3.2.3酯 油脂

交流与讨论
1、酯化反应是可逆反应，其逆反应是 什么反应？
2、乙酸乙酯水解反应时断开那个共价 键？产物是什么？
水解反应
酸性水解
O
O
CH3C－OC2H5 +H－OH H+ CH3C－OH+C2H5OH
碱性水解
O
CH3C－OC2H5 +NaOH
O
CH3C－ONa+C2H5OH
液态 油(植物油脂) 属
HH2S2 △
C1硬7H3脂5 C 酸O CHC2CHH2O2OHH
CC171H7H3535CC OO CCHH2C2H2OH
甘油
硬脂酸甘油酯
三、油脂的化学性质
（1）酸性水解
OOO
CCC117117H77HH33533555CCC OOO CCCHHH2222
CCCHHH22O22OOHHH
+++ +++ OOO
硬脂酸甘油酯的生成
O
OO
3 +++ + ++3 4
C17H35 C O CHC2CHH2O2OHH
O C3C1C177H1H73H3553CC5COOOOOHHCHCCH3HOHOH2HO
O
H2SO4 △
CC171H7H3535CC OO
OO
CCHH2C2H2OH
3CCC1711H77HH353355OCCOCOOOOHCCHHCH3O3HHH2O2O
CH3C5CC1O71H7H353O5CCCHC2OOH2CCHH22
硬脂酸钠 CCCHHC2H2OOH2HHO2OHH
硬脂酸甘油酯 (肥皂的主要成分) 甘油
皂化反应 :油脂在碱性条件下的水解反应 ——制造肥皂
工业制皂方法
动、植 NaO 混合液 NaCl固
物油脂
H
胶状液体
体 盐析
△
上层 加填充剂,压滤干燥 肥皂
下层 提纯分离 甘油
上层：高级 脂肪酸钠
下层：甘油、 NaCl溶液
肥皂去污原理
R COO 亲油基 N亲a水基
亲油基 亲水基
[拓展]油脂的氢化－－油脂的硬化
（油脂的硬化） 思考：为什么硬化后“油脂不易变质”？
1.下列有关酯的叙述中，不正确的是（ B ）
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯 B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯 C.酯化反应的逆反应是水解反应 D.果类和花草中存在着有芳香气味的低级酯
2.有机物的结构简式为：CH2 C COOCH3
CH3
它不可能具有的性质是（ D ）
A.在一定条件下发生加成反应 B.能水解 C.能使溴水褪色 D.能与NaCl溶液反应
酯的通式：
温故知新
乙酸乙酯的结构
分子式： C4H8O2
HO
HH
结构式： H C C O C—C—H
H
HH
官能团
结构简式：CH3COOCH2CH3 酯基写作－COO － 或CH3COOC2H5
酯化反应
O
CH3C－O－H＋H－O－CH2CH3
浓H2SO4
△
CH3C－O－CH2CH3+H2O
O
酸+醇
酯+水
C形17H成35 的C 高O 级C脂H2肪酸甘油酯。
CH2OH
甘油
结构
O
R1 C O O
CH2
R1、R2、R3可以相同
R2 C O O
CH
R1、R2、R3也可以不同
R3 C O CH2
代表物
O
C17H35- C-OCH2
O
C17H35 - C-OCH
O
C17H35 - C-OCH2
硬脂酸甘油酯 饱和（固态）
CCC117117H77HH33533555CCC OOO OOO
CCCHHH
3333HHH22O22OO
HHH22S22SSOOO4444 △△△
3333CCC117117H77HH335335C55CCOOOOOOHHH
CCCHHHOOOHHH
CCC117117H77HH33533555CCC OOO CCCHHH2222
油
花生油、豆油、菜籽油 于
脂 固态
脂肪(动物油脂)
牛油、猪油、羊油
酯 类
油脂是一类怎样的物质？
一、物O 理性质：油脂密度比水小，油腻感, 不
C溶17H于35水C ，O易C溶H2有机溶剂
CH2OH
C二油17H、脂35油：OCO 脂高O结级C构脂H+肪3H酸2O和H甘2S△O油4 （3 C丙17三H35醇CO）OH + CHOH
CCCHHH22O22OOHHH
可用于制备高级脂肪酸和甘油
（2）碱性水解 ——皂化反应
O O OO
HC3C5C1CO71H7H353O5CCCHC2OOH2CCHH22
CCCHHC2H2OOH2HHO2OHH
O O OO
+ + ++ ++++ OCH3C5CO1CO71H7H353O5COCOCHCOOH3CNCHH3aNO33a3HNONaaHOO△HH△△△ 3C3331CC7H11773HH533C55CCOOOOOONNNaNaaa+CCCHHCOHOHHOHOHH
第二单元 食品中的有机化合物 课题3 酯 油脂
议一议
1.鸟语花香,花香来自何处？ 2.走过某家厨房，麻油炒菜，香气 扑鼻，香气来自什么物质？ 3.烤肉四处飘香，来自什么物质？
自然界中的有Байду номын сангаас酯
菠萝含有：丁酸乙酯
苹果含有：戊酸戊酯
香蕉含有：乙酸异戊酯
酯类物质
酯 :酸中羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物