甾类化合物和萜类化合物
萜类和甾体化合物
胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸，次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官，胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分，具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平，对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关，坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似，但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物，通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征，萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性，如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ，有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性，可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害，如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长，起到除草的作用。
萜类和甾族化合物 有机化学
以反式稠合
稠合以后甾环碳架上所连的原子或基团在空间有 不同的取向，其构型规定如下：(角甲基位于稠环的上
方，用作其它取代基构型的参考标准。)
a-构型：与角甲基在环平面异侧的取代基称为a-构型，用虚线表示。 即基团位于环平面下方。
b-构型：与角甲基在环平面同侧的取代基称为b -构型，用实线表示。 即基团位于环平面上方。
R
12 Me 17
11
1 Me 9
13 D
C
16 15
2
A 10 B
14 8H
3
5
7
4H 6
CH3
CH3 R
四、 胆固醇（胆甾醇）
H3C H3C
H3C H
HH
HO 胆甾醇
结构特点：
CH3
CH3 C-3有b-OH，
C-5与C-6之间有碳碳双键
C-17连 着 一 个 8碳 原 子 的 烷基侧链。
无色或略带黄色的结晶，m.p148.5℃,在高真空 度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等 有机溶剂。
角 甲 基
甾--象形字 R
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲 (甾体)
二、甾族化合物的命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其 来源或生理作用有关的俗名。
三、甾族化合物的构型和构象 § 甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与 环之间的稠合方式与十 氢化萘相似。 十氢化萘的两种异构体：
顺-十氢化萘 反-十氢化萘
(一)单萜类(包括链状,单环单萜类和双环单萜类) 链状:
CH2OH
牻牛儿苗醇（香叶醇） b.p 230 ℃
CHO
柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛
(完整版)第十七章萜类和甾体化合物
第十七章 萜类和甾体化合物萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。
第一节 萜类化合物萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。
如：柠檬油、松节油、薄荷油等。
它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。
广泛用于香料和医药等。
一、结构与分类（一）结构及异戊二烯规律萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。
因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。
C CH 2CHCH 3CH 21234头尾头尾头尾头尾头尾头尾异戊二烯 月桂烯 柠檬烯月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连；而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。
(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。
所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。
（二）分类萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。
见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类异戊二烯单元数碳原子数类别2 10 单萜类3 15 倍半萜4 20 二萜类6 30 三萜类8 40 四萜类＞8 ＞40 多萜类二、单萜类化合物单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。
根据两个异戊二烯单元的连接方式不同，单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。
（一）链状单萜化合物链状单萜类化合物具有如下的碳架结构：这是两个异戊二烯头尾相连而成。
很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。
萜类和甾族化合物
学习要求
1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
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萜类化enes）的早期涵义：
具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含 有烯烃双键，称为萜烯。
H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低，会引起 Ca 2+ 离子缺 乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
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萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的 密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
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（3）麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病， 因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
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四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛
萜类和甾族化合物
四萜
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胡萝卜素是多烯色素，红色结晶，可通过 柱层析法分离出三种组分，结构非常相似：
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素 γ-胡萝卜素
甾族化合物
一．基本结构
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甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环 碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：
甾是个象形字， “田”表示四个
环，“ㄑㄑㄑ”表示
为三个侧链。
1.R1、R2一般为甲基，称为角甲 基 2.R3为具有2、4、5、8、9、10 个碳的侧链 3.许多甾体化合物除这三个侧 链外，甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。
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四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定 顺序用阿拉伯数字编号。如下图：
H3C OH
O H3C
C
CH3
H
HH HO
雌二醇
H3C
H
HH
O 孕甾酮
（2）肾上腺皮质激素
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肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌 的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解 质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会 引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质 甾酮等皆此类中重要的激素。
萜，单环萜，二环单萜三种。
2.倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
3.双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。
4.三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。
5.四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
三、萜的命名
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IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触 才能熟练。
有机化学：萜类和甾族化合物
醇，俗称薄荷醇或薄荷脑。
CH3
7
CH
CH2 CH2
1
6
2
CH2 CH2 CH
CH
54 3
8
9
10
OH
CH3 CH3
• 3-萜醇分子中有3个不同的手性碳原子，故有4对 对映异构体，分别是〔 〕薄荷醇、〔 〕异薄 荷醇、〔 〕新薄荷醇和〔 〕新异薄荷醇。即 以下的四个非对映异构体和各自的对映异构体。
练习题17.1 香叶烯〔C10H16〕，一个由月
桂的油中别离而得的萜烯，汲取3摩尔氢分
子而成为C10H22，臭氧分解时产生以下化
合物CH3：CCH3 H C H HC CH2CH2C C H
O
O
O
OO
依据异戊二烯规则，香叶烯可能的结构是什 么？
•
类别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类
H+
重排
•
Cl
Cl
• α-蒎烯
〔张力较大〕
小〕 氯化莰
〔张力较
• 从上式可看出，虽然首先生成3o 碳正离子，但 由于分子内四元环的张力较大，因而仍重排成2o 碳正离子，使其转变成具有张力较小的五元环。 因此，减少环的张力是上述重排发生的主要原因。
• 生成的氯化莰经碱处理后，可排除氯化氢，发生 另一次重排，形成莰烯〔以构象式表示反响过 程〕：
• 3．双环单萜 在萜烷结构中，C8假设分别与C1、C2或C3相连时， 则可形成桥环化合物，它们是莰烷、蒎烷或蒈烷；假设C4与C6 连成桥键则形成zaozi007烷，它们的根本碳骨架及编号如下：
C8~C1相连
7
1
6
2
54 3
8
10
第17章 萜类和甾体化合物
甾烷 雌甾烷
R 13 17 10
-CH3 -CH3
-H
雄甾烷
-CH3 -CH3
-CH2CH3 孕甾烷
H
（三）甾族化合物的构型和构象
甾族分正系和别系两类构型：
正系指A/B环以顺式稠和 B/C和C/D均为反式稠和
别系指A/B环以反式稠和
5-H为β-者为正系 5-H为α-者为别系
R
R
正
CH D
系 A BH H
10
1
C8~C1相连
27 38
6
9
5
4
10
C8~C2相连
2
361
89
4
7
5
10
3
C8~C3相连
4 92 5 87 1
6
10
4
C4~C6相连 5
3
6
2
1
879
10
1
67
89
2
莰烷
5
3
4
10
2
1
3
8 96
7
4 5
蒎烷
10
3
4
2 蒈烷
5
1
6 87
9
荢烷
α-蒎烯
β-蒎烯
由樟科植物樟树中得到，并经升华精制成的一种结晶形 α-莰酮。樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四 个异构体，但实际只存在两个： （+）及(-)樟脑。因为碳桥只能在环的一侧，即环需要 的船式构象，必然限制了桥头两个手性碳所连基团的构 型，使其C-1所连的甲基与C-4相连的只能位于顺式构型。
维生素A
2）
胡萝卜素
指出组成下列萜类物质的异戊二烯单元数目、 各属哪一种萜类？画出连接的部位。
有机化学第十八章-萜类和甾族化合物
O NaBH4
H
OH
龙脑 (m.p.206～208℃)
OH
+
H
异龙脑 (m.p.214～217℃)
(一)倍半萜类
• 倍半萜类是含有三个异戊二烯单位的萜类化合物，具有链状、单环或双 环结构。例如:
• 法尼醇又称金合欢醇，存在于香茅草、茉莉、橙花、玫瑰等多种芳香 植物的挥发油中，是一种珍贵的香料。
• 杜鹃酮又称大牛儿酮，存在于满山红 (兴安杜鹃)的挥发油中，有平喘、 镇咳与化痰的作用。
实例
蒎烯 姜烯 樟脑烯 鲨烯 胡萝卜素
（一）单萜类化合物
• 单萜是较为重要的萜类，由两个异戊二烯单元组成，根据分子中两 个异戊二烯单位相互连接方式的不同，单萜类化合物又可分为链状 单萜、单环单萜与双环单萜。
• 1. 链状单萜类化合物 • 链状单萜类化合物，其分子基本碳架如下:
C CC CCC CC 或
思 考：
1. 用系统命名方法命名上述化合物？ 2. 莰烷为什么以船式构象存在？
2. 蒎烯 (又称松香精、松油二环烯) 蒎烯根据烯键位置不同，有α-蒎烯与β-蒎烯两种异构体。
C H3C H3
C H2C H2
α-蒎烯
β-蒎烯
❖ 二者均存在于松节油中，但以α-蒎烯为主（占松节油的60%），蒎烯是工业 上用来合成樟脑的原料。它们在O℃以下可与HCl发生亲电加成反应，生成氯化 氢化蒎烯，在较高温度下的产物则是因为在反应过程中形成的碳正离子发生分 子重排，即由蒎碳正离子重排为莰正碳离子，使原来环张力较大的蒎烯四碳环 转变为张力较小的五碳莰环，最后产物与Cl-形成氯化莰。
(三) 双环单萜类化合物
• 双环单萜指分子结构中含有两个碳环的单萜。
1. 基本碳架与命名
第十五章萜类和甾类化合物
COCH3 OCOCH3
O
O Байду номын сангаас体酮
6- 氯-17α -乙酰 Cl 氧基-Δ6-黄体酮
COCH2OH
HO
OH
氢化可的松
O
（4 ）差向异构体，在习惯名称前加“表”字。
COCH2OH
HO
OH
表氢化可的松
O
樟脑 2-莰酮
★
O
★
1,7,7- 三甲基二环 [2.2.1]-2-
6 5
7
1
O
2
4
3
庚酮
自然界存在的樟脑为右旋体，合成品为外消旋体。
呼吸及循环系统兴奋药
龙脑（2-樟醇） 冰片
7
6
1
OH
2
5
4
3
(二)倍半萜类
CH2OH
金合欢醇 高级香精
O
大牻牛儿酮 治疗气管炎
愈创木薁 治疗烫伤
（三）二萜类 植醇 VA
第十五章 萜类和甾族化合物
第一节 萜类
各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生 物都称为萜类化合物。
CH3
C
H2C C CH CH2 C C C C
(一)单萜类 1. 链状单萜类
CH 2OH
CHO
CH 2OH
H CHO
CHO H
CH 2OH H
H CH 2OH
2. 单环单萜类
OH
3. 双环单萜类
CH 2OH
CH 2OH
(四)三萜类 (五)四萜类
第二节 甾族化合物 第一节 甾族化合物基本结构
角甲基
18 R
环戊烷骈多氢菲
12
11 19
13 17 16
萜类和甾族化合物
金合欢醇
角鲨烯
H+
HO O
角鲨烯环氧化合物
+
HH H
H+
HO
胆固醇
HO
羊毛甾醇
• 七、四萜
• 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构 成的一类萜化合物。如：胡萝卜素、胡萝 卜类色素。
• 这类四萜化合物中，都含有一个较长 的共轭体系，对光吸收的结果，表现出由 黄到红的颜色。
• 例：
•
•
α-胡萝卜素
金合欢醇
金合欢酸酯
例：山道年 打虫药
O
O
O
山道年的提取：
OH-
O
H+ O
COONa
OO
OH
从山道年花中用碱液加热将山道年提取 出来，溶于碱液中，生成山道年的钠盐； 然后再加盐酸酸化，又重新生成山道年， 并且从溶液中沉淀析出。
五、双萜
双萜是由四个异戊二烯单位连接而构成的一类 萜化合物。如维生素A、松香酸等。
R3为具有2，4，5，8，
9，10个碳原子的侧链。
• 编号为： •
2
3
• 命名：
20
12 18
1
11 19 9
C 13
17 16
D
A 10 B 8 14
15
5
7
4
6
• 甾族化合物的命名是以其烃类的基本 结构作为母体名称并加上前，后缀表明取 代基的位次名称来构成。
• 但由于甾族化合物的结构比较复杂， 一般常用与其来源或生理作用有关的俗名。 如胆甾醇，麦角甾醇等。
C H 3 C C H = = C O C 2 H 5
C H 3
O H
C H 3C = = C H C H 2 C H 2 C C = H = 3 C H C H O C H 3
萜类和甾族化合物
41
胆固醇存在于动物的血液、脂肪、脑 髓和神经组织中，人体主要在肝脏合成和 从食物中摄取，一部分维持血液中的浓度 （110~220mg/100mL），其中大部分在体 内转化成胆酸、甾体激素或其它物质。
42
胆固醇摄取过多或机体代谢发生障碍 ，就会从血清中沉积在动脉血管壁上，久 之会导致冠心病和动脉粥样硬化症；过多 的胆固醇从胆汁中析出沉淀则形成胆固醇 系结石的基础。体内长期胆固醇偏低会诱 发癌症。
11
9 C D 16
B 10
14 15 8
5
7
6
R1 R2 17
13 R
10
环戊烷并氢化菲 甾体化合物的基本骨架
23
A、B环既可以以反式相连，也可以以顺 式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以 甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。
C
D
A
B
CD B A
24
二、命 名 很多自然界的甾族化合物都有其各自
9
10
10
1
1
C8~C1相 连 2 3
6 97 8 5
6
2
7 59 8 3
莰烷
7
612 54 3
8 9 10
3 C8~C2相 连
4
4 10
2 1
6 9 87
5 10
3
C8~C3相 连
4 9
5
8 7
2 1
6 10
4
10
2
1
3
7
96
4
85 10
3 42
51
6 97
8
蒎烷 蒈烷
4
5
3
第十六章萜类和甾体化合物
“萜”，“十”的意思，即两个异戊二烯单位
2个异戊二烯单位（C10） 单萜
3个异戊二烯单位（C15） 倍半萜
4个异戊二烯单位（C20） 二萜
5个异戊二烯单位（C25） 二倍半萜
:
:
:
8个异戊二烯单位（C40） 四萜
﹥8个异戊二烯单位
多萜
天然橡胶，分子含十万个以上异戊二烯单位
二、单萜
链状单萜
环状单萜
单环单萜 双环单萜
柠檬醛：α-又称香叶醛，β-又称橙花醛， 天然顺反混合物，柠檬油、柠檬草油、山苍子油中， 含量3～5%。合成VA、紫罗兰酮的原料。
（二）单环单萜： 7
1
2
6
3
5
4
萜烷（编号固定）
+
++
3-萜醇（薄荷醇）
OH
9 8 10
三个手性碳，23=8个光学异构体，但空间效应影响， 大部分不能稳定存在。自然界主要（-）薄荷醇
第十六章 萜类和甾体化合物
第一节 萜 类
广泛存在于自然界，主要在植物体中，挥发油、树脂、天然 橡胶、胡罗卜素等。相当一部分有药理活性，樟脑、穿心莲内酯、 人参皂甙、冬凌草素等。
一、基本结构与分类
（一）基本结构：异戊二烯单位
C C CC C
CH2
C CH CH2 CH3
异戊二烯碳架是构成萜类的基本骨架，萜可以看作异戊二烯以不 同方式连接而成的聚合体及其衍生物（异戊二烯规律）。
六个异戊二烯单位连接而成的化合物（甘草次酸是甘草酸的苷元）
角鲨烯 （squalene）
角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组 织中。角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛 甾醇又是其它甾体化合物的前身。
第二十一章萜类和甾族化合物
第二十一章萜类和甾族化合物§21—1萜类一、定义和分类异戊二烯规则存在：广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，它是香精油的主要成分。
19世纪对香精油的研究发现了不少具有以C10H10组成成分的烃类，因其分子中含有烯烃双键，称为萜烯。
例如：月桂烯、对薄荷烯、松节油（α－蒎烯）异樟烯（异莰烯）的结构式如下：松节烯（α－蒎烯）月桂烯对薄荷烯（对 二烯）异樟烯（异莰烯）孟进一步研究，又发现了不少萜烯具有类似构造的含衍生物，以及挥发性不很大的含有15－20个或30、40个碳的化合物，统称为萜烯化合物或萜类。
异戊二烯规则：化合物分子中碳的骨架可以看作由异戊二烯头尾连接而成，此即为萜类结构的异戊二烯规则。
H2C C CH CH2CH3C C C CC头尾异戊二烯单位异戊二烯定义：由异戊二烯单位连接成的烯烃称为萜烯。
萜类化合物是萜烯和其部分氧化的各种烃类以及它们的含氧衍生物，如醇、醛、酮、酸、酯。
根据萜类分子中所含异戊二烯单位的多少可以分为：单萜2个异戊二烯单位10个碳原子倍半萜315二萜420三萜630四萜840二、单萜1.开链单萜开链单萜的基本骨架含有两个异戊二烯单位，常把它写成类似环状的式。
CHC C CHCH2C CC C代表物：柠檬醛有两种顺反异构体。
天然得到的柠檬醛E型占90%，Z型占10%。
CHOCHO柠檬醛a(E型)柠檬醛b(Z型)(橙花醛）（香叶醛）柠檬醛为无色或淡黄色的液体，有强烈的柠檬香味。
它存在于新鲜的柠檬和柑橘皮中。
柠檬醛可用于配制柠檬香精和合成维生素A。
其还原产物为香叶醇和橙花醇。
香叶醇和橙花醇：CHOHCHOH(橙花醇）（香叶醇）香叶醇具有玫瑰香味，是玫瑰油的主要成分。
橙花醇具有橙花香味，比香叶醇的香味更柔和，主要存在于橙花油中。
2.单环单萜单环单萜分子中含有两个异戊二烯单位并具有一个六元环的化合物。
母体结构是对孟烷，即1－甲基－4－异丙基环已烷。
重要的单环萜有苧和薄荷醇：对孟烷苧（1，8－对孟二烯）23456789 101*1—甲基－4－异丙基环已烷或1，8－萜二烯（1）苧（C10H16）又称1。
第十九章 萜类和甾族化合物
第十九章 萜类和甾族化合物（2学时）第一节 萜类定义 ：萜类化合物的结构特征是分子中的碳原子数都为5的整数倍。
它们可看作是若干个异戊二烯分子以头尾相连而成的，这种结构特点称为异戊二烯规律。
各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生物都称为萜类化合物。
分类：根据分子中所含异戊二烯的单位数或所含碳数，萜类可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、及四萜等。
一、 单萜（monoterpenes ）单萜类是由2个异戊二烯单位组成的，根据单萜分子碳架的特点，可分为开链萜、单环萜和双环萜三类。
1、 开链单萜CH 2OHCH 2OHCHO橙花醇 香叶醇 香叶醛橙花醇和香叶醇互为几何异构体，它们存在于玫瑰油橙花油香茅油中，为无色的玫瑰香气的液体，都用来制造香料。
香叶醇是一种昆虫的性外激素，如当蜜蜂发现了食物时，它便分泌出香叶醇以吸引其它蜜蜂。
2、 单环单萜OH OH薄荷醇 新薄荷醇薄荷醇具有清凉愉快的芳香气味，有杀菌和防腐的作用，是医药、食品、香料工业不可缺少的重要原料，用于制造清凉油、人丹、牙膏、糖果等。
3、 双环单萜双环单萜类化合物自然界存在的较多，最常见是樟脑。
樟脑有强心效能和愉快芳香味，是医药和化妆工业的重要原料。
二、 倍半萜(sesquiterpenes)是由三个异戊二烯单位聚合而成的。
其结构同样可以是链状或环状结构的烃类、醇类、酮类或内酯等。
环可以是单环、双环或三环等。
CH 2OHOOOO三、 二萜(diterpenes)是四个异戊二烯单位的聚合体，广泛分布于动、植物界。
重要得代表物是维生素A ，还有叶绿素、松香酸和穿心莲素。
CH2OH维生素A (Vitamin A)体内缺少维生素A则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。
四、三萜(triterpenes)含有六个异戊二烯单位。
角鱼鲨烯是很重要的三萜，在自然界中分布广泛，其结构特点是中心对称的。
角鱼鲨烯五、四萜(tetraterpenes):四萜在自然界分布很广，这类化合物得分子中都含有一个常的C=C双键共轭体系，所以它们多带有黄至红的颜色，常被叫做多烯色素。
第十九章_类脂、萜类化合物、甾族化合物
α CH2OCO(CH2)14CH3 （甘油混酸脂） C β CHOCO( H2)16CH3 α CH2OCO(CH2)7CH CH(CH2)7CH3
甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α'-油酸脂 甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。 甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。 天然油脂中含多种脂肪酸，甘油三羧酸脂的可能异构体 的数目很大，因此，油脂实际上是很复杂的化合物。
H 3C CH3 CH 3 C H3 HO H3 C 角鲨烯
CH 3
羊毛甾醇
七．四萜
四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界 广泛存在。 四萜类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的 共轭体系，所以四萜都是有颜色的物质，多带有由黄至红 的颜色。因此也常把四萜称为多烯色素。 最早发现的四萜多烯色素是从胡萝卜素中来的，后来 又发现很多结构与此相类似的色素，所以通常把四萜称为 胡萝卜类色素。
CH 3
CH
C H3
C H3
CH 3
COOH 松香酸
存在于松脂中，是松香的主要成分，松香是广泛用于 造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。
六、三萜
三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。
角鲨烯（squalene）
角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组织中。 角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它 甾体化合物的前身。
角甲基 H3C R
17 12
H3C
2 1 3 4 5 9 10
ㄑ ㄑ ㄑ
11
13 14 8 7
16
15
6
环戊烷并氢化菲和三个侧链 C10、C13甲基（角甲基） C17：不同碳原子数的碳链或含氧基
第二十一章 萜类和甾族化合物
3、在卵巢中可转化成孕甾酮和雌性素， 在睾丸中可转化成雄性激素，使人和高 等动物维持正常的性特征。
4、在肾上腺皮质细胞内可转化成肾上腺 皮质激素。肾上腺皮质激素具有调节糖类 代谢的功能，缺少时会引起机能失常。
21
H3C CH3 H
HH HO
胆甾醇
日光
HO
H3C
[O]
CH3 H
酶
HH
HO
7-脱氢胆甾醇
A、B环反式稠合： CH3
H
CH3
R3
C
D
A
B
H
H
A、B环顺式稠合：H CH3
H
CH3
R3
C
D
B
A
H
H
18
三、胆甾醇（胆固醇）
H3C
CH3 H
HH HO
胆甾醇存在于人及动物的血液中，而集中在脊髓及 脑中，胆甾醇也存在于植物中。由于它是从胆结石 病人体内的胆石中发现的固体状醇，所以俗称胆固 醇。
19
胆固醇在人体内是缺之不可，多之有害。胆固 醇在人体内可转化成一系列具有重要生理活性的 固醇类化合物： 1、人体内80%的胆固醇在肝脏内转化成胆酸。 胆酸与甘氨酸或牛黄酸结合生成胆汁酸，胆汁酸 是油脂的乳化剂，在肠中帮助油脂的乳化和吸收
2、在肝或肠粘膜细胞内可转化成7-脱氢胆固 醇，后者经血液流到皮肤，经日光照射后转化 成VD3（钙化醇）VD3是从小肠中吸收Ca2+离子 过程中的关键物质。体内VD3的浓度太低时会引 起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成 而产生软骨病。
大脑
全反视黄醛 酶 分解
11-顺新视黄醛 H2N-视蛋白
视神经 光视玫红质 (不稳定)
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正系 AB顺（e,a 稠合） BC反（e,e 稠合）
三、萜类化合物
单环单萜
3-萜醇。 由于分子中有三个不同的手性碳 原子，故有四对对映异构体。 （-）薄荷醇又称薄荷脑，具有 局部止痛和消炎的功效，内服 有安抚胃部及止吐解热的功效， 医疗上用作清凉剂和驱风剂。 清凉油、人丹等药品中均含有 此成份 。
此例也可以看出，萜类化合物并不萜
莰烷
蒎烷
蒈烷
守烷
莰烷：1，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷
樟脑
α-莰酮。樟脑分子中有两个 手性碳原子，理论上应有四 个异构体，但实际只存在两 个：（+）及(-)樟脑。樟树中 获得的樟脑是右旋体。
(－)樟脑
(+)樟脑
龙脑与异龙脑
龙脑（borneol）又称为樟醇（camphol），俗称冰 片，可视为樟脑的还原产物，也是合成樟脑的中 间产物。其有两个对映体，右旋体主要得自龙脑 香树挥发油；左旋体得自艾纳香的叶子。野菊花 挥发油以龙脑和樟脑为主要成份。
三 甾体化合物的构型
正系(5ß型)
A/B顺 B/C反 C/D反
别系(5ɑ型)
A/B反 B/C反 C/D反
四 典型化合物的命名
3-羟基-1,3,5(10) -雌甾三烯-17-酮 (雌酚酮)
17ɑ-甲基-17β-羟基 -雄甾-4-烯-3-酮 (甲基睾丸素)
1
3,17β-二羟基-17ɑ乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯 (炔雌二醇)
龙脑
异龙脑
第二节 甾体
一 甾体化合物的基本结构
甾体化合物的结构特征是在其分子中都含 有一个由4个环稠合而成的环戊烷并多氢菲 （也称为甾烷）的基本结构。
二 甾体化合物的母体分类
位于环平面上方，ß-构型 位于环平面下方，ɑ-构型
甾烷： R1= H R2=H R3=H 雌甾烷： R1= H R2=CH3 R3=H 雄甾烷： R1=CH3 R2=CH3 R3=H 孕甾烷： R1=CH3 R2=CH3 R3=C2H5
3ɑ,7ɑ,12ɑ-三羟基5β-胆烷-24-酸 (胆酸)
五 典型化合物的构象
CH3
12 13 8 7 3 17 16 1 2 H 5 6 4 10
CH3 11
2 3 4 1 5 10 9 6
CH3
9
CH3
11 12 8 7 13 17 16 14 15
14 15
H
别系 AB反（e,e 稠合） BC反（e,e 稠合）
一、结构
“异戊二烯规则”(isoprene rule)
分子中含碳原子数都是5的整数倍，从结构上可看 作是由若干异戊二烯分子 (C5H8) 以头-尾 (少数为 头-头、尾-尾) 相连而成。具有 (C5H8)n 的通式
异戊二烯
柠檬烯
月桂烯
二、分类
类别 单萜 倍半萜 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类 异戊二烯单位数 2 3 4 6 8 >8 碳原子数 10 15 20 30 40 >40
萜类化合物 甾类化合物
camphor
第一节 萜类化合物
萜类化合物广泛分布于植物界，是
挥发油（香精油）的主要成分。挥 发油是指从植物的叶、花及果中， 经水蒸气蒸馏或用溶剂提取出来的 不溶于水的，具有挥发性和香味的 油状物质，它们具有一定的生理活 性。
中草药中许多色素、挥发油、树脂、
苦味素等大多属于萜类成份，与药物 关系密切。