第九章卤代烃练习及答案.
大学有机化学练习测试题—卤代烃
第六章卤代烃
学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法；
2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应；
3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响；
4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响；
5.双键位置对卤素原子活性的影响。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出溴仿的构造式。
2、写出的系统名称。
3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。
4、写出的系统名称。
5、写出的系统名称。
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、()()+()
3、
4、
5、
6、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序：
(A)Br—CH2CH2CH(CH3)2
2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序：
(B)(CH3)3CCl
(C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl
3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br
4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。
(A)(CH 3)2CBrCH 2CH 3
5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl
四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
第九章 卤代烃
CH3CH3 0
②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。
（一）取代反应 RX + ：NuRNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2 ：Nu——亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核 取代反应（用SN表示）。 1.水解反应
RCH2-X + NaOH
水
RCH2OH + NaX
1°加NaOH是为了加快反应的进行，是反应完全。 2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用 于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
2.与氰化钠反应
RCH2X + NaCN 醇 RCH2CN + 腈 NaX
1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的 方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。 3.与氨反应
例如：
(CH3)2CuLi + CH3(CH2)3CH2I Cl 75% CH3(CH2)3CH2Br CH3(CH2)4CH3 + CH3Cu + LiI 98% (CH3)2CuLi + CH3 + CH3Cu + LiCl
有机化学---第9章 卤代烃
ClCH2CH2Cl
2-甲基-4-氯-1-溴己烷
有机化学
h
1,2-二氯乙烷 对称二氯乙烷
6
9-1 卤代烷
卤烷的制法
➢ 烷烃卤代
注意：
+ CH4 Cl2
+ CuCl2 / 浮 石CH3Cl
HCl
450℃ （主）
① 不能在光照或加热条件下进行，因为 副产物多；
② 控制反应物料用量配比，使甲烷:氯气 ≈ 9 :1。
F: 往往有重排产物产生。 有机化学 ——生成更稳定h 的碳正离子中间体36
新戊基溴的醇解及重排
CH3 H3C C CH2Br
CH3
H3 C
重排
C H3
C
C
H
+
2
CH3CH2O-
H3C
C H3
CH3 C CH2OC2H5 CH3
C H3 C H3
+
H3C C
CH2 + CH3CH2O- H3C
OC2H5
✓卤烷的水解
Nu ：
+ CH3CH2Br
H2O
+ CH3CH2OH HBr
+ CH3CH2Br NaOH
+ CH3CH2 OH NaBr
应用：[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上 是由醇制取；[2]但可用于有机合成中官 能团的转化, 即通过先卤代后水解的方式 在复杂分子中引入羟基。
卤代烃练习题
卤代烃练习题
1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式（）
A. 有4种
B. 有3种
C. 有2种
D. 只有1种
2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是（）
A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃
B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒
D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。
这种物质是（）
A．碘酒B．酒精C．氟里昂D．氯乙烷
4.下列反应中属于消去反应的是（）
A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反应
5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应（）
A．碳氢键断裂的位置相同B．碳溴键断裂的位置相同
C．产物相同，反应类型相同D．产物不同，反应类型相同
6.下列关于卤代烃的叙述正确的是（）
A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液
8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（）
第九章 卤代烃习题答案
第九章 卤代烃
1.用系统命名法命名下列各化合物
（1） （2）
C
CH 2CH 2CH
CH 3
Cl
H 3C
H 3C Br
（3）H 3C
C
C
CH 2
C CH 2
Br
（4）
(5) Br
Cl
答案：
解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯 ⑸（1R,3S ）-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列 名称的结构式:
⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴 ⑶
苄基氯 ⑷
对氯苄基氯 答案： 解:
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane
(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane
(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
答案：
(1)
CH 3CHCH 2CHCH 3
Cl
CH 3
(2)
H
C 2H 5
H
Br
H Br
C 2H 5
(3) Br
H
CH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2
Cl
CH 2CH 2CH 3
4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻
CH 3C
C -Na + (9)
、醇 (10)
答案：
CHCH 3
NaOH(H 2O)
CHCH 3OH
(1)
CHCH 3Br
(2)
KOH(醇)
CH
CH 2
卤代烃各类习题练习
EE（： C4H6），消去
O
O
F：
C O
C O
F（C8H8O3）C，OD-A反应
C O
2.分子式为C6H11Cl的链状卤代烃A，构型为R；A水 解得到分子式为C6H11OH的外消旋混合物B；A催化加 氢得到分子式为C6H13Cl的卤代烃C，无旋光性。写 出A,B,C的构造式。
CH3
CH3
A: CH3CH2CCH CH2 B: CH3CH2CCH CH2
三.关于亲核试剂亲核性的强弱
比较每对反应，哪个更快？
1.
A: CH3CH2Br + C2H5OH
B: CH3CH2Br + C2H5ONa
CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2OCH2CH3 + NaBr
B快。 SN2反应
常见亲核试剂亲核性强弱：
CH3CH2O- >HO- >CH3CO2- >C2H5OH>H2O>CH3COOH
OH C6H13 CH CH3
（＋）-2-辛醇
OH C6H13 CH CH3
（±）-2-辛醇
SN2 SN1
H2O是弱碱也是弱的亲核试剂。
（3）
( S )-CH3CH2CHBrCH3 HCOOH (±) CH3CH2CHCH3
HCOONa,DMSO ( S )-CH3CH2CHBrCH3
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）
姓名：_______________班级:_______________考号：_______________
题号一、推断
题
二、选择
题
三、实验，
探究题
四、简答
题
五、填空
题
总分
得分
一、推断题
（每空？分,共? 分）
1、有机物A分子组成为C4H9Br,分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：
已知:①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上，如：
②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如：不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B～H中,与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）
（2）上述转化中属于取代反应的有 (填序号)
（3）C的结构简式为
（4)写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型
2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷（沸点38。4℃）的原理及步骤如下：
(1)反应原理
C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O
（2）主要装置
评卷人得分
（3）操作步骤
①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78%硫酸、10mL95％乙醇,②加入几粒碎瓷
片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连,冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液。
试回答下列问题：
①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸?____________________________________________.
②亚硫酸钠溶液的作用是________________。
卤代烃练习题
卤代烃练习题
1. 简答题：
1.1 请解释什么是卤代烃？
1.2 卤代烃的分子式中，卤素是以何种形式存在的？
1.3 列举出常见的卤代烃有哪些？
1.4 卤代烃中的卤素原子与有机基团之间是如何连接的？
1.5 卤代烃在化学反应中常常表现出哪些特性？
2. 单选题：请从下列选项中选择正确答案，并简要解释你的选择。
2.1 以下哪种化合物是卤代烃？
A. 丙烯
B. 甲醇
C. 溴化铵
D. 乙酸
2.2 卤代烃可以通过下列哪种反应制备？
A. 酯化反应
B. 氧化反应
C. 叠氮化反应
D. 氯化反应
2.3 对于1-溴丙烷（C3H7Br）而言，溴代烷基是什么？
A. 1-丙烷基
B. 溴丙烷基
C. 1-溴丙烷基
D. 甲基
2.4 下列哪个性质与卤代烃的构成无关？
A. 沸点
B. 密度
C. 熔点
D. 溶解性
3. 解答题：
3.1 请给出以下卤代烃结构式，并明确指出卤素原子的位置。
3.1.1 氯乙烷
3.1.2 溴苯
3.1.3 2,3-二氯丁烷
3.2 描述一种制备氯代烷基的实验方法，并写出反应方程式。
3.3 卤代烃在环境中有可能引发哪些问题，并提出相应的解决方法。
4. 短答题：
4.1 解释卤代烃的热稳定性与碱性溶液作用的关系。
4.2 卤代烃与金属反应能生成什么类型的化合物？
4.3 为什么卤代烃常用作有机合成中的试剂？
4.4 解释氟代烷与其他卤代烃的性质差异。
以上为卤代烃练习题的内容要点，希望能对你有所帮助。
9第九章卤代烃-答案
.用系统命名法命名下列化合物。 1. 3-溴环己烯 2. 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 对溴苄氯 7. 1.写出下列化合物的结构式 8. 第九章卤代烃
习题A
4-甲基-1-溴环己烯 苄基溴化镁 对溴氯苯
3. 6. 9. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
2,3,3-三甲基-1-溴丁烷
2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯
1、 2
B
r
7、CHCI 3 Cl
.完成下列反应
式。 CH 3
1.
H 3C — C 二 CH 2
2.
CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 3
3.
4.
5.
6.
7.
Br
ONO 2
CH 3CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CHCH 3
Cl
3
CH o 0H
NH 2
C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C 三 CMgBr
Cl
CH3CH2CH2CH2MgBr CH3CH2CH2CH3
8.
Cl
10.
11.
12.
四. 选择题
CBBCC AACDB
五. 用化学方法区别下列各组化
合物
(1)
溴苯=
苄溴卜AgNO 3/乙醇
---------- ■
溴乙烷」
(2)
1-氯戊烷
2濮丁烷
1^碘丙烷
(3)
不反应
室温下立即出现沉淀
加热后出现沉淀
r白色沉淀
卜AgNO3/乙醇
'---------------- 1 浅黄色色沉淀
•黄色沉淀
CH3CH=CHBr
CH2=CHCH 2Br
CH3CH2CH2Br
r不反应
AgNO 3/乙醇
__ ______ 円室温下立即岀现沉淀
、加热后岀现沉淀
3- 溴-2-戊
烯
4- 溴-2-戊烯
5- 溴-2-戊
烯
六•机理题
不反应
卜AgNO 3/乙醇=
室温下立即出现沉淀
有机化学第九章
⑴ 叔丁基氯
⑶ 苄基氯
答案：
解:
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane
ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane
⑵烯丙基溴
⑷ 对氯苄Fra Baidu bibliotek氯
对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资0配不料置仅试技可卷术以要是解求指决，机吊对组顶电在层气进配设行置备继不进电规行保范空护高载高中与中资带资料负料试荷试卷下卷问高总题中体2资2配，料置而试时且卷，可调需保控要障试在各验最类；大管对限路设度习备内题进来到行确位调保。整机在使组管其高路在中敷正资设常料过工试程况卷中下安，与全要过，加度并强工且看作尽护下可关都能于可地管以缩路正小高常故中工障资作高料；中试对资卷于料连继试接电卷管保破口护坏处进范理行围高整，中核或资对者料定对试值某卷，些弯审异扁核常度与高固校中定对资盒图料位纸试置，卷.编保工写护况复层进杂防行设腐自备跨动与接处装地理置线，高弯尤中曲其资半要料径避试标免卷高错调等误试，高方要中案求资，技料编术试写5交、卷重底电保要。气护设管设装备线备置4高敷、调动中设电试作资技气高，料术课中并3试中、件资且卷包管中料拒试含路调试绝验线敷试卷动方槽设技作案、技术，以管术来及架避系等免统多不启项必动方要方式高案，中；为资对解料整决试套高卷启中突动语然过文停程电机中气。高课因中件此资中，料管电试壁力卷薄高电、中气接资设口料备不试进严卷行等保调问护试题装工，置作合调并理试且利技进用术行管，过线要关敷求运设电行技力高术保中。护资线装料缆置试敷做卷设到技原准术则确指：灵导在活。分。对线对于盒于调处差试，动过当保程不护中同装高电置中压高资回中料路资试交料卷叉试技时卷术，调问应试题采技，用术作金是为属指调隔发试板电人进机员行一，隔变需开压要处器在理组事；在前同发掌一生握线内图槽部纸内故资，障料强时、电，设回需备路要制须进造同行厂时外家切部出断电具习源高题高中电中资源资料，料试线试卷缆卷试敷切验设除报完从告毕而与，采相要用关进高技行中术检资资查料料和试，检卷并测主且处要了理保解。护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
高二化学卤代烃练习题
卤代烃
1．【易】(2012·北京海淀区高二检测)涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。下列有关说法中不正确的是()
A．涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液
B．二氯甲烷沸点较低
C．二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去
D．二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体
【答案】C
【解析】根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。
2．【易】下列反应中，属于消去反应的是()
A．乙烷与溴水的反应
B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C．氯苯与NaOH水溶液混合加热
D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
【答案】D
【解析】消去反应的特点是一个大的有机分子脱掉一个小分子，还要形成不饱和双键或三键，卤代烃消去的条件一般为强碱醇溶液、加热。分析所给四个反应可知A、B不发生反应，C为水解反应，D 正确。
3．【易】能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是()
A．
B．
C．
D．CH3Cl
【答案】B
【解析】消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有的消去反应必须具备两个条件：
卤代烃练习题（DOC）
卤代烃练习题（DOC）
卤代烃练习题
⼀、选择题（本题共23道⼩题，每⼩题3分，共69分）
1.甲苯的⼀氯代物共有( )种
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
2.分⼦式为C4H8Cl2的有机物共有（不含⽴体异构）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
3.某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述中不正确的是（）
A．⼀定条件下，能发⽣加聚反应
B．1mol该有机物在⼀定条件下最多能与4molH2发⽣反应
C．能使酸性KMnO4溶液、溴⽔褪⾊，且原理相同
D．该有机物苯环上的⼀溴代物有3种
4.能够鉴定氯⼄烷中氯元素的存在的操作是（）
A．在氯⼄烷中直接加⼊AgNO3溶液
B．加蒸馏⽔，充分搅拌后，加⼊AgNO3溶液
C．加⼊NaOH溶液，加热后加⼊稀硝酸酸化，然后加⼊AgNO3溶液
D．加⼊NaOH的⼄醇溶液，加热后加⼊AgNO3溶液
5.分⼦式为C6H13Cl的有机物分⼦中，所含的甲基数不可能为（）
A．2 B．3 C．4 D．5
6.已知丙烷的⼆氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则分⼦式为C3H2Cl6的同分异构体共有（不考虑⽴体异构）（）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
7.分⼦式为C5H11Cl，含有三个甲基的有机物有（）
A．2种 B．3种 C．4种 D．8种
8.将1﹣氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，⽣成的产物再跟溴⽔反应，得到⼀种有机物，它的同分异构体有（除它之外）（）A．2种B．3种C．4种 D．5种
9.已知卤代烃可以和钠发⽣反应，例如溴⼄烷与钠发⽣反应为：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr；应⽤这⼀反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）
卤代烃练习题
(时间：30分钟)
考查点一卤代烃的性质及应用
1．下列物质中，不属于卤代烃的是()。
A．CH2Cl2
B．CCl2F2
D．CH3COCl
解析卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。
答案 D
2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。
A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇
解析卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。
答案 C
3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
解析A有的是气体；B有的不能如CH3Cl；D有的可以通过加成制得。
答案 C
4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。
解析在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。
答案 D
5．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是()。
A．减少二氧化硫的排放量
B．减少含铅废气的排放量
C．减少氟氯烃的排放量
D．减少二氧化碳的排放量
解析氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。
答案 C
6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。
解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有0氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都
2.3 卤代烃_学案 习题
卤代烃 学案及习题
1.定义：烃分子中的__________被__________取代后生成的化合物，称为卤代烃。
卤代烃含有的元素：C 、H 、X （X ＝卤素，包括F 、Cl 、Br 、I ） 通式：R －X
【练习1】 下列哪些属于卤代烃？
(1) CH 4 (2)CH 3Cl (3)C 2H 6 (4)C 2H 5Br (5) CH 2=CH 2 (6)CH 2=CHBr (7)
(9) CH 3CH=CH 2 (10)CH 3CH=CHBr (11)CH 2Br-CH 2Br 答：。
2.卤代烃的主要性质
常温下，大多为_______；不溶于______，能溶于大多数________，是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。
一、溴乙烷的物性与结构
溴乙烷的物性 卤代烃除少数为_________，绝大多数______或 ________，密度比水大，卤代烃_________水，可溶于______有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。沸点______（易_______），熔沸点大于同碳个数的烃。 写出溴乙烷的分子式、结构式和结构简式
________________ ____________________ ____________________
在溴乙烷分子中，由于受到__________的影响，分子的化学活性__________。
由于溴原子吸引电子能力强，C —Br 键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br 的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。溴乙烷在水中能否电离出溴离子?
有机化学第九章卤代烃
同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子 数的↑而↓。
04.06.2019
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§9-3 卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质比较活泼，这是由于官 能团X原子所引起的。C-X键比C-H键键能小， 因此C-X键比C-H键更易断裂发生各种反应。
1.分子中 Cδ Xδ 键为极性共价键 ，碳带部分 正电荷，易受带负电荷或孤电子对的亲核试剂 的进攻。
2、沸点：
A、RI>RBr>RCl>RF(R相同)
B、RX随碳原子数增加而升高。
C、同一卤代物各种异构体中，直链>支
链（支链越多，沸点越低）。即伯卤代烷>仲卤
代烷>叔卤代烷。
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沸点：M↑，b.p↑。 支链↑， b.p↓。 碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr ＞RCl
3. 相对密度：一氯代烷＜1； 一溴代烷和一碘代烷＞1。
（1）二者互为竞争反应，反应底物相同。
（2）反应条件不同：消除反应的条件氢氧化
钠醇溶液；取代反应的条件是氢氧化钠水溶液。
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消除反应与取代反应在大多数情况下是同 时进行的，为竞争反应，哪种产物占优则与反 应物结构和反应的条件有关。这将在第十章中 讨论。
此法制备醇在合成上意义不大。但少数醇可以
用此法。例如 04.06.2019
第九章 卤代烃
第九章 卤代烃
1. 完成下列反应：
C H
CH 32CH 3
+
-SR
( )
(1)
Br
CH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
+CH 3OH
( )
(2)
CH 3
Cl H
CH 2CH 3
+
H 2O
( )
(3)
O 2N
Cl
Cl Na 2CO 3, H 2O
(4)
( )
NaOH 2Cl
CH 2Cl
(5)( )
解答：C RS
CH 32CH 3
S N 2, 构型翻转
(1)
CH 3O
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3
CH 3
OCH 3+S N 1, 外消旋体
(2)
CH 3
H
CH 2CH 3
OH S N 1, 外消旋体
H CH 2CH 3
OH CH 3+
(3)
O 2N
Cl
OH (4)
Cl
CH 2OH
(5)
2. 下列化合物中，可用于制备相应的Grignard 试剂的有（ ）。
A. HOCH 2CH 2CH 2Cl
B. (CH 3O)2CHCH 2Br
C. HC CCH 2Br
D. CH 3CCH 2Br
O
解答：B
3. 下列化合物中，既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是：
A.
C CH
B. CH CCH 2C N
C.
C CH 3O
D. CH 2Br H 3C
解答：D 。芳环能进行亲电取代，卤代烃可进行亲核取代。
4. 用以下方法合成甲基叔丁基醚为什么不能成功？
CH 3ONa (CH 3)3CBr +
解答：CH 3ONa 为强碱，叔卤代烃易消除。
5. 比较下列卤代烃在2%AgNO 3-乙醇溶液中反应活性大小，简述原因。
A. CH 2Cl
CH 3O
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第九章卤代烃
1.用系统命名法命名下列各化合物
（1）（2）
（3）（4）
(5)
答案：
⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列名称的结构式
⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯
答案：
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
答案：
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN
⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10)
答案：
5.写出下列反应的产物。
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
⑼
⑽
⑾
⑿
答案：
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
⑴水解速率
⑶进行SN2反应速率：
① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷
② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷
⑷进行SN1反应速率：
①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷
②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴
③
答案：
⑴水解速率:
⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:
⑶进行S N2反应速率:
① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷
② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷
⑷进行S N1反应速率:
①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷
②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴
7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.
3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯
答案：
8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?
⑴⑵⑶⑷
答案：
9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?
⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷；⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化；
⑶二步反应,第一步是决定的步骤；⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;
⑸产物的构型80%消旋,20%转化；⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;
⑺有重排现象；⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.
答案：
10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.
⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr
CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr
⑵
⑶
⑷
⑸
答案：
⑴按S N2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻。
⑵反应按S N1 进行，在极性溶剂中,有利于S N1反应,故按S N1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性：CH3)3C+>(CH3)2C+H 。
⑶反应按S N2 进行，反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-。
⑷按S N2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。
⑸反应按S N2 进行，后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。
11、推测下列亲核取代反应主要按S N1还是按S N2历和进行？
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
答案：
12、用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷
答案：
13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是S N1还是S N2?
答案：
14、氯甲烷在S N2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?
答案：
因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.
15、解释以下结果:
已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯：
但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯：
答案：
16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物
⑴
⑵
⑶由环己醇合成① 由碘代环己烷② 3-溴环己烯③
⑷由脂肪族化合物为原料合成① 氯乙烯② 四氟乙烯③F12 答案：
17、完成以下制备:
⑴由适当的铜锂试剂制备
① 2-甲基己烷② 1-苯基地-甲基丁烷③ 甲基环己烷
⑵由溴代正丁烷制备
①1-丁醇②2-丁醇③1,1,2,2-四溴丁烷
答案：
⑴
⑵