苯酚的结构与性质.

六、基团间的相互影响
1、烃基对烃基的影响
—CH3
苯环受－CH3影响 而使邻、对位的 氢易被取代。
－CH3受苯环影 响，能被酸性 KMnO4溶液氧化。
（2）官能团对烃基的影响
【问题1】苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚 能与NaOH溶液反应，而乙醇不能反应？ 原因：苯酚中苯环使羟基O—H键极性变大， 可以部分电离出氢离子而表现出酸性。
苯酚易溶于有机溶剂
三、苯酚的化学性质 苯酚的结构
O H
【思考】 根据分子结构特征推测，苯酚 可能发生哪些反应？
请设计实验：证明苯酚能与金属钠反应
将金属钠投入液态苯酚中，观察现象
活动与探究 二 1、取苯酚的浊液2mL 于试管中，逐滴加入NaOH 溶液
1.苯酚的弱酸性
苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。苯酚俗称石炭酸。
不和溴水反应
—OH
和浓溴水作用产生白色沉淀 （－OH对苯环的影响）
3、基团间的相互影响
举例：
O O || || CH3—C —OH中的—OH受 —C— 影响
使得－COOH的氢较易电离，显酸性。 从而使乙酸的酸性比苯酚还强。
CH3CH2—OH
现象: 酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。 应用: 可用于检验酚类或Fe3+的存在。
【练习1】下列物质最难电离出H+的是（ B ） A.H2CO3 B. C2H5OH
C. C6H5OH
D. H2O
【练习2】不用任何试剂鉴别： 苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、KSCN
Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3 八种溶液。
实验室要求
1.进实验室前做好预习等准备，无预习不得动手 实验； 2.进入实验室后保持安静，不喧哗、不吵闹； 3.实验时听从教师安排，随叫随停； 4.实验时不到邻桌拿药品、仪器等； 5.实验时有仪器损坏及时报告、记录，并赔偿； 6.实验结束后，清洗使用过的仪器，将实验台整 理干净，下课离开时将凳子同一推到桌下。
【思考】为何苯酚呈酸性，而醇羟基不显酸性？
苯环对羟基产生了影响，使羟基中的氢变的活泼易电离
活动与探究 三
【实验】 将苯酚钠溶液分到两支试管中，一 支滴加盐酸，一支通入二氧化碳气体，观察 现象 现象：滴加盐酸（通入二氧化碳）后，试管中 出现浑浊（静置后下层出现油状液体）
1、苯酚的弱酸性
请完成下列方程式：
酚的性质和应用
【生活常识】每次进
入医院，都会闻到环 境消毒剂的刺激性气 味。医院常用的消毒 剂是“来苏尔”（甲 酚皂溶液），其中主 要成分的分子式为 C7H8O，结构简式为：
—OH
根据分子结构判断，其属于哪类有机物？
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
酚
CH2 OH
醇
OH
【练习1】
CH3CH2—OH 呈中性
—OH 呈酸性（苯环对－OH的影响）
完成课本76页【观察与思考】
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表： 苯 苯、液溴 催化剂 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
1或 2
较慢
3
很快
（2）官能团对烃基的影响
【问题2】虽然苯和苯酚都能发生溴代反应， 但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴 水反应，为什么？ 原因：羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基 的邻、对位氢原子变得活泼，易发生取代反应）
苯酚钠溶液中加入盐酸的反应
ONa + HCl OH + NaCl 3
苯酚钠溶液中通入CO2的反应
ONa + CO2+H2O
OH + NaHCO 3 3
为什么生成的总是NaHCO3呢?
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO 3 3
结论：酸性：HCl＞H2CO3＞苯酚＞HCO3-。 苯酚不能使指示剂变色。
判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(5)是 什么关系？最简单的酚是什么？
(1) (2)
—OH CH3 —

(4)

(5)
—OH
—CH2OH
—CH2OH
CH3
2、苯酚的结构
分子式
结构式
O H C C H H C H C C H C H
结构简式
OH
C6H6O
或 C6H5OH
二、苯酚的物理性质
【温馨提醒】 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有 强烈的腐蚀性，使用时要小心!（若不慎沾上， 可用酒精做紧急处理）
？
活动与探究 一
实wk.baidu.com 实验现象 结论
实验1
纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味， 露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。
变浑浊，静置分层。 密度比水大，能溶于水， 上溶有苯酚的水层 实验2 但常温下溶解度不大 下溶有水的苯酚层
实验3 实验4
浊液变澄清
温度升高溶解度增大， 当温度高于65℃时，能 跟水以任意比互溶
【练习4】
HO CH CH
OH
OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1mol最多能与( 7 )molH2发生加成反应
调查研究：苯酚的用途P74 四、酚的应用
五、含酚废水的处理
1、酚类化合物的毒害 2、含酚类废水的处理
P74
活动与探究5
【思考】 1. 如何除去苯中含有的少量苯酚； 2. 如何除去苯酚中少量的苯； 3. 如何将苯、甲苯和苯酚进行分离？
利用所给试剂：稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢 钠溶液、苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计一 套装置探究：盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。
现象：通入二氧化碳后，试管中溶液变浑浊 （静置后下层出现油状液体）。
【思考】
OH 转化a 转化b 苯酚
O-
苯酚氧离子
Na、NaOH或Na2CO3， 要实现转化a，应向苯酚中加入_________________
HCl或CO2和H2O 。 要实现转化b，应向苯酚钠中加入_______________
2、苯酚与溴水的取代反应
活动与探究四 【实验】向稀苯酚溶液中加入少量的浓溴水。
难溶于水，易溶于有机溶剂
【思考】苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是 加成反应？请设计实验方案证明你的观点。
测溶液反应前后的导电性或pH变化。
酚的性质和应用
苯酚的化学性质 1、苯酚的弱酸性 2、苯酚与溴水的取代反应
【思考】除去苯中混有的苯酚，加入浓溴 水，充分反应后过滤，这个方法是否可行？
3、苯酚的显色反应（非常灵敏）
活动与探究五
1、向盛有苯酚水溶液的试管中滴入几滴FeCl3 溶液，振荡，观察现象。 2、将苯酚溶液用水稀释10倍后，重复上述实验 3、将苯酚稀释液再次用水稀释10倍后，重复上 述实验