有机化学II复习题共17页文档
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有机化学II复习题
一、命名下列化合物或写出相应结构式
1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯
5、溴化三甲基苄基铵
6、烟酸
7、4-甲基咪唑
8、-萘乙酸
9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、
12、溴化三甲基苄基铵 13、-萘乙酸 14、异烟酸15、5-甲基咪唑 16、
17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、-萘胺
21、 22、 23、 24、25、 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯
29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、
37、 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、41、 42、-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐
44、
45、 46、 47、氨基脲 48、49、氢氧化三甲基苄基铵 50、-吡啶甲酰胺 51、光气 52、
53、 54、 55、2,4-二硝基苯肼 56、
β-苯乙醇
57、2,4-二硝基苯肼 58、对硝基苯基重氮盐酸盐 59、 60、61、 62、 63、正丁醚 64、
65、α,β-吡啶二甲酸 66、 67、N-甲基-2-乙基吡咯
68、 69、 70、ClCOOC
2H
5
71、
72、己内酰胺 73、（R）-2-溴丙酸 74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸 75、溴化二丙基铵
76、苯丙氨酸 77、 78、 79、 80、苄胺
81、 82、 83、三乙胺
二、完成下列反应式或填写反应条件
1、
2
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
10、
12 13
14、
15、
16、
17、
18、
19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
31、
32、
34、
35、
36、
37、
38
39
40、
41、
42、
43、
44、
45、
46、
47、
48、
49、
50、
51、
52、
53、
54、
56、
57、
58、
59、
60、
61、
62
63 64
65、
66、
67、
68
69、
70、
71、
72、
73、
74、
75、
76、
78、 79、 80、 81、 82、 83、
8485、 86、 87、 88、
三、回答下列问题
1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
CH 3COOH 、CH 3CHClCOOH 、ClCH 2CH 2COOH 、Cl 3CCOOH 、C 6H 5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。 3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。
醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸
4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。
二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯
5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。
二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。
6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。
苯胺、吡咯、吡啶、甲胺
7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。
苯胺、二苯胺、甲胺、N－甲基苯胺
8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。
9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。
10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。
11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。
噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯
12、写出-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。
13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。
14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。
15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。
16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。
18、写出下列反应的机理
19、排列下列羰基化合物对HCN加成反应速率的快慢，并说明原因。
A. 苯乙酮
B. 苯甲醛
C. 2-氯乙醛
D. 乙醛
20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线：
（1）先硝化，再还原，然后氧化。
（2）先硝化，再氧化，然后还原。
（3）先氧化，再硝化，然后还原。
其中哪一种合成路线最好？为什么？
21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？
22、与HCN发生亲核加成反应活性大小
23、按酸性增强的顺序排列
a CH
3CH
2
CHBrCOOH b CH
3
CHBrCH
2
COOH c CH
3
CH
2
CH
2
COOH d C
6
H
5
OH
e CH
3CH
2
CH
2
CH
2
OH f H
2
CO
3
g Br
3
CCOOH h H
2
O
24、酸性强弱次序
25、用反应历程解释反应事实：
四、合成（无机原料任选）
1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成
2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉
3、6-硝基喹啉（由苯等原料）
4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）
5、以苯为原料合成间苯二甲酸
6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮
7、由乙酰乙酸乙酯合成
（不大于三个碳原子的有机物任选）
8、
9、3-甲基-2-氨基丁酸