5.26有机化学烯烃
有机化学课件： 烯烃
•顺反异构体的构型用Z(德文Zugammen,同侧)和E(德
•文Entgegen,异侧)来表示，构型是Z或E要用次序规则
•(i)按原子序数,同位素按原子量排列：
•如 H<D<B<C<N<O<F<Si<P<S<Cl<Br 等等
•(ii)如第一个原子序数相同则比较第二个，第三个…..
•如CH3-<CH3CH2-<(CH3)2CH-<(CH3)3C-
水解三烷基硼可得醇，产物为反马氏、顺式加成产物
4.烯烃的氧化
(1) 环氧化反应 (2)用高锰酸钾氧化
(3)臭氧化反应
5.催化氢化
利用催化加氢反应测定氢化热比较烯烃的稳定性
比较烯烃的稳定性大小
看图
6.聚合反应
聚乙烯是用途广泛的通用塑料，采用高压聚合法生成 高压聚乙烯
用齐格勒-纳塔催化剂可在低压和较底温度下 生成低压聚乙烯
(iv)重排：
(CH3)3CCH=CH2 HCl (甲基转移)
(CH3)2CHCH=CH2 HBr
(负氢转移)
(b)与卤素反应
(CH3)3CHClCH3 + (CH3)2CCl-CH(CH3)2
17%
83%
(CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)2CBr-CH2CH3
次要产物
主要产物
第一步
第二步
第三章 烯烃
主要内容
• 3.1烯烃的结构
• 3.4烯烃的化学性质
• 3.2烯烃的异构体和 命名
• 3.3烯烃的物理性质
• 3.5烯烃的来源与制 备
序
烯烃广泛存在于自然界中，例植物中 含有微量乙烯，它是植物的一种内源 激素。 烯烃又是重要的工业原料，用它可生 产：乙醇、乙醛、乙酸等，被称为化 学工业的基石。
大学有机化学：烯烃 总结
Ø 次序规则： (c) 不饱和键，看作与同一原子连接2次或3次。
>
>
三、烯烃的命名
例：
Z-3-溴-2-戊烯 Z-3-bromo-2-pentene
E-2,4-二甲基-3-己烯 E-2,4-dimethyl-3-hexene
5 1 23 4
67
Z-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚稀 Z-4-isopropyl-3,6,6-trimethyl-3-heptene
容易断裂；
反应活性好
Ø 不易自由旋转。
顺反异构体
一、烯烃的结构
Ø p 键与 s 键区别：
C-C s键 电子云不易与外界接近
C-C p 键 电子云暴露在外 易接近亲电试剂
• s键电子云集中在两核之间，不易与外界试剂接近；
• 双键是由四个电子组成，相对单键来说，电子云密度更大；且 构成p键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和下方，易受 亲电试剂攻击，所以双键有亲核性。
二、烯烃的同分异构
2、顺反异构 （cis-trans isomerism）
Ø 产生顺反异构的条件：构成双键的两个碳原子上各连有不同的
原子或基团。
aa
ab
bb
ᶲcis-
ba ݍ-
trans-
a≠b
a a (c) b b (d)
a≠b且c≠d
是否存在顺反异构？
三、烯烃的命名
1、常见烯基的命名
☆
☆
Ø 顺/反、Z/E 两种构型表示法的比较:
反-3,4-二甲基-3-庚烯 trans-3,4-dimethyl-3-heptene
E-3,4-二甲基-3-庚烯 E-3,4-dimethyl-3-heptene
《有机化学之烯烃》课件
生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和 使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应
有机烯烃知识点总结
有机烯烃知识点总结一、烯烃的基本结构烯烃是一类含有碳碳双键结构的有机分子，通式为CnH2n。
根据碳碳双键的位置，烯烃可分为1-烯烃与2-烯烃两类。
1-烯烃是指含有一个碳碳双键的有机物，通式为CnH2n；2-烯烃是指含有两个相邻碳原子之间含有一个碳碳双键的有机物，通式为CnH2n-2。
在烯烃中，碳碳双键的存在赋予了分子特殊的物理和化学性质。
二、烯烃的性质1. 物理性质烯烃是无色气体或液体，密度小于水，易挥发。
烯烃在常温下具有较高的活性，极易发生化学反应。
2. 化学性质烯烃具有一系列特殊的化学性质，包括加成反应、环加成反应等。
烯烃中碳碳双键的存在使其在化学反应中显示出与饱和碳氢化合物明显不同的性质，如易发生加成反应，参与环加成反应等。
三、烯烃的合成方法1. 裂解法裂解法是指将高级碳氢化合物（如石油烃、天然气）在高温下通过催化剂的作用，裂解为低级碳氢化合物的方法。
采用裂解法可以制备大量的烯烃。
2. 烷基化法烷基化法是通过将醇、酚或卤代烷和金属钠在干燥无水溶剂或干燥乙醚中反应制得的一种合成烯烃的方法。
该方法适用于制备不对称烯烃。
3. 水合物脱水法水合物脱水法是指将醇或醚经过脱水作用生成烯烃的方法。
该方法通常需要通过酸催化剂或热脱水来实现。
四、烯烃的反应特点1. 加成反应烯烃具有较高的反应活性，易于发生加成反应。
加成反应是指在不饱和化合物中的碳碳双键上发生一种原子或原子团的加成反应，生成饱和化合物的过程。
2. 环加成反应环加成反应是指在不饱和化合物中的碳碳双键上发生一种特定的分子结构的加成反应，生成环状化合物的过程。
3. 氧化反应烯烃中的碳碳双键易于发生氧化反应，生成醇、醛、酮等化合物。
4. 卤代反应烯烃中的碳碳双键易于发生卤代反应，生成卤代烃的过程。
五、烯烃的应用领域1. 有机合成烯烃在有机合成中具有广泛的应用价值，如制备醇、醛、酮、醚等化合物。
2. 材料科学烯烃可以作为高分子材料的单体，用于制备聚烯烃类高分子材料，如聚乙烯、聚丙烯等。
《烯烃的结构和性质》课件
《烯烃的结构和性质》 PPT课件
欢迎来到《烯烃的结构和性质》PPT课件！通过本课件，我们将带您深入了 解烯烃的结构、化学性质及其在有机化学中的应用。让我们开始探索这个引 人入胜的主题吧！
什么是烯烃
烯烃是一类含有碳碳双键的不饱和烃化合物。它们的化学式通常为CnH2n，其中n为一个正整数。烯烃具有一 些独特的性质，使其在有机化学领域中扮演着重要的角色。
与碱的反应
烯烃可以与碱发生消除反应，脱 掉一个或多个质子。
与醇的反应
烯烃可以与醇发生加成反应，生 成醚或其他有机产物。
烯烃的环化反应
烯烃可以通过环化反应形成环状化合物，这种反应在天然产物合成和药物研 发中具有重要意义。
烯烃的工业应用
烯烃在工业生产中被广泛应用，如聚乙烯和聚丙烯等塑料的制造，以及合成 橡胶、溶剂和燃料等。这些应用使烯烃成为现代工业中不可或缺的化学物质。
烯烃的化学性质
烯烃具有丰富的化学性质，包括加成反应、消除反应、聚合反应、环化反应 等，使其成为有机化学中非常重要且有趣的研究对象。
烯烃的物理性质
烯烃的物理性质包括密度、熔点、沸点等，这些性质受分子结构和分子量等 因素的影响。
烯烃与其他有机物的相互作用
与酸的反应
烯烃可以与酸发生加成反应，生 成醇或其他有机产物。
烯烃的分子结构
碳链结构
双键结构
烯烃分子由碳原子组成的链结构， 其中相邻的碳原子通过双键连接。
烯烃分子中的碳碳双键是由两个 p轨道重叠而成的，形成一个非 常稳定的共轭体系。
π键结构
烯烃分子中的π键使其具有特殊 的化学性质，如共振结构和反应 活性。
烯烃的键长和键角
碳碳双键
烯烃中的碳碳双键比单键短，由于双键的共用 电子对较紧密地靠近。
有机化学课件——第三章 烯烃
2、与烷烃的差异
由于烯烃中有π键，其物理性质与烷烃 又有差异。例如，端烯烃的沸点比相应的 烷烃略高；烯烃的折射率比相应的烷烃大； 烯烃在水中的溶解度比相应的烷烃略大； 相对密度也比相应的烷烃大，但仍小于1。 这主要是它们的极性大于烷轻。
3、顺反异构体的差异
烯烃的顺、反异构体的物理性质也有差 异。一般说来反式异构体的沸点比顺式异 构体的沸点低，而反式异构体的熔点却比 顺式异构体的高。这是由于反式异构体分 子极性小，对称性好；反式异构体热力学 能低，比较稳定。
命名规则 例子
命名规则
一般在烯烃名称前面加“顺”（cis-） 或“反”（trans-）
例子
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
反-3-甲基-2-戊烯
？
（2）Z/E标记法
Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键 同侧。 E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键 异侧。
次序规则 命名规则 例子
次序规则
Methylene
CH3CH= 亚乙基
ethylidene －CH2CH2－ 1,2- 亚乙基 ethylene (dimethylene)
(CH3)2C= 亚异丙基
isopropylidene －CH2CH2CH2－
1,3- 亚丙基 trimethylene
1、构造异构体的命名
（1）衍生命名法 （2）系统命名法
位次，写在烯烃名称之前。
例子
3-庚烯
5-甲基-3-庚烯
2-乙基（-1-）戊烯
3，4-二丙基-1，3，5-己三烯 2-十八碳烯
2、顺反异构体的命名
（1）顺反标记法 （2）Z/E标记法
（1）顺反标记法
顺式：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于 双键同侧。
烯烃的相关知识点高三化学
烯烃的相关知识点高三化学烯烃的相关知识烯烃是有机化合物中的一类重要物质，具有特殊的化学性质和广泛的应用。
本文将从结构、性质和应用方面介绍烯烃的相关知识。
一、结构烯烃是由碳原子构成的碳氢化合物，分子中含有一个或多个碳-碳双键。
烯烃的分子式通常为CnH2n，其中n表示双键中碳原子的个数。
以最简单的乙烯（C2H4）为例，其分子结构为CH2=CH2。
二、性质1. 物理性质烯烃大多数为无色气体或液体，具有较低的沸点和密度。
由于含有双键结构，烯烃分子之间的相互作用较弱，所以烯烃通常较易挥发和燃烧。
2. 化学性质烯烃具有多样化学反应，主要包括加成反应、聚合反应、氧化反应等。
（1）加成反应：烯烃可以与其他物质进行加成反应，例如与氢气加成生成烷烃，与卤素加成生成卤代烃等。
（2）聚合反应：烯烃可以进行聚合反应，形成聚合物。
例如，乙烯可以聚合生成聚乙烯。
（3）氧化反应：烯烃可以与氧气发生氧化反应，在适当条件下生成醇、醛、酮等。
三、应用烯烃在工业和生活中有广泛的应用。
1. 石油化工：烯烃是石油化工的重要原料，通过石油加工过程中的裂化反应可以得到大量的烯烃。
2. 塑料工业：烯烃是合成塑料的主要原料，例如聚乙烯、聚丙烯等。
塑料制品广泛应用于包装、建材、家具等领域。
3. 橡胶工业：烯烃是橡胶合成中的重要成分，例如合成橡胶中的丁苯胶、丁腈胶等。
4. 农药和医药工业：烯烃可以合成农药、医药等有机化合物，例如对虫害的杀虫剂、对细菌感染的抗生素等。
5. 燃料工业：烯烃可以作为燃料使用，例如乙烯可以作为工业燃料和照明燃料。
总结：烯烃是一类重要的有机化合物，具有特殊的化学性质和广泛的应用。
对于烯烃的结构、性质和应用有了初步的了解，有助于我们进一步认识有机化合物的世界。
在未来的学习和研究中，希望我们能够更加深入地探索烯烃的相关知识。
课件有机化学第3章 烯烃
第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。
31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。
《烯烃》 知识清单
《烯烃》知识清单一、烯烃的定义与结构烯烃是一类含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。
最简单的烯烃是乙烯（C₂H₄），其结构中两个碳原子以双键相连，每个碳原子还分别与两个氢原子结合。
碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成。
σ键较为稳定，而π键相对较弱，容易发生加成反应。
烯烃中碳原子的杂化方式通常为 sp²杂化，这使得碳原子形成平面三角形的构型。
二、烯烃的通式烯烃的通式为 CₙH₂ₙ（n≥2）。
例如，丙烯（C₃H₆）、丁烯（C₄H₈）等都符合这一通式。
三、烯烃的命名1、选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链。
2、从距离双键最近的一端开始给主链碳原子编号。
3、标明双键的位置，将双键的碳原子编号写在烯烃名称的前面。
例如，CH₃CH=CHCH₃命名为 2-丁烯。
四、烯烃的物理性质1、状态在常温常压下，C₂C₄的烯烃为气体，C₅C₁₈的烯烃为液体，C₁₉以上的烯烃为固体。
2、溶解性烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。
3、密度烯烃的密度一般小于水。
五、烯烃的化学性质1、加成反应（1）与氢气加成例如，乙烯与氢气在催化剂的作用下发生加成反应生成乙烷：CH₂=CH₂＋ H₂ → CH₃CH₃（2）与卤素加成如乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色：CH₂=CH₂＋ Br₂ → CH₂BrCH₂Br（3）与卤化氢加成丙烯与氯化氢加成可能生成 1-氯丙烷或 2-氯丙烷。
（4）与水加成在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇：CH₂=CH₂＋H₂O → CH₃CH₂OH2、氧化反应（1）燃烧烯烃燃烧生成二氧化碳和水，如乙烯燃烧的化学方程式：C₂H₄＋3O₂ → 2CO₂＋ 2H₂O（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色这是鉴别烯烃和烷烃的一种常用方法。
3、聚合反应烯烃可以发生加聚反应生成高分子化合物。
例如，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯：nCH₂=CH₂ → CH₂CH₂ₙ六、烯烃的制备1、醇的脱水在一定条件下，醇可以脱水生成烯烃。
例如，乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 170℃时发生脱水反应生成乙烯：CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂↑ ＋ H₂O2、卤代烃的消去反应七、烯烃的用途1、重要的化工原料用于生产塑料、橡胶、纤维等高分子材料。
有机化学第四章 烯烃
CH3
C
+
CH
CH3
CH3
叔碳正离子
CH3 CH3 C CH CH3
I CH3
CH3 CH=CH2
HBr
CH3 CHCH3 Br
H3C
+
Br CH3
CH3
H
CH CH2
CH3 CH CH3
CH3
Br
CH CH3
CH3
Br CH3
CH3
CHCH3 Br
H3C
Br CH3
（b）与H2SO4加成
CH2 CH2 + H2SO4
§3 烯烃的性质
1 烯烃的物理性质 (烯烃的物理性质与烷烃相似) 烯烃的顺/反异构体中: 顺式异构体有较高的沸点和较低的熔点
2 烯烃的化学性质
1. 双键的结构与性质分析
CC
CC
键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol
➢p 键活性比 s 键大 ➢不饱和，可加成至饱和
命名原则: ①选择含双键的最长碳链作为母体，支链作为取代基。 ②编号从碳链的一端开始，使双键位次最小。 ③当分子中含有多个双键时，应选择包含最多双键的最长 碳链作为母体，并分别标出各个双键的位次。
CH2 CH2 乙烯
CH3 CH3CH C
CH3
2-甲基-2-丁烯
CH3CH CHCH2C CH2 CH3
CH3 CH3 C CH2Br
+ HBr
CH3 CH3 C CH2Br + Br
H
本反应只与HBr作用，与HCl或HI不作用。
（4）烯烃的催化氢化（还原反应）
CC
+ H2
催化剂
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质烯烃是一类含有碳碳双键的有机化合物，在有机化学中具有重要地位。
它们的化学性质丰富多样，广泛应用于化工、材料、医药等众多领域。
首先，烯烃的加成反应是其非常重要的化学性质之一。
当烯烃与氢气在催化剂的作用下发生反应时，碳碳双键被打开，形成饱和的烷烃。
这个反应被称为加氢反应，它在工业上常用于将植物油转化为固态的脂肪，以增加其稳定性和保存期限。
另外，烯烃与卤素（如氯气、溴气）也能发生加成反应。
以乙烯和溴的反应为例，溴的红棕色会迅速褪去，生成无色的 1,2-二溴乙烷。
这是一个典型的鉴别烯烃的实验方法。
不仅是卤素单质，卤化氢（如氯化氢、溴化氢）同样可以与烯烃加成。
加成的规则遵循马氏规则，即氢原子会加在含氢较多的双键碳原子上。
烯烃还能发生聚合反应。
在一定条件下，多个烯烃分子相互连接，形成高分子化合物——聚合物。
例如，乙烯通过聚合反应可以生成聚乙烯，这是一种常见的塑料材料，广泛用于制造各种塑料制品。
氧化反应也是烯烃化学性质的重要方面。
烯烃在不同的条件下会发生不同类型的氧化反应。
在温和的氧化剂（如稀高锰酸钾溶液）作用下，烯烃的碳碳双键会被氧化断裂，生成邻二醇。
但如果使用强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液），则会导致碳碳双键完全断裂，生成羧酸、酮等产物。
通过对氧化产物的分析，可以推断出原来烯烃的结构。
烯烃的亲电加成反应是其另一个显著的化学性质。
由于碳碳双键中的π电子云密度较高，容易受到亲电试剂（如氢离子、卤素正离子等）的进攻。
例如，在与氯化氢的加成反应中，氯化氢分子中的氢原子带有部分正电荷，会首先进攻双键，形成碳正离子中间体，然后氯离子再与之结合，生成加成产物。
烯烃的α氢原子具有一定的活性。
在高温或光照条件下，α氢原子可以发生取代反应。
例如，丙烯在氯气的作用下，α氢原子可以被氯原子取代，生成 3-氯丙烯。
此外，烯烃还可以与水发生加成反应，在酸的催化下生成醇。
这一反应在工业上常用于制备醇类化合物。
总之，烯烃的化学性质丰富多样，这些性质使得烯烃成为有机合成中重要的原料和中间体。
有机化学第三章(1)烯烃
p 电子易极化而发生 反应。是电子供体， 有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
一、加成反应
加 成
C C + A B C A C B
烯烃加成的三种主要类型
重点
亲电加成 自由基加成 催化加氢
A A A
B B B H2
A A
+ +
B B
（异裂） （均裂）
1 亲电加成
p键电子云分布在分子平面的两边，易被亲电试剂进攻。
第三章(1) 烯烃 Alkenes
烯烃的结构、异构和命名；
烯烃的物理性质和化学性质； 烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则； 烯烃a-位氢的反应； 烯烃的自由基加成反应。 烯烃的结构； 烯烃的化学性质及应用； 烯烃的亲电加成历程。
烯烃：含有碳碳双键C＝C的烃
单烯烃：只有一个C＝C双键 通式：CnH2n 官能团： C＝C 最简单的烯烃：乙烯
烯烃的同分异构
１ 烯烃的同分异构
CH3CH2CH CH2
CH3C CH2 CH3
CH3CH CHCH3
H C CH3
顺式- (cis-) 同基同侧
H C CH3
CH3 C H
反式-(trans-) 同基异侧
H C CH3
条件：每个双键碳上都有两个不同的基团。
B A
R R H H
B
B A
R R H H H H R' R'
CCl CCl4 4 CCl4
C CC C
X X XX X X (X ＝ Cl， Br) (X ＝ Cl， Br)
Br Br Br
C
C
邻二卤代烷
X ＝ Cl, Br
Br Br 22 2 Br CHCl , ,0ooC o CHCl33,0 0CC CHCl
【有机化学】第四章烯烃【课件PPT】
下列物种中的亲电试剂是： A) H+ B) NH3 C) H2O D) ROH
2、烯烃的亲电加成反应
（a）与HX 加成
C C + HX
X
CC
H
HX与烯烃反应的活性
酸性：HI > HBr > HCl 反应活性：HI>HBr>HCl(HCl需催化）
反应历程：经碳正离子的加成机理
① 亲电试剂的进攻，生成带正电的中间体—碳正离子
② 产物的生成:
第一步反应速率慢，第二步快。第一步是速度决定步骤
CH3 + HBr
H3C C
H3C
CH2 + HCl
CH3 Br
CH3
CH3 C CH3 Cl
Markovnikov经验规律（马氏规则）： 当HX和烯烃加成时，氢总加在含氢 较多的双键碳原子上。
与H2SO4 的加成机理
CC
0oC + H OSO3H
机理与HX相似：
CC H OSO3H
CC H OSO3H
CC H
OSO3H
CC H OSO3H
应用：通过与硫酸反应可除去烯烃
分离、提纯、鉴别烯烃。 例：用化学方法区别下列化合物。
（c）烯烃在H+催化下与H2O的水合反应
CC
+ H OH
在水中则发生HO-Br加成
CC
XX (X ＝ Cl， Br)
（2）烯烃的硼氢化氧化反应
H BH3中B原子的外层只有6个
甲硼烷：H
B
价电子，有一个空轨道， 缺电子，Lewis 酸，可接
H 受一对电子。是亲电试剂
乙硼烷（B2H6）是甲硼烷的二聚体，有毒，能自燃。
有机化学-烯烃(全面剖析)
5-甲基-3-丙基-2-己烯
5.顺反异构体命名 顺反异构体命名 a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式， 双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式， 双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同侧为顺式 在异侧为反式。名称前附以顺或反，用短线连接。 在异侧为反式。名称前附以顺或反，用短线连接。
只有a≠b和c≠d时，才有顺反异构。任何一 a 和 个双键碳上若连接两个相同的原子或基团， b 则只有一种结构.
c C C d
顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。 顺反异构体，因几何形状（结构）不同，物理性质不同。
二、烯基
烯基：从烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团
CH2=CH2－ CH3-CH=CH－ CH2=CH-CH2－ CH2=C－ CH3 乙烯基 1-丙烯基 烯丙基 异丙烯基 vinyl 1-propenyl allyl isopropenyl
第一节 烯烃的结构
不饱和度：缺氢指数。 不饱和度：缺氢指数。即有机物分子中与碳原子数相等 的开链烷烃相比较，每减少2氢原子 氢原子， 的开链烷烃相比较，每减少 氢原子，则有机物的不饱 和度增加1。 表示。 和度增加 。用Ω表示。 表示 实验表明乙烯的结构为： 实验表明乙烯的结构为： 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， ① 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， 键角120°。 键角 ° 键能： ② 键能：C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)，双键的 ， 键能≠两个单键键能之和 两个单键键能之和： 键能 两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长： C = C 0.133nm(C—C 0.153nm)，不是单键的1/2。 键长： ，不是单键的 。 H
烯烃化学知识点总结
烯烃化学知识点总结一、烯烃的结构特点烯烃是一类含有碳碳双键的有机化合物，其通式为CnH2n。
由于双键的存在，烯烃分子具有特殊的结构特点，主要包括以下几个方面：1.碳碳双键的存在：烯烃中含有碳碳双键，双键的存在使得烯烃分子具有一定的空间结构，受到立体效应的影响，导致其化学性质与饱和烃有明显差异。
2.立体异构现象：由于烯烃分子中双键的存在，导致分子的立体结构具有多种可能的排列方式，因此烯烃存在多种立体异构体。
3.不饱和度：双键的存在使得烯烃分子具有一定的不饱和度，因此烯烃具有较大的化学反应活性，容易发生加成反应、氧化反应等。
4.电子云结构：双键的存在导致烯烃分子的电子云结构发生变化，使得烯烃具有一定的极性，对于各种电子云互相作用和化学反应起着重要的作用。
二、烯烃的合成方法烯烃的合成方法主要包括以下几种：1.脱氢：烷烃可以通过与氢气在适当条件下发生脱氢反应，生成烯烃。
脱氢反应是最常见的烯烃制备方法之一，例如正丁烷可以在适当的温度和压力下脱氢生成丁烯。
2.裂解：原油或重油中的芳烃或烷烃可以经热裂解或催化裂解反应，生成烯烃。
例如，石脑油中的芳烃经过热裂解可以得到苯乙烯。
3.氢化：烯烃的合成还可以通过对烷烃进行氢化反应，生成烯烃。
氢化反应是一种重要的烯烃合成方法，例如苯乙烯可以通过苯的氢化反应得到。
4.脱羧：一些碳酸的酯类可以通过脱羧反应生成烯烃。
例如丙烷二酸二甲酯在碱性条件下发生脱羧反应，生成丙烯。
5.脱水：烷醇经过脱水反应也能生成烯烃。
例如乙醇可以在适当条件下脱水生成乙烯。
6.其他方法：除了上述几种合成方法外，烯烃还可以通过醇醚酸酐交换反应、卤代烷烃脱卤反应等其他方法进行合成。
三、烯烃的化学反应烯烃具有丰富的化学反应性，主要包括以下几种重要的化学反应：1.加成反应：烯烃中的双键容易发生加成反应，烯烃可以与各种试剂发生加成反应生成加成产物。
例如烯烃可以与氢气发生氢化反应生成烷烃，也可以与卤代烃发生卤代反应生成卤代烷。
有机化学【烯烃】全面.ppt
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15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
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16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出 两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优 先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或 基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双 键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧， 则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之 意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同 时用半字线与烯烃名称相连。
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11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子 或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写 时分别冠以顺、反，并用半字线与化合 物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3
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【提问】药品添加顺序？
【回答】先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯
【提问】怎样控制反应温度在60℃左右?
【回答】用水浴加热，水中插温度计
【提问】浓硫酸的作用？
【回答】催化剂
【提问】硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？
【回答】硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液
【过渡】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C－C单键和C＝C双键之间的特殊的键。既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。
2．臭氧化反应（用含有臭氧6~8%的氧气作氧化剂）
将含有臭氧（6~8%）的氧气通入液态烯烃或烯烃的四氯化碳溶液，臭氧迅速
而定量地与烯烃作用，生成臭氧化物的反应，称为臭氧化反应。
为了防止生成的过氧化物继续氧化醛、酮，通常臭氧化物的水解是在加入还原剂（如Zn / H2O）或催化氢化下进行。
四、聚合反应
烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。
第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料-----苯
【19世纪初期，欧洲等许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工业的迅速发展。而从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想，要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功分离，于1825年6月16日，向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第在描述这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”：略有香味，在一般条件下，它是一种无色的透明液体。当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器的器壁上长出树枝状的结晶。如果从冰水中取出，让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃融化。如果把融化的液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。当时法拉第称这种液体称之为“氢的重碳化合物”
（2）1,4-加成：1，3-丁二烯分子中两个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连，在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。
CH2=CH－CH=CH2+Cl2 CH2Cl－CH=CH－CH2Cl
1，3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。
【板书】三、苯的化学性质
【讲解】苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。
1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色
以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条件又是怎样呢？
苯的溴代
2、取代反应
【板书】4、结构式
5、结构简式（凯库勒式）
【讲解】凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。
正如他说的：“到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。”为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍然沿用凯库勒结构式表示.
（3）加硫酸（加水）
烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。
CH3CH=CH2+ H2SO4CH3CH(OSO3H)CH3CH3CH(OH)CH3+ H2SO4
（4）加次卤酸
烯烃与次卤酸加成，生成β–卤代醇。由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。如：
此反应常作为信息出现在试题中，在烯烃与醛、酮的互换中考查推理能力。
2.二烯烃的加成反应
二烯烃是指分子中含两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃以1,3-丁二烯为例，它也可以发生加成反应等。由于1，3-丁二烯分子内含有两个双键，当它与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：
（1）1,2-加成：1，3-丁二烯分子中一个双键断裂，两个氯原子分别与1号碳原子和2号碳原子相连。CH2=CH－CH=CH2+Cl2 CH2Cl－CHCl－CH=CH2
一、苯的物理性质
1、无色、有特殊气味的液体
2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂
3、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体
4、苯有毒
1834年，德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
苯燃烧有浓烟，说明苯分子中碳元素的含量很高，根据日拉尔的测定苯的分子式为C6H6
【板书】易取代、难加成、难氧化
【自我评价】
1、下列哪些不能说明苯环不是单、双键交替的结构（ ）
A．苯的一溴代物无同分异构体。
B．苯的邻二溴代物无同分异构体。
C．苯不能使Br2水或KMnO4褪色。
D．苯环上的碳碳键均相等
2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
碳正离子的稳定性顺序为：
3°过氧化物效应
当有过氧化物（如H2O2, R-O-O-R等）存在时，不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则（反马氏取向）的现象称为过氧化物效应。
例如：
（2）加卤素
CH2=CH2+ Br2CH2BrCH2Br
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。
烯烃与环烷烃的通式相同，但二者不是同系物。当n≥3时,碳原子数相同的烯烃和环烷烃互为同分异构体。
3.物理性质
一般随碳原子数的增加而呈现规律性的变化。例如熔、沸点随碳原子数的增多而升高，液态时的密度随碳原子数的增多而增大。
2.性质应用
2.1烯烃的官能团、通性和同分异构体
1.官能团在烯烃分子里碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，烯烃分子中C=C双键里的一个键容易断裂，C=C双键里的这种碳原子还可以结合其他的原子或原子团，所以C=C双键是烯烃的官能团。
（1）苯与液溴的反应
反应方程式： ＋Br2＋HBr
溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。
【板书】（2）苯与硝酸的反应
苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。
反应方程式：
＋HNO3＋H2O
【讲解】苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应
讲解】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂
nCH3CH=CH2 ［CH(CH3)－CH2］n
3.综合应用
1.烯烃的臭氧氧化分解规律
烯烃在经臭氧氧化后在Zn存在下水解,可发生如下反应：
R1－CH=C(R3)－R2 R1－CHO+R2－CO－R3
此反应称为臭氧分解。其反应规律是：“C=C”双键断裂，碳原子上各形成一个“C=O”双键，若原“C=C”上有氢原子，则生成醛（或进一步氧化成羧酸），无氢原子则生成酮。
（3）苯的加成反应
苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。
【讲解】苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷，像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似
【知识拓展】苯与氯气发生加成制得农药六六六
【小结】总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难，苯的这种特殊性质常称为苯的芳香性。
2.通性：烯烃的化学性质比较活泼，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应等。
加成反应
CH3－CH=CH2+Br2 CH3－CHBr－CH2Br(1,2-二溴丙烷)
氧化反应
a.烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
b.燃烧通式为CnH2n+ O2 nCO2+nH2O
加聚反应
丙烯在一定条件下聚合的化学方程式为：
【板书】二、苯的分子结构
1、分子式：C6H6
2、最简式(实验式)：CH
【板书】3、结构特点：
（1）正六边形的平面结构（12个原子共面）
（2）键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等
（3）键长C-C> > C=C
（4）苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键
【小结】苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的，凯库勒的猜想具有一定的局限性。事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：
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教师
张敏
科目
化 学
时间
2013年5月26日
学生
张航
年级
高 二
学校
德阳西校区
授课类型
来自石油和煤的两种基本化工原料
难度星级
★★★★★
教学内容
上堂课知识回顾（教师安排）：
1.掌握甲烷分子的空间结构特征，能够书写甲烷分子的结构式、电子式
2.掌握甲烷的化学性质
3.掌握甲烷跟氯气的取代反应及取代反应的特征
烯烃的化学性质
烯烃的化学性质很活泼，可以和很多试剂作用，主要发生在碳碳双键上，能起加成、氧化聚合等反应。此外，由于双键的影响，与双键直接相连的碳原子（α-碳原子）上的氢（α-H）也可发生一些反应。
一． 加成反应
（一）催化加氢
烯烃在催化剂作用下，低温低压既与氢加成生成烷烃。
（二）与HX的加成
CH2=CH2+ HX→CH3CH2-X（HX等通过碳正离子历程）