汪小兰有机化学课件
有机化学课件第五版汪小兰第9章醛、酮、醌
醛、酮、醌
• 醛、酮、醌的结构、分类和命名
• 醛、酮、醌的物理性质
• 醛、酮、醌的化学性质
9-1 醛和酮的结构、分类及命名
一、结构 • 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基
C O
O R C H 醛
O C H 醛基
O R C R1
O C 酮基
酮
• C、O：sp2 杂化；
3-戊酮
O CH3CH2C CH CH3
5 4 3 2 1
CH2=CHCHO 丙烯醛
CH3
2-甲基-3-戊酮
O CH3C CH CH CH3
1 2 3 4 5
5 4 3 2 1 CH3CH CHCHCH3
OH
3-戊烯-2-醇
3-戊烯-2-酮
CHO
苯甲醛 苯乙醛
CH2CHO
COCH 3
苯乙酮
O CH2C CH3
CH
CH
CH R
CH3
4 CH
3 CH
H 2 C 1 O
H
+ RMgX 1,4-加
H CH C OH
成 CH 3
CH R
CH
C
OMgX
H+, H2O
CH3
CH R
CH3CHCH2CHO R
CH3CH=CH-CHO
1,2加成
+
CH3CH2MgX
CH3CH=CH-C
OH
CH2CH3
1,4加成
CH3CH
• 酮较难与一元醇反应，与1 ,2－或1,3－二员醇比较容易 进行，产物为环状缩酮。
O
O
O
+ HOCH2CH2OH
汪小兰有机化学第一章课件
Covalent Bonding in H2
Two hydrogen atoms, each with 1 electron,
1s H
H 1s
can share those electrons in a covalent bond.
HH
H: H
• Sharing the electron pair gives each hydrogen an electron.
First Period
• Principal quantum number (n) = 1
• Hydrogen
Helium
• Z=1
Z=2
• 1s 1
1s 2
1s
2s
2p
H
He
p Orbitals
• p Orbitals are shaped like dumbells.
–Are not possible for n = 1. –Are possible for n = 2 and higher.
: .F. : .F. :
• Sharing the electron pair gives each fluorine.
sp Hybridization Orbital (杂化轨道)
C2H2
2p
2p
Promote an electron from the 2s to the 2p orbital
“ Vital Force Theory ” was broken - 1828 F. Wöhler
NH4OH + Pb(OCN)2
NH4OCN
NH2CONH2
inorganic compounds inorganic compound organic compound
汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学课件
有机物的结构决定有机物性质－－－结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。
2.分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点；原子轨道线性组合成分子轨道，有成键
轨道和反键轨道；成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则：对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法：波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，
用轨道式表示碳原子的价层电子的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
介绍化学键的异列与均裂。
第四节有机化合物的结构式及其表示方法
1.用容
第三节烷烃和环烷烃的异构与构象
1.烷烃和环烷烃同分异构现象。
2.乙烷和丁烷的构象，
3.环烷烃和取代环烷烃的构象。
讲述对象包装工程专业本科学生教学目的 1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质
2.掌握离域键，电子离域及共轭效应等重要概念
3．了解苯的结构及化学性质教学重点1.共轭二烯烃和苯的结构特点
2.共轭二烯烃1,4-加成和苯的亲电取代反应教学难点电环化反应的立体选择性教学方法启发式课时安排
100分钟
45分钟
教学步骤、内容。
汪小兰有机化学课件
汪小兰有机化学课件•有机化学概述•烃类化合物•烃衍生物目录•含氮化合物•杂环化合物与生物碱•周环反应与有机光化学•有机合成与绿色合成策略有机化学概述01有机化学定义与发展定义有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。
发展历程从18世纪末开始，随着化学学科的不断发展，有机化学逐渐从无机化学中分离出来，成为一门独立的学科。
有机化合物特点与分类特点有机化合物通常含有碳元素，具有多样性、复杂性和可变性等特点。
分类根据碳骨架的不同，有机化合物可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根据官能团的不同，可分为醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
揭示生命现象促进材料科学发展推动医药事业发展拓展能源领域应用有机化学研究意义有机化合物是构成生命体的基本物质，研究有机化学有助于揭示生命现象的本质。
许多药物都是有机化合物，研究有机化学可以为药物设计和合成提供思路和方法。
有机材料在材料科学中占有重要地位，研究有机化学可以为材料科学的发展提供理论支持。
有机化合物在能源领域也有广泛应用，如石油、天然气等化石燃料以及太阳能电池等新能源技术。
烃类化合物02简单介绍烷烃的分子通式、结构特点以及命名规则。
烷烃的通式与结构特点烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的来源与用途详细阐述烷烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质。
全面介绍烷烃的取代反应、氧化反应、异构化反应等化学性质，并配以实例说明。
简要说明烷烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在燃料、溶剂、化工原料等方面的应用。
介绍烯烃的分子通式、结构特点以及命名规则，特别强调双键的存在对分子性质的影响。
烯烃的通式与结构特点阐述烯烃的颜色、状态、气味、密度、熔点、沸点等物理性质，并与烷烃进行比较。
烯烃的物理性质详细介绍烯烃的加成反应、氧化反应、聚合反应等化学性质，配以实例说明，强调双键的反应活性。
烯烃的化学性质说明烯烃在自然界中的存在形式、工业制备方法以及其在合成橡胶、塑料、纤维等高分子化合物方面的应用。
有机化学汪小兰版 ppt课件
E-Z Nomenclature
*
*
CC
(Z)
*
CC
*
(E)
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
§3—2 烯烃命名
次序规则 ① 单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,次序大； 原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,次序大。
I> B r> C l> F > O > N > C > D > H
C2= HC2 --C3H H
主 链 选 择 (1) X
(2) X
C2-H C2-H C3H
(3)
1 2 3 4 5 6 编 号 正 确
C3-H C=C 2-H C-H 3 C-H CH
6
4 3 2 1 编 号 错 误
C3H C3H
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
§3—2 烯烃命名
6-甲基-2-庚烯 6-Methyl-2-heptene
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
§3—2 烯烃命名
三、 顺反异构体的命名 1. 顺反标记法
顺式（cis） ：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键 同侧。 反式（trans） ：双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双 键反侧。 将顺、反写在全名之前用 — 相连
a
b
c
d
a , b 与c 为骨架异构； a与b为位置异构;a, b , c与d为官
能团异构.
•CHEN FENG
第三章 烯烃（Alkene)
对于 b又有两种结构
§3—1 烷烃及其分类、同系列和异构
CH3 C=C
H
汪小兰-有机化学课件-2不饱和烃
CH3 CH2CH3 C=C H H CH3 H C=C H CH2CH3
顺- 2 -戊烯
反- 2 -戊烯
Z、E命名法
当两个双键碳原子所连接的四个原子或基 团均不相同时,采用Z, E-命名法。
Cl C CH3 C Br H
Cl C CH3 C
Br
H
(E)- 2-氯-1-溴丙烯
碳链异构和官能团位置异构统称构造异构。
命名（普通命名法、系统命名法）
普通命名法（适用于简单的单烯烃） CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH3 CH 2=CCH 3
异丁烯
系统命名法原则 （1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链， 按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。 （2）从距离双键最近的一端开始给主链编号， 侧链视为取代基，必须标明双键的位次。 （3）其它同烷烃的命名规则。
醋酸
CH3CH2CHCH3 Br
80%
CH3
+ HX
X CH3
马氏规则的解释
a）从诱导效应解释 诱导效应 在多原子分子中，当两个直接相连的原子的 电负性不同时，共用电子对偏向于电负性较大的 原子，使之带有部分负电荷，另一原子则带有部 分正电荷。在静电引力作用下，这种影响能沿着 分子链诱导传递，使分子中成键电子云向某一方 向偏移，这种效应称为诱导效应 。
CH2=CHCH2-
2．烯烃的顺反异构（几何异构）
CH3 C H
沸点3.7℃ 顺2－丁烯
C
CH3 H
CH3 C H
沸点0.9℃ 反2－丁 烯
H C CH3
由于分子中的原子或基团在空的排布方式不同而产 生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。 产生的原因是由于双键中的π键限制了σ键的自由 旋转，使得两个甲基和两个氢原子在空间有两种不同的 排列方式。
汪小兰有机化学(第四版)6--副本精品PPT课件
• 有难闻气味,蒸气有毒（皮肤吸收）。
6-3 化学性质
反应部位： 亲核取代 反应
消除反应
δ+ δ-
CX C
Nu-:
HH
极性共价键
:B 断裂
一、亲核取代反应
CX
X的电负性越大，则键的极性越强。 C-F > C-Cl > C-Br > C-I
但发生亲核取代反应的活性次序却为：C-I > C-Br > C-Cl > C-F
亲核取代反应通式为:
R X + Nu-
底物 亲核试剂
R Nu + X-
离去基团
亲核取代：亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团带着一对电 子离去的反应
1. 水解
与碱的水溶液作用，卤原子被羟基取代
R X KOH/H2O R OH + KX
R-NH2 + HX
＋
CH3CH2 NH3
C2H5OH
Br －
CH3CH2Br + NH3 △
CH3CH2NH2 + HBr
＋
乙胺
CH3CH2 NH2CH2 CH3
Br －
CH3CH2Br + CH3CH2NH2
(CH3CH2)2NH 二乙胺
CH3CH2Br + (CH3CH2)2NH
(CH3CH2)3N 三乙胺
亦称消除，或1,2消除
R
CH
CH2
KOH/EtOH
RCH
CH2 + HX
HX
，消除反应
a. 卤代烷的碳原子必须有氢原子, 才能发生消除反应；
汪小兰有机化学(第四版)9--副本精品PPT课件
一、结构
9-1 醛和酮
• 醛、酮：分子中含有羰基，故称为羰基化合物。
• 官能团： 羰基 C O
O RCH
醛
O CH 醛基
O R C R1
酮
O C 酮基
• C、O：sp2杂化； • 三个σ键，一个π键； • 键角：接近120°,C=O键长：122pm • 羰基具有极性。
H2N-NH2 肼
H2N NH
苯肼
NO2
H2N NH
NO2
2,4-二硝基苯肼
C N NH2
腙
C N NH
苯腙
C N NH
NO2
NO2
2,4-二硝基苯腙
例：
CHO + H2N NH
－H2O
CH N NH
84-87%(白色) 苯甲醛苯腙
(苯亚甲基苯腙)
4.与醇加成 ——半缩醛与缩醛的生成
R H
C
无水HCl O +R1OH 或浓H2SO4
醛：“烃基” ＋ 醛
O
C H 3C H 2C H 2 C
正丁醛
CH3CHCH2CHO
H
CH3
异戊醛
O CH
苯甲醛
酮：以甲酮作母体，“甲”字可省略
O CH3 C CH2CH3
甲基乙基(甲)酮 甲乙酮
C
O
二苯甲酮
2、 系统命名法 与醇的命名不同的是：
• 选择含有羰基的最长的碳链作为主链。 • 从醛基或靠近羰基一端编号。醛基的位次1，可不标；
(c) 试剂的亲核性
练习：
O HCN
C H3 C C H3
有机化学汪小兰第四版绪论共45页PPT
60、生活的道路一旦选定，就要勇敢地 走到底 ，决不 回头。 ——左
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29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
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30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
有机化学汪小兰第四版绪论
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26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
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28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯