有机物常见官能团的变化.

有机物常见官能团的变化

江油一中

各类烃及烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化。

一、 与卤素原子的有关变化：

1、 取代反应： ①烷烃与卤素单质光照下反应：CH 4 + Cl 2

CH 3Cl + HCl

+

Br 2 + HBr ③苯酚与溴水反应：

+ 3Br 2

+ 3HCl

④

醇与卤化氢反应:R OH + HBr R Br + H 2O ⑤苯同系物侧链与卤素单质反应:

Cl 2 + HCl ⑥苯同系物与卤素单质反应: Br 2 + HBr 2:

① 烯烃与卤素单质加成:

CH 2 CH 2 + Br 2 CH 2Br CH 2Br

②烯烃与卤化氢加成：CH 2 CH 2 + HCl CH 3 CH 2Cl ③炔烃与卤化氢、卤素单质加成：

CH CH + Br 2 CH CH

CH CH + HBr CH 2 CH 2Br

光 Fe OH Br -光照

Fe

催化剂 △

Br 催化剂 △

二、羟基有关的变化：

1、卤代烃碱性条件下水解生成醇： R X + H 2O R

OH + HX 2、 氯苯水解制苯酚：

+ H 2O +HCl 3、烯烃与水加成：CH 2 CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH

4、醛、酮还原：R CHO + H 2 R CH 2OH

R COR ’ + H 2 R CH R ’

5、脂水解：RCOOR ’+ H 2O RCOOH + R ’OH ①CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH

②+ H 2O + CH 3COOH

1735COOCH 2 ③ + 3H 2O + 3C 17H 35COOH 三、与羰基有关的变化：

1、 氧化反应：

①烯烃氧化：2CH 2 CH 2 + O 2 2CH 3CHO ②醇氧化：2RCH 2OH + O 2 2RCHO + 2H 2O 2R CH R ’ + O 2 2R C R ’ + 2H 2O ③烯烃臭氧分解： RCH CHR ’ RCHO + R ’CHO

2、炔烃水化： CH CH + H 2O CH 3CHO

3、羰基合成：CH 2 CH 2 + CO + H 2O CH 3CH 2CHO

△

碱 3 催化剂 高温、高压

催化剂 催化剂 催化剂 OH 催化剂 稀硫酸 △

3 催化剂

△ C 17H 35COOCH C 17H 352 催化剂 △

CH 2

CH 2OH CHOH 催化剂 △ △

催化剂 OH 催化剂 △ O 3 Zn 、H 2O 催化剂

催化剂

四、与羰基有关的变化：

1、醛的催化氧化：2RCHO + O 2

2RCOOH

2、苯的同系物侧链氧化：

3、脂类水解：RCOOR ’ + H 2O RCOOH + R ’OH

4、酰氯水解：CH 3COCl + H 2O CH 3COOH + HCl

5、酰氨水解：CH 3CONH 2 + H 2O + HCl CH 3COOH + HCl

6、酸酐水解：

CH 3 C O C CH 3 + H 2O 2CH 3COOH 7、烯烃与HCN 加成水解：

CH 2 CH 2 + HCN CH 3CH 2CN CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH 8、烷烃直接氧化法： 2CH 3CH 2CH 2CH 3 + 5O 2 4CH 3COOH + 2H 2O

催化剂 3 H 、KMnO 4 催化剂 O O 催化剂 催化剂 H 2O 催化剂 高温、高压