有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)[1]

14、答： （1）在此系列反应中，A 和 C 是反应物，B 和 E 为中间产物，D 和 F 为产物。 （2）总反应式为 2A + C→D + 2F -Q （3）反应能量变化曲线草图如图 2-2 所示。
15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。 答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的 共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列
Cl Cl
第四章习题解答 2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3
(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2
2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 1-己烯-3,5-二炔
（5）
(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
（1）丙烯基乙炔
CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔
CH3
CH3CH2-C-CH3
中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主，
Cl 。
16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解：稳定性从大到小的次序为：(1) > (4) > (3) > (2)
21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3 KOH
（4）异丙基仲丁基乙炔
CH3-CH-C C-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
2，5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne 庚炔
（3）（2E,4E）-hexadiene
CH3-CH-C C-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
16、以丙炔为原料合成下列化合物 （2） CH3CH2CH2CH2OH
H2
CH3C
CH Pd-CaCO3,喹啉
（4） 正己烷
1) B2H6
CH3CH=CH2 2) H2O2,OH-
CH3CH2CH2OH
CH3C CH + NaNH2
CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CCH3
(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
nC3H7 CH3 CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3
CH3
CH3
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1） 2-甲基戊烷 （2） 正已烷 （3） 正庚烷 （4） 十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升 高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此 可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。（[ 4） ＞（3）＞（2）＞（1）]
性碳原子但有手性。
（1）BrCH2-C*HDCH2Cl
OH
（3）
Br
CH=CH-CH=CH2
（8） Cl
CH3 Br
有手性碳原子 有手性碳原子 无手性碳原子，无手性
（10）
Br I
没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是 R 或 S。
(6) CH3CH2COOH 答：羧基
(7)
NH2 答：氨基
(8) CH3-C≡C-CH3 答：碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：
6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br2 （2） CH2Cl2 （3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩
CH3
2-甲基-1-丁烯
CH2=CH-CHCH3
CH3
3-甲基-1-丁烯
CH3-CH=C-CH3
CH3
2-甲基-2-丁烯。
2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。 (1) 2，4-二甲基 -2-庚烯 （5） Z-3，4-二甲基-3-庚烯 （6）E-3，3，4，7-四甲基 -4-辛烯
（4）
（6）
+
（7）
Cl
Cl
（10）
（11）
Br2/CCl4 CH2CH2CHCH3
Br
Br
8、化合物物 A 分子式为 C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液 褪色。1mol（A）与 1molHBr 作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异 构体（C）与 HBr 作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰
3、 写出下列化合物的构造式(键线式)。 (1) 2,3-dimethyl-1-pentene;
(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene
2,3-二甲基-1-戊烯
（E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯
4、写出下列化合物的构造式。 (1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 -3-庚烯
自由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）
第三章
1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异
构体则写出构型式，并标以Z、E。
解： CH2=CH-CH2CH2CH3
H
H
C=C
H3CH2C
CH3
1-戊烯
（Z）-2-戊烯
H
CH3
C=C
H3CH2C
H
（E）-2-戊烯
CH2=C-CH2CH3
（2） H2C
Cl （3） H
I （4） HC
Cl3 （5） H3C
OH
（6） H3C
O CH3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有 84%的碳[Ar（C）=12.0]和 16 的氢[Ar （H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH4O （2）C6H14O2 （3）C7H16 （4）C6H10 （5）C14H22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个 化合物的分子式可能是（命名给予更正： (2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为：6,6-二甲基-3-庚烯 (4) 3-乙烯基-戊烷 应改为：3-乙基-1-戊烯
6、完成下列反应式
(1)
马氏方向加成
（2）
Cl2 450OC
Cl
α-氢取代
（4）
HBr H2O2
Br HO
H2H2 将 Br - 氧化成了 HOBr
CH3CH2COOH + CO2 + H2O
解：a 为：CH3CH2CHClCH2Cl b 为：CH3CH2CH=CH2
12、某烯烃的分子式为 C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后 A 和 B 分 别得到少一个碳原子的醛和酮，C 和 D 反应后都得到乙醛，C 还得到丙醛，而 D 则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。
键线式为；
命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
(4) 相对分子质量为 100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2
HC CH + HCl
CH2=CHCl
120-180oC
（4）1-戊炔
HC CH + NaNH2
HC CNa CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2C CH
（6） 顺-2-丁烯 HC CH +2 NaNH2
NaC CNa 2CH3Br CH3C CCH3
H2 Pd-CaCO3,喹啉
H
H
C=C
H3C
答：A 和 B 经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明 A、B 结
构中的双键在边端，根据题意，
CH3CHCH CH2
A为
CH3
或 CH3CH2CH2CH2 CH2
B为
CH3CH2C CH2 CH3
C 反应后得到乙醛和丙醛，说明 C 为 CH3CH2CH=CHCH3
CH3C=CHCH3 D 得到乙醛和丙酮，说明 D 为： CH3
CH3CHCH CH2
该烯烃可能的结构为 CH3
或 CH3CH2CH2CH2 CH2
15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。 ----解：碳正离子的稳定性次序是：三级 > 二级 > 一级 烯烃C=C 双键与H+ 在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分 别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正 离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH3 答：碳碳双键
(2) CH3CH2Cl 答：卤素(氯)
(3) CH3CHCH3
OH
答：羟基
(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)
H
CH3CCH3 (5) O
答：羰基 (酮基)
Br
ROH
CH3CH=CH2
(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷
HBr CH3CH2CH2Br
过氧化物
CH3CH2CH2OH H2SO4
CH3CH=CH2
Br2
CCl4
CH3CHCH2Br
Br
（5）由丙烯制备 1，2，3-三氯丙烷