有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法 (2)

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有机合成中有机物官能团的引入消除和转化方法

有机合成中有机物官能团的引入消除和转化方法Document number【SA80SAB-SAA9SYT-SAATC-SA6UT-SA18】有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1)通过加成反应消除不饱和键。

(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。

(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。

(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

3．官能团的转化 (1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH 2OH)氧化还原醛――→氧化羧酸。

(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。

如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

(1)与HCN 的加成反应(2)加聚或缩聚反应，如n CH 2(3)酯化反应，如CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓 CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。

3．碳链的减短(1)脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ――→CaO△R —H ＋Na 2CO 3。

(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

(4)烃的裂化或裂解反应：C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16； C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。

合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(2)一元合成路线R —CH=CH 2――→HX 卤代烃――→NaOH 水溶液△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯(3)二元合成路线CH 2=CH 2――→X 2CH 2X-CH 2X ――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸→⎩⎪⎨⎪⎧ 链酯环酯高聚酯(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH 3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。

2023届高三化学高考备考二轮复习题型突破五有机合成及合成路线课件

水，故M和N的结构简式为
和H2O。
（7）已知
＋CO2，则以为原料合成
的条件下发生取代反应生成
，
再与CH3COCl发生取代反应生成
再与AlCl3反应可得到
再依次与NaOH熔融、HCl反应生成
，
。
时，可先将与浓硫酸在加热
氧化可得到
，
，
4.[2022·广东化学]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方
回答问题：
（1）A→B的反应类型为
。
⁠
答案：（1）取代反应或磺化反应
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
⁠
答案：（2）
（3）C的化学名称为
，D的结构简式为
⁠
答案：（3）苯酚
（4）E和F可用
（写出试剂）鉴别。
⁠
答案：（4）FeCl3溶液（或其他合理答案）
。
⁠
（5）X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为
得苯环上的取代基中含1个羟基；分子中苯环上只含有1个取代基，则该取代基的结
构为
、
、
、
（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），即满足条
件的化合物I的同分异构体共有12种。其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原
子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为
或
。
2.[2022·湖北化学]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为
。
⁠
答案：（4）乙烯
解析：（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1

人教版高中化学选择性必修第3册第3章第5节有机合成

)
A．乙炔
B．1-丁烯
C．1,3-丁二烯
D．乙烯
[答案] D
20
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为 _______________________________________________________ ______________________________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为 _______________________________________________________ ___________________________________(注明条件和试剂)。
17
3．有机合成的发展史 (1)20 世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有 0.75%。十几年后，罗宾逊仅用 3 步反应便完成合成，总产率达 90%。 (2)20 世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素 B12 等一系列结构复杂的天然产物。
39
(4)已知：RCHCH2―过―氧―HB―化r―物→R—CH2—CH2Br，请设计合理
方案由
合成
(其他无机原料自选，用反应流
程图表示，并注明反应条件)。示例：原料―试条―剂件→……―试条―剂件→产物
40
41
[答案] (1)碳碳双键、酯基 (2) (3)保护酚羟基，使之不被氧化
42
3
体系构建
4
必备知识自主预习
5
一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长
6
③羟醛缩合反应：含有 αH 的醛在一定条件下可发生加成反应，生成 β羟基醛，进而发生消去反应。

2014高考化学最后冲刺每日提升(共30天)第27天有机合成与推断

一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①烃与卤素单质(X2)取代．②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成．③醇与卤化氢(HX)取代．(2)引入羟基(—OH)的方法．①烯烃与水加成．②卤代烃碱性条件下水解．③醛或酮与H2加成．④酯的水解．⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.⑥苯的卤代物水解生成苯酚．(3)引入碳碳双键或三键的方法．①某些醇或卤代烃的消去反应引入或②炔烃与H2、X2或HX加成引入.(4)引入—CHO的方法①烯烃氧化．②某些醇的催化氧化．(5)引入—COOH的方法①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化．②酯在酸性条件下水解．③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化．2．官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键．(2)通过消去或取代消除卤素原子．(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基．(4)通过加成或氧化反应等消除醛基．(5)脱羧反应消除羧基：R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H.3．官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH CH2 ==CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH.(3)通过某种手段，改变官能团的位置．有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响．二、有机合成与推断1．由转化关系推断这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。

2．由特殊反应条件推断(1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。

(2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。

3．由特殊数据推断(1)1 mol碳碳双键加成1 mol H2或Br2,1 mol苯环加成3 mol H2。

(2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。

高中化学-有机合成路线的分析与设计

有机合成路线的分析与设计一、有机合成中官能团的衍变1、官能团的引入(或转化)方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法①醇的消去反应引入②卤代烃的消去反应引入③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应(2)引入卤素原子的三种方法①烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应③醇与氢卤酸的取代反应(3)引入羟基的四种方法①烯烃与水加成生成醇②卤代烃的碱性水解成醇③醛或酮与氢气加成生成醇④酯水解生成醇(4)引入醛基(或羰基)的方法①醇的催化氧化(5)引入羧基的四种方法①醛被氧化成酸②酯在酸性条件下水解③含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化④醇被强氧化剂氧化2、官能团的保护：有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。

有时在引入多官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化醛基易被氧化3、官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键双键或三键(2)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)(3)通过消去、氧化、与氢卤酸取代或酯化反应等消除羟基(—OH)(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子三、有机合成中碳骨架的衍变1、使有机物碳链增长的反应①乙炔自身加成②卤代烃与NaCN的反应③卤代烃与炔钠的反应④卤代烃和钠反应⑤醛、酮与氢氰酸的加成反应⑥醛、酮与格氏试剂反应⑦羟醛缩合反应⑧烯烃、炔烃加聚反应⑨苯环与卤代烃反应(傅克反应)⑩苯环与酰卤反应⑪缩聚反应2、使有机物碳链缩短的反应①脱羧反应②氧化反应③水解反应④烃的裂化或裂解反应3、使有机物碳链的成环的反应①二烯烃成环反应(双烯合成)②羟基酸酸的酯化成环③多元羧酸与多元醇的酯化成环④氨基酸的成环⑤二元羧酸与二氨基化合物成环⑥形成环醚4、使有机物碳链的开环的反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环四、有机合成路线的设计与分析1、常见有机物的转化关系2、有机合成路线设计思路3、常见的有机合成路线 (1)一元化合物合成路线：R —CH===CH 2−→−HX R —CH 2—CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH R —CH 2—CH 2OH []−→−O R —CH 2—CHO []−→−OR —CH 2—COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2===CH 2−→−2X CH 2X —CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2C —CH 2OH []−→−O OHC —CHO []−→−O HOOC —COOH −−−→−一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线 ①∆−−−→−溶液NaOH②光照−→−2Cl ∆−−−→−溶液NaOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、芳香酯4、有机合成的分析方法(1)正向合成分析法： (2)逆向合成分析法： (3)正、逆合成分析：(4)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序(5)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程逆合成分析思路，概括如下具体步骤如下5、解决有机合成题的基本步骤第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

高中化学选择性必修三第3章第5节第1课时有机合成的主要任务讲义

一、有机合成 1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。

2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1．构建碳骨架 (1)增长碳链①卤代烃与NaCN 的反应CH 3CH 2Cl ＋NaCN―→CH 3CH 2CN(丙腈)＋NaCl ； CH 3CH 2CN ―――→H 2O 、H＋CH 3CH 2COOH 。

①醛、酮与氢氰酸的加成反应CH 3CHO ＋HCN―→；―――→H 2O 、H ＋。

①卤代烃与炔钠的反应2CH 3C≡CH ＋2Na――→液氨2CH 3C≡CNa ＋H 2；CH 3C≡CNa ＋CH 3CH 2Cl―→CH 3C≡CCH 2CH 3＋NaCl 。

①羟醛缩合反应CH 3CHO ＋――→OH －。

(2)缩短碳链 ①脱羧反应R—COONa ＋NaOH――→CaO①R—H ＋Na 2CO 3。

①氧化反应―――――――→KMnO 4H ＋，aq；R—CH==CH 2―――――――→KMnO 4H ＋，aqRCOOH ＋CO 2↑。

①水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

①烃的裂化或裂解反应C 16H 34――→高温C 8H 18＋C 8H 16；C 8H 18――→高温C 4H 10＋C 4H 8。

(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)①形成环酯＋浓硫酸①＋2H 2O 。

①形成环醚①环酯水解开环①环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法 (1)碳碳双键 ①醇的消去反应CH 3CH 2OH―――→浓H 2SO 4170 ①CH 2==CH 2↑＋H 2O 。

2020高考化学总复习：题型突破14有机合成及有机推断

B 可以发生加聚反应生成
，故 B 为 CH3COOCH ＝ CH2 ；
水解后生成聚乙烯醇；最后聚乙烯醇与 D 发生反应生成聚乙烯醇缩
丁醛，可推出 D 为丁醛。
(1)A 的名称是甲醇，D 中含有的官能团名称是醛基。
(3)⑦的反应类型是取代反应(或水解反应)。
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第十二章有机化学基础
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第十二章有机化学基础
1．(2018 江苏卷，17(5))已知：
，写出以和
制备答案
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。
为原料
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第十二章有机化学基础
2．(2018全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题： (1)A的化学名称为_氯__乙__酸___。 (2)②的反应类型是__取__代__反__应___。
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第十二章有机化学基础
答案 CH2===CHCH3――Cl2→ ―O―2/C→u
△
―H―2/N→i △
N―aO―H/H→2O △
――O2→ 催化剂
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第十二章有机化学基础
(3)已知：RCH2COOH―P―△Cl→3
有多种合成方法，写出由乙
酸合成
的路线流程图(其他原料任选)。
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第十二章有机化学基础
解析 (1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN 取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给 G 的结构简式可判断 G 的分子式为 C12H18O3。(5)根据题给 W 的结构简式可判断 W 分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为 1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符

有机合成第2课时官能团的引入(课件精讲)

CC CC
----------------
氧化、加成、加聚
氧化、加成、加聚氧化、取代、加成
能
卤代烃 —X
水解、消去
团
醇
—OH
取代、消去、氧化
的
酚
—OH
性质
醛
酮羧酸
—CHO
O C —COOH
弱酸性、取代、显色、氧化加成、氧化、聚合加成酸性、酯化
酯
—COOR
水解
有机反应的基本类型
1）取代反应
催化剂
△
CH2=CHBr
官能团的引入——引入碳氧双键
a.醇的催化氧化引入碳氧双键。例如：
2RCH2OH＋O2
催化剂 △
2RCHO＋2H2O
O
2RCH(OH)R'＋O2
催化剂 △
2R—C—R＋2H2O
b.某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应：
官能团的引入——引入碳卤键
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2 催化剂
）C
A. a、b、c
B. d、e
C. b、d、e
D. b、c、d、e
【课堂练习】
2.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反
应不能引入-OH的是（D）
A. 醛还原反应 B. 酯类水解反应 C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代反应
课堂小结
官能团引入方法(举例) 碳碳双键卤代烃的消去或醇的消去或炔烃的不完全加成
____________________________________________。
【课堂练习】
【课堂练习】
例 2.请设计合理方案用
合成
剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件) 。提示：R CH =CH2过――氧 H―――B化 ―→ r 物R CH 2-CH 2-B r

有机合成题的一般解题方法

专题有机合成题的一般解题方法【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。

【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。

它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。

利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

】(一)有机物合成的基础知识1．有机合成中官能团的引入和消去(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。

(2)从分子中消除官能团的方法①经加成反应消除不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH③经加成或氧化反应消除－CHO④经水解反应消去酯基。

⑤经过水解、消去反应消去－X2．有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法.

有机合成中有机物官能团的引入、消除和转化方法1.官能团的引入2．官能团的消去(1通过加成反应消除不饱和键。

(2通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH。

(3通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO。

(4通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

3．官能团的转化(1利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH醛羧酸。

(2通过不同的反应途径增加官能团的个数，如(3通过不同的反应，改变官能团的位置，如有机合成中碳架的构建1．有机成环反应(1有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。

如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。

(2成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。

2．碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。

(1与HCN的加成反应(2加聚或缩聚反应，如n CH2(3酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOH浓CH3COOCH2CH3＋H2O。

3．碳链的减短(1脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。

(3水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。

(4烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。

合成路线的选择1．中学常见的有机合成路线(1一元合成路线：卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯(2二元合成路线：二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→(3芳香化合物合成路线：2．有机合成中常见官能团的保护(1酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa(或—OCH3将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3氨基(—NH2的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。

2020-2021学年化学苏教版选修5学案：4.3.3重要有机物之间的相互转化

第3课时重要有机物之间的相互转化重要有机物之间的转化有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系：各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni△CH 3CH 3⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag△2CH 3CHO ＋2H 2O⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni加热、加压CH 3CH 2OH⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂CH 2===CH 2 ⑪CH 3COOC 2H 5＋H 2OH ＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O⑬CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH△CH 3CH 2OH ＋HBr⑭CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2Br ＋H 2O探究点一有机合成过程中官能团的引入、消除与转化(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。

例如：CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3 CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3 CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂CH 2===CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。

例如： R —OH ＋HX ――→△R —X ＋H 2O2．羟基的引入方法 (1)醇羟基的引入方法 ①烯烃水化生成醇。

2023新教材高考化学二轮专题复习专题15 有机化学基础

专题十五有机化学基础真题研练·析考情【真题研练】1.[2022·湖南卷]物质J是一种具有生物活性的化合物。

该化合物的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为、；（2）F→G、G→H的反应类型分别是、；（3）B的结构简式为；（4）C→D反应方程式为；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。

2．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：（1）A的化学名称是。

（2）C的结构简式为。

（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。

（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。

（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。

（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

精做05 有机合成与推断(题型剖解)-备战2021年高考化学大题精做(考试版)

精做《有机合成与推断》题型简介：有机合成与推断为全国卷的选考题，有机框图+有机物的合成是是标准题型，此大题考查的内容包含有机化学的主干内容，综合性强、难度较大，有很好的区分度。

通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。

试题前沿：经典剖析：一、官能团的结构与性质【例1】有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为由A 、X 为原料，按如下流程可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由一定条件下炔烃与水反应制得，试剂 X 的质谱图显示最大的峰值为106。

已知：a.—CH 2OH ＋—CH 2OH――→浓硫酸△ —CH 2OCH 2—＋H 2Ob ．――→稀OH－△c．羟基直接连在碳碳双键的碳上是一种不稳定的结构，易发生分子内重排从而转化为稳定结构：分子内重排―――――→请回答下列问题：(1)已知A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶1，则A的结构简式为_____________。

(2)下列说法不正确的是________。

A．有机物A能发生水解反应，其水解产物可用作汽车发动机的抗冻剂B．有机物X不可能有能与Na单质发生置换反应的同分异构体存在C．有机物G的分子式为C13H14O3，能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应D．有机物D分子内最多4原子共线，且所有原子均可能共面(3)写出B→C的化学方程式：_______________________________________________。

【应对策略】确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

有机物衍生关系及官能团的引入和消除

1、官能团的引入和转换：、官能团的引入和转换：
(7)酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反酯基的引入方法：酯化反应的发生；酯基的引入方法应的发生。应的发生。 (8)硝基的引入方法：硝化反应的发生。硝基的引入方法：硝基的引入方法硝化反应的发生。 (9)氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢氨基的引入方法：的还原；氨基的引入方法的加氢还原；蛋白质的水解。还原；③肽、蛋白质的水解。 (10) 氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃氰基的引入方法：烯烃与的加成；的加成的加成。与HCN的加成。的加成
有机合成题的常规解题方法
顺合成法：顺合成法：逆合成法：逆合成法：综合比较法：综合比较法：
例题
以对二甲苯和乙醇为主要原料合成聚酯纤维
O HO C O C O CH2CH2O H n
例题
已知①溴单质通常与起加成反应，已知①溴单质通常与>C=C<起加成反应，但在高温下起加成反应溴易取代与>C=C<直接相连的碳原子上的氢原子②与直接相连的碳原子上的氢原子② 溴易取代与直接相连的碳原子上的氢原子苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代
CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 OH OH OH
例题
有机合成上通常通过下述两步反应在有机物分子碳链上增加一个碳原子。链上增加一个碳原子。
应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、HCN等物质应用上述反应原理，试以乙炔，甲醇、等物质为主要原料，为主要原料，通过六步反应合成
例题
已知：已知：
CH 3 CH 2 CH 2 Br 消去→ CH 3 CH = CH 2 加成 → CH 3 C H CH 3 − HBr + HBr | Br

有机合成

NaOH
2CH2ClCH2CH2CHO+O2 CH2ClCH2CH2COOH +H2O
CH2CH2CH2COOH+HCl OH
CH2
CH2CH2CH2COOH OH
H2SO4
CH2 CH2 +H2O O C=O
3 、顺推、逆推法结合运用顺推、先用“顺推法” 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法” 到一个大致结构，再用“逆推法” 来确定细微结构。来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法” 这样，比单一的“顺推法”或逆推法”快速而准确。 “逆推法”快速而准确。
CH2
写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 CH2 写出以为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）
催化剂
CH2 C=O
O
2CH2ClCH2CH2CH2OH+O2
催化剂
2CH2ClCH2CH2CHO+2H2O 2CH2ClCH2CH2COOH
2、已知：、已知：
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
Cl2 500 ℃ CH2CH=CH2 Cl
CH3CH=CH2
COOH
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、丙烯、
CH3
为原料合成
CH2Cl NaOH H2O CH3
CH3 CH2=C-CH=CH2 Cl2 CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 500 ℃ Cl CH2OH [O] CH3 COOH
三、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合给定原料、指定目标分子，成路线。成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计只给定目标分子，选择原料，合成路线。合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。完成中间体和补充反应条件。

官能团修饰的方法

官能团修饰的方法
官能团修饰是有机合成中的一个重要步骤，它能够改变分子的性质和活性。

常见的官能团包括羟基、羰基、氨基、酰胺基等。

在有机合成中，官能团修饰通常采用以下方法：
1. 反应加成：通过反应加成将官能团引入到分子中。

例如，通过酸催化的酯化反应，在醇和酸的催化下，将羧酸与醇反应生成酯。

2. 反应消除：通过反应消除来引入官能团。

例如，通过脱水反应将醇转化成烯醇。

3. 反应置换：通过反应置换在分子中替换原有的官能团。

例如，通过氨解反应将羰基还原成氨基。

4. 反应还原：通过还原反应将官能团还原成氢原子。

例如，通过氢化反应将羰基还原成醇。

总之，在有机合成中，官能团修饰是一个重要的步骤，能够改变分子的性质和活性，从而产生不同的化学和生物活性。

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有机合成——官能团的引入转化消除及保护课件高二化学人教版选择性必修3

氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
五、官能团的转化(种类、数目和位置的变化)
2、官能团数目变化
原创：WJ化学研究院
CH3CH2-OH 消去
CH2=CH2
加Br2
水解 CH2Br－CH2Br
HO-CH2CH2-OH
3、官能团位置变化
消去
CH3CH2CH2-Br
CH3CH=CH2
加HBr CH3CH-CH3 Br
卤素原子烯烃(炔烃)的加成烷烃(苯及苯的同系物)的取代醇(酚)的取代
羟基烯烃与水的加成酯的水解卤代烃的水解醛、酮的加氢
醛基炔烃水化烯烃氧化伯醇的催化氧化糖类水解
羧基烯炔烃、苯的同系物、醛、醇的氧化酯、酰胺、R-CN的水解
酯基
酯化反应、酰氯醇解
八、练习
原创：WJ化学研究院
1.由苯酚制取
①醇的催化氧化引入碳氧双键
2RCH2OH＋O2
催化剂 △
2RCHO＋2H2O
2RCH(OH)R'＋O2 催化△ 剂2R—C—R＋2H2O
O
②某些烯烃被氧化
2CH2＝CH2+O2 一定条件 2CH3CHO
①O3
②Zn/H2O OHCCH2CH2CH2CH2CHO
三、引入官能团--碳氧双键
2、引入碳氧双键
4、醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)
缩醛也可以先生成醇，然后再氧化恢复
四、官能团的保护--氨基的保护
5、氨基(-NH2)的保护
胺基易被O2、O3、H2O2等氧化，一般采用下列方法保护