选修5有机化学基础第二章第三节卤代烃

选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
【教学目标】
【知识目标】 （1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 （2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键 的变化。 【能力和方法目标】 （1）通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； （2）通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙 烷水解反应的能力； （3）由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过实验进行 验证的假说方法。 【情感和价值观目标】 （1）通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是两组不同 意见的对比实验，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来 检验结论的正误。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过 了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求 实的科学态度。 （2）从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学 平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏； 【科学方法】由乙烷与溴乙烷结构异同点引出溴乙烷可能具有的化学性质，再通过 实验进行验证的假说方法。 【教学重点、难点】1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认 识溴乙烷水解反应。
3、溴乙烷化学性质
【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银 溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。
⑴与氢氧化钠溶液共热:
【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热 完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液， 观察有无浅黄色沉淀析出。
现象描述： 有浅黄色沉淀析出
【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？
聚乙烯
遇火易燃，火焰呈黄 色，燃烧时有石蜡状 油滴落，无味或稍有 蜡烛燃烧时的气味。 放入水中上漂
聚氯乙烯
燃烧法
不易燃烧，离火即熄灭， 同时刺激性气味的气体 生成，且有毒。
浸水法
放入水中沉在水底
塑料王
发展前景
卤代烃应用
聚四氟乙烯
[ CF2—CF2 ]n
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐 老化性，其化学稳定性优于各种合成聚 合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合 金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、 铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的 制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十 年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料 王”。 人们还对聚四氟乙烯进行了改性， 使它具有“生物相容性”，可制成各种 人体医疗器件和人体器官的替代品，如 心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
应急处理
氯乙烷喷剂
(沸点12.27℃)
一、卤代烃 1.定义:
你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？
烃分子中的氢原子被卤素原子取 代后所生成的化合物。
2.通式:
R-X
（包括Ｆ Cl Br Ｉ）
卤代烃官能团：—X
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.卤代烃分类
有以下几种分类方法：(交叉分类法）
CH3CH2X
？
还可以借助什么方法， 确定我们所得产物的分子式？
方案II
解释：
NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O △
NaOH+HBr=NaBr+H2O
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O
AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
（2）二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C3H6Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
6. 卤代烃的物理性质
·卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、 烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷 及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。 ·纯净卤代烃子数的增加而升高。碳原 子数相同的卤代烷，沸点则是：RI>RBr>RCl>RF。在异 构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极 性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。 ·少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。 ·卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和
CH2=CHCH2X
X CH2X
R -CX3
（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同
R-CH2-X
R-CHX 2
R -CX3
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤
代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH2-X
⑵与氢氧化钠的醇溶液共热
【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液， 共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。 现象： 有气泡产生； 油层逐渐减少至消失 取反应后的液体加入稀硝酸酸 化后，加硝酸银溶液，观察有浅 黄色沉淀生成现象。
一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最 重的多卤代烷是CCI4。
7、卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用
农药
聚氯乙烯PVC
化学稳定性好，耐酸碱腐蚀， 使用温度不宜超过60℃，在低温 下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料
【例题】
食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（ PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。PVC被 广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危 害。下列有关叙述不正确的是（ A ） A．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得 B．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化 ，能溶于氯仿 C．鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加强热，在 试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红 ，则是PVC；不变红，则为PE。 D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
卤代烃应用 乙烯-四氟乙烯共聚物膜-- ETFE膜
ETFE膜
前沿科学
人造血——碳氟化合物
卤代烃应用
老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中 获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实 验显示，把狗身上的血液的70%，换成由 25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍 可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家 将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血 液的替代品。
米勒1939年发现并合成了 高效有机杀虫剂DDT，于 P.H.米勒 1948年获得诺贝尔生理与 (瑞士化学家）医学奖。
卤代烃应用
DDT的发明标志着化学有
机合成农药时代的到来，它
曾为防治农林病虫害和虫媒
传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来，人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染，许多国家已禁止使用。
F C F
四氟乙烯
F C F
聚四氟乙烯，具有最佳的耐 聚四氟乙 热性和耐化学性，显示了独 烯不粘锅 特的不粘性和润滑性。
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研 发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟 乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由 于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐 低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能 等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富 龙”。它带来的便利，最常见的应用就 是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚 至宇航产品中也有广泛应用。 杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去 年7月。当时，美国环境保护署在公开通 报中指出，“特富龙”制造过程中的主 要成分PFOA可能对人体健康有害，即可 能导致人类罹患癌症或影响生育功能
溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠溶液； 2.反应条件： 共热 3.产物检验步骤 ①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 ②再加入硝酸银溶液 ③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！ 4.此反应 叫做水解反应，属于取代反应！
CH2 CH-X
饱和卤代烃 不饱和卤代烃
如溴乙烷 如氯乙烯
X
卤代芳烃
如溴苯
4、卤代烷烃的命名
（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链， 命名“某烷”。 （2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X 原子与其它取代基的位置和名称。
5、卤代烃的同分异构体
（1）一卤代烃同分异构体的书写方法
①等效氢问题（对称轴） 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2 与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH3） 2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。 ②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构"和"官能团位置异构"两种 异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：
• 键的极性和分子的极性：
C—C键为非极性键；C—H键、C—Br键为 极性键； C-Br键的极性比C-H键的极性强， 易断开，可发生取代反应 。整个分子为极性 分子。
核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。
结构分析
H H | | H—C—C—Br | | H H
推断
化学性质
C—Br 键 为 极 性 键 ， 由 于 溴原子吸引电子能力强， C—Br 键 易 断 裂 ； 由 于 官 能团（－Br）的作用，乙 基可能被活化。
背景资料
但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓 慢分解，分解生成的气体有毒，所 以在使用不粘锅时不能干烧，温度 必须保持在250℃以下才是安全的。
卤代烃应用
DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3 Cl C H Cl
杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒 性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
物理性质
分子式 分子量 熔 点