苏教版高中化学选修五18卤代烃的性质.docx
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点整理卤代烃的性质与反应有机化学基础知识点整理——卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化合物中含有卤素原子的一类化合物。
卤代烃在有机化学中有着广泛的应用和重要的地位。
本文将对卤代烃的性质和反应进行整理,并对其应用领域进行简要介绍。
一、卤代烃的性质1. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受卤素原子种类和数量的影响。
一般来说,卤代烃的沸点、密度和溶解度都随卤素原子的原子序数的增加而增加。
以氟代烃为例,由于氟原子的电负性较高,使得氟代烃具有较低的沸点和密度,同时溶解性也较好。
2. 卤代烃的化学性质卤代烃具有较强的亲电性,易于发生亲电取代反应。
常见的亲电取代反应包括醇的取代反应、亲电芳香取代反应等。
卤代烃可以通过加热或与强碱反应生成烯烃。
例如,傅-克反应是一种用于制备烯烃的方法,其中卤代烃与碱金属由于剥夺掉卤素原子而生成烯烃。
卤代烃还易于发生消除反应,如氢化消除和醇消除。
氢化消除是指卤代烃与碱或金属在热的条件下发生反应,以消除卤素原子和氢气生成烯烃或炔烃。
醇消除则是卤代烃与氢氧化钠等碱的反应,生成烯醇或炔醇。
二、卤代烃的反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是卤代烃最常见的反应之一。
该反应是指在存在亲电试剂的条件下,卤代烃中的卤素会被其他亲电试剂取代。
常见的亲电试剂包括硫酸、水、醇等。
例如,氯代烷可以与氢氧化钠反应生成相应的醇。
2. 消除反应消除反应是卤代烃中较为重要的反应类型之一。
消除反应是指卤代烃中的卤素原子与其他基团发生消除,生成一个新的双键或三键结构。
常见的消除反应有β-消除、α-消除等。
例如,氯代烷可以通过β-消除反应生成相应的烯烃或炔烃。
3. 氢化反应氢化反应是将卤代烃中的卤素原子替换为氢原子的反应。
该反应通常在催化剂存在下进行。
常用的催化剂有Pd/C、Pd/CaCO3等。
氯代烷可以通过氢化反应生成相应的烷烃。
三、卤代烃的应用由于卤代烃具有较高的亲电性和反应活性,在有机合成中有着广泛的应用。
高二化学选修五总结卤代烃
【高中化学】寒假第四讲总结—卤代烃【知识框架】【重难点知识回顾】1、卤代烃的结构和物理性质定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的产物官能团卤素原子(-X )通式(一卤代烃)R-X ,饱和一卤代烃:Cn H 2n+1X 物理性质溶解性难溶于水,易溶于有机溶剂状态①除少数为气体(例如CH 3Cl 、CH 2ClCH 3等),其他大多为液体和固体②难溶于水,易溶于大部分有机溶剂,很多卤代烃自身就是很好的溶剂密度①随烃基中碳原子数和卤素原子数的增加而升高,且高于相应的烷烃②同一烃基不同卤代烃:卤素原子相对原子质量越大,密度越大③脂肪卤代烃密度少数小于水(一氯代物、一氟代物),大多数密度比水大溶沸点①卤代烃沸点随碳原子数升高而增大②卤代烃同分异构体沸点随支链个数增多而降低③同一烃基不同卤素的沸点随卤素原子相对质量增大而增大2、卤代烃的化学性质水解消去反应条件NaOH 的水溶液,加热NaOH 的醇溶液,加热断键方式反应通式R-X+NaOH R-OH+NaBr 举例CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 结构条件含有卤素原子卤素原子有邻位碳原子,且邻位碳原子(非苯环上的碳)上要有氢原子(1)实验原理:R-X+NaOH R-OH+NaX HNO 3+NaOH=NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX=AgX ↓+NaNO 3(2)实验步骤:取少量卤代烃于试管中并加入NaOH 溶液,加热煮沸冷却后加过量稀硝酸酸化,加入硝酸银溶液观察沉淀颜色,根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)(3)①加热煮沸的目的:加快水解速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO 3酸化的目的:中和过量的NaOH ,防止NaOH 与AgNO 3反应生成的AgOH 沉淀(不稳定,会变成棕黑色Ag 2O 沉淀)干扰对实验现象的观察。
学生用选修5:专题4第一单元卤代烃
第一单元卤代烃[选考要求]1.卤代烃的分类方法(a)2.卤代烃的物理性质(a)3.卤代烃的化学性质(c)4.消去反应(b)5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响(a)1.消去反应是指在一定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。
2.卤代烃在强碱水溶液中发生取代反应生成醇。
在强碱醇溶液中可发生消去反应生成不饱和烃。
3.检验卤代烃中卤素原子的方法:卤代烃的性质1.认识卤代烃(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(2)分类①按烃基结构的不同:卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
②按取代卤原子的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
③按取代卤原子的多少:一卤代烃、多卤代烃。
(3)对人类生活的影响①用途:用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
②危害:氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。
2.卤代烃的性质 (1)物理性质①除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 常温下是气体外,其他大部分为液体,且密度比水大。
②难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
③互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。
(2) 化学性质 ①实验探究②消去反应a .概念:在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
b .反应条件:与强碱的醇溶液共热。
c .1-溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH 2CH 2Br +KOH ――→醇△CH 3CH===CH 2↑+KBr +H 2O 。
③水解反应a .反应条件:与强碱的水溶液共热。
b .1-溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH 3CH 2CH 2Br +KOH ――→水△CH 3CH 2CH 2OH +KBr 。
c .反应类型:取代反应。
1.1-溴丙烷发生取代反应的条件是什么?2.1-溴丙烷水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么启示?3.1-溴丙烷发生消去反应的实质是什么?1.卤代烃的消去反应和水解反应比较2.卤代烃中卤素原子的检验方法 R —X ――――――→加NaOH 水溶液△ ―――――――→加稀硝酸酸化(中和过量的NaOH )R —OHNaX――――――→加AgNO 3溶液⎩⎪⎨⎪⎧若产生白色沉淀,则卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀,则卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀,则卤素原子为碘原子1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()2.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是()①加AgNO3溶液②加NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③卤代烃在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼,能发生许多反应,例如取代反应、消去反应等,从而转化成其他类型的化合物。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子(氟、氯、溴、碘)的有机化合物,也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X,其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链:选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置:用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类:用前缀表示取代基种类,如氯代(chloro-)、溴代(bromo-)、碘代(iodo-)等。
4. 组合前缀和主名:将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点:随着分子量的增加,沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度:通常情况下,卤代烃比水密度大。
3. 溶解性:卤代烃在非极性溶剂中易溶解,在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应:由于卤素原子具有较强的电负性,因此容易被亲电试剂取代,如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应:卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应,生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应:卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应,生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应:卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化,生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性:由于卤素原子的电负性和惰性,使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响:卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯(C2HCl3),它是一种广泛使用的工业溶剂,对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域:卤代烷作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药领域,如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域:卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料,广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域:卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料,在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
第六章卤代烃
二、命名
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
(一) 习惯命名法:“卤(代)某烷” 或 “某基 卤”。
C2H5Cl (CH3)3CBr CH2=CHCl
乙基氯(氯乙烷) 叔丁基溴 乙烯基氯(氯乙烯)
CH3
Br
CH2Cl
邻-溴甲苯(2-溴甲苯) 2-bromotoluene
氯化苄(苄基氯) benzyl chloride
5. 焰色反应:卤代烃在铜丝上灼烧时,产生绿 色火焰,这是鉴定含卤素有机物的简便方法。
上页 下页 首页
第六章 卤代烃
第二节 卤代烃的化学性质
第三节 卤代烃的化学性质
Nu
δδ+
δ+
δ-
R CH CH X
β
α
HH
亲核取代 消除反应
B-
一、卤代烷的亲核取代反应及反应机制
(一)亲核取代反应
亲核试剂
:Nu- + RCH2 X
上页 下页 首页
第六章 卤代烃
第二节 化学性质 (一、亲核试剂对显正电性的碳原子进攻而引起的取
代反应, 称为亲核取代反应(nucleophilic substitution),
以SN表示。
CH3 CH3C Br + OH-
CH3 CH3C OH + Br- = k [(CH3)3CBr]
有些卤代烃用习惯名称。例如:三氯甲烷 CHCl3 称为氯仿;三碘甲烷 CHI3 称为碘仿。
上页 下页 首页
第六章 卤代烃
第一节 分类和命名 (二、命名)
课堂练习: 命名下列化合物并按伯仲叔分类
CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl
ICH2
高中化学《卤代烃性质》教案1 苏教版选修5
卤代烃对人类生活的影响卤代烃的性质(一)教学目的 1、掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应。
2、学会操作溴乙烷的水解实验;教学重难点溴乙烷的水解反应和消去反应。
教具准备【实验1-2】试剂、仪器。
教学过程【复习提问】写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
1、甲烷与氯气的反应2、乙烯与氯化氢、水的反应3、苯与溴、硝酸的反应【讲授新课】【板】一、卤代烃对人类生活的影响定义:烃分子里的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物如:。
【学生活动】阅读“交流与讨论”学生交流体会【板】二、卤代烃的性质例、溴乙烷1、溴乙烷的结构:(1)溴乙烷的分子式,式量,结构式,结构简式,官能团。
(2)乙烷是分子,溴乙烷是分子(填极性或非极性)2、溴乙烷的物理性质溴乙烷是色液体,(难或易)溶于水,密度比水(大或小),沸点是。
【设问3】由溴乙烷的结构可知:其中含有键和键,经过分析,可能发生哪些反应?【实验1】【强调】氢氧化钾在反应中的主要作用是:使反应中生成的酸被消耗,这样降低了生成物的浓度。
有利于反应向正方向进行。
卤代烃中的卤原子可以被多种原子或原子团取代。
(1)利用这样的反应可以进行卤代烃鉴别:如:溴乙烷与氯乙烷、碘乙烷如何鉴别。
(2)卤代烃的水解反应,其实质是带负电荷的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,根据这一原理,写出下列反应的化学方程式。
(1)溴乙烷跟NaHS 反应(2)碘甲烷跟CH 3COONaR -X +NaOH ROH +NaX2、卤代烃在强碱的醇溶液中共热,可以脱去卤化氢生成烯烃。
卤代烃的取代与消去的不同点就在于条件不同,而且仅仅就相差的就是“是不是醇溶液”。
此例又一次说明反应条件对反应的重要性。
3、消去反应: 。
4、特点:脱去不同碳原子上的两个原子或原子团,即a —H 和C —X (OH )键的断裂;形成了碳碳双键或碳碳三键。
【巩固练习】试设计以溴乙烷为原料制备1,2—二溴乙烷的方案,并写出你所设计方案中涉及到的化学反应方程式,指明反应所属的类型。
卤代烃性质
卤代烃性质
卤代烃(halogenatedhydrocarbons)是一类有机化合物,是由烃类和卤族元素构成的类烃。
卤代烃具有各种性质,在工业上具有广泛应用,但同时也是有害物质,因此,了解其性质和毒性有很重要的意义。
本文将对卤代烃的性质进行介绍。
一、卤代烃的结构特征
卤代烃的基本结构是由一个碳原子键合一个或多个卤族元素(例如氟,氯,溴,氮等)组成的。
若卤族元素只键合一个碳原子,此时称为单接头卤族烃,若卤族元素与两个或两个以上的碳原子键合,则称为多接头卤族烃。
二、卤代烃的物理性质
1、溶解性
由于卤族元素具有较强的电负性,卤族烃的分子能容易地与其他溶剂(例如水,有机溶剂等)发生相互作用,因而具有很好的溶解性。
2、熔点
卤族烃的分子相对较小,结构相对简单,所以其熔点也相对较低,一般在-50°C到200°C之间。
三、卤代烃的化学性质
1、活性
卤族烃具有较强的活性,可以与其它物质发生多种反应,包括氧化反应、缩合反应、加成反应、减价反应等。
2、氧化性
卤族烃的氧化性相对较强,但受碳原子的影响,氧化性会有所变化。
通常情况下,由卤族原子键合的烃类的氧化性会比由其它元素键合的要强,甚至可以发生裂解反应。
3、毒性
尽管卤族烃在工业上具有重要的应用,但该类物质也存在毒性风险,其中以氟、氯卤代烃的毒性最强,可引起眼,皮肤,呼吸道及消化系统的刺激,还会危害大脑,肝脏,肾脏等器官。
四、结论
卤代烃是由烃类和卤族元素构成的一类有机化合物,其具有溶解性、熔点、活性、氧化性及毒性等特性。
因此,研究、控制卤族烃的毒性对保护环境和人体健康都极具重要性。
卤代烃归纳总结
卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物,其中的氢原子被卤素取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
在化学和有机合成中,卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。
本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。
一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。
物理性质方面,卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。
例如,随着卤素原子数目的增加,沸点和熔点通常会上升。
化学性质方面,卤代烃与其他化合物的反应性较高。
例如,它们能够与碱金属发生剧烈反应,生成相应的卤化物和氢气。
此外,卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。
二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。
常见的制备方法包括以下几种:1. 直接卤代:将有机化合物与卤素直接反应,生成相应的卤代烃。
例如,将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应,可以得到溴代烃。
2. 溴代酮法:将碳氢化合物与溴水反应,首先生成溴代酮,再经过还原反应生成溴代烃。
3. 氯代醇法:将碳氢化合物与氯化亚砜反应,生成相应的氯代醇。
然后,通过脱水反应获得氯代烃。
4. 烷基卤化反应:将醇或酸与卤素酸反应,生成相应的卤代烃。
5. 其他方法:还有一些其他特殊情况下的制备方法,如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。
三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。
以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍:1. 溶剂:卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。
它们具有较高的极性和溶解性,可用于溶解许多有机化合物。
2. 试剂:卤代烃常被用作有机合成中的试剂。
例如,氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。
3. 反应中间体:卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。
它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化,生成其他有机化合物。
4. 药物和农药:一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用,因此常用于制备药物和农药。
5. 聚合物:卤代烃可以用于合成聚合物,如氯化聚乙烯(PVC)。
苏教版高中化学选修五疑难拓展:专题4 第一单元 卤代烃
专题4 烃的衍生物第一单元卤代烃教材梳理与拓展教材梳理知识点一烃的衍生物和官能团1。
烃的衍生物:定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物。
如:CH3Cl、CH3CH2OH。
2、官能团:(1)定义:决定有机物的化学性质的原子或原子团。
(2)种类:-X卤素原子、-OH羟基、-CHO醛基、-COOH羧基、—NO2硝基、-NH2氨基、-SO3H 磺酸基;(3)说明:①官能团是有机物在反应过程中容易发生变化的部位;②在烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃中,只有C=C和C≡C才是官能团、知识点二卤代烃的概述1。
卤代烃的定义及分类(1)概念:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃。
一卤代烃的表达式为:R−X(X为卤素原子)。
从结构上说卤代烃是烃分子中的氢原子被取代,但并不是一定要由取代反应生成。
如烯烃与卤素的加成反应,也能够生成卤代烃。
(2)卤代烃的分类2。
卤代烃的应用卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活。
如:七氟丙烷灭火剂,聚氯乙烯塑料制品,作为不粘锅表面涂层的聚四氟乙烯,作为溶剂的二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)、四氯化碳,合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料--溴乙烷,它也是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。
3、卤代烃对环境的影响卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
因此,对卤代烃的不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
例如,DDT作为优异的广谱杀虫剂,其应用历史仅仅20年,原因是DDT相当稳定,能在自然界长期滞留,并能够通过食物链富集在动物体内,形成累积性残留,给人体健康和生态环境造成不利影响。
氟氯代烷大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定、无毒,曾被认为是完全无害的物质,加之其具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,几十年来被广泛用作冷冻设备和空气调节装置的制冷剂,以及用于制取雾化剂、聚乙烯等泡沫塑料的发泡剂,电子和航空工业的溶剂、灭火剂等。
氟氯烃破坏臭氧层的原理:①氟氯烃在平流层中受紫外线作用产生Cl原子。
苏教版高中化学选修5《卤代烃的性质》名师教案
卤代烃的性质一、教材及教学内容分析本节课的教材依据是苏教版高二年级选修5专题四第一单元的《卤代烃》。
卤代烃是重要的烃的衍生物,是有机合成中常用的中间体,其本身也有重要的用途。
本节知识在有机化学中占有十分重要的位置,也是高考有机化学的考查重点。
卤代烃相关知识以日常生产、生活中熟悉的物质作为背景。
因此,在教学设计时要关注学生生活经验,将学习内容结合生活中的实际问题创设情境,激发和培养学生学习化学的兴趣,增强学生关注生活中化学知识的热情,感受化学世界的奇妙的同时,让学生体会化学与人类健康之间的意义。
本节分为三课时,第一课时主要学习卤代烃的概念、分类、物理性质和官能团,了解卤代烃的用途与危害;第二课时主要完成以溴乙烷为例的重要化学性质的教学,第三课时巩固学生对卤代烃重要性质的掌握。
本教学设计针对第二课时。
二、设计思路本节课遵循新课改的理念,引导学生结合生活实例体会卤代烃对人类生活的影响并形成概念;采用“搜集相关材料—分析结构—观看实验操作视频—分析讨论—得出结论”的学习方法,在实验探究中学习卤代烃的化学性质。
让学生“在做中学”。
三、学情分析学生已经学习了脂肪烃、芳香烃的知识,卤代烃是一类重要的烃的衍生物,是联系烃和烃的衍生物的重要物质,在高考中也占据非常重要的地位。
根据学生已有的知识基础来看,学生对本课时学习的主要困难在于卤代烃的水解反应和消去反应的实验设计与书写化学方程式上。
因此,在进行本节课内容教学时,主要采用观看实验视频,记录实验现象,通过问题指导让学生深入理解反应条件对化学反应的影响。
四、教学目标知识与技能:1、掌握溴乙烷水解反应、消去反应的本质及实验;2、能正确书写水解、消去反应的化学方程式。
过程与方法:1、通过溴乙烷中C-Br键的结构特点,结合其水解反应和消去反应,体会结构和性质的相互关系;2、通过溴乙烷发生水解反应和消去反应的实验设计和观看视频,培养学生的思维能力和实验思考能力。
情感态度与价值观:1、通过学习卤代烃的重要性质,培养学生从宏观上把握事物特点的思想;2、通过学生对溴乙烷化学性质的学习,从而掌握卤代烃的化学性质,培养学生“由局部到整体”哲学思想;3、通过溴乙烷水解反应与消去反应的实验,激发同学学习兴趣,使其产生强烈的好奇心、求知欲;同时培养学生思考问题、分析问题、解决问题的方法与能力。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
根据分子中卤素原子的种类,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤素原子的数目,又可分为一卤代烃和多卤代烃。
从烃基的结构来看,卤代烃还可以分为饱和卤代烃(即卤代烷烃)、不饱和卤代烃(如卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质卤代烃通常是无色液体或气体,不溶于水,可溶于有机溶剂。
卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳数的卤代烃中,沸点的高低顺序为:碘代烃>溴代烃>氯代烃>氟代烃。
这是因为相对分子质量越大,分子间的范德华力就越大,沸点也就越高。
相对密度方面,一氯代烃的相对密度小于 1,而一溴代烃和一碘代烃的相对密度大于 1。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应。
例如,与氢氧化钠的水溶液共热时,卤代烃中的卤素原子被羟基取代,生成醇。
以氯乙烷为例:CH₃CH₂Cl +NaOH → CH₃CH₂OH + NaCl2、消去反应在强碱的醇溶液中加热,卤代烃分子脱去卤化氢,生成不饱和烃。
例如,溴乙烷在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应:CH₃CH₂Br +KOH → CH₂=CH₂↑ + KBr + H₂O3、与金属反应卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物。
例如,卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂。
四、卤代烃的制备1、烷烃的卤代在光照或加热的条件下,烷烃与卤素单质发生取代反应。
但这种方法得到的卤代烃通常是混合物,不易分离提纯。
2、烯烃和炔烃的加成不饱和烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应,可得到卤代烃。
例如,乙烯与溴的加成:CH₂=CH₂+ Br₂ → CH₂BrCH₂Br3、醇的卤代醇与氢卤酸发生反应,羟基被卤素原子取代。
五、卤代烃在有机合成中的应用卤代烃是有机合成中的重要中间体,可以通过其发生的各种反应引入其他官能团,构建复杂的有机分子。
例如,通过卤代烃的取代反应引入羟基,通过消去反应生成不饱和键等。
卤代烃的性质
购买保鲜膜时,一定要注意看其是否标注了具体名称或化学结构式
首先建议购买聚乙烯(PE)材质制成的自粘保鲜膜,尤其是在为肉食、水果等进 行保鲜时,因为从安全性上来讲,PE材质的保鲜膜是最安全的。如果希望保鲜期 较长,建议选择聚偏二氯乙烯(PVDC),因为这种材质的保鲜膜保湿性能比较好.
卤代烃
(2)(4)(6)(8)(10)(11) (12) (13)
(2)CH3F 、(4)C2H5Br、(6)CH2=CHI、 (8) Cl 、 (10)CH3CH=CHBr (11)CH2Br-CH2Br 、 (12)CCl4
(13)CF4
对上面的几种卤代烃能否再分类? 分类依据是什么?
二、卤代烃的分类
A、CH3Cl CH3
C、CH3-C-CH2-I
CH3
E、CH3-CH2-CH-CH3
Br 消去反应的发生条件:
B、CH3-CH-CH3
Br
D、
Cl
1.卤代烃中连着卤原子的碳上要有相邻的碳;
2.相邻的碳上必须要有氢原子。
欲将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷,写出 有关方程式?
如何用乙醇合成乙二醇?写出有关化学 方程式?
聚氯乙烯(PVC)
化学稳定性好,耐酸碱腐蚀,使用温度 不宜超过60℃,在低温下会变硬。 分为:软质塑料和硬质塑料
聚氯乙烯简称PVC,是当今世界上产量最大、应用最广的热塑性料之一。下列说 法正确的是 ( )
A.聚氯乙烯的单体是CH3CH2Cl B.聚B氯乙烯是通过加聚反应获得的高分子化合物
C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色
四、卤代烃对人类生活的影响
聚氯乙烯 聚四氟乙烯
含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的,卤代烃用途十分广泛,对人类生活 有着重要的影响。
卤代烃的性质(公开课)苏教版
小结:卤代烃的化学性质
◆活泼性: 卤代烃强于烃
原因: 官能团 卤素原子的引入
(1)取代反应(水解)—卤代烷烃水解成醇
R-X + KOH
H2O
△
R-OH + KX
反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)消去反应:
— C— C— +NaOH 醇
C=C
△
HX
a、烃中碳原子数≥2 b、接卤素原子的碳邻近的碳原子
(2)卤代烃都能发生消去反应?
练习:下列卤代烃都能发生消去反应?若能,请写 出产物。
“邻碳有氢”
A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 F. Br
CH2Br
G. CH2BrCH2Br
请填写下表:
消去反应
水解反应
反应物 反应条件
三、卤代烃的化学性质(溴乙烷)
(1)取代反应(水解) CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
条件
NaOH水溶液,加热
思考
(1)该反应较缓慢,若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量,可采取什么措施?
(2)卤代烃都能水解吗?
烷烃 取代 卤代烃 取代 醇
课后思考:完成以下有机合成线路
1-溴丙烷 2-溴丙烷
2-溴丙烷 1,2-二溴丙烷 氯乙烷 乙二醇
学习目标
1、了解卤代烃结构特点和一般物理通性 2、掌握卤代烃的水解反应和消 去反应 3、结合生产、生活实际,了解卤代烃对环
境和健康可能产生的影响,关注有机物化合 物安全使用问题。
(高二化学苏教版)卤代烃
卤代烃1、溴乙烷(1)分子组成与结构(2)物理性质无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,不溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)化学性质①水解反应(取代反应)②消去反应注意:两个反应的条件和特点。
2、卤代烃(1)卤代烃的概念和分类(2)物理性质①溶解性a.不溶于水;b.可溶于大多数有机溶剂。
②沸点和相对密度a.溴代烃的相对密度大于1(如溴乙烷),一氯代烷的相对密度小于1;b.在一系列正某烷的“1—氯代烃”中,随着分子里碳原子数的增加(相对分子质量逐渐增大),物质的沸点逐渐升高,相对密度逐渐减小;c.分子里碳原子数相同的一氯代烷中,“1—氯”代烃比非“1—氯”代烃沸点高、相对密度大,主碳链长的比主碳链短的沸点高、相对密度大;d.在常温常压下,CH3—Cl、CH3—CH2—Cl、CH3—Br为气体,其他氯代烷、溴化烷为液体或固体;e.CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、CH2Br—CH2Br、CHBr2—CHBr2等卤代烃,相对密度大于1。
(3)卤代烃的同系物、命名和同分异构现象(4)化学性质①卤代烃的化学性质通常比烃活泼,能发生许多化学反应。
卤代烃化学性质比烃活泼是由卤素原子决定的。
②主要化学反应a.取代反应(水解反应);b.消去反应.二、重、难点知识讲解1、卤代烃中卤族元素的检验卤代烃不溶于水,也不能电离出X-,分子中卤族元素的检验步骤如下:(1)将卤代烃与过量NaOH溶液混合,充分振荡。
(2)然后,向混合液中加入过量的稀HNO以中和过量的NaOH。
3溶液。
若有白色沉淀生成,则证明卤代烃中含(3)最后,向混合液中加入AgNO3氯原子;若有浅黄色沉淀生成,则证明卤代烃中含碘原子。
2、在烃分子中引入卤素原子的方法卤素原子的引入常常出现在高考有机合成和有机推断中,以主角的身份大显身手。
-X的引入有两条途径。
(1)烃与卤素单质的取代反应(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应3、卤代烃水解反应与消去反应的比较三、典型例题例1、怎样用实验证明CHCl3中含有氯元素?实验操作中应注意些什么?解析:CHCl3是共价化合物,氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。
苏教版高中化学选修五《有机化学基础》《卤代烃的性质》学案-新版
专题4 第一单元卤代烃(二)第二课时卤代烃的性质[学习目标]1、通过对溴乙烷主要化学性质的探究,学习卤代烃的一般性质,了解卤代烃的用途。
2、认识消去反应的特点,能判断有机反应是否属于消去反应。
[课前准备]1、二氯乙烷与四氯乙烷的同分异构体数目。
2、在常温下呈气态的卤代烃有等少数,其余为液体或固体。
3、卤代烃溶于水,溶于等有机溶剂。
4、液态卤代烃的密度一般比水。
通常的有机溶剂有。
5、消去反应:在一定条件下从一个有机化合物分子中一个或几个生成化合物(含或)的反应。
[学海导航]1、实验⑴α碳原子:与直接相连的碳原子(如果官能团本身包含碳原子,如-CHO、COOH等,官能团中的碳原子不属于α碳原子),β碳原子:与相连的碳原子。
试在图中注明α碳原子及β碳原子:发生消去反应除了需要外界条件外,对反应物本身还必须具有氢原子。
当一个卤代烃分子中不止一个β碳原子时,发生消去反应的主要产物是碳碳双键上烃基最多的一种(这个经验规律叫做札依切夫规律)。
如:写出卤代烃消去反应的主要产物:⑵比较卤代烃发生消去反应的条件和取代反应的条件有什么不同?你有没有记忆的技巧?⑶卤代烷烃与碱作用时,卤代烷烃中烃基结构的差异,反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同,将导致生成的主要产物不同。
如:在碱性条件下水解就需要催化剂和加热加压等条件下进行,CH3CH2Br 在碱性条件下水解只要加热就可以了。
所以除去中的Br2可以加NaOH溶液,再分液除去。
⑷如何检验卤代烃中的卤素?3、卤代烃在有机合成中的应用⑴在有机物中引入羟基的方法:①碳碳双键与水加成可以引入一个羟基。
如CH2=CH2+H2O→②卤代烃的水解可引入羟基:如CH3CH2Br+NaOH思考:如何在乙烯的相邻二个碳上各引入一个羟基?写出有关反应方程式:⑵卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似,都可以看成的基团取代了原子。
也即带负电荷的取代基团进攻连有卤原子的碳原子(碳原子带部分正电荷,因为碳原子的周围的电子云被卤原子吸引过去,使它的原子核暴露在外面),称为亲核取代。
选修卤代烃的性质
一、卤代烃的物理性质
1.状态: 常温下,卤代烃中除了一氯甲烷,氯乙烷,氯 乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
2.溶解性:卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,有些还是 很好的有机溶剂,如CH2Cl2,CHCl3和CCl4……
3.沸点:通常状况下,互为同系物的卤代烃,它们的沸 点随碳原子数增多而升高。
CH2
β
CH2
-αC-βCH3
β CH2 CH3
醇、NaOH
△
CH3 CH2 CH =C-CH3
CH3 CH2 CH2 - C=CH2
CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 -‖C-CH3 CH CH
【实验3】向试管中加入5ml的溴乙烷,10mL20%的KOH 水溶液,加热,观察实验现象。取试管中反应后的少量剩余 物于一试管中,再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴 加硝酸银溶液,观察实验现象。
3、为什么要加入稀硝酸酸化 CH3 CH2 CH2 -C-CH3
取试管中反应后的少量剩余物于一试管中,再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液,观察实验现象。 ②浅黄色沉淀是AgBr
B、CH3-CH-CH3 三、卤代烃中卤素原子的检验:
溶液?
CH2BrCH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,有些还是很好的有机溶剂,如CH2Cl2,CHCl3和CCl4…… 【实验2】向试管中加入5mL的溴乙烷,10mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象。
【实验2】向试管中加入5mL的溴乙烷,10mL饱和氢氧化 钾乙醇溶液,均匀加热,观察实验现象。(小试管中装有约 2mL稀酸性高锰酸钾溶液)。取试管中反应后的少量剩余物 于一试管中,再向试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝 酸银溶液,观察实验现象。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
高中化学学习材料
高二化学选修(有机化学基础)单元练习之十七
卤代烃的性质 班级 学号 姓名
一、选择题(每小题只有一个正确答案) 1.下列关于卤代烃的叙述正确的是
A 、所有卤代烃都是难溶于水,比水密度大的液体
B 、所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C 、所有卤代烃都含有卤原子
D 、所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.溴乙烷与氢氧化钾溶液共热,既可生成乙烯又可生成乙醇,其区别是
A 、生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液
B 、生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液
C 、生成乙烯的是在170℃下进行的
D 、生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液
3.在卤代烃R —2CH —2CH —X 中化学键如下所示,则下列说法正确的是
A 、发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B 、发生消去反应时,被破坏的键是②和③
C 、发生水解反应时,被破坏的键是①
D 、发生消去反应时,被破坏的键是①和②
4.下列物质中滴入用硝酸酸化的硝酸银溶液,有白色沉淀生成的是
A 、氯酸钾溶液
B 、溴化钠溶液
C 、氯乙烷
D 、氯仿和碱溶液煮沸后的溶液
5.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中,两反应
A 、产物相同,反应类型相同
B 、碳氢键断裂的位置相同
C 、产物不同,反应类型不同
D 、碳溴键断裂的位置相同
6.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应
A 、加成→消去→取代
B 、消去→加成→水解
C 、取代→消去→加成
D 、消去→加成→取代
二、填空题
7.卤代烃都溶于水,溶于有机溶剂。
卤代烃的相对分子质量比相应烃的相对分子质量。
在卤代烃的同系物中,其沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而,密度则降低。
所以CH3Cl的密度比CH3CH2CH2Cl ,而CH3Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl要。
8.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是a g/cm3。
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷b ml,放入锥形瓶中;
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应;
③反应完全后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量AgNO3溶液,得白色沉淀;
④过滤,洗涤,干燥后称重,得到c g固体。
请回答下面问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是;
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子;
(3)该卤代烷中所含的卤素是,判断的依据是;
(4)该卤代烷的相对分子质量是;
(5)如果在步骤③中所加HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值将会。
(A)偏大 (B)偏小 (C)不变 (D)大小不定
9.卤代烃在NaOH存在的条件下的水解反应属于取代反应。
其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)写出下列反应的化学方程式
(1)溴乙烷跟NaHS反应:
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应:
10.根据下面的合成路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是,名称是
(2)①的反应类型是、③的反应类型是
(3)反应④的化学方程式是
11.已知卤代烃在乙醚中可与镁反应:
乙醚C=OR-X+Mg R-MgX,RMgX称为格林试剂,它与反应可生成醇:
R-Mg X + +Mg(OH)X R-CH 2OH + O 2 一定条件 R-CHO + H 2O
试写出以CH 3CH 2Br ,Mg ,水,NaOH 和空气等为原料及必要的试剂制取2-丁醇的反应化学方程式,并注明条件。
1-6 C ;B ;C ;D ;A ;B ;7、不;能;大;升高;大;低;8、(1)冷却,防止RX 挥发
(2)Na + 、Ag + 、NO 3-
;(3)氯 ;因为得到的AgX 为白色沉淀;(4)143.5ab/c ;(5)A
9、(1)CH 3CH 2Br +NaHS →CH 3CH 2HS+ NaBr ;(2) CH 3I +CH 3COONa →CH 3COOCH 3+NaI ;
10、(1) 环已烷(2) 取代反应;加成反应
(3)
11、 C=O C OMgXR +H2O C
OH R。