亲电反应跟亲核反应章节稿林桂汕一、目的跟要求通过本节课的资料
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的应用案例
有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的应用案例有机化学基础知识点整理亲电取代反应和亲核取代反应的应用案例亲电取代反应和亲核取代反应是有机化学中两种重要的反应类型。
它们在有机合成中起到了关键的作用，广泛应用于药物合成、农药合成、材料合成等领域。
本文将对亲电取代反应和亲核取代反应的基本概念进行简要介绍，并以一些典型的应用案例来说明它们的应用价值。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指通过电子云缺陷引起的反应，常见的亲电种有卤素、质子、亚硝基等。
亲电取代反应中，亲电种攻击碳原子上的孤对电子，形成新的化学键。
1. 酰基氯的应用案例酰基氯是一种常用的亲电取代试剂，在有机合成中应用广泛。
例如，在酰基氯的存在下，酮可以发生质子化反应，生成醇。
2. 卤代烷的应用案例卤代烷也是常见的亲电取代试剂，其应用案例较多。
例如，卤代烷可以与亲核试剂（如水、胺等）反应，生成醇、胺等有机化合物。
此外，卤代烷还可用于烯烃的亲电加成反应。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击亲电中心，形成新的化学键。
常见的亲核试剂包括氢、氨、碱等。
1. 氧化还原反应氧化还原反应是亲核取代反应中的重要类型之一。
例如，烯烃可以和过氧化氢发生氧化反应，生成伯醇。
2. 酯水解反应酯水解是一种常见的亲核取代反应，通过酯与水反应，生成醇和酸。
此反应在合成醇和酸类化合物中具有重要应用价值。
3. 消除取代反应消除取代反应是亲核取代反应的重要反应类型之一。
例如，卤代烃可以和碱反应，发生消除取代反应，生成烯烃。
以上仅是亲电取代反应和亲核取代反应的一些应用案例，实际应用中还存在更多的反应类型和示例。
有机化学基础知识的掌握对于有机合成具有重要意义，不仅需要理解这些反应的基本概念，还需要通过大量的练习和实验掌握它们的应用技巧。
通过本文的整理，希望读者对亲电取代反应和亲核取代反应有更深入的理解，能够在实际应用中灵活运用，并且能够进一步探索和研究有机化学领域中其他的重要反应类型和应用案例。
最新芳环上的亲电和亲核取代反应(高等有机化学—郭艳玲作品ppt课件
CH2
H -H+
NO2
产物
八. 取代基效应的定量关系
分子结构与化学活性之间存在一定的定量关系
1、分速度因数与选择性
从定量关系上考虑邻、对、间位取代难易程度
分速度因数 (f) =
k取代/y
k苯/6
× z产物的百分比
y－位置的数目
是一取代苯进行再取代时，在其一个位置上进行 取代的速度与苯的一个位置上进行取代的速度之比。
COOH COOH
K = 2.95 x 10-5 K = 1.2 x 10-5
(2) –I>+C 效应的基团,典型例子为 -F，-Cl，-Br，-I等
H
COOH
K = 6.27 x 10-5
F
COOH
K = 7.22 x 10-5
Cl
COOH
K = 10.55 x 10-5
Br
COOH
K = 10.7 x 10-5
对苯环来说，环上电子云密度是平均分布。但当引入一个 取代基后，由于取代基的影响(供电子或吸电子)，会使苯环上 电子云密度分布发生变化。由于苯环共轭链的传递作用，一般 使电子云密度出现交替分布的现象。结果造成苯环各位置上发 生亲电取代反应的难易程度不同。
1.邻、对位取代基对苯环的影响，以甲苯、苯酚和氯苯为例。
中电子云向氧一边偏移，表现为吸电子性。 用“－C”表示。总的结果是：诱导和共轭 方向一致，都使苯环电子云密度降低。亲 电取代比苯更难。
与硝基苯相似的还有 苯磺酸、苯甲酸、苯甲腈等。
NO2
O
O
O
NO2 0.70 0.705
0.79 0.72
O
N O
O N
O
有机化学基础知识亲核取代反应和亲电取代反应
有机化学基础知识亲核取代反应和亲电取代反应有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，其中涉及了许多的反应类型和机理。
亲核取代反应和亲电取代反应是其中两种重要的反应类型，它们在有机合成中具有广泛的应用。
本文将详细介绍亲核取代反应和亲电取代反应的基本概念、机理和应用。
一、亲核取代反应亲核取代反应是指一个亲核试剂与一个电子亏损的化合物之间的反应，亲核试剂中的亲核物质与电子亏损的原子或官能团发生亲电子进攻，形成新的化学键。
亲核取代反应的机理一般分为两步骤：亲核物质的亲电子进攻和原有官能团的离去。
在亲核取代反应中，亲核试剂可以是阴离子（如氢氧根离子、溴根离子等）或中性分子（如水、醇等）。
而被取代的官能团通常是卤代烃、羰基化合物等。
亲电子进攻的位置取决于取代基的取向效应、立体效应等因素。
亲核取代反应有许多经典的例子，如Sn2反应、醇的酸性取代反应、酯的加水分解等。
Sn2反应是最典型的亲核取代反应之一，其中亲核试剂（通常为阴离子）直接在反应过渡态中与受保护的碳原子发生亲电子进攻。
亲核取代反应在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用于制备具有特定官能团的化合物、构建碳碳或碳氧化合物的键等。
二、亲电取代反应亲电取代反应是指一个亲电试剂与一个电子富余的化合物之间的反应，亲电试剂中的亲电子物种与电子富余的原子或官能团发生亲电子进攻。
亲电取代反应通常可分为两个阶段：亲电子进攻和亲电子离去。
在亲电取代反应中，亲电试剂可以是正离子（如卤素离子、硫酸酯离子等）或中性分子（如酮、卤代烃等）。
而被取代的官能团通常是亲合电子能力较强的原子或官能团，如羟基、氨基等。
亲电取代反应有很多经典的例子，如卤代烃的取代反应、羟基的酸性取代反应等。
卤代烃的取代反应中，亲电试剂中的亲电子物种会与卤代烃中的卤素原子发生亲电子进攻，从而取代卤素。
亲电取代反应在有机合成中也有广泛的应用。
它们可以用于制备具有特定官能团的化合物、构建碳碳或碳氧化合物的键等。
亲电反应和亲核反应-专题讲座-PPT
亲 核 取代反应
+ CH3ONa
CH3Br
+ CH3OCH3 NaBr
亲核试 剂
反应 物
通常认为此反应是由亲核试剂CH3O-引起的亲核取代反应， 指的是CH30-取代了CH3Br的中的Br-，而不是Br-取代了 CH3ONa中的CH3O-，可见是优先选择与碳的反应为标准， 即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
亲核试剂 nucleophilic reagent 对原子核有显著结构上的亲和力,而起反应的试剂称为亲核试剂。亲核试剂是具有
未共用电子对的中性分子和负离子,是电子对的给予体，它在化学反应过程中以给出电 子或共用电子的方式和其他分子或离子生成共价键。
亲核试剂 亲核试剂通常是路易斯碱，但是，虽然亲核试剂和Lewis都是结合质子的，但是他们之 间并没什么联系。 例如，HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH 等是亲核试剂。烯烃和芳烃也常被看作是亲核试剂，因为它们易与正离子或缺电子的 分子反应。 多重键的π电子对也被看作是亲核试剂。 能提供电子与反应物的缺电子部分形成新键的 试剂。 可分为两类：一类是负离子，如HO-、RO-、CN-或X-等；另一类是Lewis碱如H2O、 NH3和ROH等。
成反应。
2、亲核取代反应历程 （1）双分子亲核取代反应（SN2） 以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双分子 亲核取代反应历程。反应如下：
反应按以下过程进行：
CH3Br
NaOH H2O
CH3OH + Br
反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的建立和旧键的 断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应， 以SN2表示。
【精品】有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解
【精品】有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解有机化学反应中，亲电反应和亲核反应是两种最基本的反应类型。
这两种反应类型都是针对有机化合物中的电子分布和化学键的生成与断裂而进行的。
下面将对这两种反应类型进行详细解析。
一、亲电反应1.定义：亲电反应是指具有亲电性的试剂（如：卤素、硫酸、硝酸等）与具有部分正电性的原子（通常为碳原子）进行反应，导致碳原子与试剂形成共价键，从而生成新的有机化合物的反应。
2.亲电反应机理：亲电反应一般经历以下三个步骤：a. 亲电试剂接近并攻击目标分子；b. 形成共价中间物；c. 形成新的化合物。
3.影响亲电反应的因素：亲电反应的速率和产物主要受到催化剂、温度、浓度和溶剂等多种因素的影响。
其中，催化剂可以促进亲电试剂与目标分子的结合，提高反应速率；温度的提高有利于亲电反应的进行；浓度的影响主要表现在目标分子和亲电试剂的浓度大小直接影响反应速率和产物；而不同的溶剂则可能会影响目标分子的可极化性和亲电试剂的活性。
4.亲电反应的应用：亲电反应在有机合成中有着广泛的应用，如：醇与卤素的反应可以生成卤代烃，羧酸与醇的反应可以生成酯类化合物等。
二、亲核反应1.定义：亲核反应是指具有亲核性的试剂（如：胺、硫醇、水等）攻击具有部分正电性的原子（通常为碳原子）并与之形成共价键的反应。
2.亲核反应机理：亲核反应一般经历以下三个步骤：a. 亲核试剂接近并攻击目标分子；b. 形成共价中间物；c. 形成新的化合物。
3.影响亲核反应的因素：亲核反应的速率和产物主要受到催化剂、温度、浓度和溶剂等多种因素的影响。
其中，催化剂可以促进亲核试剂与目标分子的结合，提高反应速率；温度的提高有利于亲核反应的进行；浓度的影响主要表现在目标分子和亲核试剂的浓度大小直接影响反应速率和产物；而不同的溶剂则可能会影响目标分子的可极化性和亲核试剂的活性。
4.亲核反应的应用：亲核反应在有机合成中有着广泛的应用，如：氨基酸与羧酸之间的缩合反应可以生成肽类化合物，醇与醛之间的氧化还原反应可以生成酮类化合物等。
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应指的是一种化学反应，其中一个电子富集的亲核试剂攻击一个电子不足的基团或原子，从而导致化学键的形成或断裂。
这种反应的机理涉及原子轨道和分子轨道之间的相互作用，通常表现为亲核试剂攻击另一个分子中的原子或基团，形成一个新的化学键。
例如，当氢氧根离子攻击一个碳原子时，会形成一个新的碳-氧化学键，同时断裂一个碳-卤素化学键，这就是经典的SN2反应。
亲核反应在有机合成中非常常见，例如烷基化反应、烯基化反应、醇化反应等都是亲核反应的典型例子。
二、亲电反应
亲电反应是另一种常见的有机反应类型，其机理涉及到电子不足的亲电试剂攻击电子富集的基团或原子。
这种反应也可以导致化学键的形成或断裂。
例如，当溴化亚铁试剂攻击一个烯烃分子时，会形成一个新的碳-铁化学键，同时断裂烯烃分子中的一个碳-碳双键，这就是典型的电环化反应。
亲电反应在有机合成中也非常常见，例如亲核取代反应、加成反应等。
总结
亲核反应和亲电反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
它们都涉及到分子中电子的互相作用，但是它们的反应方向和机理是截然不同的。
对亲核反应和亲电反应的深入理解，对于我们理解有机化学中的许多反应和化学反应机理将大有裨益。
有机化学亲核反应和亲电反应
有机化学亲核反应和亲电反应有机化学是研究有机物的结构、性质和合成方法的学科，其中亲核反应和亲电反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
本文将详细介绍亲核反应和亲电反应的原理、特点以及应用。
一、亲核反应亲核反应是指在有机化合物中，亲核试剂通过给予电子对的方式与亲电中心发生化学反应的过程。
亲核试剂通常是富电子的化合物，如负离子、亚甲基基团或氨基等。
亲核试剂在反应中给予亲电中心一对电子，形成新的化学键。
亲核反应的速度常常受到亲核试剂浓度和亲电中心的电子亲和力的影响。
亲核反应在有机合成中具有广泛的应用。
例如，酯的加水分解反应是一种典型的亲核反应。
在酯中，亲电中心是羰基碳，而水分子则是亲核试剂。
在反应过程中，水分子攻击羰基碳，形成醇和羧酸。
此外，亲核反应还广泛用于合成醇、胺、酰胺和酯等有机化合物。
二、亲电反应亲电反应是指在有机化合物中，亲电试剂通过接受电子对的方式与亲核中心发生化学反应的过程。
亲电试剂通常是缺电子的化合物，如阳离子、亚硝基或卤素等。
亲电试剂在反应中接受亲核中心的一对电子，形成新的化学键。
亲电反应的速度常常受到亲电试剂浓度和亲核中心的电子密度的影响。
亲电反应在有机合成中也具有重要的地位。
例如，卤代烷的取代反应是一种典型的亲电反应。
在反应中，亲电试剂（如负离子或亚硝基）攻击卤代烷中的碳原子，取代卤素，形成新的有机化合物。
此外，亲电反应还广泛用于合成醛、酮、烯烃和芳香化合物等。
三、亲核反应与亲电反应的对比亲核反应和亲电反应在反应机理和特点上存在显著差异。
亲核反应中，亲核试剂给予亲电中心一对电子，形成新的化学键；而在亲电反应中，亲电试剂接受亲核中心的一对电子，形成新的化学键。
亲核反应是亲核试剂攻击亲电中心，而亲电反应是亲电试剂攻击亲核中心。
亲核反应和亲电反应的反应速率也存在差异。
亲核反应的速率常常受到亲核试剂浓度和亲电中心的电子亲和力的影响；而亲电反应的速率常常受到亲电试剂浓度和亲核中心的电子密度的影响。
有机化学基础知识亲电加成和亲核取代反应
有机化学基础知识亲电加成和亲核取代反应有机化学是研究有机分子结构、性质和反应的科学，而亲电加成和亲核取代反应是有机化学中常用的两种反应类型。
本文将介绍亲电加成和亲核取代反应的基本概念、机制和应用。
一、亲电加成反应亲电加成反应是指亲电试剂通过与亲电中心形成共价键来加成到底物中的反应。
亲电试剂通常是带有正电荷或弱键的化合物，如卤化物、硫酰氯、羰基化合物等。
亲电中心通常是部分正电荷的碳、氧或者氮原子。
亲电加成反应的机制可以分为两个步骤：亲电试剂的亲电攻击和生成中间物，最后由中间物与剩余部分发生质子转移或者消除反应。
经典的亲电加成反应有酯的加成反应、醛和酮的加成反应等。
亲电加成反应具有广泛的应用。
例如，酯的加成反应可以用于合成醇、酮等有机化合物；醛和酮的加成反应是合成醇的一种重要方法。
此外，亲电加成反应还可以用于药物合成、天然产物合成等领域。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂通过攻击底物中部分正电荷的原子而替代其中的原子或基团的反应。
亲核试剂通常是带有负电荷或强键的化合物，如氧负离子、硫负离子、氨基等。
而底物中的亲电中心通常是部分正电荷的碳原子。
亲核取代反应的机制可以分为三个步骤：亲核试剂的亲核攻击、中间物的生成，以及从中间物中离去基团或质子转移。
经典的亲核取代反应有酰卤的亲核取代反应、醇的亲核取代反应等。
亲核取代反应在有机化学中应用广泛。
例如，酰卤的亲核取代反应可用于合成酰胺、醇等化合物；醇的亲核取代反应是制备醚的重要方法。
此外，亲核取代反应还可用于农药、染料、合成材料等的合成。
三、亲电加成和亲核取代反应的比较亲电加成和亲核取代反应都是有机化学中常见的反应类型，二者在机制和应用上存在一些差异。
1.机制上的差异：亲电加成反应是通过亲电试剂的亲电攻击形成共价键，而亲核取代反应则是亲核试剂的亲核攻击替代原子或基团。
2.反应条件的差异：亲电加成反应通常需要较强的亲电试剂和较强的酸或碱条件，而亲核取代反应可以在温和的条件下进行。
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应和亲电反应详解亲核反应和亲电反应是化学反应中常见的两种类型，也是有机化学中非常重要的反应类型。
本文将详细介绍这两种反应类型的概念、特征、机理和应用。
一、亲核反应1.概念亲核反应是指一种化学反应，其中亲核试剂重新排列电子，以将其自由电子对π或σ化学键或异或卤化物中的离子上的部分或全部缺失电子。
亲核试剂通常是高度电负的分子或离子，例如羟离子（OH^-）、氨（NH3）、水（H2O）等，它们能够通过捐赠其孤对电子，与分子中缺少电子的原子结合成新的分子。
2.特征亲核试剂的特征是其孤对电子，孤对电子可以捐赠给其他分子或离子，导致亲核化学反应。
由于孤对电子的强烈电负性和它们的珀金效应，亲核试剂往往具有非常高的核磁共振效应。
3.机理亲核反应通常是通过一系列的中间体来发生的，通常由亲核试剂捐给它的一对孤对电子中间体的形成来开始。
这个中间体可以与试图接受电子（即拥有亲电性）的正电荷物质中的空位结合形成新的分子。
例如，亲核反应中乙酸乙酯与水反应，形成醋酸和乙醇，中间体形成过程如下所示：CH3COOCH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2OH4.应用亲核反应是有机合成反应中最常用的反应之一，可以用于生成各种高级化学品，例如药物、香料和颜料。
在有机化学中，亲核反应通常被用于制备卤代烃、醇、酸、醛、胺等，还可以用于制备有机材料。
二、亲电反应1.概念亲电反应是指一种化学反应，其中亲电试剂试图接受电子，以形成新的键。
亲电试剂通常是电荷正电荷或部分正的分子或离子，例如卤原子（Cl^-、Br^-、I^-）、硫酰氯（SOCl2）、卤代烃、羨基或胺。
2.特征亲电试剂的特征是它们能够吸引到缺乏电子的原子或化学键，以结束其势能失衡状态。
它们具有较高的杂原子PN、SP、PC、PD等的放射性惯性和亲电性等，并且往往容易形成极性化的共价键。
3.机理亲电反应的机理通常涉及到一个亲电试剂试图与电子稠密的分子中的缺乏的键上的原子建立连接。
大学有机化学反应方程式总结亲电加成和亲核取代反应
大学有机化学反应方程式总结亲电加成和亲核取代反应在有机化学中，亲电加成和亲核取代反应是两种常见的反应机理。
它们在有机合成中具有重要的地位，能够合成各种有机化合物。
本文将对亲电加成和亲核取代反应的机理和常见的反应方程式进行总结。
亲电加成反应是指通过亲电试剂攻击有机化合物中的亲电性较强的部分，从而形成共价键和新的化合物。
亲电试剂可以是正离子或中性分子，常见的有卤代烷、氯化亚砜、硫酮等。
亲电加成反应的机理通常包括四个步骤：1. 亲电试剂进攻：亲电试剂通过正电荷或δ+部分攻击有机分子的亲电性较强的部分；2. 形成共价键：亲电攻击后形成新的化学键，生成中间体；3. 步骤二反应完成：通过负离子或中性分子的攻击，使得步骤二生成的中间体去离子，生成产物；4. 氢离子回收：再生负离子或中性分子的离子，进行下一轮反应。
亲电加成反应的反应方程式常常以杂环化合物的形式出现，例如：环氧化酮的开环反应、环胺的开环反应等。
下面是几个亲电加成反应的常见例子：1. 环氧化酮的开环反应：[图1]2. 氨的亲电加成反应：[图2]3. 烯烃的亲电加成反应：[图3]亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击有机分子中较强亲核性的部分，从而发生反应。
亲核试剂可以是负离子或中性分子，常见的有水、氨、醇等。
亲核取代反应通常包括三个步骤：1. 亲核试剂进攻：亲核试剂通过负离子或δ-部分攻击有机分子的亲核性较强部分；2. 形成新的化学键：亲核攻击后，在反应物中形成新的共价键；3. 步骤二反应完成：通过离子或中性分子的离去，生成产物。
亲核取代反应的常见反应方程式有醇的取代反应、酯的加水反应等。
下面是几个亲核取代反应的常见例子：1. 醇的取代反应：[图4]2. 酯的加水反应：[图5]3. 卤代烃的取代反应：[图6]亲电加成和亲核取代反应是大学有机化学中重要的反应机制，对于有机化合物的合成有着重要的意义。
在实际应用中，根据具体反应需要选择适当的试剂和条件，合理设计反应方程式，才能获得所需的产物。
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的-8页文档资料
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言（提出问题）我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A：B → A·＋ B·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B → A-＋B+（或A+＋ B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
亲电取代和亲核取代反应
亲电取代和亲核取代反应亲电取代和亲核取代反应是有机化学中常见的两种重要反应类型。
它们在合成有机化合物和药物中起着重要作用。
本文将分别介绍亲电取代和亲核取代反应的基本概念、机理和应用。
一、亲电取代反应1. 概念：亲电取代反应是指通过亲电试剂攻击有机化合物的反应。
亲电试剂通常是电子亏损的离子或分子，例如卤素、卤代烷、强酸等。
亲电取代反应的特点是反应物中的亲电子基团被亲电试剂取代。
2. 机理：亲电取代反应的机理通常分为两步：亲电试剂与反应物形成中间体，然后中间体发生重排或消除反应，最终生成产物。
其中中间体的形成是通过亲电试剂攻击反应物中较活泼的亲电子基团实现的。
3. 应用：亲电取代反应广泛应用于有机合成中，例如合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。
常见的亲电取代反应有卤代烷与亲核试剂的取代反应、酮与亲电试剂的取代反应等。
二、亲核取代反应1. 概念：亲核取代反应是指通过亲核试剂攻击有机化合物的反应。
亲核试剂通常是富电子的离子或分子，例如氢离子、氢氧根离子、氨基离子等。
亲核取代反应的特点是反应物中的亲核子基团被亲核试剂取代。
2. 机理：亲核取代反应的机理通常分为两步：亲核试剂与反应物形成中间体，然后中间体发生重排或消除反应，最终生成产物。
其中中间体的形成是通过亲核试剂攻击反应物中较活泼的亲电子基团实现的。
3. 应用：亲核取代反应广泛应用于有机合成中，例如合成醇、醚、酮、酯等有机化合物。
常见的亲核取代反应有醇与酸的酯化反应、酮与亲核试剂的取代反应等。
总结：亲电取代和亲核取代反应是有机化学中重要的反应类型。
亲电取代反应是通过亲电试剂攻击有机化合物，取代亲电子基团的反应；亲核取代反应是通过亲核试剂攻击有机化合物，取代亲核子基团的反应。
这两种反应在有机合成中具有广泛的应用价值，能够合成多样化的有机化合物和药物。
因此，对于有机化学的学习和研究来说，了解亲电取代和亲核取代反应的机理和应用是非常重要的。
亲核反应和亲电反应
亲核反应和亲电反应1. 介绍亲核反应和亲电反应是有机化学中两种重要的反应类型。
它们分别以亲核试剂和亲电试剂作为反应的主要参与者，具有不同的反应机制和特点。
本文将对亲核反应和亲电反应进行全面、详细、完整且深入地探讨。
2. 亲核反应2.1 定义和特点亲核反应是一种以亲核试剂作为主要参与者的有机化学反应。
亲核试剂是一种带有孤对电子的物质，具有亲核性质。
在亲核反应中，亲核试剂攻击电子云密度较高的反应物中的电子，形成新的化学键。
亲核反应通常发生在反应物中的部分原子或官能团上。
亲核反应具有以下特点： - 亲核试剂中带有孤对电子，具有亲核性质； - 亲核试剂攻击反应物中的电子云密度较高的原子或官能团； - 形成新的化学键。
2.2 反应机制亲核反应的反应机制可以分为三个步骤：亲核试剂的亲核攻击、离去基团的离去和生成产物。
2.2.1 亲核试剂的亲核攻击亲核试剂中的孤对电子攻击反应物中的电子云密度较高的部分原子或官能团。
这个过程中，亲核试剂中的孤对电子与反应物中的电子形成新的化学键。
2.2.2 离去基团的离去在亲核试剂的亲核攻击之后，原有的化学键发生断裂，离去基团离开反应物。
离去基团离去的速率取决于其稳定性。
离去基团离去后，生成的产物中形成了新的化学键。
这些产物可能是新的有机分子、离子或配合物。
2.3 示例以下是一个亲核反应的示例，以醇和卤代烃为反应物，氢氧化钠为亲核试剂： 1. 亲核试剂氢氧化钠中的氢氧根离子攻击卤代烃中的卤素原子，形成新的碳-氧键；2. 卤代烃中的卤素原子离去，生成一个亲核取代产物； 3. 亲核取代产物中的氧原子带有负电荷，与氢离子结合形成水。
3. 亲电反应3.1 定义和特点亲电反应是一种以亲电试剂作为主要参与者的有机化学反应。
亲电试剂是一种带有正电荷或正电性的物质，具有亲电性质。
在亲电反应中，亲电试剂攻击电子云密度较低的反应物中的电子，形成新的化学键。
亲电反应通常发生在反应物中的部分原子或官能团上。
有机化学基础知识点整理亲电加成和亲核取代反应
有机化学基础知识点整理亲电加成和亲核取代反应有机化学基础知识点整理——亲电加成和亲核取代反应有机化学是研究有机物结构、性质、合成和反应的学科。
其中，亲电加成和亲核取代是有机反应中两类重要的反应机理。
本文将对亲电加成和亲核取代的基础知识点进行整理和探讨。
一、亲电加成反应亲电加成反应是指亲电试剂通过与另一分子中的π电子体系结合，生成新的化学键的反应。
亲电试剂通常是电荷不稳定的正离子或中性分子。
亲电加成反应可以划分为三个基本步骤：亲电试剂的活化、亲电试剂与底物的相互作用和新键的形成。
1. 亲电试剂的活化亲电试剂的活化是指亲电试剂通过捐赠或者接受电子，增加其亲电性以便参与反应。
活化方法包括质子化、氧化、还原、配体的取代等。
例如，酮和醛通过质子化，可使其氧原子负电荷减少，增加其亲电性。
2. 亲电试剂与底物的相互作用亲电试剂与底物的相互作用包括亲电试剂攻击底物的π电子体系，形成中间体。
常见的亲电试剂包括电荷不稳定的正离子（如卤素离子、烷基阳离子等）和亲电分子（如酸、碱等）。
在亲电加成反应中，亲电试剂通常与底物的的π电子体系发生相互作用。
3. 新键的形成在亲电试剂攻击底物的π电子体系之后，新的化学键将形成。
这一步通常包括负离子的消失或者配体的脱离。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂通过与另一分子中的一个原子或基团反应，将原有的原子或基团取代掉的反应过程。
亲核试剂通常是电子富余的离子或中性分子。
亲核取代反应也可以划分为三个基本步骤：亲核试剂的活化、亲核试剂与底物的相互作用和取代基团的离去。
1. 亲核试剂的活化亲核试剂的活化是指亲核试剂通过吸电子基团的作用，增加其亲核性以便参与反应。
活化方法与亲电加成反应类似，常见的活化方法是质子化、氧化、还原等。
2. 亲核试剂与底物的相互作用亲核试剂与底物的相互作用包括亲核试剂攻击底物中的亲电性中心，形成中间体。
亲核试剂能够与底物中的亲电性中心发生相互作用，形成化学键。
3. 取代基团的离去在亲核试剂攻击底物中的亲电性中心之后，原有的取代基团通过形成稳定的离去基团离去。
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应
有机化学基础知识点整理亲电和亲核取代反应亲电和亲核取代反应是有机化学中常见的两类反应类型。
在这篇文章中，我们将对亲电和亲核取代反应的基础知识进行整理和总结。
一、亲电取代反应亲电取代反应是指亲电子试剂与有机化合物中的亲核位点发生反应，形成新的化学键的过程。
亲电试剂通常具有正电荷或δ+电荷，它们能够与孤对电子或具有δ-电荷的亲核位点进行反应。
亲电取代反应主要涉及到以下几个重要的概念和知识点：1. 亲电试剂：亲电试剂可以是带正电荷的离子，也可以是带正电荷的分子。
常见的亲电试剂包括卤素化合物、酸、羧基化合物等。
亲电试剂的选择决定了反应的类型和机理。
2. 亲核位点：有机化合物中富含电子的原子或官能团被称为亲核位点，通常是孤对电子、π电子或负电荷较为集中的原子或官能团。
亲电试剂会与亲核位点发生反应，从而形成新的化学键。
3. 电子云的重排：亲电试剂与有机化合物的反应通常伴随着电子云的重排。
电子云的重排可以改变化合物的立体构型和键的位置，从而影响反应的产物。
4. 规则：亲电取代反应遵循一系列的规则和机理，例如亲电试剂的攻击方式、反应的立体化学控制等。
学习和理解这些规则对于掌握亲电取代反应至关重要。
二、亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂与有机化合物中的亲电位点发生反应，形成新的化学键的过程。
亲核试剂通常具有负电荷或δ-电荷，它们能够与带正电荷或δ+电荷的亲电位点进行反应。
亲核取代反应也涉及到以下几个重要的概念和知识点：1. 亲核试剂：亲核试剂是富含电子的离子或分子，通常具有孤对电子或负电荷。
常见的亲核试剂包括氢氧根离子、醇、胺等。
亲核试剂的选择和性质决定了反应类型和机理。
2. 亲电位点：有机化合物中带正电荷或δ+电荷的原子或官能团被称为亲电位点，通常是阳离子或具有正电荷的原子或官能团。
亲核试剂会与亲电位点发生反应，形成新的键。
3. 反应机理：亲核取代反应可以通过不同的机理进行，如相邻基团迁移、加成-消除反应等。
最新芳环上的亲电和亲核取代反应(高等有机化学—郭艳玲作品教学讲义ppt课件
与苯酚相似的还有：
OCH3
O
O
NH2
O
O
O
O
(3) 氯苯 Cl
在氯苯中，具有与苯酚相似的情况。即共轭与诱导 效应方向相反。但不同的是，在氯苯中，
O
O
︱+C︱＜ ︱-I︱，总的结果是苯环上电子云密度
降低。因此，氯苯比苯难进行亲电取代反应。如
O
氯苯硝化比苯慢33倍。但由于共轭效应使苯环的
邻、对位电子云密度增加，所以总的结果使苯环邻、对位电子云密
17
2.3
60 69
3 2
37 29
2、空间效应越大，对位产物越多：
C(CH3)3 H2SO4
C(CH3)3
100%
SO3H
3、极化效应：
X
X o% p% m%
F 12 88 0
Cl 30 69 1
I 32 60 8
X 具有－I效应，使邻位的电子云密度降低。
F
电负性 －I
电子云密度
Cl
依次
Br 降低
6.2 芳环上亲核取代反应
Cl pπ共扼不易被取代
当芳环上连NO2 CNCOCH3 CF3 时，也可发生亲核取代反应
一、 加成－消除机理
X
X Nu Nu
Nu- 慢
芳环上的亲电和亲核取 代反应（高等有机化
学—郭艳玲作品）
• 在脂肪族碳原子上的取代反应主要为亲核取代 反应，而在芳香族主要为亲电取代反应，这是 由于芳香环上具有较高的电子云密度，进攻试 剂为正离子或偶极及诱导偶极的正的一端，而 离去的原子团不带成键电子对。
• 强吸电子基团取代的芳香化合物在一定条件下 也可以进行亲核取代反应。在亲核取代反应中， 进攻试剂是负离子或具有未共用电子对的原子 或基团，离去基团以弱碱负离子或分子的形式 离去，其实用价值不如亲电取代反应。
简述亲电反应和亲核反应
01
亲核试剂（如醇、胺、硫醇等）进攻反应物分子中的碳正离子
或碳负离子，形成中间体。
键的断裂与形成
02
在中间体形成过程中，反应物分子中的某些键断裂，同时形成
新的键。
中间体转化
03
中间体经过进一步转化，最终形成产物。
实例与应用
酯的水解
酯在酸性或碱性条件下水解生成相应的羧酸和醇，这是一个典型 的亲核反应。
• 底物性质：在亲电反应中，通常需要底物具有较高的电子云密度或正电性，以 便与亲电试剂发生反应。而在亲核反应中，通常需要底物具有较低的电子云密 度或负电性，以便与亲核试剂发生反应。
• 反应速率：在某些情况下，亲电反应和亲核反应的速率可以受到不同因素的影 响。例如，在某些体系中，亲核反应可能比亲电反应更快，而在其他体系中则 可能相反。
醛的还原
醛在还原剂（如氢气、NaBH4等）的作用下被还原成醇，也是 亲核反应的一个实例。
氨基酸的合成
氨基酸在生物体内通过亲核反应合成蛋白质，对于生物体的生长 和代谢至关重要。
03 亲电反应与亲核反应的异 同点
反应条件
亲电反应
通常在酸性条件下进行，需要质子酸或路易斯酸作为催化剂。
亲核反应
通常在碱性条件下进行，需要碱或离去基团作为催化剂。
亲电反应与亲核反应的对比
• 电子转移方向：在亲电反应中，亲电试剂（如碳正离子、质子等）从电子云密 度较高的区域接受电子，而在亲核反应中，亲核试剂（如负离子、富电子的共 轭体系等）向电子云密度较高的区域给出电子。
• 反应活性：在亲电反应中，由于亲电试剂通常具有正电荷或较高的电子亲和力 ，因此它们通常更容易与底物结合。相反，在亲核反应中，由于亲核试剂通常 具有负电荷或较低的电子亲和力，因此它们与底物的结合相对较难。
亲核反应与亲电反应
亲核反应与亲电反应亲核反应与亲电反应是有机化学中两种重要的化学反应类型。
它们在反应机理、反应条件、反应物及产物等方面存在着显著的差异。
首先，亲核反应是指以亲核试剂作为反应物，亲核试剂通过提供一个富电子的键对，攻击电子云较薄弱的高电子密度的原子或离子的过程。
而亲电反应是指以亲电试剂作为反应物，亲电试剂通过接受一个不饱和键对的电子，攻击电子云较稳定的高电子密度的原子或离子的过程。
亲电试剂通常具有强亲氢性和正电性。
其次，亲核反应的反应物中通常有一个含有孤对电子的原子或分子，另一个反应物就是亲核试剂，它能够攻击并接受这个孤对电子，从而形成新的化学键。
亲核试剂通常是碱、醇、胺、卤素等。
亲核试剂攻击带有不饱和键对的电子云较弱的原子或离子，这导致反应产物中新形成的键对电子云较强、稳定。
因此，亲核反应是一个核子转移的过程。
与之相比，亲电反应的反应物中通常有不饱和化合物，亲电试剂通过接受这个不饱和键对的电子，再进攻另一个含有高电子密度的较稳定的化合物。
亲电试剂通常是卤代烃、酸、甲醇、盐酸等。
亲电试剂在攻击反应物时会形成新的化学键，而另一个含有高电子密度的较稳定的化合物则会失去一个或多个电子，从而形成反应产物。
亲核反应和亲电反应之间的差异在于其反应机理和反应条件。
一般来说，亲核反应常常需要加热条件，以利于亲核试剂攻击反应物的原子或离子，从而形成中间产物，最终形成反应产物。
而亲电反应则通常发生在室温下或较低的温度下，因为亲电试剂具有较高的反应活性，可以迅速攻击反应物的新键，形成新的化学键。
亲核反应和亲电反应在有机合成中有着广泛的应用。
亲核反应常被用于合成醚、酯、胺和醇等有机化合物。
亲核反应的反应条件较温和，产率较高，可以从内源的孤对电子转移，从而形成更稳定的化学键。
亲电反应则常被用于合成酯、醚、胺和醇等有机化合物。
亲电试剂在反应中可以从外源接受不饱和键对的电子，从而形成新的化学键。
综上所述，亲核反应与亲电反应是有机化学中两种重要的化学反应类型。
亲电加成与亲核加成的区别精品课件
绝大多数的同学都采用了下列方法：
CH2=CH2+HCN---CH3CH2CN。 其实这个方法是错误的，因为HCN是一个亲核试 剂，它不能和简单的碳碳双键发生亲电加成反应， 要完成这个合成应采用如下的方法：
（1）CH2=CH2+HBr--- CH3CH2Br (亲电加成) （2）CH3CH2Br+NaCN--- CH3CH2CN+NaBr (亲核加成)条件是乙醇下回流。
• 另外由于电子云是聚集在分子平面的上部和下部, 在整个分子中, 电子向外暴露的态势较为突出, 由 此我们可以看出它们能遮蔽分子使之不易受到亲 核试剂的进攻, 相反却容易受到亲电试剂的进攻而 发生亲电加成反应。
亲核加成反应中底物的结构特征
• 亲核加成的典型代表就是碳氧双键的加成反应。碳氧双 键是一个强极性键, π电子向电负性较大的氧原子偏移因此 碳原子一般为极性键正的一端, 氧原子一般为极性键负的 一端,也即是碳原子为正电荷中心, 氧原子为负电荷中心, 由于位于周期表第6主族的氧原子具有很强的客纳负电荷 的能力, 当它得到电子后可以形成稳定的氧负离子然而位 于周期表第4主族的碳原子, 不易形成碳正离子和碳负离子, 假如形成了碳正离子或碳负离子, 它很快与其它试剂作用, 因此碳正离子的活性大于氧负离子, 当羰基化合物发生反 应时, 碳正离子的亲电中心就起着决定性的作用, 由亲核试 剂首先进攻碳原子而发生亲,它们能和 碳碳双键发生亲电加成反应却不能和碳氧 双键发生亲核加成反应那么究竟亲电加成 和亲核加成的本质区别在哪里呢? 从进攻试 剂的特性、底物的结构特征、反应历程等 几个方面来探讨一下亲电加成反应和亲核 加成反应.
一、亲电试剂与亲核试剂
• 所谓亲电试剂是针对进攻试剂讲的, 它一般是一个 缺电子的正离子也可以是偶极或诱导偶极正的一 端, 由于缺电子, 所以它总是倾向于和给电子反应 物即底物进行反应, 因此我们把它叫做亲电试剂。
亲电取代和亲核取代反应
亲电取代和亲核取代反应以亲电取代和亲核取代反应为标题，我们将探讨有机化学中的两种重要反应类型。
亲电取代和亲核取代是有机化学中常见的反应，这两种反应以不同的方式进行，但都涉及到有机分子中的化学键的形成和断裂。
亲电取代是一种化学反应，其中一个亲电子试图与有机分子中的亲核中心发生反应。
亲电子是带有正电荷或部分正电荷的原子或分子，而亲核中心是带有负电荷或部分负电荷的原子或分子。
在亲电取代中，亲电子试图与亲核中心形成一个新的化学键，同时断裂原有的化学键。
这个过程可以描述为亲电子攻击亲核中心，形成一个中间体，然后中间体再与其他原子或分子发生进一步反应。
亲电取代反应的一个例子是卤代烷与亲电子试图攻击的亲核中心发生反应。
在这个反应中，卤代烷中的卤素原子（亲电子）试图被亲核中心（如氢氧根离子或醇分子）取代。
这个过程可以用以下方程式表示：R-X + Nu- -> R-Nu + X-其中，R代表有机基团，X代表卤素原子，Nu代表亲核中心。
在这个反应中，卤素原子与亲核中心发生反应，形成新的化学键，并释放出卤素离子。
与亲电取代相比，亲核取代是一种不同的反应类型。
在亲核取代中，一个亲核试图与有机分子中的亲电中心发生反应。
亲电中心是带有正电荷或部分正电荷的原子或分子，而亲核是带有负电荷或部分负电荷的原子或分子。
在亲核取代中，亲核试图与亲电中心形成一个新的化学键，同时断裂原有的化学键。
这个过程可以描述为亲核攻击亲电中心，形成一个中间体，然后中间体再与其他原子或分子发生进一步反应。
亲核取代反应的一个例子是醇与酸发生反应。
在这个反应中，醇中的氧原子（亲核）试图攻击酸中的氢原子（亲电中心）。
这个过程可以用以下方程式表示：R-OH + H-X -> R-X + H2O其中，R代表有机基团，X代表酸中的原子或原子团。
在这个反应中，氧原子与酸中的氢原子发生反应，形成新的化学键，并释放出水分子。
总结起来，亲电取代和亲核取代是有机化学中的两种重要反应类型。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
亲电反应和亲核反应讲稿林桂汕一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言（提出问题）我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：CH CH Br2CCl4HBrBr Br24CH CHBrBrBrBr同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：CH CH CH3OHKOHCH2CHOCH3在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A：B →A·＋B·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B →A-＋B+（或A+＋B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
离子型反应：由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。
亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
反应类型分类如下表所示：自由基取代——烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H卤代自由基反应自由基加成——烯烃的过氧化效应，部分聚合反应亲电加成——烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成反应类型亲电取代——芳环上的取代反应离子型反应亲核加成——醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应亲核取代——卤代烃、醇的S N1反应，芳环上卤素被取代反应消除反应——卤代烃和醇的E1反应亲核加成—消除反应——羧酸衍生物的代表反应协同反应（反应连续进行，一步完成）——双烯合成、S N2、E2反应在本节课中，主要对离子型反应中的亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。
要清楚亲核反应和亲电反应，首先要明确什么是反应物，什么是试剂。
四、反应物和试剂及试剂的分类1．反应物和试剂反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限，是个相对的概念、习惯用语。
本来相互作用的两种物质，即可互为反应物，也可互为试剂。
但为了讨论和研究问题时方便，从经验中人为的规定反应中的一种有机物为反应物，无机物或另一种有机物为试剂。
例如乙烯与溴的加成反应，乙烯为反应物，溴为试剂。
苯肼与醛、酮的反应，醛、酮为反应物，苯肼为试剂。
C H 2CH 2Br 2C H 2CH 2Br Br CCl2．试剂的分类有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂)按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂和非极性(自由基)试剂两大基本类型。
非极性试剂是指自由基或容易产生自由基的化合物，极性试剂是指含偶数电子的正、负离子或极性分子。
极性(或离子型)试剂——含偶数电子的正、负离子或极性分子试剂（按有机反应历程）非极性(自由基)试剂——自由基或容易产生自由基的化合物从试剂的电子结构来看，极性试剂是指那些能够接受和供给一对电子以形成共价键的试剂。
因此，极性试剂又分为两类，在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共价键的试剂叫做亲核试剂，而从反应物接受一对电子生共价键的试剂叫做亲电试剂。
亲核试剂——供给一对电子与反应物生成共价键的试剂极性(或离子型)试剂亲电试剂——从反应物接受一对电子生共价键的试剂从广义的酸、碱概念的角度上来说，路易斯碱都是亲核的，故为亲核试剂；而路易斯酸都是亲电的，则为亲电试剂，在一般的离子型反应中，极性试剂的分类如下表所示：物而引起的反应，叫做亲核反应。
由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应——由亲核试剂进攻反应物而引起的反应，叫做亲核反应。
离子型反应亲电反应——由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应又可进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。
亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。
下面通过亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代的反应历程，来进一步说明亲电反应和亲核反应。
五、亲电反应历程 1、亲电加成反应历程 我们以烯烃和卤化氢的加成反应为例，说明亲电加成的历程。
加成反应历程包括两个步骤。
第一步是烯烃分子受HX 的影响，π电子云偏移而极化，使一个双键碳原子上带有部分负电荷，更易于受极化分子HX 的带正电部分（H->X ）或质子H +的攻击，结果生成带正电的中间体碳正离子和HX 的共轭碱X -。
C XCXδ-δ++第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
C XCC+第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决定，而第一步是由亲电试剂的进攻而发生的，称亲电加成反应。
烯、炔和亲电试剂的反应，二烯烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加成反应历程。
2、亲电取代历程 以苯和亲电试剂反应为例，说明亲电取代历程。
第一步是亲电试剂E +进攻苯环，很快地和苯环的π电子形成π络合物，π络合物仍然还保持苯环的结构。
EE++第二步是π络合物进一步与苯环的一个碳原子直接连接，形成δ络合物。
EHHEEH++++第三步是δ络合物碳正离子失去而形成卤苯。
EHE+该反应过程是由亲电试剂进攻苯环而引起的反应，称为亲电取代反应历程。
在苯环上发生的卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应都属亲电取代反应历程。
六、亲核反应历程1、亲核加成反应历程以醛（或酮）和氢氰酸（HCN）反应生成氰醇为例，说明亲核加成反应历程。
第一步是氢氰酸在碱的作用下生成氰离子。
HCN OH2第二步是氰离子进攻羰基的碳原子。
CRCRR'(H)OCN第三步是氰醇负离子从水中夺取质子（H+），形成氰醇。
CRR'(H)CN H CRR'(H)OHCN OH在该反应中，第一步和第三步是质子（H+）转移反应，第二步是氰离子与羰基的加成，是决定反应速度的步骤，该步骤是亲核试剂进攻反应物，所以该反应是亲核加成反应历程。
醛、酮和亲核试剂（氢氰酸、醇、亚硫酸氢钠、格利雅试剂、氨衍生物）的加成反应都属亲核加成反应。
2、亲核取代反应历程（1）双分子亲核取代反应（S N2）以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双分子亲核取代反应历程。
反应如下：CH 3BrNaOHOH 2CH 3OHBr反应按以下过程进行：反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应，以S N 2表示。
（2）单分子亲核取代反应（S N 1） 以叔丁基溴在碱性溶液中水解为叔丁醇为例，说明反应历程，反应如下：C CH 3CH 3C H 3BrBrOHC CH 3CH 3C H 3OH第一步，C －Br 键解离：第二步，生成C －O 键：在该反应历程中，第一步反应速度慢，所以该步是整个反应的决速步骤，而这一步的反应速度是与反应物卤烷的浓度成正比，所以整个反应速度仅与卤烷有关，与试剂浓度无关。
在决速步骤中，发生共价键变化的只有一种分子，所以称为单分子反应历程。
这种单分子亲核取代反应常用S N 1表示。
（3）亲核取代反应S N 1和S N 2可简单表示为：(D)(E)快(C)活性中间体CH 3 C ++ OH -CH 3 C OHCH 3 COHCH 3CH 3CH 3CH 333过渡态I IICH 3 C Br(A)CH 3 CBrCH 3 C ++ Br -(B)(C)过渡态活性中间体CH 3CH 3CH 33CH 332+d-BrH(A)(C)¹ý¶É̬+ Br -HOH dR Nuδ是由亲核试剂进攻反应物的反应，故称亲核取代反应。
七、亲电和亲核反应总结1、亲电试剂和亲核试剂的相对性亲电试剂和亲核试剂只有相对的意义，某些试剂可以随着反应条件和与相互作用的物质性质的不同，或者表现为亲电性或者表现为亲核性，例如水（H 2O ）和氨(NH 3)等少数无机试剂。
CH 3BrNaOHOH2CH 3OHBrC H 2CH2OH 2C H 3CH 2OH个别有机试剂也存在这种情况。
醇（ROH ）与卤代烷的成醚反应表现为亲核性，而醇与金属有机化合物的反应则表现为亲电性。
RONaR'X ROR'NaXROH R'MgXR'HXOR某些试剂既具有亲电中心又有亲核中心，它究竟属于哪种试剂，一般按两个中心的相对强度而定。
如一个反应分几步完成，究竟属于哪种反应，则由它的定速步骤来决定。
2、亲电反应和亲核反应的相对性由于反应物和试剂是人为规定的相对概念，所以亲电反应和亲核反应同样也具有相对性。
例如溴甲烷与甲醇钠的成醚反应：CH 3ONa CH 3Br CH 3OCH 3NaBr通常认为此反应是由亲核试剂CH 3O -引起的亲核取代反应，指的是CH 30-取代了CH 3Br 的中的Br -，而不是Br -取代了CH 3ONa 中的CH 3O -，可见是优先选择与碳的反应为标准，即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
八、知识应用 请判断下列反应是亲电反应还是亲核反应。
R C O C H 2CH 2O H O H ClRCHO C H 2CH 2O H OHBr(CH 2)5Br + 2KCN NC(CH 2)5CN + 2KBrC 2H 5OH,H 2O CH 3CH 2CHCH 3 + NaCNCH 3CH 2CHCH 3 + NaClClH 2SO 4CH 3CH OSO 3H CH 2CH2CH 3+CH 3CH 3CH CH 3OH+H 2SO 4OH 2Cl+Cl 2ClCl+HCl3ClCl+。