糖化学 生物化学专题培训课件
合集下载
生物化学 --糖代谢(共32张PPT)
新陈代谢
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖：不能再水解的糖，葡萄糖，果糖，核糖等。
2.双糖：由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖，最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中，并没有从中获得任何能量 ，与此相反，却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖：不能再水解的糖，葡萄糖，果糖，核糖等。
2.双糖：由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖，最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中，并没有从中获得任何能量 ，与此相反，却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
生物化学.糖类ppt课件
——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
生物化学--糖类化学PPT课件
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
生物化学-糖代谢PPT课件
6-磷酸果糖激酶-1
特点：不可逆反应。需ATP提供磷酸基和能量 磷酸果糖激酶-1 是糖酵解最重要的限速酶之一
(4) 1，6-二磷酸果糖裂解成2个磷酸丙糖
(5) 3-磷酸甘油醛氧化为1，3-二磷酸酸甘 油酸
3-磷酸甘油醛脱氢酶催化，该途径唯一的氧 化步骤
(6)1，3-二磷酸甘油酸转变成3-磷酸甘油酸
5-磷酸核酮糖
NADP+
NADPH + H+ +CO2
2. 5-磷酸核酮糖的基团转移反应过程：
在此阶段，经由5-磷酸核酮糖的异构可生成 5-磷酸核糖 5-磷酸核酮糖经一系列基团转移及差向异构 反应生成3-磷酸甘油醛和6-磷酸果糖。 基团转移阶段的所有反应均为可逆反应。
5-磷酸核酮糖(C5) ×3
三羧酸循环的特点
②循环反应在线粒体(mitochondrion)中进行，是 单向反应体系，为不可逆反应。 ③三羧酸循环中有两次脱羧反应，生成两分子CO2; 有四次脱氢反应，生成三分子NADH和一分子FADH2。 有一次底物水平磷酸化，生成一分子GTP。
⑤三羧酸循环是机体主要的产能方式，每完成一次 循环，氧化分解掉一分子乙酰基，可生成10分子 ATP。
糖代谢
Metabolism of Carbohydrates
第一节 概 述
Section 1 Introduction
生物化学
➢糖的概念
糖(carbohydrates)即碳水化合物，其化 学本质为多羟醛或多羟酮及其衍生物。如葡 萄糖、蔗糖、淀粉、糖原、糖复合物等。
食物中的糖主要是淀粉，经消化为葡萄 糖吸收入血后进行代谢，故糖代谢主要指葡 萄糖代谢。
5.红细胞中的糖酵解存在2，3-二磷酸甘
油酸支路
特点：不可逆反应。需ATP提供磷酸基和能量 磷酸果糖激酶-1 是糖酵解最重要的限速酶之一
(4) 1，6-二磷酸果糖裂解成2个磷酸丙糖
(5) 3-磷酸甘油醛氧化为1，3-二磷酸酸甘 油酸
3-磷酸甘油醛脱氢酶催化，该途径唯一的氧 化步骤
(6)1，3-二磷酸甘油酸转变成3-磷酸甘油酸
5-磷酸核酮糖
NADP+
NADPH + H+ +CO2
2. 5-磷酸核酮糖的基团转移反应过程：
在此阶段，经由5-磷酸核酮糖的异构可生成 5-磷酸核糖 5-磷酸核酮糖经一系列基团转移及差向异构 反应生成3-磷酸甘油醛和6-磷酸果糖。 基团转移阶段的所有反应均为可逆反应。
5-磷酸核酮糖(C5) ×3
三羧酸循环的特点
②循环反应在线粒体(mitochondrion)中进行，是 单向反应体系，为不可逆反应。 ③三羧酸循环中有两次脱羧反应，生成两分子CO2; 有四次脱氢反应，生成三分子NADH和一分子FADH2。 有一次底物水平磷酸化，生成一分子GTP。
⑤三羧酸循环是机体主要的产能方式，每完成一次 循环，氧化分解掉一分子乙酰基，可生成10分子 ATP。
糖代谢
Metabolism of Carbohydrates
第一节 概 述
Section 1 Introduction
生物化学
➢糖的概念
糖(carbohydrates)即碳水化合物，其化 学本质为多羟醛或多羟酮及其衍生物。如葡 萄糖、蔗糖、淀粉、糖原、糖复合物等。
食物中的糖主要是淀粉，经消化为葡萄 糖吸收入血后进行代谢，故糖代谢主要指葡 萄糖代谢。
5.红细胞中的糖酵解存在2，3-二磷酸甘
油酸支路
生物化学之糖-29页PPT精品文档
二、糖原的分解代谢
* 定义
糖原分解 (glycogenolysis )习惯上指肝糖原 分解成为葡萄糖的过程。
* 亚细胞定位：胞 浆
* 肝糖元的分解 1. 糖原的磷酸解
糖原n+1 磷酸化酶
糖原n + 1-磷酸葡萄糖
2. 脱枝酶的作用
①转移葡萄糖残基 ②水解-1,6-糖苷键
磷酸化酶
脱枝酶 (debranching enzyme)
H OH
尿苷二磷酸葡萄糖 ( uridine diphosphate glucose , UDPG )
④α-1,4-糖苷键式结合
糖原n + UDPG
糖原合酶
糖原n+1 + UDP
( glycogen synthase )
UDP
UTP
核苷二磷酸激酶
ATP
ADP
* 糖原n 为原有的细胞内的较小糖原分子，称为糖原引物(primer)， 作 为UDPG 上葡萄糖基的接受体。
蔗 糖 (sucrose) 葡萄糖 — 果糖
乳 糖 (lactose) 葡萄糖 — 半乳糖
3. 多糖
能水解生成多个分子单糖的糖。
常见的多糖有 淀 粉 (starch) 糖 原 (glycogen) 纤维素 (cellulose)
① 淀粉 是植物中养分的储存形式
淀粉 颗粒
② 糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式
3. 作为机体组织细胞的组成成分
如糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分。
四.糖原的合成与分解(Glycogenesis and Glycogenolysis)
1.糖 原 (glycogen)是动物体内糖的储存形式 之一，是机体能迅速动用的能量储备。
生物化学糖类课件
代谢的平衡。
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
糖类的水解反应
总结词
糖类的水解反应是指糖类分子在酸或酶 的作用下，被水分子分解成单糖或寡糖 的过程。
VS
详细描述
糖类的水解反应是生物体内糖类分解代谢 的重要过程之一。在酶的作用下，多糖或 寡糖被水分子分解成单糖或寡糖。这个过 程是可逆的，单糖或寡糖可以在特定条件 下重新合成多糖或寡糖。
糖类的分类
总结词
糖类可以根据分子结构和组成的不同分为单糖、双糖和多糖。
详细描述
根据分子结构和组成的不同，糖类可以分为单糖、双糖和多糖。单糖是最简单的糖类，由一个分子构成的糖；双 糖由两个单糖分子连接而成，常见的双糖有蔗糖、麦芽糖等；多糖由多个单糖分子连接而成，常见的多糖有淀粉 、纤维素等。
糖类的生物学功能
单糖在水溶液中会发 生分子内或分子间的 氢键形成二聚体或多 聚体。
单糖具有旋光性，即 能使平面偏振光旋转 一定角度。
单糖的生物合成与分解
在植物体内，单糖主要通过光合 作用合成，并储存于淀粉等多糖
中。
在动物体内，单糖主要来源于食 物的消化吸收，并用于合成各种
生物分子。
单糖的分解代谢主要发生在细胞 质中，通过糖解和三羧酸循环等 途径释放能量或合成其他生物分
要点一
生物合成
植物和微生物通过一系列酶促反应将简单单糖合成复杂的 复合糖。
要点二
分解
复合糖在生物体内通过水解酶的作用被分解为单糖或简单 二糖。
糖类的生物化学反
06
应
糖类的氧化反应
总结词
糖类的氧化反应是指糖类分子中的氢原子和氧原子在氧化剂的作用下被氧化，生成水和 二氧化碳的过程。
详细描述
糖类的氧化反应是生物体内糖类分解代谢的重要过程之一。在酶的作用下，糖类分子中 的特殊化学键转移给氧气，生成水和二氧化碳。这个过程释放能量，供细胞代谢和维持
2024年度王镜岩生物化学经典课件糖的生物化学
代谢组学等高通量技术的发展，糖生物化学的研究正在向系统生物学方向发展。
6
02
糖类的结构与性质
2024/3/24
7
单糖的结构与性质
单糖的结构特点
单糖是构成糖类的基础单元，具有简 单的化学结构。根据碳原子数目的不 同，单糖可分为三碳糖、四碳糖、五 碳糖、六碳糖等。
单糖的物理性质
单糖的化学性质
单糖具有还原性，可与斐林试剂等发 生颜色反应。此外，单糖还可发生成 苷、成脎、差向异构化等反应。
糖的有氧氧化
在有氧条件下，葡萄糖经过糖的有氧氧 化途径分解为水和二氧化碳，同时释放 大量能量。此过程包括糖酵解、三羧酸 循环和氧化磷酸化三个阶段。
2024/3/24
13
糖异生与糖原合成
糖异生
非糖物质（如乳酸、甘油和某些氨基酸等）在肝脏和肾脏等组织中转变为葡萄 糖或糖原的过程。糖异生对于维持血糖稳定和补充肝糖原具有重要意义。
2024/3/24
糖代谢异常
当糖代谢过程出现异常时，可能导致一系列疾病的发生。如糖 尿病是由于胰岛素分泌不足或胰岛素抵抗导致的高血糖症；低 血糖症则是由于血糖水平过低引起的病症。
15
04
糖的生物合成与分解
2024/3/24
16
糖的生物合成途径
光合作用
植物和某些细菌通过光合作用将 二氧化碳和水转化为葡萄糖等有
2024/3/24
定义
糖是一类多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物、聚合物的总称。
分类
根据分子大小，糖可分为单糖、寡 糖和多糖；根据能否水解以及水解 产物，可分为还原糖和非还原糖。
4
糖在生物体内的重要性
01
02
03
能量来源
糖是生物体内主要的能源 物质，通过氧化分解提供 能量。
6
02
糖类的结构与性质
2024/3/24
7
单糖的结构与性质
单糖的结构特点
单糖是构成糖类的基础单元，具有简 单的化学结构。根据碳原子数目的不 同，单糖可分为三碳糖、四碳糖、五 碳糖、六碳糖等。
单糖的物理性质
单糖的化学性质
单糖具有还原性，可与斐林试剂等发 生颜色反应。此外，单糖还可发生成 苷、成脎、差向异构化等反应。
糖的有氧氧化
在有氧条件下，葡萄糖经过糖的有氧氧 化途径分解为水和二氧化碳，同时释放 大量能量。此过程包括糖酵解、三羧酸 循环和氧化磷酸化三个阶段。
2024/3/24
13
糖异生与糖原合成
糖异生
非糖物质（如乳酸、甘油和某些氨基酸等）在肝脏和肾脏等组织中转变为葡萄 糖或糖原的过程。糖异生对于维持血糖稳定和补充肝糖原具有重要意义。
2024/3/24
糖代谢异常
当糖代谢过程出现异常时，可能导致一系列疾病的发生。如糖 尿病是由于胰岛素分泌不足或胰岛素抵抗导致的高血糖症；低 血糖症则是由于血糖水平过低引起的病症。
15
04
糖的生物合成与分解
2024/3/24
16
糖的生物合成途径
光合作用
植物和某些细菌通过光合作用将 二氧化碳和水转化为葡萄糖等有
2024/3/24
定义
糖是一类多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物、聚合物的总称。
分类
根据分子大小，糖可分为单糖、寡 糖和多糖；根据能否水解以及水解 产物，可分为还原糖和非还原糖。
4
糖在生物体内的重要性
01
02
03
能量来源
糖是生物体内主要的能源 物质，通过氧化分解提供 能量。
糖类生物化学课件PPT
Pachymaran 、灵芝多糖Ganoderma lucidum polysaccharide 、昆布多糖Laminarine等]；
细菌、酵母的细胞壁糖; 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
随着“糖生物学”基础研究的发展，用于糖生物学研究的方法和基本技术、以及把基础研究所得的成果进一步转化为生产技术等方面的
常用单词、前缀和后缀
单词
sugar, carbohydrate, saccharides…
前缀
Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
后缀
-ose, -saccharide or -glycan
Glucose（葡萄糖）, Fructose（果糖）, Galactose（半乳糖）, Sucrose（蔗糖）…
•D-木聚糖（D-xylan)、D-葡糖-D-甘露聚糖、D-半乳-D-葡-D-甘露聚糖、L-阿拉伯糖，D-半乳聚糖 酮糖：二羟基丙酮、D-赤藓酮糖、D-核酮糖、D-木酮糖、D-果糖、D-景天庚酮糖 5)、糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 透明质酸 （ Hyaluronate ）是一种不被硫酸化的糖胺聚糖，也不与蛋白质共价连接(但是可以非共价结合，如蛋白聚糖)，而是游离 存在。 4、几丁质 (壳多糖)（ Chitin ） 是细菌的荚膜和粘液多糖，可以分为酸性，中性和含氨基这三类。 2、乳糖（Lactose） 与形态的维持、抵御病菌和毒素，以及皮肤创伤的愈合有关。 人参多糖对正常及四氧嘧啶糖尿病小鼠均有显著的降血糖作用，由 -1，6连接的D-吡喃葡萄糖单位（C3位置上有一个 -D-吡喃葡 萄糖分支）的多糖有显著的降血糖作用；
由通式看糖似乎是由Carbon+Hydrate组 成的，所以起初人们认为糖是碳的“水化 物”，所以把糖又称为碳水化合物 （Carbohydrate) 。
细菌、酵母的细胞壁糖; 变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
随着“糖生物学”基础研究的发展，用于糖生物学研究的方法和基本技术、以及把基础研究所得的成果进一步转化为生产技术等方面的
常用单词、前缀和后缀
单词
sugar, carbohydrate, saccharides…
前缀
Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
后缀
-ose, -saccharide or -glycan
Glucose（葡萄糖）, Fructose（果糖）, Galactose（半乳糖）, Sucrose（蔗糖）…
•D-木聚糖（D-xylan)、D-葡糖-D-甘露聚糖、D-半乳-D-葡-D-甘露聚糖、L-阿拉伯糖，D-半乳聚糖 酮糖：二羟基丙酮、D-赤藓酮糖、D-核酮糖、D-木酮糖、D-果糖、D-景天庚酮糖 5)、糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 透明质酸 （ Hyaluronate ）是一种不被硫酸化的糖胺聚糖，也不与蛋白质共价连接(但是可以非共价结合，如蛋白聚糖)，而是游离 存在。 4、几丁质 (壳多糖)（ Chitin ） 是细菌的荚膜和粘液多糖，可以分为酸性，中性和含氨基这三类。 2、乳糖（Lactose） 与形态的维持、抵御病菌和毒素，以及皮肤创伤的愈合有关。 人参多糖对正常及四氧嘧啶糖尿病小鼠均有显著的降血糖作用，由 -1，6连接的D-吡喃葡萄糖单位（C3位置上有一个 -D-吡喃葡 萄糖分支）的多糖有显著的降血糖作用；
由通式看糖似乎是由Carbon+Hydrate组 成的，所以起初人们认为糖是碳的“水化 物”，所以把糖又称为碳水化合物 （Carbohydrate) 。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
（3）单糖的空间构型
丙糖 +C(H20) 丁糖+C(H20) 戊糖 +C(H20) 己糖+C(H20) 庚糖
（3）单糖的空间构型
D
（3）单糖的空间构型
L系
（3）单糖的空间构型
常构式
3．单糖的环状结构与构象
（1）单糖环式结构的发现 （3）单糖的构象 （2）单糖环状结构的表示方法
2．单糖的空间构型与旋光性
（1）手性化合物 （2）旋光性 （3）单糖的空间构型
（1）手性化合物
构型：是指一个有机分子中各个原子 特有的固定的空间排列。
碳原子是不对称原子：当碳原子连接 的四个基团各不相同时，它们有两种 空间连接方式。
（1）手性化合物
碳原子常称为手性碳原子、不对称中心或 手性中心，常用C*表示。
糖化学 生物化学
第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 糖的分析和分离
第一节 概述
一、定义与组成 二、分类 三、功能
一、定义与组成
1．分布 2．糖的化学组成和定义
1．分布
肌糖原
结缔组织 韧带
绿色植物
动物肌肉韧带等
1．分布
昆虫外骨骼
水果
昆虫
2．糖的化学组成和定义
基本元素组成： C H O 最初通式： Cn(H2O)m 不符合上述通式：鼠李糖（C6H12O5）
脱氧核糖(C5H10O4)
2．糖的化学组成和定义
定义：多羟基醛或多羟基酮，以及能够水
解生成它们的有机化合物及其衍生物。
二、分类
1．单糖 2．寡糖 3．多糖 4．结合糖 5．糖的衍生物
二、分类
单糖：据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 据羰基特点：醛糖或酮糖；
寡糖：2-10个分子单糖缩合而成； 多糖：据单糖基相同否：纯多糖与杂多糖；
能源糖
(肌糖原)
结构糖
(结缔组织)
占动物干重 的2%
结构糖
(韧带)
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
结构糖(昆
虫外骨骼)
1．糖的生理功能
（4）细胞间识别和生物分子间的识别 糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识别标记－糖
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业 ②造纸、纺织、化工等工业 ③制药工业
B. Tollens在1883年曾提出过单糖的1，4-氧环 式和1，6-氧环式结构。
Fischer在1893年研究糖苷的过程中提出了糖苷 的缩醛环结构式。
1903年，英国化学家E. F. Armstrong则首次将 Fischer发现的糖苷环式结构与变旋现象联系起 来，逐渐为化学家们所接受。
（1）单糖环式结构的发现
单糖链式结构无法解释的现象： 单糖不与品红醛试剂（schiff试剂）反应; 只能与一分子醇生成缩醛; 变旋现象：酒精中析出的D-葡萄糖结晶， 比旋光度为+112°；吡啶中析出的D-葡萄糖 结晶，比旋光度为+18.7°；将任何一种结 晶溶于水后，比旋光度均为+52.7°。
（1）单糖环式结构的发现
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业
生产啤酒
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业
烘烤食品
2．糖类在工业生产中的应用
②造纸、纺织、化工等工业
2．糖类在工业生产中的应用
②造纸、纺织、化工等工业
亚麻凉席
2．糖类在工业生产中的应用
③制药工业
抗生素发酵的原料
第二节 单糖
一、单糖的结构、构型与构象 二、自然界存在的重要单糖及 其衍生物 三、单糖的重要物理化学性质
据有无支链：直链多糖与支链多糖； 据功能：结构多糖、贮存多糖、抗原多糖； 据分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖； 结合糖（糖缀合物）：糖肽、糖脂、糖蛋白； 糖的衍生物 ：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷；
1．糖的生理功能
（1）提供能量； （2）作为物质代谢的碳骨架； （3）构成细胞和组织的骨架； （4）细胞间识别和生物分子间的识别 ；
一、单糖的结构、构型与构象
1．葡萄糖的链式结构 2．单糖的空间构型与旋光性 3．单糖的环状结构与构象
1．葡萄糖的链式结构
被誉为“糖化学之父”的H. E. Fischer推断出 葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6五羟基己醛的基本结构。
果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构。
1．糖的生理功能
（1）提供能量
光
CO2
分解代谢
合
作
用
糖
合成代谢
1．糖的生理功能
（1）提供能量
1．糖的生理功能
（2）作为物质代谢的碳骨架
脱氧核糖
DNA
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
能源糖
(储备)
结构糖
(DNA,RNA )
占植物干重的90%
结构糖
(细胞壁)
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
（3）单糖的空间构型
相对构型与绝对构型的含义。
以甘油醛作为标准，和手性碳原子相连的OH在右边的为D构型，在左边的为L构型。
D-甘油醛
L-甘油醛
透视式
（3）单糖的空间构型
以分子中倒数第二个碳 原子上羟基在空间的左 右来判别构型。
（3）单糖的空间构型
D型
L型
（3）单糖的空间构型
其他的醛糖可以定义为D、L 型甘油醛通过增碳反应,分子中增 加C(H20)形成的糖。
除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有 一个或多个不对称性（或手性）碳原子。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有 24=16个旋光异构体，葡萄糖是其中的一种; 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种。
（3）单糖的空间构型
糖类的构型习惯用D/L进行标记。 糖分子中的多个手性C原子，离C=O 最远的C原子，即编号最大的手性碳 原子，为决定构型的C原子。
偏振面:偏振光 的振动面。
（2）旋光性
当平面偏振光通过手性化合物溶液后， 偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种 性能称为旋光性。
表示方法： 某物质的比旋光度[α]
[]
LC
式中： C － 溶液的浓度（g/mL）； L － 旋光管长度（dm）;
（3）单糖的空间构型
通过测定大量单糖结构，证明单糖均具有 同样的链式结构特征。
含有不对称性（或手性）碳原子的化合物 称为手性化合物。
构成手性关系的分子之间，互称“对映异 构体”。
除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有 一个或多个不对称性（或手性）碳原子。
（2）旋光性
平面偏振光（偏 振光）：普通光 通过一个偏振的 透镜或尼科尔棱 镜时，只有振动 方向与棱镜晶轴 平行的、能够通 过的光。