

三、回答下列问题

1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。

CH 3COOH 、CH 3CHClCOOH 、ClCH 2CH 2COOH 、Cl 3CCOOH 、C 6H 5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。 3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。

醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸

4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。

二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯

5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。

二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。

6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。

苯胺、吡咯、吡啶、甲胺

7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。

苯胺、二苯胺、甲胺、N－甲基苯胺

8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。

9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。

10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。

11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。

噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯

12、写出-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。

13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。

14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。

15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。

16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。

18、写出下列反应的机理

19、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢，并说明原因。

A. 苯乙酮

B. 苯甲醛

C. 2-氯乙醛

D. 乙醛

20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线：

（1）先硝化，再还原，然后氧化。

（2）先硝化，再氧化，然后还原。

（3）先氧化，再硝化，然后还原。

其中哪一种合成路线最好？为什么？

21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？

22、与HCN发生亲核加成反应活性大小

23、按酸性增强的顺序排列

a CH

3CH

2

CHBrCOOH b CH

3

CHBrCH

2

COOH c CH

3

CH

2

CH

2

COOH d C

6

H

5

OH

e CH

3CH

2

CH

2

CH

2

OH f H

2

CO

3

g Br

3

CCOOH h H

2

O

24、酸性强弱次序

25、用反应历程解释反应事实：

四、合成（无机原料任选）

1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成

2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉

3、6-硝基喹啉（由苯等原料）

4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）

5、以苯为原料合成间苯二甲酸

6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮

7、由乙酰乙酸乙酯合成

（不大于三个碳原子的有机物任选）

8、

9、3-甲基-2-氨基丁酸