大学课程生物化学核酸的结构与功能课件

N
O CH2O N
N
cAMP
O P O OH OH
二、DNA是脱氧核苷酸通过3’,5’-磷酸二酯键 连接形成的大分子
一个脱氧核苷酸3的羟基与另一个核苷酸 5 的 α- 磷 酸 基 团 缩 合 形 成 磷 酸 二 酯 键 (phosphodiester bond)。
多个脱氧核苷酸通过磷酸二酯键构成了 具有方向性的线性分子，称为多聚脱氧核苷 酸(polydeoxynucleotide)，即DNA链。
H
(backbone)。
H
H
H
碱基
OPO O-
CH2 O
H
H
H
H
H
OH
3´-羟基
三、RNA也是具有3’,5’-磷酸二酯键 的线性大分子
➢ RNA 也 是 多 个 核 苷 酸 分 子 通 过 酯 化 反 应 形成的线性大分子，并且具有方向性；
➢ RNA的戊糖是核糖； ➢ RNA的嘧啶是胞嘧啶和尿嘧啶。
5´-末端 C
磷酸二酯键 A
磷酸二酯键 G
3´-末端
5´-磷酸基团 O-
OPO O-
碱基
CH2 O
H
H
H
H
O
H
DNA链的方向是5 → 3
交替的磷酸基团和戊
O
碱基
核酸方向 糖 构 成 了 DNA 的 骨 架
OPO O-
CH2 O
H
H
H O
H H
碱基
来自百度文库
3´,5´-磷酸二酯键 O P O
O-
CH2 O
H
核酸的分类及分布
脱氧核糖核酸
(deoxyribonucleic acid, DNA)
存在于细胞核和线粒体
携带遗传信息，并通过复制传递 给下一代。
核糖核酸 (ribonucleic acid, RNA)
分布于细胞核、细胞质、线粒体
是DNA转录的产物，参与遗传信 息的复制与表达。某些病毒RNA 也可作为遗传信息的载体
5′端
四、核酸的一级结构是
C
核苷酸的排列顺序
定义 A 核酸中核苷酸的
排列顺序。
由于核苷酸间的差
异主要是碱基不同，所
G
以也称为碱基序列。
3′端
书写方法：
AGT GCT 5 P P P P P P OH 3
5 pApCpTpGpCpT-OH 3 5 A C T G C T 3
➢ 核酸分子的大小常用碱基(base或kilobase)数目 来表示。
第二章 核酸的结构与功能
Structure and Function of Nucleic Acid
核 酸(nucleic acid)
以核苷酸为基本组成单位的生物 大分子，携带和传递遗传信息。
核酸研究的发展简史
1868年 Fridrich Miescher 从脓细胞中提取核素。 1944年 Avery等人证实DNA是遗传物质。 1953年 Watson和Crick发现DNA的双螺旋结构。 1968年 Nirenberg发现遗传密码。 1975年 Temin和Baltimore发现逆转录酶。 1981年 Gilbert和Sanger建立DNA测序方法。 1985年 Mullis发明PCR技术。 1990年 美国启动人类基因组计划(HGP)。 1994年 中国人类基因组计划启动。 2001年 美英等国完成人类基因组计划。
核苷
NH2
N
N
9
N
N
CH2OH O
HH
1'
H 2'
H
O
OH
H
糖苷键
嘌呤N-9或嘧啶N-1与核糖C-1通过β-N-糖苷 键相连形成核苷(ribonucleoside)。
核苷酸(ribonucleotide)
NH2
酯键 N
N
9
O
N
N
HO P O O-
CH 2 H
H
O
1'
H 2'
H
糖苷键
OH OH
核苷或脱氧核苷与磷酸通过酯键结合构成核苷酸 (ribonucleotide)或脱氧核苷酸(deoxyribonucleotide)。
NH2
G)
嘧啶(pyrimidine，Py)
O
5 4 3N 612
NH
NH2
N
NH
NH
O
尿嘧啶(uracil, U)
O
H3C NH
NH
O
胞嘧啶(cytosine, C)
NH
O
胸腺嘧啶(thymine, T)
碱基的互变异构体
O
C HN
OH
C N
O-
C N
+ H+
酮式 NH2+
HN
烯醇式
NH2 +HN
➢ 小 的 核 酸 片 段 (<50bp) 常 被 称 为 寡 核 苷 酸 (oligonucleotide) 。 自 然 界 中 的 DNA 和 RNA 的 长度可以高达几十万个碱基。
DNA和RNA的区别
核酸 DNA RNA
碱基 G、C、A、T G、C、A、U
核糖 脱氧核糖
核糖
第二节 DNA的空间结构与功能
NH2
N
+ H+
亚氨式
氨式
戊糖
HO CH2
OH
5O
´
4
1
´3 2´
´´
OH OH
核糖(ribose) （构成RNA）
HO CH2
OH
O
OH
脱氧核糖(deoxyribose) （构成DNA）
脱氧核苷
NH2 N
N
HOH2C
N
O
H
H
H OH
H H
N 糖苷键
反式脱氧腺苷
嘌呤N-9 或嘧啶N-1与脱氧核糖C-1通过β-N-糖 苷键相连形成脱氧核苷(deoxyribonucleoside)。
Dimensional Structure and Function of DNA
DNA的空间结构(spatial structure)
构成DNA的所有原子在三维空间 具有确定的相对位置关系。
碱基
碱基(base)是含氮的杂环化合物。
碱基
嘌呤 嘧啶
腺嘌呤
鸟嘌呤 胞嘧啶
存在于DNA和RNA中
尿嘧啶
仅存在于RNA中
胸腺嘧啶
仅存在于DNA中
嘌呤(purine，Pu)
NH2 N
N
N 7
8 9 NH
5 6 1N
43 2 N
NH
N
腺嘌呤(adenine, A)
O
N NH
NH
N
鸟嘌呤(guanine,
多磷酸核苷酸
5′-磷酯键
NH 2 N
N
O
O
O
N
N
-O P
O-
OP
O-
OPO
O-
CH 2 H
O H
H OH
H H
脱氧腺嘌呤核苷
脱氧腺嘌呤一磷酸 (dAMP)
脱氧腺嘌呤二磷酸 (dADP)
脱氧腺嘌呤三磷酸 (dATP)
核苷酸衍生物
环化核苷酸：cAMP、cGMP，是细胞信 号转导中的第二信使。
NH2
N
第一节
核酸的化学组成及其一级结构
The Chemical Component and Primary Structure of Nucleic Acid
核酸组成
核酸 (DNA和RNA) 核苷酸
磷酸 核苷和脱氧核苷
戊糖 核糖 脱氧核糖
碱基 嘌呤 嘧啶
一、核苷酸是构成核酸的基本组成单位
分子组成
碱基(base)：嘌呤碱，嘧啶碱 戊糖(ribose)：核糖，脱氧核糖 磷酸(phosphate)