《卤代烃》习题及答案

《卤代烃》习题及答案

（1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1）

（2）

（3）

二、用系统命名法命名下列化合物。

（1）（4）

(2)(3)

（5）（6）

H3

3

Br

CH2Cl BrCH

2

C CHCl

CH2Br

Cl

CH2Cl

CH3

Cl

CH3CH CHCH3

【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯

（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷

CH 3C CNa

（1）（A ）

（B ）

（C ）

（D ）

（2）（A ）（B ）（C ）

【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ）

,

（2）（B ）〉（C ）〉（A ）

五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：

（1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚 （4）(3)的产物+D 2O

（5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2

(9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH

3COOAg

【解答】

(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr

(4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3

(7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3

(9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN

(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CH

COO(CH2)3CH3

3

六、完成下列反应式：

[

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

/

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）

八、按对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。|

【解答】 （1）C>A>B(1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷)

（2）A>C>D>B(3-溴丙烯>1-溴丁烷>2-溴丁烷>溴乙烯) （3）A>B>C （叔>仲>伯）

九、用化学方法区别下列各组化合物

（1）（3）（2）(A)CH 2CHCl ,(B)CH 3C CH (C)CH 3CH 2CH 2Br

,(A)CH 3CH 3

CHCl ,(B)CH 3CH 3CHCH 2Cl (C),CH 32CH 3

Cl

(A)

Cl

,(B)

Cl

(C)

,Cl

（4）（A ）1-氯丁烷，（B ）1-碘丁烷，（C ）己烷，（D ）环己烯

（5）（A ）2-氯丙烯，（B ）3-氯丙稀，（C ）苄基氯，（D ）间氯甲苯，（E ）氯代环己烷 【解答】（1）先用Na 鉴别出B ，后用AgNO3鉴别出C

（2）用AgNO3的乙醇溶液鉴别，立刻产生沉淀者为B ，温热有沉淀者为C 。

？

（3）同（2），较快产生沉淀者为A ，较慢者为C ，很慢者为B 。

（4）先用Br 2/CCl 4，溴水褪色者为D ，后用AgNO 3醇溶液鉴别，产生黄色沉淀者为

B ，白色沉淀者为A 。

（5）先用Br 2/CCl 4，溴水褪色者为A 和B ，归为一组，不反应者为C 、D 和E ，归为

另外一组；后用AgNO 3醇溶液鉴别两组，A 、B 组中立刻产生黄色沉淀者为B ，C 、D 和E 组中，立刻产生沉淀者为C ，温热后产生沉淀者位E 。

（十） 【解答】

（1）KOH, 醇

HBr

CH 3CHCH 3

H 2C CHCH 3

Cl 2

500℃

H 2C CHCH 2Cl

H 2C H

C CH 2

H 2C CHCH 3

Br 2

H 2C CHCH 2

Br

(3 )

H 2

C C H

CH 2

CH 2

(6)

Mg

D 2O

CH 3

CH 3

CH 3

D Cl MgCl

十四、由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物（其它试剂任选）

（1）

（2）

（4）

O NO 2

CH 2

Cl

C Br

CH 2CN

NO 2

C

H C

H CH 2Ph

PhCH 2

【解答】 （1）

:

CH

Cl 2CH 2Cl

Cl 2Fe

Cl

Cl

SO 33

产物

（2）

Cl 2Fe

Cl

Cl 2

Fe

Cl

CH 3

CH 3

KMnO 4

Cl

COOH

产物

（3）

CH 3

33

Cl

KCN

（4）

CH 3Cl 2

hv CH 2产物

CH

CH

Na

CNa

CNa

2C

CCH 2Ph

H 2

催化剂

(二十四) 2, 4, 6-三氯苯基-4ˊ-硝基苯基醚又称草枯醚，是一种毒性很低的除草剂。用于防治水稻田中稗草等一年生杂草，也可防除油菜、白菜地中的禾本科杂草。其制备的反应式如下，试写出其反应机理。