选修五第一章复习学案

选修五第一章复习学案
（一）有机物分类
[练习1]拟除虫菊酯是一类高效，低毒，对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下图。

下列对该化合物叙述不正确的是（）
A. 属于芳香化合物
B. 属于卤代烃
C. 具有酯类化合物的性质
D. 在一定条件下可以发生加成反应
（二）有机化合物的结构特点
1、有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子有个价电子，碳呈价。

碳原子既可以形成键，也可以形成键或键。

多个碳原子可以相互结合碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

①仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；
连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。

②C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。

2、有机物结构的表示方法
[练习2] 分子式最简式结构式结构简式电子式键线式
2-丁烯
丙醛
3、同系物、同分异构体
（1）同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。

同系物是同类物质，具有同一通式。

两个相同：若含有官能团，则不仅含相同种类的官能团，且同一种官能团的数目也要相同。

如：CH3 OH 与HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2==CH2 与 CH2==CH—CH==CH2都不互为同系物。

[练习3]下列各组物质① 石墨和金刚石②乙烯和1，3—丁二烯③ 12C和14C ④ CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3⑤2－甲基戊烷和异丁烷⑥2－甲基戊烷和CH3CH2CH2CH(CH3)2
互为同系物的是____________，互为同分异构体的是_____________互为同位素的是_______ ，
互为同素异形体的是__________ ，是同一物质的是__________。

（2）同分异构体：分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的化合物互称同分异构体。

同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。

1、同分异构体的类型
a.碳链异构
b.官能团异构
c.位置异构
d.顺反异构（碳碳双键上的两个碳原子分别
．．连有两个不同
．．的原子或原子团）
注：因官能团不同引起的异构有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；酚、芳香醇和芳香醚；醛和酮；羧酸和酯
▲同分异构体间分子式相同，相对分子质量一定相等，但相对分子质量相等的物质不一定是同分异构体。

如相对分子质量为44的化合物CO2、C3H8、C2H4O等，它们不互为同分异构体。

▲同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。

但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。

如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH等。

★书定同分异构体顺序：官能团异构碳链异构位置异构的思维顺序
[练习4]写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式。

[练习5]写出有机物C 4H 8的同分异构体。

2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧
Ⅰ 等效氢：①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。

③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。

Ⅱ 对称技巧：找对称轴
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
① ② ③
② ①★常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃： CH 4 CH 3CH 3 2，2，2，3，3—四甲基丁烷 Ⅲ 转换技巧
[练习6]已知化学式为C 12H 12的物质A 的结构简式为苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A 苯环上的四溴代物的异构体数目有 （ ）
A.9种
B. 10种
C. 11种
D. 12种
[练习7]有机物X 的键线式为：
（1）有机物Y 是X 的同分异构体，且属于芳香烃，写出Y 的结构简式：
（2）X 与足量的H 2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z ，Z 的一氯代物有 种
（三）有机化合物的命名
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。

[练习8]下列有机物实际存在且命名正确的是（ ）
Ａ.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷
Ｃ.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯
[练习9]某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是（ ）
Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯 Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯
Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯 Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯
[练习10] 系统命名法命名下列物质或按要求表示下列有机物
①
的名称：________________ ______ ___ ___ CH 3 CH 3
② 名称：__________________ ___ ___ ____ ③(CH 3)2CHCH （CH 3）CH 3 名称：______________ ____________ __
的名称：________________ ______ __ ___ 二甲基-2-己炔 结构简式: ⑥2，6-二甲基-4-乙基辛烷 结构简式: （四）研究有机化合物的一般方法
一 、有机物的分离、提纯
有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原。

1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。

原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。

如石油的分馏。

条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）。

蒸馏的注意事项: ①需垫石棉网；
②蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；使用沸石防暴沸；
③冷凝水下进上出；
④温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平；
2、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

溶剂的选择：杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。

步骤：粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→分离提纯产品
问：重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温度越低越好呢？
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，
重复两至三次，直至晶体被洗净。

检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。

3、萃取：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。

选择萃取剂的原则：①与原溶剂不互溶、不发生化学反应 ②与溶质不发生化学反应，溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度。

常见的有机萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
主要仪器：分液漏斗
[练习11]下列有四组混合物：①硝酸钾和氯化钠②溴化钠和单质溴的水溶液③乙醇和丁醇④乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（ ）
A 分液、萃取、蒸馏、结晶
B 分液、蒸馏、萃取、结晶
C 萃取、蒸馏、分液、结晶
D 结晶、萃取、蒸馏、分液
二、元素分析与相对分子质量的测定
元素定量分析确定实验式→测定（或计算）相对分子质量确定分子式→波普分析确定结构式
1、确定相对分子质量的方法：
（1）M = m/n （2）M 1 = D M 2（D 为相对密度）
（3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L （ρ为标准状况下气体的密度）
如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为
（4）质谱法：质谱图中，质荷比最大的数据表示该未知物的相对分子质量
CH 3 CH 3
2、分子结构的鉴定
常用的方法：红外光谱、核磁共振氢谱
（1）红外光谱：可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

（2）核磁共振氢谱：①不同吸收峰的面积（或强度）之比＝不同氢原子数之比
②氢原子类型＝吸收峰数目
[练习12]某有机物由C、 H 、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基C-H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。

[练习13]下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（）A．CH3-CH3 B．CH3CH2OH C．CH3OCH3 D．CH3CH2Cl
[练习14]下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。

请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，并说明理由。

A B
[练习15]某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）混合气体中气态烷烃的化学式：
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比：
（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式：。

※有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。