丁位癸内酯的合成

合集下载

一种丁位癸内酯的制备方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011128867.7(22)申请日 2020.10.21(71)申请人盐城市春竹香料有限公司地址 224000 江苏省盐城市射阳县千秋镇滨东村(72)发明人吴兵　顾松　黄埔　刘亚生　(74)专利代理机构北京中政联科专利代理事务所(普通合伙) 11489代理人杨德智(51)Int.Cl.C07D 309/30(2006.01)C07C 45/39(2006.01)C07C 49/786(2006.01)(54)发明名称一种丁位癸内酯的制备方法(57)摘要本发明涉及香料制备领域，具体是涉及一种丁位癸内酯的制备方法，包括以下步骤称取原料，所述原料包括戊基环戊酮和二苯甲醇；将原料混合均匀后，向混合均匀后的原料添加氧化剂、催化剂以及反应溶剂，经过氧化反应后得到丁位癸内酯，所述氧化剂为氧气或者空气，所述催化剂为N ‑羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈铵的混合物，所述反应溶剂为二氯甲烷和/或二氯乙烷，本发明避免采用高危的过氧酸为原料来氧化，使得制备得到丁位癸内酯反应缓慢可控，采用廉价的空气或者氧气为氧源，同时在氧化反应结束后处理简单，适用工业化生产。

权利要求书1页说明书3页附图1页CN 112321551 A 2021.02.05C N 112321551A1.一种丁位癸内酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：称取原料，所述原料包括戊基环戊酮和二苯甲醇；将原料混合均匀后，向混合均匀后的原料添加氧化剂、催化剂以及反应溶剂，经过氧化反应后得到丁位癸内酯，所述氧化剂为氧气或者空气，所述催化剂为N -羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈铵的混合物，所述反应溶剂为二氯甲烷和/或二氯乙烷。

2.根据权利要求1所述的一种丁位癸内酯的制备方法，其特征在于，所述氧化反应的反应压力为0.05-0.15Mpa。

3.根据权利要求2所述的一种丁位癸内酯的制备方法，其特征在于，氧化反应的反应温度为65-80℃。

丁位癸内酯生产的执行标准

丁位癸内酯生产的执行标准丁位癸内酯生产的执行标准一、原料要求1.1 丁位癸内酯的生产原料应符合相关国家和行业标准，并具备可靠的来源和质量保证。

1.2 原料中不得含有对人类健康和环境有害的物质，应进行必要的检验和筛选。

二、生产工艺2.1 丁位癸内酯的生产工艺应符合国家和行业标准，并经过充分的技术论证和实验验证。

2.2 生产过程中应采取必要的工艺控制措施，确保产品质量稳定，减少能源和原材料的消耗。

三、产品质量3.1 丁位癸内酯的产品质量应符合相关国家和行业标准，并经过权威机构认证。

3.2 产品应进行必要的检验和测试，确保其符合客户的需求和规格要求。

四、安全性评估4.1 丁位癸内酯的安全性评估应按照国家和行业标准进行，包括毒理学、环境影响等方面的评估。

4.2 产品应符合国家有关安全、环保等方面的法规和标准，获得相应的许可证和认证。

五、包装与标识5.1 丁位癸内酯的包装材料应符合相关国家和行业标准，并具备良好的防潮、防震、防腐等性能。

5.2 产品标识应清晰、醒目，包括产品名称、规格、生产日期、保质期等信息。

六、储存与运输6.1 丁位癸内酯的储存场所应干燥、通风、防潮等，并远离火源和污染源。

6.2 产品的运输应按照国家有关危险品运输的规定执行，确保运输安全。

七、实验室检测方法7.1 应建立有效的实验室检测方法，对丁位癸内酯的产品质量进行严格把关。

检测方法应经过验证和确认，具备可靠性和准确性。

八、记录与报告8.1 生产过程应进行严格的记录和管理，包括原料采购、生产过程、产品检验等方面的记录。

记录应真实、准确、完整，可追溯性强。

8.2 应定期向上级主管部门报告丁位癸内酯的生产情况，包括生产量、销售量、库存量等信息。

报告应规范、准确、及时。

九、培训与监督9.1 应定期对生产人员进行培训，提高员工的安全意识和技能水平。

培训内容应包括产品知识、安全操作规程等。

9.2 应建立有效的监督机制，对生产过程进行全面监控和管理。

丁位癸内酯用途

丁位癸内酯的用途：
丁位癸内酯主要是作为食用香料，用于制作牛奶、奶油等食品的香精，同时也是一种重要的有机合成中间体，可以用于合成其他有机化合物。

丁位癸内酯具有强烈持久的奶油香特征，主要用于食用香精，用作高档食用香料、日用香精和其它功能添加剂。

是调制牛奶和奶油香精的重要原料，同时也广泛用于调配椰子、草莓、桃等香料。

拓展资料
丁位癸内酯
化学式：C10H18O2
外观：无色至淡黄色澄清粘稠状液体
简介：丁位癸内酯是一种化学品，分子式是C10H18O2。

张大永刘宏_癸内酯的合成

版社 ,1985. 308 - 318.
[2 ] 陈煜强 ,刘幼君 . 香料产品开发与应用 [ M] . 上海 : 上海科学技
术出版社 ,1994. 203 ,347.
[3 ] 徐勇 , 杨辉荣 . δ 2癸内酯的合成研究 [J ] . 精细化工 ,1998 ,15 (3) :25 - 27.
Ξ 收稿日期 :2000 - 07 - 27
溴代正戊烷 ,约 1 h 加完 ,缓慢升温至 95～100 ℃,反
第4期
张大永 ,等 : δ 2 癸内酯的合成
・207 ・
应 8 h ,至 pH 值达 7 。减压抽去 DMF ,加入稀盐酸使 pH 值达 6 。加水 100 mL , 甲苯提取三次。除去甲苯 ,减压蒸馏 ,收集 108～110 ℃ Π 26616 Pa 馏分 ,质量 - 1 为 14 g , 产率 62 % 。 IR ,ν Π cm : 2900 ～ 2960 ( m , ν CH2 — or — CH3 ) ; 1759 ( s , νC O , C —H , —
( 下转 231 页)
第4期
沈一丁 ,等 : 乳液型丙烯酸树脂改性阳离子淀粉增干强剂的制备及性能
[5～7 ]
最后用 H2 O2 在冰醋酸中用浓硫酸催化进行 Beayer
) ( Scheme1 ) 。 - Villiger 氧化反应得到 δ 2癸内酯 ( Ⅲ
本法采用三步工艺 , 总产率达 48 % , 最后用甲苯共沸去水 ,将副产物 52羟基正癸酸进一步环合为 δ 2癸内酯 ,具有处理简单、所得产品纯度高等优点。
— CH3 ) ; 1710 ( s ,νC
1
O
,
C O ) ; 1215 ～ 1160 ( s ,

δ-癸内酯的合成

正戊醛、环戊酮、氧化钠、乙二醇４０Ｐ氢聚０（Ｅ４０，０）分析纯；氧水、双甲醇，业品。工
用于食品工业中，味几乎与天然奶油相同。使用这风
种新型高质量的奶油香精，可减少食品中天然奶油用量，保障人们的健康起着重要作用Ｌ。对】］关于癸内酯的合成，国外文献报道较多［的２
维普资讯 http:ຫໍສະໝຸດ /圈２７４０２爹与生物Ｚ程０，Ｉ．亿０Ｖ．Ｎ１０２
Ｃｈｍｉｒ＆Ｂｉｅｇｎｅｉｇｅｓｙｔｏｎｉｅｒｎ
癸内酯的合成
王北方，晓岚。陈
（．郑州大学化学系，南郑州４０５；．洛阳大学，南洛阳４１２）１河５０２２河７０３
对产物的结构进行了表征。关键词：癸内酯；ａｙｒｌｇｒ化；成．ｅｅ－ｌｅ氧ＢＶｉｉ合中图分类号：６３６４ＴＱ６５Ｏ２．２５文献标识码：Ａ文章编号：６２４５２０）２０５一Ｏ１７ —５２（０７１－０４２
是以环戊酮为原料，Ｎ，＿甲基肼作用及三氟乙在Ｎ－．－
减压蒸馏装置，动搅拌器，Ｆ１型三用紫外分电Ｚ一
析仪，２ＧＣ１２型气相色谱仪，ｒｋｒＴｅｓｒ２Ｂｕｅｎｏ７型红

丁位癸内酯的执行标准

丁位癸内酯，又称环氧壬烷，是一种有机化合物，常用于工业和化学制品的生产。

执行标准通常是指用于规定和监管特定产品或化学物质的制造和质量控制的标准文件。

在国际和国家标准体系中，有关丁位癸内酯的执行标准可能会有所不同，具体的标准可以根据用途和行业而有所变化。

以下是一些可能与丁位癸内酯相关的标准组织和标准，但请注意，这只是一些示例，具体的执行标准可能因地区和用途而异：
1. **ASTM国际标准**：美国材料与试验协会（ASTM）可能发布了与丁位癸内酯相关的标准，涵盖了其物理性质、化学性质和用途。

2. **ISO国际标准**：国际标准化组织（ISO）可能发布了有关丁位癸内酯的国际标准，用于规范其生产和应用。

3. **国家标准**：不同国家可能会制定自己的标准，用于管理丁位癸内酯的制造、储存和使用。

这些国家标准通常由各国的标准化机构制定和发布。

4. **化学品法规**：针对丁位癸内酯等化学品，各国或地区可能会有法规和规定，规定其生产、储存、运输和使用的安全性和环保性要求。

要查找与丁位癸内酯相关的具体执行标准，您可以向相关的标准化机构、化学协会或政府部门咨询，或者查阅相关的法规和技术文献。

此外，生产或使用丁位癸内酯的企业通常也会遵循适用的标准和法规，以确保产品的质量和安全性。

一种丁位内酯的合成方法[发明专利]

专利名称：一种丁位内酯的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：黄战鏖,侯峰,钱正刚,裴继红,张长征,王勇,卞余东申请号：CN201611179206.0
申请日：20161219
公开号：CN106632187A
公开日：
20170510
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开的一种丁位内酯的合成方法，其特征是以5‑氧代脂肪酸为起始原料，在Ru/C等催化剂存在下，于5‑30atm的氢气压力及120‑180℃反应；首先发生羰基的加氢反应，得到中间产物5‑羟基脂肪酸M1，同时M1分子内脱水酯化发生一锅反应生成丁位内酯，具体反应式如下，式中：R ＝CH(CH)n‑，n＝1‑8。

申请人：上海万香日化有限公司
地址：201318 上海市浦东新区周浦镇沪南公路4309号
国籍：CN
代理机构：上海天翔知识产权代理有限公司
代理人：吕伴
更多信息请下载全文后查看。

_癸内酯的合成研究1

δ2癸内酯的合成研究高连周1,蔡站立2,王北方3(11河南交通学校,河南郑州450005;21南阳三师,河南南阳473000;31洛阳大学,河南洛阳471023)摘　要:报道了用环戊酮与戊醛经缩合、脱水、加氢及Baeyer 2Villiger 氧化反应合成δ2癸内酯的方法,总产率为51136%.关键词:δ2癸内酯;合成中图分类号:O264　文献标识码:A 文章编号:1007-113X (2000)04-0045-03δ2癸内酯又称δ2正戊基2δ2戊内酯或丁位癸内酯,具有强烈持久的奶油香的特征成分,是调制牛奶和奶油香精的主体香料,同时也广泛用于调配椰子、草莓、桃等香料δ2癸内酯在人造奶油、冰淇淋、软饮料、糖果,焙烤食品及调味料中大量应用,市场需求量大.因此,我们对δ2癸内酯的合成进行了研究,取得了满意的结果.δ2癸内酯的合成,目前主要有以下两条路径.(1)δ2羟基癸酸,再脱水,环化成相应的δ2癸内酯. (2)首先制取α2戊基环戊酮,再氧化成相应的δ2癸内酯.第二条途径中,以α2烯烃为原料,直接将环戊酮烷基化成为α2烷基酮.我们设计了以环戊酮和戊醛为原料,经过缩合、脱水,加氢及氧化等步骤,成功地合成了δ2癸内酯,反应过程如下所示.第15卷第4期2000年12月洛阳大学学报JOURNA L OF LUOY ANG UNI VERSITY V ol.15N o.4Dec.2000收稿日期:2000-06-011　实验部分111　试剂与仪器环戊酮、戊醛等皆为分析纯、市购.三颈瓶、加液漏斗、分液漏斗、减压蒸馏装置、恒温电炉、电动搅拌器等.112　合成步骤(1)α2戊烯环戊酮的合成在三颈瓶中加入225m L 1%的氢氧化钠溶液,加热至30℃时滴加120m L (11314g ,1135m oL )环戊酮,约30分钟加完,溶液颜色逐渐变深,呈黄色,然后滴加7915m L (6415g ,0175m ol )戊醛,115小时加完,恒温搅拌215小时后.加入45m L 醋酸,搅拌20分钟溶液颜色变浅,用分液漏斗分离,水层用75m L ×2甲苯萃取,合并有机层,并用200m L ×2的饱和食盐水洗涤.然后在有机层中加入115g 草酸,回流分水,直至不再有水分出为止,溶液变成棕色.蒸馏除去溶剂后,依次分别用125m L ×2的饱和食盐水、100m L 5%碳酸钠溶液及125m L ×2的饱和食盐水洗涤,再用无水Na 2S O 4干燥,过滤,减压蒸馏,可得到9212g 几乎无色的液体α2戊烯基环戊酮,产率为8019%.(2)α2戊基环戊酮的合成在烧瓶中,加入9111g (016m oL )α2戊烯基环戊酮,310g 5%Pd/c 催化剂及180m L 石油醚(90℃～120℃)搅拌,进行常压催化加氢,直到反应体系不再吸收为止.过滤并回收Pd/c 催化剂,减压蒸馏,得到8515g 的无色液体α2戊基环戊酮,产率9216%.(3)δ2癸内酯的合成在三颈瓶中加入44m L (410g 0126m oL )α2戊基环戊酮、20m L 乙酸及4612m L 甲苯,加热至65℃时,加入0188m L (118g )浓硫酸,然后控温在65℃～70℃之间滴加3513m L35%的H 2O 2,加完后,恒温70℃,搅拌10小时,静置分层后,水层用20m L 甲苯萃取,合并有机层,依次分别用20m L ×2的饱和食盐水,20m L ×25%碳酸钠溶液及20m L ×2的饱和食盐水洗涤,减压蒸馏,得到2715g 无色液体δ2癸内酯,产率58114%.收集剩余粘稠液为613g.在烧瓶中,加入蒸去δ2癸内酯后剩余的粘稠液体20g (0108m oL )、2311m L 的甲苯及24m L 的水加热搅拌,升温至80℃时,滴加2415m L 25%NaOH 溶液搅拌3小时后,加入2013m L (01195m oL )35%盐酸、冷却后,溶液分层,有机层用20m L 5%碳酸钠溶液洗涤后,减压蒸馏,可得到无色液体δ2癸内酯,产率6619%.2　结果与讨论(1)环戊酮与戊醛的缩合反应一般是在稀碱溶液中进行,为了提高产率,避免副产物的生成,通常需加大酮的用量.另一方面,在稀碱溶液中,要先加酮之后再加醛,这样环戊酮在OH -作用下,首先形成α2负碳离子,等到滴加戊醛时,α2负碳离子立即进攻戊醛分子中带有部分正电的羰基碳,形成醛酮缩合产物,从而将醛合产物及两分子醛与一分子酮缩合物等副产物减少到最小量.即使有很少量上述副产物生成,由于它们碳原子数及结构的差别,可在减压蒸馏时将其与产物分离.另外,加料时加强搅拌是必需的,以避免局部醛的过量.(2)醛酮的缩合产物脱水后,生成的共轭不饱和羰基化合物在酸性介质中,存在着下列平衡而可能有两种形式(1)与(2). 但在下一步的催化加氢后,(1)及(2)都会被还原成为α2戊基环戊酮,并不影响后续过程.(3)用作氧化α2戊基环戊酮的氧化剂有有机过氧酸、过硫酸钾、双氧水.有机过氧化酸不稳定,不便于操作.用过硫酸钾作氧化剂,产率低,副产物多.我们采用H 2O 2,氧化产率较高.其分解产物(H 2O )不・64・洛阳大学学报 2000污染产品,因此,具有一定的优越性.通过实验研究表明,采用35%H 2O 2作氧化剂,产率较30%H 2O 2可提高约6%.这说明,加大氧化剂双氧水的浓度,有利于氧化过程的进行.(4)蒸出产品后剩余的高沸点物质主要为有机酸,经用无机碱处理后,再经酸化,可重新得到δ2癸内酯,提高了总产率.(5)本实验中,以α2戊醛环戊酮为标准,δ2癸内酯的产率为68156%,以起始原料戊醛为标准,总产率为51136%.(6)本实验中,合成δ2癸内酯的基本原料环戊酮的制备较为容易,其来源较丰富,戊醛在国内也有工业产品.因此,本方法基本原料容易得到.217　利用成熟的方法将环戊酮及戊醛合成为戊基环戊酮,后者利用经典的Baeyer 2Villiger 氧化反应,而可得到所需的δ2癸内酯.因此,本实验为δ2癸内酯的的合成提供一个新的有效方法.参考文献:[1]刘树文.丁位烷基内酯及其合成方法的探讨[J ].香料与香精,1982,(4):9～14.[2]俞翠娣等.丁位癸内酯的合成[J ].食品与发酵工业,1982,(3):65～67.[3]郑延华等.转化法合成δ2癸内酯[J ].湖南化工,1986,(2):38～43.[4]昭572209284.公开特评公报.[5]I jima A ,et al ,Chem Pharm Bull.1971,19(5),1053.Study of Synthesis δ2nonlactoneG AO Lian 2zhou 1,C AI Zhan 2li 2,W ANG Bei 2fang 3(11Henan C ommunication School ,Zhengzhou 450005,China ;21The Third N ormalSchool of Nanyang ,Nanyang 473000,China ;31Luoyang University ,Luoyang 471023,China )ABSTRACT:This paper shows the method to synthesize of δ2nonlactone from cyclopentanone and pental through condensation ,dehydration ,hydrogenation and oxidation reaction of Baeyer 2Villiger.The yield rate is 51.36%.KEY W ORDS :δ2nonlactone ;synthesis ・74・第4期高连周等:δ2癸内酯的合成研究。

丁位烷基内酯的简易合成法

丁位烷基内酯的简易合成法
张晓春;王植材;龙仲涛;陈浩林
【期刊名称】《化学试剂》
【年(卷),期】1999(21)2
【摘要】报道了丁位烷基内酯香料的简易合成路线，合成了丁位癸内酯和丁位十二内酯。

条件温和，操作简单，产率较高。

【总页数】2页(P96-97)
【关键词】丁位烷基内酯;Grignard反应;奶油香精;香料
【作者】张晓春;王植材;龙仲涛;陈浩林
【作者单位】中山大学化学系
【正文语种】中文
【中图分类】TQ655
【相关文献】
1.在AlCl3和Nafion-H的催化作用下均三甲苯与γ-丁内酯的烷基化反应 [J], 徐羽展;毛建新;马令娟;曹丹;林定选;郑小明
2.O-乙基-O-(取代γ-丁内酯基-α-次甲基N-烷基(或N，N-二烷基)硫代磷酰胺酯类化合物的合成 [J], 陈茹玉
3.吡咯烷类手性二胺配体N-烷基化物的简易合成法(英文) [J], 刘志煜;杨家德
4.γ-丁内酯α-烷基化的新方法(英文) [J], 孟芫茹;关烨第
因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

_癸内酯的合成研究

reported in this paper.And the structure of this material was proved by way of IR spectrum ,1HNMR spec 2trum datum.K eyw ords :benzaldehyde ,butylthiol ,benzaldehyde butyl mercaptalδ2癸内酯的合成研究徐　勇杨辉荣(广东省食品工业研究所分析室,广州,邮编510315)(广东工业大学化工系,广州,邮编510090)摘要　以环戊酮、正戊醛为原料,经羟醛缩合、氢化和氧化等三步反应合成了δ2癸内酯,在羟醛缩合中,采用了相转移催化技术;在催化加氢反应中,选用了几种离子交换树脂载钯催化剂来代替通常使用的5%Pd 2C 催化剂,最后以65.5%的总产率合成了δ2癸内酯。

关键词　δ2癸内酯,相转移催化,离子交换树脂 δ2癸内酯是天然奶油特征香味的主要成分,天然存在于椰子和复盆子中[1],是一种无色透明的油状液体,极易溶于乙醇、丙二醇、植物油,但不溶于水,稀释后呈椰子香、奶香。

天然奶油中含大量动物性脂肪,过分吸入易引起心血管系统疾病。

这已在临床研究中得到证明。

一些国家已使用植物油添加奶油香料作为人造奶油用于食品工业中,取得了相当好的效果,风味几乎与天然奶油相同。

用δ2癸内酯调配出与天然品相媲美的新型高质量的奶油香精,使用这种新型香精可提高食品质量,减少食品中奶油用量,合成δ2癸内酯在保障人们的健康方面有重要的意义。

关于δ2癸内酯的合成方法,目前国内外已有不少报道[2～4],按其合成路线,综合起来主要有二类:一是先制备出重要的中间体22戊基环戊酮,然后经氧化扩环而得δ2癸内酯;二是通过各种方法首先合成出δ2羟基酸,然后关环而得δ2癸内酯。

本研究以正戊醛、环戊酮为原料,经缩合、氢化、氧化等三步反应合成了δ2癸内酯,反应路线如下:O+CH 3(CH 2)3CHO碱OH 2催化剂OH 2O 2尿素OO 本研究针对第一步羟醛缩合为两相反应的特点,使用了相转移催化剂,显著地提高了产率;第二步加氢反应中,选用离子交换树脂载钯催化剂代替通常所使用的Pd 2C 催化剂,实验表明,所选用的催化剂除了易于分离外,还具有很好的催化活性和选择性,加氢效果优于5%Pd 2C 催化剂。

丁位癸内酯制备工艺新技术研发与境外市场应用研究

丁位癸内酯制备工艺新技术研发与境外市场应用研究下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。

文档下载后可定制修改，请根据实际需要进行调整和使用，谢谢！本店铺为大家提供各种类型的实用资料，如教育随笔、日记赏析、句子摘抄、古诗大全、经典美文、话题作文、工作总结、词语解析、文案摘录、其他资料等等，想了解不同资料格式和写法，敬请关注！Download tips: This document is carefully compiled by this editor. I hope that after you download it, it can help you solve practical problems. The document can be customized and modified after downloading, please adjust and use it according to actual needs, thank you! In addition, this shop provides you with various types of practical materials, such as educational essays, diary appreciation, sentence excerpts, ancient poems, classic articles, topic composition, work summary, word parsing, copy excerpts, other materials and so on, want to know different data formats and writing methods, please pay attention!1. 引言丁位癸内酯（DBP）是一种重要的化工原料，在塑料、橡胶、涂料等领域有广泛的应用。