第9章卤代烃答案

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有机化学(付建龙李红)版答案(完整)

第2章烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3CH 3CH 33.解：最稳定构象最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。

第3章烯烃和二烯烃1.解：(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：(1) CH 3C=CH 2;(4) C=CCH 3CH 3CH 3CH 2HCH 2CH 2CH 34.解：(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）CH 3Br CH 3OH(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2Cl Cl Cl Cl5.解：(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)BrBr（4）由于中间体，有4种形式：CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3CH 3CH 3++CH 3+CH 3+(A) (B) (C) (D)其中（A ）最稳定。

故主要产物为：CH 3CCH=CH 2CH 3Br（5）由于中间体，有2种形式：CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++稳定性，不好评价。

故此有2种产物。

BrCH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3Br (A) (B)C C ==O OO (6)(7)COOCH 3COOCH 3CH 3CH 3(8) ;COCH 3BrBrCOCH 36．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)9．解：(1)丙烯醛大于丙烯。

有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)

２、
（１） (2）（３）（4）（5）
（6）
3、
(１)
（2）
(３)
（4)
（5)
（6)
(7）
(８)
（9）
(10）
4、
(1）1，4－丁二醇〉正辛醇>3-己醇〉2-甲基-２-戊醇＞正己烷
（2)
1碳酸〉邻甲苯酚〉水〉苯甲醇〉苯甲醚
22，４—二硝基苯酚>邻硝基苯酚＞苯酚＞邻甲苯酚
（3)④＞②〉③>①
５、
(3）具有多电子得ｐ—共轭体系；(1)、（4）具有—共轭体系;
1０、
11、
１２、
1３、
14、
15、
第四章芳香烃作业参考答案
１、
（1)邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）３-甲基-4—氯苯甲酸(4）1，4-二甲基萘
（5）4—甲基－3-苯基－1—戊烯（6）6-氯—２—萘酚
2、
（１）（2）(3）(4）（５)
(5)Z（顺）—3－甲基—２—氯—2－戊烯(乙烯型）(6)3—甲基－４-溴-1－丁烯(隔离型卤代烃)
(7)对-氯甲苯（乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型)
2、(1）(2）（3)（4）
（5）（6）(7）（8)
3、（1)
（2)
(3）
４、
(1）
（2)
（３）
（4）
5、
（1)
（2)
(３）
(４）
（5)
(3)3－噻吩磺酸（4）3－吡啶甲酰胺
第十三章碳水化合物习题参考答案
第十四章氨基酸、蛋白质习题参考答案
(6)
３、（1)
（2)
(3）
(4）
（5）
（6)
(7）

[原创]2015年《南方新课堂·高考总复习》化学第九单元第2节烃和卤代烃[配套课件]

的增多而增大。
(3)化学性质。
水 C2H5Br＋NaOH――→ C2H5OH＋NaBr △ ①取代反应：______________________________________ 乙醇 CH3CH2Br＋NaOH――→ △ CH2===CH2↑＋ ②消去反应：______________________________________ NaBr＋H2O _____________
5．要检验某溴乙烷的溴元素，正确的实验方法是(
)。
A．加入新制的氯水振荡，再加入少量 CCl4，观察下层是否变为橙红色 B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅
黄色沉淀生成
C．加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3 溶液，观察
有无浅黄色沉淀生成
D．加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析：溴乙烷分子中虽然有溴原子，但它不溶于水，在水中不能电离出Br－，所以溴乙烷不能直接与新制氯水或AgNO3 溶液反应，选项 A、B 错误；溴乙烷在NaOH 存在下可以发生水
解反应，并且生成物中有Br－生成，这样可以通过Ag＋与Br－反
应生成浅黄色的AgBr 沉淀来检验溴元素的存在，但注意在检验Br－前还必须先中和溶液中的NaOH，由上述分析可知，只有选项 D 正确。答案：D
3．烃的化学性质
类别代表物化学性质
燃烧反应烷烃甲烷
化学方程式
2nCO2＋ 2CnH2n＋2＋(3n＋1)O2 点燃 _____________ (n＋1)H2O _________________
光取代反应 CH ＋Cl ――→______________ CH3Cl＋HCl 4 2

有机化学卤代烃习题答案

第八章卤代烃1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式，用系统命名法命名，并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。

CHCH 2CH 3ClCH 2CHCH 3Cl CH 2CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CH 3苄卤代烃伯卤代烃仲卤代烃芳香卤代烃1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷邻（间，对）正丙基氯苯2. 完成下列反应式：CH=CHBrCH 2CNBrMgClC ClCH 3CH 3O 2NNH 2Br(1)(2)(3)(4)(5)C=CCH 3HCH 3CH 3CH 23.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。

（5）>（4）>（1）>（2）>（3）>（6）4. 按与AgNO 3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物。

（2）>（1）>（4）>（3）>（6）>（5）5. 比较下列每对反应的速度。

(1)~(6): 全都是b>a 。

6．完成下列转化：(CH 3)2CHCH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)2CHCH 2CH 2Clb:(CH 3)2CHCH 2CH 2INaICH 3CH 2CH 2ClNaOH/C 2H 5OH(2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OHb:22CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH CH 3CH=CH 22hvCH 2CH=CH 2Cl22CH 2CH CH 2ClOH Cl(3)CH 3PBr 3Br(CH )CuLi(4)3CH 3CH 3CH 2CH 2Br(5)a:b:Mg CH 3CH 2CH 2Br 3CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2MgBr2NaCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3c:CH 3CH 2CH 2C CHCH 3CH 2CH 2CCH 3O7．分别写出下列反应产物生成的可能过程。

有机化学课后习题答案(张凤秀主编)

第1章习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。

（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱；（2）路易斯酸；（3）路易斯碱；（4）路易斯碱；（5）路易斯碱；（6）路易斯酸；（7）路易斯碱；（8）路易斯酸；（9）路易斯酸；（10）路易斯酸；（11）路易斯碱；（12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃；（2）醚键，醚；（3）羟基，醇；（4）醛基，醛（5）双键，烯烃；（6）氨基，胺；（7）羧基，羧酸；（8）酯基，酯（9）酐键，酸酐；（10）酰胺基，酰胺（11）三键，炔（12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。

5求该化合物的实验式和分子式。

该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷（2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷（3）2,2-二甲基己烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）反-1-氯-2-溴环丁烷（6）反-1,2-二甲基环戊烷（7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷（8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

高中化学第9章第56讲认识有机化合物---2023年高考化学一轮复习(新高考)

第56讲认识有机化合物复习目标 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

4.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一有机化合物的分类和命名(一)有机化合物的分类 1．根据元素组成分类有机化合物⎩⎪⎨⎪⎧烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等2．按碳骨架分类3．按官能团分类(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯CH2==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH芳香烃苯卤代烃(碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(酮羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺—NH2(氨基)苯胺酰胺(酰胺基)乙酰胺CH3CONH2氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基)甘氨酸(二)有机化合物的命名1．有机化合物常用的表示方法有机化合物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH32.有机化合物的命名(1)烷烃(2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。

注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。

酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。

聚合物：在单体名称前面加“聚”。

(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。

①习惯命名：用邻、间、对。

②系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。

新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃

一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。

【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。

及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。

【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。

(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。

(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。

(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。

如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。

②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。

【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。

待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。

有机化学章节习题参考答案(7-10)

（4）
习题 10-3．出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体，并加以命名。答案：
CHO
CHO
CHO
C2H5 H CH3
CHO
H C2H5 CH3
CHO
戊醛二甲基丙醛
3-甲基丁醛
R-2-甲基丁醛 S-2-甲基丁醛 2,2-
习题 10-6．用化学方法区别下列各组化合物：答案：（1）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为苯甲醛。（2）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为己醛。（3）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 2-己酮。（4）加饱和 NaHSO3 溶液，能产生固体的为丙酮。（5）加 Na，有气体产生的是 2-己醇。（6）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 1-苯基乙醇。（7）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 Na，有气体产生的为环己醇。（8）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 2-己醇。
COOH
NO2 NHCOCH3
NO2 CH2CH3
CH2CH3
NO2
NO2
COOH
HNO3 H2SO4
COOH OH HNO3 H2SO4 O2N
COOH
HNO3 H2SO4
CH3
OCH3
H3CO
HNO3 H2SO4
NO2
COOH OH
COOH OH
COOH
NO2
NO2
CH3 OCH3
NO2
OCH3
(3) CH3CH2CH3 + MgBr(OC2H5) (4) CH3CH2CH3 + MgBr2 (5) CH3CH2CH3 + Br Mg (C C CH2 CH2 CH3)

有机化学第二版(全14章答案完整版) _第8-14章

有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！第8章卤代烃8-2 完成下列各反应式。

(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNKOH 25(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 23OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 2NaOH-H 2OOHClNO 2ZnCl 2(HCHO + HCl)+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OH CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。

C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。

有机化学习题参考答案1-9

习题参考答案第1章绪论1. 见教材2. 略3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。

4. 答：（1）（2）（3）（4）（5）酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。

第2章烷烃1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷（4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷（7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3(2)C(CH3)4(3)CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH(4)CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3(5) CH3CHCH2CH3CH3(6)CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH33. CH 2CH 3C2CHCH 3CH 3CH 3CH 3C4. (1)(CH 3)2CHCH 2CH 3(2)(CH 3)4C(3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 35.(1) 正庚烷正己烷异己烷新己烷（2）二十一烷十八烷十七烷十六烷（3）水丁烷甲烷6.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)2CHCH(CH 3)27.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案：5.写出下列反应的产物。

⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率：① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案：2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案：解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

有机化学课后习题答案9第九章卤代烃-答案

CH2Cl >
CH2CH2Cl
>
Cl
四.简答题 1. 下面所列的每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？
(1) (CH3)3CBr + H2O △ (CH3)3C △ OH + HBr CH3 CH3 CH2 CH Br + H2O CH3CH2 CH + HBr OH
第一个更快，该反应属于 SN1 反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。
第九章
一.用系统命名法命名下列化合物。
卤代烃
习题 A
1.
3-溴环己烯
2.
4-甲基-1-溴环己烯
3.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
4.
1-苯基-2-溴乙烷
5.
苄基溴化镁
6.
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
7. 对溴苄氯 8. 二.写出下列化合物的结构式
CH2Br
对溴氯苯
9.
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
4. Ph3P + 3 MgBrCl 三.把下列两组化合物： CH2 CHCH2CH2Cl CH3CH CHCl 1. 2.
Cl CH2Cl
CH2 CHCH2Cl
CH2CH2Cl
（a）按亲核取代反应的难易次序排列
CH2 CHCH2Cl > CH2 CHCH2CH2Cl > CH3CH CHCl
CH2Cl >
CH3 NaOH/H2O
CH3
1.
CH3
HCl, ZnCl2 CH3 CH2Cl CH3 CH2OH
2.
CH3CHCH3 KOH/C2H5OH Br
CH3CH=CH2
Cl2/hv

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学第9章参考答案

第九章卤代烃一、命名下列化合物。

1.CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl2.CH 2=C CHCH=CHCH 2BrCl3.4.CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 35.ClBr6.Cl7.F 2C=CF 28.BrCH 3四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。

1．烯丙基氯 2。

苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2BrCH 3C C CHCH 2Cl CH 3BrCH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 3三、完成下列反应式：1.CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3BrCH 3CHCH 3CN2.CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 22+H OClCH 2CHCH 2ClOH4.+Cl 2ClCl2KOH5.NBSBrKI CH 3COCH 3I6.CH 3CH CHCH 3CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CH CHCH 3NH 2CH 37.(CH 3)3CBr +KCN C H OHCH 2=C(CH 3)28.CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3BrAgNO /C H 5OHCH 3CHCH 3ONO 29.C 2H 5MgBr+CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr10.ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl 11.CHCH+2Cl 225(1mol)ClC=C ClHClCl 2CHCHCl 212.CH 2Cl+NaCN3CH2CH2CH2CH 2CH 2OC 2H 5CNNH 2IOH四、用方程式表示CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。

9 卤代烃问题参考答案

19 卤代烃问题参考答案问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高？讨论：一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高；同一烃基的卤烷沸点：碘烷 > 溴烷 > 氯烷。

综合考虑前者沸点较高。

问题2 怎样制备甲基叔丁基醚？讨论：采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。

因为在碱性条件下，仲、叔卤代烃容易发生消除反应。

本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。

问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。

讨论：在S N 1反应中，当亲核取代反应发生在手性碳原子上时，因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的，亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子，如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子，亲核试剂的进攻又完全随机的活，则生成的两种对映体应是等量的，产物为外消旋体。

问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。

讨论：S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化，如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。

问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团？讨论：无论是S N 1还是S N 2都是：离去基团的碱性越弱，越易离去。

如：对卤素，R-I > R-Br > R-Cl碱性很强的基团（如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，如R-OH 、ROR 等，就不能直接进行亲核取代反应，HO -是碱性很强的基团，只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。

例Br CH3H 13C6H NaOH O H CH 3C 6H 13H NaBr C +C +[α]=-34.6° [α]=+9.9°S RCH 3ONaCH 3C H 3CH 3ClCH 3OMeCH 3C H 3C+CRCH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBr CH 3CH 2CH 2CH 2OH + BrS N 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br + H 2O2问题6 请比较苄基溴、α-苯基乙基溴、β-苯基乙基溴进行S N 1反应时的速率大小。

有机化学各大名校考研真题第九章卤代烃

9.2 名校考研真题详解9—1 （中国科学院--中国科学技术大学2006年硕士研究生入学考试题）用合理,分步的反应机理解释下列实验事实。

Cll2H 5解：不饱和卤代烃分别与N aoc 2H 5经过S N 2历程和与C 2H 5OH 经过S N 1历程得到产物的机理为：NaOC 2H 5(强亲核试剂）S N2历程OCHC2H5OH(弱亲核试剂）C 2H 5OHH2H 52H 59--2（浙江工业大学2004年硕士研究生入学考试试题）对下列反应提出合理的机理解释。

EtO--100%ClEtO--+25%75%解：上面的反应生成一种产物，很明显Cl只和处于其反位的氢发生消去反应，因此是反式消去，机理为E2，下面的反应有两种产物，因此，是碳正离子的E1机理。

具体为：上面的反应式机理为：ClEtO-下面的反应机理为：H+9—3(南开大学2008年硕士研究生入学考试题）比较如下两个化合物发生E2消除反应的速度，并分别写出其主要产物的结构。

AB解：A的优势构象不能满足E2消除的立体化学，需要转变为不稳定双键a键构象才能进行E2消除，故A的消除反应速度慢，B的反应速度快。

A得到唯一的产物，B得到两种产物，主要产物符合扎依采夫消除规则。

A的优势构象：A发生消除得到唯一产物：B的优势构象：B发生消除得到两种产物：和9—4（浙江工业大学2008年硕士研究生入学考试题）由指定的原料合成产物：CH3CH3解：由卤代烃合成一个碳的羧酸，可采用CN离子替换卤素后水解的方法；也可用生成格利雅试剂后与CO2加成的方法。

本题中，由于原料为叔卤代烃，一般不用CN离子与其反应，否则容易产生消去产物。

所以，合成过程为：CH3CH3(1)Mg,Et2O(2)CO2,(3)H2O9—5(南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试题）有机化合物的合成。

（1）从苯合成CCH23O(2)CH 32BrCH 3CH 3BrH 3CHCH 3O CH 2CH 3解：（1）本题中由苯先生成溴代苯，溴代苯与金属镁生成格利雅试剂，格式试剂与环氧乙烷反应得到醇进而得到羧酸，羧酸与伯胺生成最终产物。

徐寿昌主编有机化学(第二版)_课后1_13章习题答案

第九章卤代烃1．命名下列化合物。

CH2Cl2CH2CH2CH2Cl CH2=C CHCH=CHCH2BrCH3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH3CH2CH3CHCH3CH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBr Cl4－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯2．写出下列化合物的结构式。

（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl CH2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3C C CHCH2ClCH3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH2CH2Br CL2C=CH2CCl2F2HCCl33．完成下列反应式：CH3CH=CH2+HBr CH3CHCH3CH3CHCH3CN(1)CH3CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br H2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+Cl 5000C ClCH2CH=CH2Cl+H O ClCH2CHCH2ClOH(3)+Cl2ClCl2KOH(4)KICH3COCH3I(5)CH3CH CHCHCH3OHPCl5CH3CH CHCH3CH3ClNH3CH3CHCH3NH2CH3(6)(CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2(7)CH3CHCH3OHPBrCH3CHCH3AgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(8)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr(9)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)CH CH+25ClC=CClHClCl2CHCHCl22Cl(11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

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本章需掌握知识：
一．卤代烃的系统命名和制备方法(HX, PX 3, PCl 5, SOCl 2)；二．明确亲核、亲电、底物、离去基的概念；
三．卤代烃的亲核取代反应(S N 1/S N 2) 及其影响因素(烃基结构、卤原子、亲核试剂)；知道常用的亲
核试剂(C/N/O/S/X 族)；卤代烃的鉴别；
四．卤代烃的消除反应(E1/E2)及其影响因素(烃基结构、碱性试剂) ；知道消除反应的选择性；知
道试剂的碱性和亲核性的大致关系；
五．对于卤代烯烃和卤代芳烃要知道双键位置或苯环位置对卤原子活泼性的影响；知道苄卤和烯丙
基卤的特殊活泼性。

1．用系统命名或俗名来命名。

CH 3CH 2CH 2C Cl
CHCH 3
3
CH 3C H 2CH 2CH 2C l
C CH 3
H 3C CH 3
Br
Cl Cl
2-甲基-3,3-二氯己烷氯丁烷叔丁基溴邻二氯苯
H 3C CH
Br CH
CH
CH 3
CH 2Br
ClCH 2C H 2Cl CH Cl 3 CH 2=CH CH 2-Cl
4-溴-2-戊烯苄溴 1,2-二氯乙烷氯仿(三氯甲烷) 烯丙基氯
2．写出每一步反应产物，并指出反应类型。

3．完成反应 (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
4．用化学方法鉴别。

(1) (A) CH 3CH 2CH 2Cl (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) CH 3CH 2CH 2I (D) CH 2=CHBr (E) CH 2=CHCH 2Br 加入Ag(NO)3的乙醇溶液：快速浅黄色沉淀，E;较慢浅黄沉淀，B ；微热后黄色沉淀，C ；微热后白色沉淀，A ；无明显变化，D.
(2) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCl (C) CH 3CH=CHCH 2Cl (D) PhCl 加入Ag(NO)3的乙醇溶液，白色沉淀产生速度：C>B>A>>D
(3)
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH 3Br
5．比较题。

①比较下列化合物分别进行E1、S N 1和S N 2反应速度的快慢。

(由快到慢排列)
(A)(C H 3)CBr
(B)(CH 3)2C HBr (C)C H 3CH 2Br (D )C H 2=C HBr E1：A>B>C>>D S N 1：A>B>C>>D S N 2：C>B>A>>D
②比较下列化合物发生消除反应的难易。

(由易到难排列)
(CH 3)2CHCH 2Br
CH 3CH 2CH 2Br
(CH 3)2CHCHBr
CH 3
(CH 3)2CHCBr
CH 3CH 3
(A)(B)(C)(D)
D>A>B>C
6．如果想得到目标化合物，应该选择哪一条合成路线？为什么？
(CH 3)CONa +BrCH 3
3)3C-O-CH 3(CH 3)3CCl +NaOCH 3
A
B
目标化合物
B. 叔卤代烃强碱条件易消去
CH 2=CHCH 2ONa +BrCH 2CH 3
(CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 3
CH 2=CHCH 2Br +NaOCH 2CH A
B
目标化合物
A. 烯丙基溴的溴更容易离去，反应活性高
目标化合物
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CHCH 2Br
CH 3ONa /CH 3OH
3CH 2CHCH 2Br
(CH 3)3CONa /(CH 3)3COH
B. 小体积的碱易发生取代反应，大体积的碱有利于消去 7．某烃化合物A ，分子式为C 5H 10，它和溴无作用，在紫外光照射下与溴作用只得一产物B （C 5H 9Br ）。

B 与KOH 的醇溶液作用得C （C 5H 8），C 经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛，试写出化合物A 、B 和C 的结构式及各步反应方程式。

8．合成题。

(A)
CH 3CHCH 3Br
CH 3CH 2CH 2Br
(B)
CH 3CO
O
(C)
CH 2CCH 3
O。