食品生物化学 第1章 糖类物质
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
生物化学第一章糖
⽣物化学第⼀章糖第⼀章糖类化学⼀：填空题1.糖类是具有________________结构的⼀⼤类化合物。
根据其分⼦⼤⼩可分为________________、________________和________________三⼤类。
2.判断⼀个糖的D-型和L-型是以________________碳原⼦上羟基的位置作依据。
3.糖类物质的主要⽣物学作⽤为(1)________________(2)________________(3)________________。
4.糖苷是指糖的________________和醇、酚等化合物失⽔⽽形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。
5.蔗糖是由⼀分⼦________________和⼀分⼦________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
6.麦芽糖是由两分⼦________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
7.乳糖是由⼀分⼦________________和⼀分⼦________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
8.糖原和⽀链淀粉结构上很相似,都由许多________________组成,它们之间通过________________和________________两种糖苷键相连。
两者在结构上的主要差别在于糖原分⼦⽐⽀链淀粉________________、________________和________________。
9.纤维素是由________________组成,它们之间通过________________糖苷键相连。
10.多糖的构象⼤致可分为________________、________________、________________和________________四种类型,决定其构象的主要因素是________________。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
2.蛋白聚糖聚集体：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
6.N-糖肽键：多指β -构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
7.O-糖肽键：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
【考研必备】王镜岩详细生物化学笔记--第一章-糖类
第一章糖一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类(aldehyde)或酮类(Ketone)化合物，以及它们的衍生物或聚合物。
据此可分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)。
还可根据碳层子数分为丙糖(triose)，丁糖(terose)，戊糖(pentose)、己糖(hexose)。
最简单的糖类就是丙糖(甘油醛和二羟丙酮)由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。
现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。
二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为：（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。
（3）多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)（4）结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等（5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷三、糖类的生物学功能(1) 提供能量。
植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。
(2) 物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。
(3) 细胞的骨架。
纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。
(4) 细胞间识别和生物分子间的识别。
细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。
一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。
红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。
第一节 单糖一、 单糖的结构1、 单糖的链状结构确定链状结构的方法（葡萄糖）：a. 与Fehling 试剂或其它醛试剂反应，含有醛基。
b. 与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基的衍生物。
c. 用钠、汞剂作用，生成山梨醇。
D-葡萄糖L-葡萄糖 半乳糖甘露糖 果糖最简单的单糖之一是甘油醛(glyceraldehydes)，它有两种立体异构形式(Stereoismeric form)，图7.3。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学 第1章 糖类化学
糠醛可与酚化合物产生有色物质， 糠醛可与酚化合物产生有色物质，如：
呋喃醛衍生物与α 萘酚构成紫色物（Molisch） 呋喃醛衍生物与α－萘酚构成紫色物（Molisch） 构成紫色物 5－羟甲基呋喃醛与间苯二酚生成红色物(Seliwanoff试验) 羟甲基呋喃醛与间苯二酚生成红色物(Seliwanoff试验) 间苯二酚生成红色物(Seliwanoff试验 戊糖的呋喃醛与间苯三酚生成樱桃红色物（Tollen试验） 戊糖的呋喃醛与间苯三酚生成樱桃红色物（Tollen试验） 间苯三酚生成樱桃红色物 试验 与甲基间苯二酚生成绿色物（Bial试验） 甲基间苯二酚生成绿色物（Bial试验） 生成绿色物 试验
Fehling试剂
黄红色
糖类在碱性溶液中的还原作用常被用来作 为还原糖的定性和定量依据。常用试剂： 为还原糖的定性和定量依据。常用试剂： Fehling试剂：硫酸铜、KOH(NaOH)、 Fehling试剂：硫酸铜、KOH(NaOH)、酒石 试剂 酸钾钠或柠檬酸钠 Benedict试剂：硫酸铜、无水碳酸钠、酒 Benedict试剂：硫酸铜、无水碳酸钠、 试剂 石酸钾钠或柠檬酸钠 酮糖有还原性，普通酮类没有， 酮糖有还原性，普通酮类没有，因酮糖在 碱溶液中可变成烯二醇。 碱溶液中可变成烯二醇。
甘油醛的构型：镜像对映体
费 希 尔 投 影 式
透 视 式
旋光性
凡是带有不对称碳原子的化合物都具有旋光性，可 凡是带有不对称碳原子的化合物都具有旋光性， 使偏振光旋转。 使偏振光旋转。 右旋： + 表示 右旋： 左旋： 左旋： - 表示
D、L与+、-之间无必然联系 葡萄糖、 果糖，旋光方向分别为+ 如：D-葡萄糖、D-果糖，旋光方向分别为+、-； L-葡萄糖、L-果糖，旋光方向均为-。 葡萄糖、 果糖，旋光方向均为-
生物化学第一章糖类
HO O
CH3 OH
CH2OH
H
O
OH
O
O
H
NHAc
-1, 4
-1, 2
蛋白质
H OH
CH2OH
OH ~OH HO
NHCOCH3 N-乙酰氨基-D-葡萄糖
CH2OH
HO
O
OH ~OH
OH D-半乳糖
O CH3 OH~OH HO OH
L-岩藻糖
Ⅱ 寡糖(oligosaccharide)
一.双糖（还原糖与非还原糖）
HO
OH
HO
O
OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
OH
OH
HO
O
OH
CH2OH
HO HO HOCH2
OH O
OH
-D-(+)-吡喃葡萄糖 +18.7o ( 63%)
HO
HO
OH O
OH
HO
OH O
OH
OH
HO
O
OH
OH CH2OH
OH CH2OH
HOCH2
-D-(+)-呋喃葡萄糖 -D-呋喃.. -D-吡喃葡..
2. 单糖的反应
1. 成苷反应
CH2OH O
OH HO
~OH + CH3OH
干HCl
CH2OH O
CH2OH O OCH3
OH HO
+ OH
OCH3 HO
HO
HO
HO
甲基--D-葡萄糖苷 甲基--D-葡萄糖苷
糖苷：单糖的半缩醛(酮)的羟基与另一分子中的 羟基、氨基或巯基等失水而形成的化合物。
生物化学第一章-糖类
四种重要的己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
重要的戊糖
D-核糖
D-脱氧核糖
2、单糖的重要衍生物 1）糖醇：性质稳定、甜。如：
甘露醇：降压、药物、药物辅料。 山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖； VitC的原料 肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、 从玉米淀粉或微生物发酵制取。
2）糖醛酸：
单糖伯醇基氧化而得。
四、多糖
（一）多糖的概念：
1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；
右：还原端。
2、多糖的性质： 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构： • 一级结构：①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
• 二级结构：取决于一级结构，指其分子
细胞表面 识别标记 －糖
（四）分类
• 按其水解情况分类： • 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 • 寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 = 葡萄糖+果糖
• 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称 ~。 如：淀粉 n葡萄糖 • 复合糖：与非糖物质结合的糖。 如：糖蛋白等。 • 衍生糖：糖的衍生物。 • 如：糖酸、糖胺等 。
葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺：氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
三、寡糖
1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，
3、结构：①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式；
生物化学第1章糖类
右旋糖苷 是酵母和细 菌的贮存多 糖。
6 琼 脂
agar
琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属及其他属的某些海 藻中提取出来的一种多糖混合物，从琼脂中分离出两个组分， 一个称为琼脂糖（agarose），另一个称为琼脂胶。 琼脂糖是琼脂的主要成分，它是由D-吡喃半乳糖和3,6脱水-L-吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。 琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸 基、甲氧基、丙酮酸等所取代。其实琼脂糖只是含这些取代 基最少的琼脂组分。琼脂是多种具有相同主链但不同程度被 荷负电基团取代的多糖混合物。
寡糖结合到蛋白质上形成糖蛋白。许多膜内在蛋
白和分泌蛋白是糖蛋白。 组成糖链的单糖种类、数量、单糖的构型、单糖 之间的连接方式等不同，可以组成天文数字的不同结 构的分子（或糖蛋白的组分），非常适合成为具有特
定意义的信息分子，发挥各种生物学功能。
糖蛋白中的组成糖链的单糖残基通常有Fuc、Gal、
Man、 GalNAc、and Sia（or NeuNAc）。
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含 6 个残基，螺距 0.8nm ，直径 1.4nm 。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约 36 个即 6 圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
生物化学第一章糖类
D-阿卓糖
D-葡萄糖
D-甘露糖
D-半乳糖
D-古洛糖
D-艾杜糖
The
4 aldohexose has four chiral centers, thus has
2 =16 isomers.
第二十三页，共94页
D-塔洛糖
三、单糖的环状结构
许多单糖，新配制的溶液会发生旋光度的改变，
这种现象称变旋。从乙醇水溶液中结晶出的D（+）- glucose 称为α-型（[α]20D= +112.2°），
2+
3+
Hg 和Bi 等）如Fehhing试剂（酒石酸钾钠、NaOH和CuSO4）、Benedict
2+
试剂（柠檬酸、NaCO3和CuSO4 ）中的Cu 是一种弱氧化剂，能使醛糖的
醛基氧化成羧基，产物称醛糖酸，金属离子自身被还原。
能使氧化剂还原的糖称为还原性糖，所有的醛糖都是还原性糖。
Benedict试剂常被用作尿糖的定性与半定量测试。
2. 寡糖：是由2~20个单糖通过糖苷键连接而成的糖
类物质。包括二糖、三糖、四糖、五糖和六糖
等。
第七页，共94页
五、旋光异构
1. 同分异构或称异构（isomerism）是指存在两个或多个具有
相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合
物的现象。同分异构有相同的组成，故具有相同的分子式。
同分异构主要有两种：结构异构和立体异构。
classic sugar test—Fehling’s test that was used to test of excess sugar in blood and
urine of diabetics.
生物化学.糖类ppt课件
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
王镜岩-生物化学-第1章_糖类
光度的改变这种现象称变旋（mutarotation）。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。 如D-葡萄糖以两种不同的旋光率存在：一种 +1120 称α-D-葡萄糖,另一种 + 18.70 称β－D－ 葡萄糖，放置一段时间其比旋达到一恒定值＋
52.60。左旋为（－）右旋为（＋）。旋光的左右
1）氧化成醛糖酸：
醛糖＋氢氧化铜－－醛糖酸＋氧化铜将氢氧化铜
（蓝色）还原为氧化铜（砖红色）
2）氧化成醛糖二酸：
D-葡萄糖＋硝酸－－D-葡糖二酸
3）氧化成糖醛酸：
葡萄糖＋酶－－葡萄糖醛酸
酮式和烯醇式互变
3、单糖的还原：
单糖的羰基可被还原为糖醇 4、形成糖脎： 单糖与苯肼反应生成糖脎，糖脎相当稳定的结晶 ，不同的单糖形成的糖脎结晶不同，可用来鉴定 单糖。 5、形成糖酯与糖醚:
单糖的许多化学行为很想简单的醇类，它的羟基
可以转变为脂基或醚基。如单糖和磷酸形成各种
磷酸酯，G-1-P，1，6－2P-F等。
6、形成糖苷：
环状单糖的半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成缩醛 的衍生物称为糖苷，这种糖苷的配体可以是糖，也可以是 非糖物质。与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物质形 成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易发生化学反应和被氧 化。
白内障
• （2）D-甘露醇 广泛分布于多种陆地和海洋植物
中：橄榄树等的树皮上常分泌出大量的甘露醇， 形成所谓甘露蜜（manna）的干性渗出物，柿饼 表面上的白色柿霜就是甘露醇；藻类和真菌中含 量也很丰富，如昆布属褐藻是提取甘露醇的良好
原料。D-甘露醇在临床上用来降低颅内压和治疗
急性肾功能衰竭。
（三）糖类的元素组成和化学本质
生物化学 第一章 糖类化学1
可溶性氧化铜络合物 COOH NaOH HOCH 2 HOCH COOK COONa + (CHOH)4 + Cu2O ↓ CH2OH 葡萄糖酸
红黄色
33
用于还原糖检测
温和氧化剂：Br2－H2O
COOH
Br2－H2O
强氧化剂：HNO3
COOH
HNO3
CHO (CHOH)n CH2OH
(CHOH)n CH2OH
(CHOH)n COOH
糖酸
醛糖
（生物体内）
糖二酸
CHO (CHOH)n COOH
糖醛酸
请注意：糖酸和糖醛酸的不同，前者是醛基被氧化成 羧基，后者是伯醇被氧化成羧基。 34
温和弱氧化剂溴水不能使酮糖氧化； 在强氧化剂下，酮糖羰基处断裂，生成两种酸。
C OOH
CH2OH C O
[O]
(CHOH)n CH2OH
3. 溶解度
单糖易溶于水（除甘油醛微溶），微溶于乙醇，不溶于乙
醚、丙酮等非极性有机溶剂。
32
化学性质
1.糖被氧化—单糖具有还原性
弱氧化剂：含重金属离子（Cu2+、Ag+、Hg2+的碱性溶 液。
Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠 Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠
食品工业中可作饮料糕点糖果的稳定剂增稠剂增量食品工业中可作饮料糕点糖果的稳定剂增稠剂增量交联葡聚糖凝胶的化学结构分子筛生化分析和分子筛生化分析和分离制备的常用技术材分离制备的常用技术材葡聚糖凝胶离子交换葡聚糖凝胶离子交换交联葡聚糖交联葡聚糖sephadexsephadex以1氯23环氧丙烷为交联剂六六半纤维素半纤维素hemocellulosehemocellulose半纤维素是植物细胞壁中非纤维素非果胶的一类多糖物质易溶于碱它是几种物质的混合物
第1章 生物化学考点重点精讲系列糖类化合物
够识别前手性分子柠檬酸中的“上半部分”和“下半部
分”。
中国科学院2002 年
4. 吡喃糖环和呋喃糖
对映体
差向异构体
P8
旋光异构体中，只一手性碳原子的构型不同的非对应体，也 叫表异构体。如D-葡萄糖与D-甘露糖，D-葡萄糖与D-半乳糖就 互为差向异构体。
D- Monosaccharides
Chiral carbon farthest from the carbonyl group determines an L or D isomer.
判断：单糖α型和β型是对映体。
江南大学2010年
葡萄糖异头物（体）
环化后，羰基碳原子 成为新手性碳，形成 α异头物或β异头物。
决定葡萄糖 的D型和L型
旋光如何决定 ？
在糖的化学中，D、L、α、β、(＋)、(－) 各表示什么？
核糖异头物（体）
环化后，羰基碳原子成 为新手性碳，形成α异头 物或β异头物。核酸里面 为β型
2）有、手异性头碳物原是子指，仅有在可氧能化是数其最它高原的子碳如原氮子原具子有。不同构
型的糖分子的两种异构体。
12. 在糖的结构特征描述中，“D”、“L”是指构型，而
“＋”、“－”指旋光方向，“D” 与“＋”，“L”与“－”
并无必然联系。（判断）
华南理工大学2005年
思考题
13、判断：催化柠檬酸转化为异柠檬酸的顺乌头酸酶能
生这些化合物的物质的总称。根据羰基在碳链上的位置可分 为，醛糖(Aldoses) 和酮糖 (Ketoses)。 – 最简单的醛糖是甘油醛 (Glyceraldehyde) – 最简单的酮糖是二羟丙酮 (Dihydroxyacetone)
P22
（三）、糖的命名与分类
《食品生物化学》课程笔记
《食品生物化学》课程笔记第一章糖第一节概述糖是生物体中最重要的一类有机化合物，具有多种功能。
它们是由碳、氢、氧三种元素组成的多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖类化合物广泛存在于自然界中，尤其在植物体内含量丰富，是植物的主要光合产物。
糖类化合物根据其化学结构和性质，可分为单糖、双糖、寡糖和多糖四类。
单糖是由一个糖分子组成的简单糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
寡糖是由几个单糖分子组成的短链糖，如棉子糖和水苏糖等。
多糖是由许多单糖分子组成的长链糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
糖类化合物在生物体中具有多种生物学功能。
它们是生物体主要的能源物质，通过糖的氧化分解，生物体可以获取能量。
此外，糖类化合物还是生物体的重要结构物质，如植物细胞壁的主要成分是纤维素。
糖类化合物还参与生物体的许多生物化学反应，如糖蛋白和糖脂的形成等。
第二节食品中的糖类化合物食品中的糖类化合物主要包括单糖、双糖和多糖。
单糖是食品中最重要的糖类化合物，常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
葡萄糖和果糖广泛存在于水果、蔬菜和蜂蜜中，是食品中最重要的糖分。
半乳糖主要存在于乳制品中。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
蔗糖广泛存在于甘蔗和甜菜中，是食品中最重要的甜味剂。
乳糖主要存在于乳制品中，是乳糖不耐受者不能消化吸收的糖。
麦芽糖主要存在于麦芽中，是食品加工中常用的糖。
多糖是由许多单糖分子组成的长链糖，常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
淀粉是植物储存糖分的主要形式，广泛存在于谷物、土豆和豆类等食品中。
纤维素是植物细胞壁的主要成分，广泛存在于水果、蔬菜和谷物等食品中。
糖原是动物储存糖分的主要形式，广泛存在于肝脏和肌肉等动物组织中。
食品中的糖类化合物对食品的口感、色泽和保质期等都有重要影响。
糖类化合物在食品加工中也有广泛的应用，如作为甜味剂、发酵剂和保鲜剂等。
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第一章糖类物质
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。
同时具有多种生理功能。
糖类--是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。
糖类物质的分类
根据能否水解及水解产物：
1、单糖：不能被水解成更小分子的糖。
五碳糖（戊糖）—核糖、脱氧核糖。
六碳糖（己糖）—葡萄糖、果糖、半乳糖。
2、寡糖：能水解成少数（2-10个）单糖分子的糖。
双糖-蔗糖、麦芽糖、乳糖。
低聚糖-低聚果糖、低聚异麦芽糖。
3、多糖：能水解为多个（10个以上）单糖分子的糖。
淀粉、糖原、纤维素。
同多糖—构成多糖的单糖分子相同。
杂多糖—构成多糖的单糖分子不同。
4、复合糖：与非糖物质结合的糖。
糖蛋白、糖脂、糖胺、糖酸。
1.1 单糖
一、单糖的分子结构
包括链状结构和环状结构。
2、差向异构体
这种仅一个不对称碳原子构型不同，两镜像非对映异构体物称为差向异构体。
一种糖溶液状态时至少有5种形式的糖分子存在，它们处于平衡之中。
其中α型和β型互变是通过醛式或水化醛式完成的。
二、单糖的理化性质
（一）单糖的物理性质
1、溶解度
单糖分子含有很多亲水基团，易溶于水，不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。
2、甜度
3、旋光性和变旋性
旋光性：
糖的旋光性用比旋光度[α]D（又称比旋度或旋光率）表示。
每种糖都有其特征的比旋光度，可用于糖的定性和定量测定。
变旋现象—一个旋光体溶液放置后，其比旋光度发生改变的现象。
（一）单糖的化学性质
1、单糖的氧化
单糖含有游离的羰基，在还原许多金属化合物的同时，自身被氧化成糖酸。
例：还原糖与费林试剂反应，可对糖进行定性和定量。
酒石酸钾钠铜+ 葡萄糖= 酒石酸钾钠+ 葡萄糖酸+ Cu2O
*糖的三种氧化方式：
①弱氧化剂作用下，生成相应的糖酸。
②强氧化剂作用下，醛基和另一端的伯醇基氧化，生成糖二酸。
③有时只有伯醇基氧化成羧基，生成糖醛酸。
2、单糖的还原
醛基和酮基可被氢还原成醇。
葡萄糖~ 山梨醇
果糖~ 山梨醇+ 甘露醇
3、成苷作用
环状单糖半缩醛基上的羟基在有干燥的HCl气体催化下，可与醇或酚的羟基发生缩合反应，生成糖苷。
5、与氨基反应
包括两个方面：
一是羟基与氨基的反应，二是羰基与氨基酸中氨基的反应。
单糖分子中的—OH(主要是C2、C3上的-OH）可被—NH2基取代而产生氨基糖，也叫糖胺。
单糖分子中的—C=O基可与氨基酸发生反应，生成各种挥发性和非挥发性的化合物以及一些褐色多聚体。
——美拉德（Maillard）反应，也叫羰氨反应。
1.３多糖
多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。
多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。
多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。
多糖的功能：
1.构成植物和动物骨架的原料。
2.作为能量的一种贮存形式。
３.具有许多生理功能。
抗原性（荚膜多糖）。
抗凝血作用（肝素）。
为细胞间粘合剂（透明质酸）。
携带生物信息（糖链）。
淀粉（一）结构
由Ｄ－葡萄糖组成。
分为直链淀粉和支链淀粉。
直链淀粉：分子量约1万-200万，250-300萄糖分子，以 （1 4）糖苷键聚合而成，呈
螺旋形结构。
每一螺旋有６个葡萄糖分子，许多螺旋圈构成弹簧状的空间结构。
当淀粉遇碘时，碘进入螺旋之中，形成淀粉－碘络合物，显紫蓝色。
*粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：
链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。
链长为20个葡萄糖基，呈红色。
链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。
支链淀粉：链淀粉中除了 （1 4）糖苷键构成糖链以外，在分支点处存在 （1 6）糖
苷键，分子量较高。
相当于６０００个葡萄糖残基。
支链淀粉的分支短链的长度平均为２１～３０个葡萄糖残基。
遇碘显紫红色。
（二）性质
淀粉水解：
淀粉→淀粉糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖
天然淀粉为颗粒状，不同来源的淀粉有不同的颗粒形状特点，可通过显微镜观察颗粒形状判断淀粉来源。
（三）淀粉的糊化与老化@简答
1、淀粉的糊化
淀粉的糊化：粉粒在适当温度下（一般在60~80℃），在水中溶胀、分裂、形成均匀糊状溶液的作用。
糊化后的淀粉又称为α-淀粉。
淀粉的糊化的本质：淀粉粒中有序及无序态的淀粉分子间的氢键断裂，淀粉分子分散在水中成为胶体溶液。
淀粉的糊化的过程
第一阶段：可逆吸水阶段
水分进入淀粉粒的非晶质部分，体积略有膨胀，此时冷却干燥，颗粒可以复原。
第二阶段：不可逆吸水阶段
随着温度升高，水分进入淀粉微晶间隙，不可逆地大量吸水，淀粉粒溶胀达原始体积的50-100倍。
第三阶段：解体阶段
淀粉粒最后解体，淀粉分子全部进入溶液。
2、淀粉的老化
淀粉的老化——淀粉溶液经缓慢冷却，或淀粉溶液经长期放置，会变成不透明甚至产生沉淀的现象。
也叫减退现象。
淀粉的老化的本质：糊化的淀粉分子又自动排列成序，形成致密、高度晶化的不溶解性的淀粉分子微束。
淀粉老化的规律
1、直链淀粉比支链淀粉易老化；
2、聚合度高比聚合度低的淀粉易老化；
3、支链淀粉几乎不老化；
4、老化的最适温度为2-4℃。
< -20 ℃或> 60 ℃都不发生老化；
5、不同淀粉的老化顺序为：玉米>小麦>甘薯>土豆>木薯>粘玉米
6、水分含量在30-60%的淀粉易老化，含水量<10%的干燥态及在大量水中则不易发生老化。
二、糖原
糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，除了 （1 4）糖苷键构成糖链以外，在分支点处存在β（1 6）糖苷键，支链多。
与碘反应呈红紫色。
无还原性。
三、纤维素
由葡萄糖以 （1 4）糖苷键连接而成的直链，不溶于水。
与碘无颜色反应，不溶于水，不被消化。
在高浓度强酸中加热可分解成纤维二糖。
四、壳多糖（几丁质）。
比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。
五、糖胺聚糖
含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖、氨基多糖。
代表物有透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素、硫酸角质素、肝素等。
六、细菌多糖
指构成细菌细胞壁的多糖物质。
包括肽聚糖、磷壁酸、脂多糖和有抗原性的多糖。
其中肽聚糖是构成细菌细胞壁骨架的主要成分。
其他多糖是不同细菌中附属于肽聚糖上的附属物。
（一）肽聚糖
乙酰葡萄糖胺NAG
乙酰胞壁酸NAM
肽聚糖由2种单糖和4种氨基酸组成。
单糖：通过β-（1→4）糖苷键连接。
（二）磷壁酸
磷壁酸指从革兰氏阳性菌中提取的2类富磷聚合物。
包括：
甘油磷壁酸和核糖醇磷壁酸。
在细菌的细胞壁中，磷壁酸与肽聚糖连接（以磷酯键与肽聚糖分子中胞壁酸C6位上的-CH2OH基相连）。
（三）环糊精
淀粉经某种特殊酶水解得到的环状低聚糖称为环糊精。
α-1,4-糖苷键。