9章卤代烃习题
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(卤代烃)【圣才出品】
2．写出符合下列 名称的结构式
（1）叔丁基氯
（2）烯丙基溴
答：
（3）苄基氯
（4）对氯苄基氯
3．写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 （1）4-choro-2-methylpentane （2）*cis-3-bromo-1-ethylcyclonexane （3）*（R）-2-bromootane （4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答：
二、简答题
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1．根据下列叙述，判断哪些反应属于 SNl 机理？哪些反应属于 SN2 机理？[厦门大学
2004 研]
（1）反应速度取决于离去基团的性质；
（2）反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性；
（3）中间体是碳正离子；
（4）亲核试剂浓度增加，反应速度加快。
答：SNl 反应为单分子亲核反应，反应分两步进行，第一步生成碳正离子中间体，为速
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互换，为对映体。
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3．下列化合物在水-乙醇（8:2）溶剂中，最难发生水解反应的是（ ）。[天津大学 2000 研]
【答案】（D） 【解析】（D）项分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生 SN1 取代反应，又不易发生 SN2 取代反应。
答：
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6．将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: （1）水解速率
（3）进行 SN2 反应速率： ① 1-溴丁烷、 2，2-二甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-1-溴丁烷、 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷、 1-环戊基-1-溴丙烷、 溴甲基环戊烷 （4）进行 SN1 反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-2-溴丁烷、 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴、 α-苯基乙基溴、 β-苯基乙基溴 ③
第九章_卤代烃
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37
Grignard试剂的反应及在有机合成中的应用
（1）与活性氢的反应 R'OH H2O
RMgX + H2NH R'C RH
Mg X OR'
Mg X OH
Mg NH2 X
XMgC CR'
+ RH
HX
MgX2
可否用 HC CCH2CH2Br 和 CH3CHCH2CH2CH2Br 制备相应的格氏试剂？
(1) CH3CH CHCH2Cl
(2) CH3CH2CH2CH2Br
(3)
Cl
(4) (CH3)3CCl
(5)
Cl
20(261/)8/2B5 rCH2CH2CH2Cl
12
卤代烷的物理性质：
• 沸点 • 毒性 • 水溶性 • 可燃性 • 分子偶极矩
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13
电负性：
F Cl
Br
I
C
4.0 3.5 2.8 2.6 2.5
第九章 卤代烃
2021/8/25
1
• 由C H X（Cl、Br、I）组成的烃类化合物称
为卤代烃。单纯卤代烃，天然存在的并不多见，
常见的都是合成产物。Cl
பைடு நூலகம்
• 如 ：杀虫剂DDT
Cl CH C Cl
Cl
•
灭火剂 CCl4
Ci
•
冷冻剂
CF2Cl2 CFCl3 CF4
•
聚氯乙烯单体 CH2CHCl
•
化工产品的重要原料、溶剂 C6H5CH2Cl CH3I CH2Cl2
有机化学练习题(大学)(十三)-卤代烃
3.下列化合物进行Sn1反应时，哪一个反应速率最快？
CHs
(A) CH3CH2CH2CH2Br(B) CHCHCHzCHzBr
CH3CH3
(C) CH3CH2CBr(D) CHH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2= CHX(IV)各卤代烃的
9•合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应
反应活性次序为：
(A) I>II>III>IV (B) l>ll>IV>lll (C) IV>I>II>III
5.(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是
(A) (CH3)3COCH2CH3(B) (CH3)2C=CH2(C) CH3CH = CHCH3(D) CH3CH2OCH2CH3
6.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂？
(A) CH3CHCICH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HC三CCH2CI(D) CH3CONHCH2CH2CI
7.实验室合成格氏试剂时，除CH3I之外，最常用的卤代物是：
(A) Rl(B) RBr(C) RCl(D) RF
&实验室合成甲基格氏试剂，常用CH3MgI而不用CH3MgBr,原因是：
第五章卤代烃
选择题
1. 下列哪些特性与Sn2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度
基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。
(A) I，II
(B)II，III
(C)全部符合(D) I，III
2.Sn1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)O
第九章 卤代烃 9-1
2. 与PX3反应（ X = Cl、Br、I )
3R-OH + PCl3 3CH3CH2OH + I2 2P + 3I2
P
3R-Cl + P(OH)3
亚磷酸
3CH3CH2I + P(OH)3
2 PI3
3. 与亚硫酰氯作用
R-OH + SOCl2 R-Cl + SO2↑ + HCl↑
四、氯甲基化（柏朗克反应）
§ 9.11 多卤代烃简介
§ 9.12 氟代烃简介
卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被子卤素（F、Cl、
Br、I）取代的衍生物，它在自然界中存在极少，绝大多数 是人工合成的。
比比皆是的聚氯乙烯制品，千家万户使用的冰箱中的致
冷剂、防火必备的四氯化碳灭火剂等到，都是卤代烃。 卤代烃也是实验室中最常用的有机化合物，它经常起着 从一种化合物变成另一种化合物的桥梁作用，是有机合成中 经常用到的化合物。 人们在使用卤代烃的同时，也带来了严重的污染问题， 六六六被禁用，DDT被取缔。近年来，科学家证明臭氧层 空洞的形成与使用氟氯烃有关。
β-溴萘
§ 9.3
一、以烃为原料
烷烃直接卤代
卤代烃的制法
此法简单，但副产物多，得不到纯净物。 R-H + Cl2
光照
R-Cl + HCl
光照
CH3-CH-CH3 Cl 烷烃的溴代反应的选择性比氯代要好。
CH3-CH2-CH3 + Br2 hν CH3CH2CH2Br + CH3-CH-CH3 127℃ Br 丙烷 3% 97 %
卤代烷分子尽管有极性，但不溶于水，能溶于醇、醚等到 有机溶剂。 卤代烷有令人不愉快的气味，其蒸气有毒，尤其是碘代烃 毒性较大。
(完整word版)第九章卤代烃
第九章 卤代烃教学要点：1.介绍了卤代烃的分类及同分异构现象、卤代烃的命名、卤代烷的结构和物理性 质、化学性质、制备方法。
2.介绍了一卤代烷的取代反应、消去反应(查依采夫规则)、还原反应。
几种常见 的有机金属化合物。
3.介绍了S N 1和S N 2反应历程、碳正离子的生成、结构、不同结构碳正离子的相对稳定性。
4.一卤代烯烃和一卤代芳烃的分类、物理性质、化学性质、有机氟化合物的特性、有机氟化合物的应用。
本章重点：卤代烷的结构，卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理，一卤代烯烃和一卤代芳烃，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。
本章难点：卤代烷的化学反应，亲核取代反应的机理。
考核要求：识记：卤代烷的命名，一卤代烷的结构。
领会：亲核取代反应的机理。
综合分析：SN1和SN2反应立体化学及影响因素。
熟练应用：一卤代烷的化学反应，卤代烃的制备方法，几种常见的有机金属化合物。
教学时数：6学时 教学内容：第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构现象；第二节 卤代烃；第三节 亲核取代反应历程；第四节 一卤代烯烃和一卤代芳烃；第五节 卤代烃的制法； 第六节 重要的卤代烃；第七节 有机氟化合物；第二十四次课 （第47～48学时）卤代烃可以看作是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。
卤原子是卤代烃的官能团。
常所说的卤代烃是指氯代烃、溴代烃和碘代烃。
而氟代烃的性质和制法都较为特殊。
一卤代烃的性质比较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物。
所以卤代烃是重要的合成中间产物。
第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名一、分类 二、命名 三、同分异构现象一、分类卤代烃氟代烃碘代烃溴代烃氯代烃一卤代烃多卤代烃根据卤代烃分子中所含卤原子的数目：根据卤代烃分子中所含卤原子的种类：根据卤代烃分子中烃基的类型：饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香族卤代烃根据和卤原子直接相连的碳原子类型：一级卤代烃（伯卤代烃） R -CH 2-X 10-X 二级卤代烃（仲卤代烃） R 2CH-X 20-X 三级卤代烃（叔卤代烃） R 3C-X 30-X二、命名 1．简单的卤代烃，按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为卤代某烃或某基卤。
有机化学习题参考答案1-9
习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。
4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。
第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。
有机化学课后习题答案(高教五版)第九章
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。
有机化学题库
有机化学题库有机化学习题精选第⼆章烷烃选择：1．引起烷烃构象的原因是（）A. 分⼦中的双键旋转受阻B. 分⼦中的单双键共轭C. 分⼦中的两个碳原⼦围绕碳碳单键作相对旋转D. 分⼦中有吸电⼦基团2．丁烷的最稳定构象是（）A. 全重叠式B. 部分重叠式C. 对位交叉式D. 邻位交叉式3．下列化合物沸点最⾼的是（）A、2-甲基⼰烷B、庚烷C、2-甲基庚烷D、3，3-⼆甲基戊烷4．化合物HOCH2-CH2OH的稳定构象是（）A.B.C.D.5.CH3化合物⽤系统命名法命名为（）A、3-甲基-3-⼄基-6-异丙基⾟烷B、2,2-⼆⼄基-5-异丙基庚烷C、2,2，5-三⼄基-6-甲基庚烷D、2，6-⼆甲基-3,6-⼆⼄基⾟烷第三章烯烃选择：1．下列具有顺反异构体的是（）A、FCH=CH2B、CH3CH2CH=CHCH3C、CH3CH=C(CH3)2D、(CH3)2C=C(CH3)22．下列烯烃氢化热最⼤的是（）A、反-3-⼰烯B、2-甲基-2-戊烯C、顺-3-⼰烯D、2，3-⼆甲-2-丁烯3．下列哪种烯烃的氢化热最⼩（）A．E-2-丁烯 B．Z-2-丁烯 C． 1-丁烯 D．异丁烯4.CH-CH3化合物在过氧化合物存在下与HBr反应，主要产物是( ) A．1-苯基-2-溴丙烷 B．1-苯基-1-溴丙烷C．1-苯基-3-溴丙烷 D．邻溴苯基丙烷5.CH3化合物H3CC(CH3)3HHH命名为( )C．催化加氢反应是反式加成 D．催化加氢反应是放热的⽅程式：1.CH3CH=CCH2CH326222CH32.CH3CH=CCH2CH33CH33.CH3CH=CCH2CHCH3HBr / ROORv1.0 可编辑可修改4.CH 3CH=CH 2 + Cl 2500o C5. CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2SO 42第四章炔烃⼆烯烃选择：1．丁⼆烯与下列烯烃衍⽣物进⾏Diels-Alder 反应最活泼的是（）CH 2ClCNCH 3OCH 3A.B.C. D.2．下列⼆烯烃氢化热最⼩的是（）A. 1，2-丁⼆烯B. 1，4-戊⼆烯C. 1，3-丁⼆烯D. 1，3-戊⼆烯3．下列⼆烯烃最稳定的是（）A. 1，2-丁⼆烯B. 1，4-戊⼆烯4. 下列碳正离⼦最稳定的是（）A.NO 2CH 2B.OCH 3CH 2C.CH 3CH 2D.NO 2CH 2NO 25．Lindler 催化可⽤于那种反应（） A ．⼆元醇脱⽔ B ．末端炔烃⽔合成醛 C ．芳烃的硝化 D ．炔烃部分还原成顺式烯烃6. 下列碳正离⼦最稳定的是（）A BCDCH 3CH 3-CH=CH-CH-CH 3CH 2=CH-C-CH 3CH 2=CH-CH 2-CH-CH 3CH 3-CH=CH-CH 2-CH 27．下列化合物最易与环戊⼆烯发⽣反应的是( )A ．CH 2=CHCOOCH 3B ．CH 2=CHOCH 3C ． CH 2=CHCH 3D ．CH 2=CH 28. 下列化合物氢化热最⼩的是（）。
有机化学课后习题答案9第九章 卤代烃-答案
CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a） 按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
有机化学(一)习题
有 机 化 学（一） 习 题第一章 绪论习题1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？（1）C 2H 6 （2）C 6H 6 （3）CH 3 （4）CH 2=CH 2 （5）CH 4O （6）CH 2O （7）CH 3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CCl 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2 （6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10）6. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？（1） CH 3CH 2OH （2） CCl 4 （3） （4） CH 3CHO （5）HCOOH （6） NaCl8. 某化合物3.26mg ，燃烧分析得4.74mg CO 2和1.92mg H 2O 。
相对分子质量为60，求该化合物的实验式和分子式。
9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？（1）（2）10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）H 2O （2）AlCl 3 （3）CN -（4）SO 3 （5）CH 3OCH 3 （6）CH 3+（7）CH 3O -（8）CH 3CH 2NH 2 （9）H+（10）Ag + （11）SnCl 2 （12）Cu 2+11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）（1）H 2O （2）CH 3COOH （3）CH 3CH 2OH （4）CH 4 （5）C 6H 5OH （6）H 2CO 3 （7）HCl （8）NH 3CH 3CH 3*HC C H *H C=C H 22**CHO OH COOHNH 2NH 2H 2SO 4HSO 4-++H+CH 3CCH 3O CH 3CCH 3OCH 3CCH 3+CH 3O -CH 3CCH 2-+CH 3OH第二章 饱 和 烃 习 题1．用系统命名法命名下列化合物：2．写出下列化合物的结构式：（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
卤代烃习题章节
典型例题解析
1、用系统命名法命名下列化合物
⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 Cl Cl
⑵ CH3-CH-CH-CH-CH3 Cl CH3 Cl
2-甲基-4-氯戊烷 3-甲基-2，2，4-三氯戊烷
jzddmjx@
2、完成下列反应
⑶
CH=CHBr +
NaCN(1mol)
主要考虑碳正离子稳定性 电子效应 ③＞②＞①
Cl
CH2-CH2-CH2Cl
CH3-CH-CH2Cl
CH3-CH2-CH-
⑵ SN2反应活性: 主要考虑过渡态的立体效应 ① ＞②＞ ③ 1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷
jzddmjx@
5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小)
HBr CH3CH2CH-CH3
NaCN
CH3CH2CH-CH3
Br
CN
H2SO4 CH3CH2CH-CH3
COOH
2、
CH3
Cl2 FeCl3
Cl
CH3 ＋
Cl Cl2 CH3 光
Cl
CH2Cl＋
Cl
Mg(1mol)
CH2Cl
Cl
无水乙醚
Cl CH2MgCl＋ CH2MgCl
jzddmjx@
CH3 Br
CH2CH2Cl Br
Cl
加AgNO3乙醇溶液，
①白色↓（室温） ②×
③白色↓ （加热）
jzddmjx@
jzddmjx@
二、选择题
1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是（ C ）。
A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯
D 1-溴丁烷
2、下列化合物中，具有 P-π 共轭体系的是（ B ）。
高中化学第9章 必做实验提升(七) 有机化合物中常见官能团的检验---2023年高考化学一轮复习
必做实验提升(七) 有机化合物中常见官能团的检验几种常见官能团的检验 有机化合物类别官能团实验内容实验现象及解释 (1)烯烃碳碳双键①向盛有少量1-己烯的试管里滴加溴水 现象： 化学方程式： ②向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO 4溶液现象： 解释：(2)卤代烃碳卤键向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH 溶液，振荡后加热。
反应一段时间后停止加热，静置。
小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO 3溶液现象： 化学方程式： (3)酚—OH 羟基①向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水现象： 化学方程式： ②向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl 3溶液现象： 化学方程式： (4)醛醛基在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，滴入几滴5% CuSO 4溶液，振荡。
然后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热现象： 化学方程式：答案 (1)①溴水褪色 CH 2==CH —CH 2—CH 2—CH 2—CH 3＋Br 2―→②KMnO 4溶液紫红色褪去 1-己烯中的碳碳双键被酸性KMnO 4溶液氧化 (2)有淡黄色沉淀生成＋NaOH ――→△＋NaBr ，HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O ，AgNO 3＋NaBr===AgBr ↓＋NaNO 3 (3)①有白色沉淀生成②显紫色(4)有砖红色沉淀生成CuSO 4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na 2SO 4，CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O1．能一次将CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 、、四种物质鉴别出来的试剂是( )A ．H 2OB ．Na 2CO 3溶液C ．CCl 4溶液D ．NaHSO 4溶液答案 B解析 CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 都溶于水，不能鉴别，故A 不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B 选；四种有机物与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C 不选；CH 3COOH 、CH 3CH 2OH 都溶于水，与NaHSO 4溶液不反应，不能鉴别，故D 不选。
有机化学第9章参考答案
第九章 卤代烃一、命名下列化合物。
1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH 3四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。
苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH 3BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：1.CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3BrCH 3CHCH 3CN2.CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 22+H OClCH 2CHCH 2ClOH4.+Cl 2ClCl2KOH5.NBSBrKI CH 3COCH 3I6.CH 3CH CHCH 3CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CH CHCH 3NH 2CH 37.(CH 3)3CBr +KCN C H OHCH 2=C(CH 3)28.CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3BrAgNO /C H 5OHCH 3CHCH 3ONO 29.C 2H 5MgBr+CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr10.ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl 11.CHCH+2Cl 225(1mol)ClC=C ClHClCl 2CHCHCl 212.CH 2Cl+NaCN3CH2CH2CH2CH 2CH 2OC 2H 5CNNH 2IOH四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。
第九章 卤代烃
第九章 卤代烃1. 完成下列反应：C HCH 32CH 3+-SR( )(1)BrCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3+CH 3OH( )(2)CH 3Cl HCH 2CH 3+H 2O( )(3)O 2NClCl Na 2CO 3, H 2O(4)( )NaOH 2ClCH 2Cl(5)( )解答：C RSCH 32CH 3S N 2, 构型翻转(1)CH 3OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3OCH 3+S N 1, 外消旋体(2)CH 3HCH 2CH 3OH S N 1, 外消旋体H CH 2CH 3OH CH 3+(3)O 2NClOH (4)ClCH 2OH(5)2. 下列化合物中，可用于制备相应的Grignard 试剂的有（ ）。
A. HOCH 2CH 2CH 2ClB. (CH 3O)2CHCH 2BrC. HC CCH 2BrD. CH 3CCH 2BrO解答：B3. 下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是：A.C CHB. CH CCH 2C NC.C CH 3OD. CH 2Br H 3C解答：D 。
芳环能进行亲电取代，卤代烃可进行亲核取代。
4. 用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功？CH 3ONa (CH 3)3CBr +解答：CH 3ONa 为强碱，叔卤代烃易消除。
5. 比较下列卤代烃在2%AgNO 3-乙醇溶液中反应活性大小，简述原因。
A. CH 2ClCH 3OB. CH 2Cl CH 3C.CH 2Cl D. CH 2Cl O 2N解答：A > B > C > D 。
反应为S N 1，比较碳正离子稳定性，苯环上有吸电子基不利于碳正离子的稳定。
6. 下列化合物中哪一个最容易发生S N 1反应?A.CHC H 2Cl CH 2 B. CH 3CH 2CH 2Cl C. CHCHCl CH 3CH 2解答：C7. 下列离子与CH 3Br 进行S N 2反应活性顺序（ ）。
有机化学各大名校考研真题第九章 卤代烃
9.2 名校考研真题详解9—1 （中国科学院--中国科学技术大学2006年硕士研究生入学考试题）用合理,分步的反应机理解释下列实验事实。
Cll2H 5解：不饱和卤代烃分别与N aoc 2H 5经过S N 2历程和与C 2H 5OH 经过S N 1历程得到产物的机理为：NaOC 2H 5(强亲核试剂）S N2历程OCHC2H5OH(弱亲核试剂）C 2H 5OHH2H 52H 59--2（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）对下列反应提出合理的机理解释。
EtO--100%ClEtO--+25%75%解：上面的反应生成一种产物，很明显Cl只和处于其反位的氢发生消去反应，因此是反式消去，机理为E2，下面的反应有两种产物，因此，是碳正离子的E1机理。
具体为：上面的反应式机理为：ClEtO-下面的反应机理为：H+9—3(南开大学2008年硕士研究生入学考试题）比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。
AB解：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。
A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。
A的优势构象：A发生消除得到唯一产物：B的优势构象：B发生消除得到两种产物：和9—4（浙江工业大学2008年硕士研究生入学考试题）由指定的原料合成产物：CH3CH3解：由卤代烃合成一个碳的羧酸，可采用CN离子替换卤素后水解的方法；也可用生成格利雅试剂后与CO2加成的方法。
本题中，由于原料为叔卤代烃，一般不用CN离子与其反应，否则容易产生消去产物。
所以，合成过程为：CH3CH3(1)Mg,Et2O(2)CO2,(3)H2O9—5(南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试题）有机化合物的合成。
（1）从苯合成CCH23O(2)CH 32BrCH 3CH 3BrH 3CHCH 3O CH 2CH 3解：（1）本题中由苯先生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格式试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。
有机化学典型习题及解答——胡宏纹
二烯烃
红外光谱
1. 以丙烯为唯一碳源合成： CH3CH2CH2
H
H C C CH3
解答： 利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原
得到反式烯烃。
CH3CH CH2
Br2
HBr O O
CH3CH2CH2Br
NaNH2 NaNH2
CH3CH CH2
CH3CH CH2Br Br
CH3C CH
CH3C CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CCH3
Na 液NH3
CH3CH2CH2 H
H C C CH3
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
解答：
产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时 不能用Na/NH3还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2 NH3(l)
Na
C2H5Br
H2 Lindlar
3. 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH2CCH3 O
解答：
2CH CH
H2C CHC CH
H2 Lindlar
H2C CHCH CH2
CH CH
Na NH3
HC CNa
Cl2 hv
CH CCH2CH CH2
CH3CH CH2
CH2CH CH2 Cl
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
OH
解答：
利用Grignard试剂来进行增碳。
CHBrCH3
HBr
H3C CHMgBr
Mg O
H3C CHCH2CH2OMgBr
H3O
+
OH
3. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
2020年有机化学-精品课程习题精品版
第二章烷烃一、选择题1、下列自由基最稳定的是（B）、最不稳定的是（A）A、 B、C、 D、2、在光照条件下与反应，可能的一氯产物有几种（6）3、下列化合物含有伯、仲、叔、季碳原子的是（B）A、.2，2，3—三甲基丁烷B、2，2，3—三甲基戊烷C、2，3，4—三甲基戊烷D、3，3—二甲基戊烷4下列化合物含有伯、仲、叔氢的是CA、2，2，4，4—四甲基戊烷B、2，3，4—三甲基戊烷C 2，2，4—三甲基戊烷 D正庚烷5、2—甲基丁烷在室温下光照溴代，相对含量最高的是（B）A、 B、C、D、二、判断下列各组构象是否相同?（答案：都相同）和和和和三、写出下列反应的机理四、某烷烃的相对分子质量为72。
氯化时（1）只得一种一氯代产物，（2）得三种一氯代产物，（3）得四种一氯代产物，（4）只得二种二氯衍生物。
分别写出这些烷烃的构造式。
第三章烯烃一、选择题 1-9 ABDCDADD AD1、下列烯烃，相对稳定性最大的是A 2，3—二甲基—2—丁烯 B.2—甲基—2—戊烯C.反—3—已烯D.顺—2—已烯2、下列化合物既是顺式，又是E型的是A、 B、C、 D、3、下列化合物是反式又是Z型的是（）A、B、C、D、4、下列试剂与环已烯反应得到顺式二醇的是A、 B、 C、D、5、下列反应为碳正离子机理的是A、B、 C、D、6、下列化合物与加成的相对速度顺序最快的是A、 B、C、 D、7下列化合物中有顺反异构体的是A、2—甲基—1—丁烯B、2—甲基—2—丁烯C、2—甲基—2—戊烯D、3—甲基—2—戊烯8、在过氧化物存在下，与反应，得不到反马氏物的是A.2—甲基—2—丁烯 B、1—戊烯 C、C.2—甲基—1—丁烯 D、环已烯9、下列碳正离子最稳定的是A，最不稳定的是DA B、 C、 D、二、完成下列反应式1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、三、写出下列反应可能机理1、2、写出3，3—二甲基—1—丁烯与HCL反应生成产物及可能机理?第1题：只得到一种产物丁酮。
有机化学第九章卤代烷
影响亲核取代反应的因素
–烷基结构的影响
• 对SN2反应，反应速度决定于过渡态是否易于形成。在形 成过渡态时，中心碳原子上连接的烃基越多，在空间的拥 挤程度越大，亲核试剂进攻中心碳原子时的阻力也越大， 过渡态就难形成。另外中心碳原子上的烷基越多，对中心 碳原子的供电诱导效应越强，越不利于亲核试剂的进攻， 所以在进行SN2反应时，卤代烷的反应速度为： CH3X > 伯卤烷 > 仲卤烷 > 叔卤烷
2-甲基-4-溴戊烷
2-Chloro-3-methylpentane 2-Bromo-4-methylpentane
CH2I
I
H
C2H5 (S)-1,2-二碘丁烷 (S)-1,2-diiodobutane
CH3
H
Br
H
Cl
C2H5
(2S,3R)-3-氯-2-溴戊烷 (2S,3R)-2-Bromo-3-chloropentane
• 对SN1反应，反应速度决定于碳正离子是否容易生成，而 越稳定的碳正离子越容易生成。碳正离子的稳定性是：
3oR+ > 2oR+ > 1oR+ > CH3+ 所以在进行SN1反应时，卤代烷的反应速度为：
叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷 > CH3X
–离去基团的影响
当卤代烷分子的烃基结构相同，卤素不同时，无论 是进行SN1还是SN2反应，卤代烷的反应速度总是：
– SN2反应
R3 I*-＋ C I
R2 R1
亲核试剂从背后进攻
R3 I* C I
R2 R1
R3 I* C + I-
R2 R1
在SN2反应中，如果原料中心碳是手性碳，则反应后产 物的手性碳构型发生了翻转(瓦尔登转化）。如果亲核试剂 和离去基团是相同的原子或原子团，则原料与产物的中心 碳原子构型相反。
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第九章 卤代烃习题1. 用系统命名法命名下列化合物。
(1) 2, 2,4-三甲基-4-溴戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 (3) 2-溴-1-已烯-4-炔 (4) (Z)-1-溴-1-丙烯 (5) (1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的构造式。
（1）叔丁基氯 （2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯(3)(2)(4)(1)CH 2CHCH 2Br H 3CC CH 3CH 3Cl CH 2ClCH 2ClCl3.写出下列有机物的构造式，有“*” 的写出结构式：(1) 4-chloro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane(3)*(R)-2- bromooctane (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yneCH 3CHCH 2CHCH 3(3) (2)(4)(1)HC C 6H 13_nCH 3BrCH 3ClBrC 2H 5HCClCH 2CH 2CH 2CH 34.用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(1) NaOH(水) (2) KOH(醇)(3) Mg 、乙醚(4)NaI/丙酮 (6) NaCN (7) NH3(9) AgNO 3、醇(10) C 2H 5ONa(8)(5) 产物（3）+CH 3CC -Na +CH CH(3)C 2H 5OH(2)(4)(1)(5)CH 2CH 3Br+NaOH H 2O2CH 3OH CH 2CH 3Br+KOHNaI CHCH 2C 2H 5OC 2H 52CH 3Br+Mg 2CH 3MgBr 2CH 3Br+CH 2CH 3+CH 3CCH 3O 2CH 3MgBrCH 2CH 3I HC+HC CMgBrAgBr +(8)C 2H 5OH(7)(9)(6)(10)CH 2CH 3Br+NaCN H 2OCH 2CH 3CN CH 2CH 3Br+NH 3AgNO 3C 2H 5ONaCH 2CH 3Br+NaBrCHC CH2CH 3Br+CHCH 3+CH 2CH 3MgBrCH 2CH 3NH 2+H 3CHC CNa CH 3CCH 3CH 2CH 3ONO 2OC 2H 55.写出下列反应的产物：（1）（2）（3）（4）（5）++HOCH 2CH 2CH 2Cl HBr +NBSNaHCO 3H 2OCCl 4HCH ZnCl 2BCBrHCl CHClCH 3ClHOCH 2CH 2Cl(8)C 2H 5OH(7)(9)(6)(10)++KCNKI+Mg++CH 3C CH CH 3MgBr 丙酮乙醚BrCH 3OCH CH 2ClCHBrCH 3Mg Br 2+H 3C无水乙醚B C+O OOH 2SO 4FeNO 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH(11)(12)Br 22+(CH 3)2CH B CAANBS 引发剂答：（1）（2）（3）（4）（5）+BrCH 2CH 2CH 2Cl A B CMgBrCHCH 3ClHOCH 2CH 2l (8) (7)(9)(6)(10)NO 2CH 3CH 2CH CH 3CCMgBr CH 4MgBrCH 3(11)(12)CH CH 2CNCHBr 3+H 3CB C +A O O(CH 3)2CHBCA BAHO BrCH 2ClCH 3H 3CH 3CC 2H 5OMgBrBrNO 2(CH 3)2CHBrClCH 2CH 3CHCHCH 2C 6H 5CH 3CHCHCH 2Br6. 将以下各组化合物，按照不同要求排列成序：(1)水解速率： ClCH 3CH 2CHCH 3ClCH 2CH 2Cl(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2BrCHBrCHCH 3BrH 3CC CH 3Br(3)进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丁烷 溴甲基环戊烷 (4)进行SN1反应速率：① 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ② 苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴③CH 2ClCH 3CH 3ClCl答案：ClCH 3CH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2Cl （1）（2）（3）（4）CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2Br CHBr CHCH 3BrH 3CC CH 3Br>>>>>>>CH 3CH 2CH 2CH 2Br >>>CH 3CHCH 2CH 2Br CH 3CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 2BrCH 3CH 3CH 2Br C CHBrCH 2CH 3CH 3CH 3Br ①②③CH 2Cl CH 3CH 3ClCl ①②>CH 3CHCHCH 3CH 3CH 32CH 2BrCH 3CH 2CCH 3BrCH 3>>>BrCH 3CHCH 3BrCH 2CH 2Br>>CH 2Br 7.写出下列化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。
(1)3-溴环己烯 (2)5-溴-1，3-环己二烯 (3)溴代环己烷 答：反应速率：(2)>(1)>(3) （1）（2）（3）KOH 25Br BrKOH 25Br8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？（1）（2）（3）（4）CH 2（1）（2）（3）（4）或或或XX XX XXXX X9.卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中那些属于SN2历程，那些则属于SN1历程？碱的浓度增加，反应速率无明显变化； (1)一级卤代烷速率大于三级卤代烷； (2)碱的浓度增加，反应速率无明显变化； (3)两步反应，第一步反是决定速率的步骤； (4)增加溶剂的含水量，反应速率明显加快； (5)产物的构型80%消旋，20%转化；(6)进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快； (7)有重排现象；(8)增加溶剂含醇量，反应速率加快。
答案：(1) SN2，因为三级卤代烷按照SN2反应速率很慢； (2) SN1，因为反应速率与亲核试剂浓度无关； (3) SN1，这是SN1的特点；(4) SN1，溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷； (5) SN1，这是SN1的特点；(6) SN2，因为SN1反应速率受亲核试剂影响较小； (7) SN1，这是SN1的特点；(8) SN2，因为醇的亲核性大于水的。
10. 用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环乙烯 氯代环乙烯 碘代环乙烷 甲苯 环己烷 答案：先用AgNO3/醇溶液，3-溴环己烯迅速出现沉淀，其他二者碘己烷数分钟后出现沉淀，氯代环己烷只在加热后才出现沉淀；在不反应的两种中加入酸性KMnO4溶液，甲苯褪色，环己烷无现象。
11. 写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性，并标明R 或S 构型，它们是SN1还是SN2?（1）（2）CH 3OHNH 3+H 2O ++Br H 3CCH 2NCH 3ICH 3372H 5CCH 3372H 5COH37H 3C C 2H反应产物具有旋光性，为R 构型，反应历程为SN2历程。
反应产物无旋光性，为外消旋体，反应历程为SN1历程。
12.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI 或KI 时反应会加快很多，为什么？ 答： 因为I-既是很好的亲核试剂，又是很好的离去基团。
反应过程如下：CH 3ClKI+ CH 3lKCl+ CH 3OH H 2+ CH 3l Kl +13.解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa 在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]，产物是3-已氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH 反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-已氧基-1-戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。
答：由于C2H5O-为强亲核试剂，它与3-溴-1-戊烯的反应为SN2反应，所以产物为3-乙氧基-1-戊烯，而C2H5OH 为弱亲核试剂，它与3-溴-1-戊烯的反应为SN1反应，生成了烯丙基碳正离子，后者通过共轭而得到1-乙氧基-2-戊烯：CH 3CH 2CHCH CH 2BrCH 3CHCHCH CH CH 3C 2CHCH 2H 5OH 2H 5OH CH 3C 2CH CHCH 2OC 2H 5CH 3CH 2CHCH CH 2OC 2H 5H +H +14.由指定的原料（其它有机或无机试剂可任选），合成下列化合物。
ClCH 2CHCH 2ClCH 3CHCH 2(1)CH 3CCH 3Br OHHOCH 2CHCH 2Br Br2CH CH 23CHCH 3D由CH 3CHCH 2BrBrCH 3C NaOH/H 2OKIClCH 2CHCH 2ClCH 3CH CH (1)CH 3CCH3Br BrOHHOCH 2CHCH 2Br BrCH 3CHCH 3KOH/EtOHCH2HBrHOCl2CH 22CH CH 2CH CH2Br 2/CCl 433lCH 2CHCH 22CH 2Mg/Et 2OD 2O3CHCH BrCH 3CHCH 3MgBr(2)由CN 2Cl2H 5（1）(2)H+22C2H5OHC2H5ONaCH2CNCHClCH2ClCH2OC2H5CuLi2Cl NaCN3NaBH4CH2CHCHOH2ClLi CuILi（3）由环乙醇合成①碘代环乙烷②3-溴环乙烯③(3)OH2Cl15.完成以下制备：（1）由适当的铜锂试剂制备①2-甲基己烷②2-甲基-1-苯基丁烷③甲基环己烷（2）由溴代正丁烷制备①1-丁醇②2-丁醇CH2Br（1）（2）BrCH (CH3)2(CH3CH2CH2CH2)2CuLiCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH2①②CH3CH2CH2CH2BrEt2OH2OH2SO4++25CH3CH2CH CH2KOH③①②+Et2O2CH3CH2CH2CH23CH3(CH3CH2CH)2CuLiCH33+(CH3)2CuLi Br CH33CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2BrH2OKOH+16．分子式为C4H8的化合物（A）,加溴后的产物用NaOH乙醇处理生成C4H6（B）,(B)能使溴水推色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，推出（A）、（B）的结构式并写出相应的反应式。
B.A. CH3CH2CH CH2CH3CH2C CH17．某烃C3H6（A）在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2(B) 。