中山大学化学学院本科有机化学期末考试试题
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《中山大学授予学士学位工作细则》第六条：“考试作弊不授予学士学位。”
化学学院2004级理科专业有机化学(上)期末考试A 卷
考试时间：2006.1.10
班级________学号___________ 姓名_________ 分数__________
一、用化学式表示下列试剂、化合物或基团(5分)：
1. 苄基
2. Lucas 试剂
3.仲丁基
4. NBS
5. 硝酸乙酰酯（或硝乙酐）
6.Lindlar 催化剂
7.Jones 试剂
8.过苯甲酸
9. t-BuO - 10. 1,3-丁二烯（s-cis ） 二、回答下列问题（17分）：
1. 试说明烷烃的卤代反应中，氢的反应活性为： 3°H ＞2°H ＞1°H ＞CH 4
2. 解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快，碱性比吡啶弱。
3. 为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行，卤代烃则在碱性条件下进行。
4. 下列试剂哪些是亲电试剂，哪些是亲核试剂：
（1）Cl 2 （2） H 2SO 4 （3） RCOCl （4）NaNH 2 （5） CH 3CH 2ONa （6） HCN （7） HBr （8） RLi （9） R-Cl （10） RCOONa （11） ROH （12）NH 3 5. 下列两组反应中生成的Hofmann 烯和Saytseff 烯比例不同，试解释原因：
(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2+C 2H 5(CH 3)3CCH 2CH=CH 2+(CH 3)3CCH=C(CH 3)2
Br
CH 3
+(CH 3)3CONa
(CH 3)3CCH 2CH=CH 2+(CH 3)3CCH=C(CH 3)2
CH 3
(CH 3)3CCH 2C(CH 3)2Br
86%
14%
98%
2%
(1)
CH 3CH 2CHCH 3+C 2H 5++(CH 3)3OTs
CH 3CH 2CHCH 3OTs
C 2H 5OH
CH 3CH 2CH=CH 2CH 2CH=CHCH 3
+3CH 2CH=CH 2CH 2CH=CHCH 3
35%65%
61%
39%
(2)
6. 用箭头表示下列化合物的亲电反应时，亲电试剂主要进攻的位置。
CH 3
OCH 3
COCH 3
OCH 3
CH 3
NO 2
CH 3
NHCOCH 3
Br
CONH
2
CH 3
OCH 3
三、下列反应是否有错误，请说明原因（5分）：
1.ROH +NaCl RCl +NaOH
2.(CH 3)3C-Br NaCN
+3)3C-CN +NaBr
3.HOCH 2CH 2CH 2Br +Mg HOCH 2CH 2CH 2MgBr
乙醚无水
4.CH 2=CH 2+C 2H 5
ONa
2H 5OCH 2=CH 2
5.(CH 3
)3CCH 2(CH 3)3CCH 2Br
四、选择填空（14分）：
1. 下列自由基中最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
CH 2
CHCH
3
3)2
CH 2CH 2
A.
B.
C.
2.下列碳正离子最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
CH 3CH 2=CH -CH 2+(CH 3CH 2=CH)2CH +CH 2=CHCH 2+
(CH 3CH 2=CH)3C +
A. B.C. D.
3.下列卤代烃与AgNO 3速度快慢顺序是（ ）。
① (CH 3)3CCl ② (CH 3)2CHCl ③ (CH 3)3CBr ④ CH 3CH 2Cl
A ①＞②＞③＞④,
B ③＞①＞②＞④,
C ②＞①＞③＞④ D. ④＞②＞③＞① 4. 下列烯烃最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。
(CH 3)2C=C(CH 3)2CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHCH 3
CH 3CH=C(CH 3)
2A. B.C. D.
5. 在下列试剂亲核性最强的是（ ），最弱的是（ ）。
A. CH 3O -
B. C 6H 5-O -
C. OH -
D. CH 3COO -
6. 下列卤代烃发生S N 2最快的是（ ），最慢的是（ ）。
Br
Br
Br
Br
A.
B.
C.
D.
7.下列取代苯的亲电取代反应活性最强的是（ ），最弱的是（ ）
OCH 2CH 2CH 3
CH 2OCH 2CH 3
CH 2CH 2OCH 3
CH 2CH 2CH 2OH
A.
B.
C.
D.
五、完成下列反应，写出反应的主要产物（28分）。
O
1.
CH 2CH 3
2.
H 3C
CH
3H 3C CHCH 3
Br
3.
H 2C H C
OH
CH
CH
3CH 3
H SO 4.
Br
+
2
CuLi
5.
H
3C
CH
CH 2
O
6.
3
Ag 2O
7.
N 3
2
3
2
CH 3CH 2
H
C N(CH 3)2
8.CH 3
-O
CH 3
C
CH
+RMgBr
CO
2
9.
+
OCH 3OCH
3O
O
32) Zn/H 2O
10.
C CH
B 2H 6
2211.
3O
12.