高中化学选修5之知识讲解_羧酸 酯(提高)

羧酸酯

【学习目标】

1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；

2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；

3、了解酯的结构及主要性质；

4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。

【要点梳理】

要点一、羧酸的结构、通式和性质

【羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】

1．羧酸的组成和结构。

（1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（）是羧酸的官能团。

（2）羧酸有不同的分类方法：

2．羧酸的分子通式。

一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为C n H2n O2或C n H2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

3．羧酸的主要性质。

（1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

【羧酸和酯#羧酸的化学性质】

（2）羧酸的化学性质。

①弱酸性。

由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：

2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O

RCOOH+NH3—→RCOONH4

常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：

②酯化反应。

注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。

无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：

C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O

（硝酸乙酯）

③ -H被取代的反应。

通过羧酸α-H 的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。

由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH 4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。

RCOOH 4

LiAlH

−−−−

→RCH 2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。

4．羧酸的命名。

（1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； （2）从羧基开始给主链碳原子编号；

（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。

如：

5．重要的羧酸简介。

（1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油

等互溶。

甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现出—COOH 的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化（表现出—CHO 的性质）。

甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。

（2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。

（3）乙二酸（）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸

钙（CaC 2O 4）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。

（4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C 17H 35COOH ）、软脂酸（C 15H 31COOH ）、油酸（C 17H 33COOH ）、亚油酸（C 17H 31COOH ）都是常见的高级脂肪酸。

要点二、酯的组成、结构和性质

【羧酸和酯#酯类、油脂的结构特征，酯类的通式】 1．酯的组成和结构。

酯是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH ）被烃氧基（—OR ＇）取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由

酰基（）和烃氧基（—OR ＇）相连构成。

2．酯的分子通式。

酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为C n H 2n O 2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、

羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 3．酯的物理性质。

酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。 4．酯的化学性质。 【羧酸和酯#酯类性质】 （1）酯的水解。

在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。

在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。 （2）酯的醇解。

在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。

酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。 5．酯的制取。

下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。

（1）反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na 2CO 3溶液。 （2）反应原理：CH 3COOH+C 2H 5OH

浓硫酸CH 3COOC 2H 5+H 2O

（3）反应装置：试管、酒精灯。 （4）实验方法：在一支试管里先加入3 mL 乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min ，产生的蒸气经导管通到饱和Na 2CO 3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na 2CO 3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。 （5）注意事项：

①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。

②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。 ③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na 2CO 3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。

④实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。

⑤饱和Na 2CO 3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层。 ⑥不能用。NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，而几乎得不到乙酸乙酯。 6．酯的用途。

酯常用作有机溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。

要点三、重要的有机物之间的相互转化