胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第6~7章)【圣才出品】
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3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。画出异构体的结构，并分别指出是 Z， 还是 E。
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（1）2-戊烯（2）3-甲基-4-乙基-3-己烯（3）2，4-己二烯 答：2-戊烯与 2，4-己二烯有立体异构体，其结构分别如下： （1）2-戊烯
3．己三烯与 1 mol 溴加成，最不易形成的产物是（ ）。
【答案】（C）
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【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与 一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题
1．命名
______。
【答案】（E）-3-戊烯酸 【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名
Baidu Nhomakorabea
______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．
。
【答案】
【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．
。
【答案】 Br CH3CH CH2 ；CH3CH2CH2Br
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第6章 烯 烃
一、选择题 1．化合物中最稳定的是（ ）。 A．CH3CH2CH＝CH2 B．顺-2-丁烯 C．反-2-丁烯 【答案】C 【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（ ）。 A．丙烯 B．乙烯 C．氯乙烯 【答案】A 【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
（2）该化合物无立体异构体。 （3）2，4-己二烯
4．根据下列事实推测相应烯烃的结构。 （1）经臭氧化还原性水解得到含一个碳的醛和含三个碳的酮。 （2）经臭氧化还原性水解得到含两个碳的醛和含四个碳的支链醛。 （3）分子式为 C6H10 氢化时可吸收 1 mol H2，经热的酸性 KMnO4 处理后生成含六个 碳的直链二元酸。 （4）氢化可得到正己烷，且经臭氧化还原性水解只生成一种醛。 答：（1）含一个碳的醛必然是甲醛，含三个碳的酮必然是丙酮，因此
2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl （2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl） （3）烯丙基；allyl （4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl （5）丙烯基；1-propenyl （6）异丙烯基；isopropenyl
（2）含两个碳的醛必然是乙醛。含四个碳的支链醛必然是异丁醛，因此
（3）该化合物经热的酸性 KMnO4 处理后碳数不变且不带支链，表明该化合物为环己
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烯，因此
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（4）氢化时得到正己烷表明该化合物不带支链，臭氧化还原性水解只生成一种醛，表 明该烯的双键处于碳链中间，因此
（2）按下列化合物与 Br2 加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
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（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C （2）B＞A＞C＞D （3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A
9．完成下列转变的合成路线（包括试剂和条件）。
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答：
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10．比较下列各组化合物的相对稳定性。
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答：A 的结构为：
。
8．完成下列反应，写出主要产物的稳定构象。
答：
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在（1）和（2）中，从相应的构型或构象分析，由于碳-碳双键两边的位阻大小不一样， 过氧酸总是从位阻小的一边接近双键，反应生成相应的环氧化合物，因此氧环和取代基分布 在环的两边。（3）和（4）都是碳-碳双键上的催化氘化反应，首先是双键吸附在催化剂的 表面，然后顺式加成氘。在（3）中，由于 7-甲基离双键较远，而（4）中的甲基离双键较 近，因此它们的位阻环境不同，（3）中加氘从环的上面进行，结果 D 在外型键上，而（4） 中加氘从环的下面进行，结果 D 在内型键上。
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答： 反应以 作为亲电试剂进攻烯烃，取代基较多的烯活性比端基的高。
IBr 可离解出 ，可作为活性较高的亲电试剂。
，PhSCl 也是-个亲电试剂。 作为-个亲电试剂从位阻较小
的一面进攻烯烃双键，硫的未共用电子与碳正离子形成硫钨离子
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5．某烯烃 C6H12 经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。 【答案】B 6．下列反应的主要产物______。
。 【答案】 【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题 1．按要求排序。 （1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
5．完成下列反应，写出主要产物。 （1）
（2）
答：（1）CH3CH2CH＝CH3 与 HBr 在过氧化物的作用下发生自由基加成反应，反应符 合反马尔科夫尼科夫规律，产物是 CH2CH2CH2Br。
（2）此反应分两步进行，第一步是烯烃的硼氢化反应，第二步硼氢化产物水解，最终
得到
。
6．写出下列反应历程。
。氯负离子从三元
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环的反面进攻，得到反式加成的产物。
金属硒也可作为亲电试剂，而且很容易通过还原除去。
7．化合物 A（C7H14）经浓 KMnO4 氧化后得到的两个产物与臭氧化-还原水解后的两
个产物相同，试问 A 有怎样的结构？
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（1）2-戊烯（2）3-甲基-4-乙基-3-己烯（3）2，4-己二烯 答：2-戊烯与 2，4-己二烯有立体异构体，其结构分别如下： （1）2-戊烯
3．己三烯与 1 mol 溴加成，最不易形成的产物是（ ）。
【答案】（C）
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【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与 一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题
1．命名
______。
【答案】（E）-3-戊烯酸 【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名
Baidu Nhomakorabea
______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．
。
【答案】
【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．
。
【答案】 Br CH3CH CH2 ；CH3CH2CH2Br
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第6章 烯 烃
一、选择题 1．化合物中最稳定的是（ ）。 A．CH3CH2CH＝CH2 B．顺-2-丁烯 C．反-2-丁烯 【答案】C 【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（ ）。 A．丙烯 B．乙烯 C．氯乙烯 【答案】A 【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
（2）该化合物无立体异构体。 （3）2，4-己二烯
4．根据下列事实推测相应烯烃的结构。 （1）经臭氧化还原性水解得到含一个碳的醛和含三个碳的酮。 （2）经臭氧化还原性水解得到含两个碳的醛和含四个碳的支链醛。 （3）分子式为 C6H10 氢化时可吸收 1 mol H2，经热的酸性 KMnO4 处理后生成含六个 碳的直链二元酸。 （4）氢化可得到正己烷，且经臭氧化还原性水解只生成一种醛。 答：（1）含一个碳的醛必然是甲醛，含三个碳的酮必然是丙酮，因此
2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl （2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl） （3）烯丙基；allyl （4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl （5）丙烯基；1-propenyl （6）异丙烯基；isopropenyl
（2）含两个碳的醛必然是乙醛。含四个碳的支链醛必然是异丁醛，因此
（3）该化合物经热的酸性 KMnO4 处理后碳数不变且不带支链，表明该化合物为环己
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（4）氢化时得到正己烷表明该化合物不带支链，臭氧化还原性水解只生成一种醛，表 明该烯的双键处于碳链中间，因此
（2）按下列化合物与 Br2 加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
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（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C （2）B＞A＞C＞D （3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A
9．完成下列转变的合成路线（包括试剂和条件）。
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答：
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10．比较下列各组化合物的相对稳定性。
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答：A 的结构为：
。
8．完成下列反应，写出主要产物的稳定构象。
答：
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在（1）和（2）中，从相应的构型或构象分析，由于碳-碳双键两边的位阻大小不一样， 过氧酸总是从位阻小的一边接近双键，反应生成相应的环氧化合物，因此氧环和取代基分布 在环的两边。（3）和（4）都是碳-碳双键上的催化氘化反应，首先是双键吸附在催化剂的 表面，然后顺式加成氘。在（3）中，由于 7-甲基离双键较远，而（4）中的甲基离双键较 近，因此它们的位阻环境不同，（3）中加氘从环的上面进行，结果 D 在外型键上，而（4） 中加氘从环的下面进行，结果 D 在内型键上。
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答： 反应以 作为亲电试剂进攻烯烃，取代基较多的烯活性比端基的高。
IBr 可离解出 ，可作为活性较高的亲电试剂。
，PhSCl 也是-个亲电试剂。 作为-个亲电试剂从位阻较小
的一面进攻烯烃双键，硫的未共用电子与碳正离子形成硫钨离子
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5．某烯烃 C6H12 经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。 【答案】B 6．下列反应的主要产物______。
。 【答案】 【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题 1．按要求排序。 （1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
5．完成下列反应，写出主要产物。 （1）
（2）
答：（1）CH3CH2CH＝CH3 与 HBr 在过氧化物的作用下发生自由基加成反应，反应符 合反马尔科夫尼科夫规律，产物是 CH2CH2CH2Br。
（2）此反应分两步进行，第一步是烯烃的硼氢化反应，第二步硼氢化产物水解，最终
得到
。
6．写出下列反应历程。
。氯负离子从三元
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环的反面进攻，得到反式加成的产物。
金属硒也可作为亲电试剂，而且很容易通过还原除去。
7．化合物 A（C7H14）经浓 KMnO4 氧化后得到的两个产物与臭氧化-还原水解后的两
个产物相同，试问 A 有怎样的结构？