1-糖

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5.糖的氧化作用
单糖含有游离羰基，因此具有还原能力。 单糖与碱性弱氧化剂作用：
₪ 溶液含糖量的测定：费林试剂（硫酸铜的碱性溶液）
₪ 通常将能被碱性弱氧化剂氧化的糖称为还原性糖，不被氧化的 糖称为非还原性糖。
₪ 单糖都是还原性糖。
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O
H C
O
H OH OH H
第二节 寡 糖
寡糖是由少数分子的单糖(2~10个)缩合形成的糖质。 与稀酸共煮寡糖可水解成各种单糖。
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糖苷键的形成
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一、双糖
6 6
OH H
4
CH 2OH H
4 5
CH 2OH O H H
4 5
CH 2OH
5
O H
4
CH2OH OH
3 2
H2O3P OH 2C
5
O H
4
CH2OPO3H2 OH
3 2
H OH H
OH
H
OH H
OH
α -D-果糖-6-磷酸
α -D-果糖-1,6-二磷酸
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3. 碱的作用
体内在酶或弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘露糖三者都可通
过烯醇化而相互转化。
CH2OH H
5
HO O OH
3 4
CH2OH
2
H HO H H
O O OH H
H CH2OH HO H H OH H β -型 OH O H
OH H
3
H
HO H
2
O
CH2OH
6
OH α -型
OH β -型
H β -型
蔗糖[α -葡萄糖-(1,2)-β -果糖苷]
纤维二糖[β -葡萄糖-(1,4)-β -葡萄糖苷]
7、糖脎的生成
H C O ＋ (CHOH)4 CH2OH D-葡萄糖 苯肼
各种糖生成的糖脎形状与熔点都不相同， 因此常用糖脎的生成以鉴定各种不同的糖。
H C N NHC6H5 ＋ H2O
H2NNHC 6H5
(CHOH)4 CH2OH 葡萄糖苯腙
H H
C C
N OH
NHC6H5 ＋ H2NNHC 6H5
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葡萄糖的醛基还可以与C4上的羟基缩合形成五元环。但五
元环化合物不甚稳定，天然的糖多以六元环的形式存在。
五元环化合物可以看成是呋喃的衍生物，叫呋喃糖；六元
环化合物可以看成是吡喃的衍生物，叫吡喃糖。
CH2OH H OH H HO H OH 吡喃型 α -D-葡萄糖 H OH O H CH2OH CHOH OH H H 呋喃型 OH O H OH HO H H H OH H CH2OH CH2OH O H H OH 呋喃型 β -D-葡萄糖
三、四糖
CH2OH HO OHH H H OH O H HO CH2 水 苏 糖 O H H H OH O H OH O H H HO H OH CH2 H OH H H O OH H O H CH2OH H O OH CH2OH H
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寡糖的一般性质：
还原糖：有游离半缩醛羟基的寡糖；
果糖
CHO H OH H OH H OH CH2OH
D-核糖
CHO H H H OH H OH CH2OH
2-脱氧核糖
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1.葡萄糖（C6H12O6）的链状结构
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH 葡萄糖 葡萄糖 （简化链式） 甘露糖 半乳糖
图
葡萄糖的链状结构
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O OH CHOH OH H H H H OH
OH
吡喃型
3.葡萄糖的构象
环己烷等六元环上的碳原子不在一个平面上，因此有船式
和椅式两种构象。
椅式构象比船式稳定。 呋喃葡萄糖主要是以比较稳定的椅式构象存在。
H HO CH 2OH H H OH OH H O H HO H CH 2OH H HO H OH H OH H O
H
C C
N O
NHC6H5 ＋ C6H5NH2 ＋ NH3
(CHOH)3 CH2OH
(CHOH)3 CH2OH 葡萄糖酮苯腙
H
C C
NNHC 6H5 O ＋ H2 NNHC 6H5
H
C C
N N
NHC6H5 NHC6H5 ＋ H2O
(CHOH)3 CH2OH
(CHOH)3 CH2OH 葡萄糖脎
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HO
α -D-吡喃葡萄糖
β -D-吡喃葡萄糖
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二、单糖的物理性质和化学性质
（一）物理性质
旋光性：一切糖类都有不对称碳原子，所以具有旋光性。
旋光性是鉴定糖的一个重要指标。（表1-1）
甜度：甜度的测定目前只能用人的味觉来品评。通常以蔗
糖作为测量甜味剂的基准物质，规定以5%或者10%的蔗糖 液在20℃时甜度为1或100，用相同浓度的其他糖溶液或甜 味剂溶液来比较甜度的高低。
缩醛式衍生物，通称糖苷。
核糖和脱氧核糖与嘌呤或嘧啶碱形成的糖苷称核苷或脱
氧核苷，在生物学上具有重要意义。
天然存在的糖苷多为-型。
H HO CH 2OH H H OH H OCH3 O H HO H CH 2OH H H OH H OCH3 O H
HO
HO
α -甲基-D-葡萄糖苷
β -甲基-D-葡萄糖苷
蛋白质、脂类结合成复合糖存在。
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（四）生理功能
氧化供能（能源）。
——这是糖的主要功能。
提供合成体内其他物质的原料（碳源）。
——糖可提供合成某些氨基酸、脂肪、胆固醇、核苷等物质的原料。
作为机体组织细胞的组成成分。 ——糖是糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等的组成成分；作为生物膜、神经
如：麦芽糖、乳糖。
非还原糖：无游离半缩醛羟基的寡糖；
如：蔗糖。
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功能性低聚糖
由3~9个单糖经糖苷键连接而成。
不被人体胃肠道消化吸收，而直接进入大肠内，优
先被双歧杆菌所利用，是双歧杆菌的有效增殖因子。
除低聚龙胆糖有苦味之外，其余的都带有程度不一
的甜味。
的C5上的羟基在同一侧称为-型葡萄糖；不在同一侧的称为 -型葡萄糖。
H C H HO H H OH H OH OH CH2OH D-葡萄糖 H HO H H CH2OH α -D-葡萄糖 O H C OH H OH O H HO H H CH2OH β -D-葡萄糖 OH HO C OH H OH O H
5.1 醛糖的氧化
在弱氧化剂(如溴水)作用下形成相应的糖酸；
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较强的氧化剂(如硝酸)作用下，除了醛基被氧化外，伯醇基也被
氧化成羧基，生成葡萄糖二酸；
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有时只有伯醇基氧化成羧基，形成糖醛酸。
葡萄糖在氧化酶作用下可形成具有重要生理意义的葡萄糖醛酸：
单糖在强碱溶液中很不稳定，分
H C HO C
O
解成各种不同的物质。
H C H C OH Ba(O H)2 O H C C OH OH
H
D-甘露糖 CH2OH C O
D-葡萄糖
1,2-烯醇式葡萄糖
D-果糖
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4.形成糖苷
单糖的半缩醛羟基很易与醇及酚羟基反应，失水而形成
5
6
O H H
2 1
O H
2 1
H
6
OH
3
H
H
2
1
OH
3
H
HO
3
H H
O
4
CH 2OH
5
O H
2 1
HO H
O H
OH
OH H
HO
3
H H OH OH H
OH
OH
α -型
α -型
H O H H
1 1
β -型
α -型
麦芽糖(葡萄糖-α -1,4-葡萄糖苷)
CH2OH H
4 5 6
乳糖(葡萄糖-β -1,4-半乳糖苷)
解毒：生物体内的一些有毒物质可以和D-葡萄糖醛酸结合成苷类排
出体外； 人体内过多的激素和芳香物质也能与葡萄糖醛酸生成苷类从体内排 除。
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5.2 酮糖的氧化
酮糖对溴的氧化作用无影响——区分醛糖和酮糖；
在强氧化剂作用下，酮糖将在羰基处断裂，形成两个酸
CH2OH C O [O ] CH2OH + CO OH CO OH
《食品生物化学》
第一章
糖
主要内容
概述 单糖
寡糖
多糖
Food Biochemistry
概 述
Food Biochemistry
（一）定义
糖（carbohydrates，即碳水化合物），含多羟基 的醛类或酮类化合物及缩聚物和某些衍生物的总称。
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（二）分类
组织等的组分；作为核酸类化合物的成分,构成核苷酸、DNA、RNA等。
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第一节 单 糖
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一、单糖的结构
根据所含碳原子的数目分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等。