第四章 立体化学 习 题
《有机化学》练习册
上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1．有机化合物是含碳的化合物。
〔〕2．有机化合物只含碳氢两种元素。
〔〕3．有机化合物的官能团也称为功能团。
〔〕4．sp3杂化轨道的形状是四面体形。
〔〕5．sp杂化轨道的形状是直线形。
〔〕6．sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
〔〕7．化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
〔〕二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生〔〕A. 自由基B. 正离子C. 负离子D. 产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生〔〕A. 自由基B. 产生自由基和负碳离子C. 正碳离子或负碳离子D. 产生自由基和正碳离子三、填空题1. 以下化合物中的主要官能团2. 按共价键断裂方法不同，有机反响分为和两种类型。
3. 游离基反响中，反响物的共价键发生裂；离子型反响中，反响物的共价键发生裂。
第二章链烃一、是非题2. 甲烷与氯气光照下的反响属于游离基取代反响。
〔〕3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
〔〕4. 碳碳双键中的两条共价键都是 键。
〔〕CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3 CH 3C CH 3CH CH 2C CH 5. 烯烃加溴的反响属于亲电加成反响。
〔 〕 6. 共轭体系就是 π-π 共轭体系。
〔 〕 二、选择题的一氯代产物有 〔 〕1. A. 1种 B.2种 C.3种 D.4种2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物 〔 〕3. 既有sp 3杂化碳原子，又有sp 2杂化碳原子的化合物是 〔 〕A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 2=CH 2D. CH 3CH=CH 24. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 〔 〕A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 3CH=CH 2D. CH 3CH=CHCH 35. 烯烃与溴水加成反响可产生的现象是 〔 〕A. 沉淀B. 气泡C. 褪色D. 无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为 〔 〕A. 1B. 2C. 3D. 4三、填空题1. 烯烃的官能团为 ，炔烃的官能团为 。
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？ 解：不饱和烃是或，生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
题库(3)脂环烃-对映异构体
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CH CH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 3320.+COOCH 3COOCH 333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
高等有机化学习题
⾼等有机化学习题⾼等有机化学习题第⼀章化学键⼀、⽤共振轮说明下列问题1）联本中的C 1-C 2键长为什么⽐⼄烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发⽣在2-位和4-位？联苯的共振结构式可表是如下：（1）由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故⽐⼄烷的C 1-C 2键短。
（2）由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发⽣硝化反应。
2）⽅酸为什么是强酸？（强于硫酸）⽅酸的共振结构式可表是如下：对吗？由⽅酸的共振结构式可以看出⽅酸的电⼦离域效果更好。
⼆、试推测6，6-⼆苯基富烯的亲电取代发⽣于哪个环，哪个位置？亲核取代发⽣于哪个环，哪个位置？6，6-⼆苯基富烯的共振式如下：由6，6-⼆苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发⽣在五元环的2位上，⽽亲核取代发⽣在苯环的2位上。
三、计算烯丙基正离⼦和环丙烯正离⼦π分⼦轨道的总能量，并⽐较两者的稳定性。
烯丙基正离⼦有两个电⼦在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离⼦=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β11'OH OOO OO HOOOO HO OOH OOO O S O OH OOS OO O H O S O O O HOS O O OH环丙烯正离⼦有两个电⼦在成键轨道上其总能量为E 环丙烯正离⼦=2E 1=2(α+2β)=2α+2β能量差值为E 烯丙基正离⼦- E 环丙烯正离⼦=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β因此，环丙烯正离⼦⽐烯丙基正离⼦稳定。
四、⽤HMO 法分别说明烯丙基负离⼦和环丙烯负离⼦的电⼦排布和成键情况，并⽐较两者稳定性。
五、简要说明1）吡咯和吡啶分⼦的极性⽅向相反，为什么？吡咯分⼦中氮原⼦给出⼀对为共⽤电⼦参与了共轭分⼦的⼤π键，也就是电⼦从氮原⼦流向五员环，⽽吡啶分⼦中氮原⼦只拿出⼀个电⼦参与共轭，并且氮原⼦的电负性⼤于碳原⼦使电⼦流向氮原⼦的⽅向。
因此，两个分⼦的极性正好相反。
第四章 立体化学
a
b
C
C
d
e
a
b
C
C
a
b
存在顺反异构体
a
b
C
C
d
d
不存在顺反异构体
1、顺反异构体的数目
(1) 不对称多烯烃：
R CH=CH CH2 CH=CH R' (R≠R')
顺反异构体数目＝ 2n (n为双键的个数)
4. 掌握反应过程中的动态立体化学，即立体选择性、 专一性、构型反转等。
同分异构
构造异构 立体异构
碳链（碳架）异构 官能团位置异构
官能团异构 互变异构
顺反异构 构型异构
对映异构 (光学异构 )
构象异构
§4－1 构型异构 §4-1-1 顺反异构
产生顺反异构的原因：
分子的旋转受到双键或环的限制而引起。
CH3
H
H
C COOH
CH3 *C COOH
H
OH
不对称碳原子
(手性碳原子 chiral carbon)
为什么有*C 原子就可能具有旋光性？这是因为：
COOH
HC
HO
C H3
C O2H
H
OH
C H3
C O2H
H
C H3
OH
COOH
CH
H3C
OH
互为镜像，二者不能完全重叠；具有手性关系 与镜像不能重叠的分子，称为手性分子(chiral molecule)。
例：
H
HH
H
C=C
C=C
CH3
CH2
配合物的立体化学习题答案
配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学是无机化学中的重要分支，它研究的是配合物分子中金属离子与配体之间的空间排布关系。
通过学习配合物的立体化学，我们能够更好地理解配合物的性质和反应机制。
下面是一些配合物的立体化学习题及其答案，希望能够对大家的学习有所帮助。
题目一：对于以下配合物，判断其是否具有光学活性。
1. [Co(en)3]3+2. [PtCl4]2-3. [Ni(CN)4]2-答案一：光学活性是指分子或离子具有旋光性质，即能够使偏振光产生旋光现象。
在配合物中，只有具有手性中心的配合物才会具有光学活性。
手性中心是指一个原子或一个原子团的排列方式，其镜像不能通过旋转或翻转重合的点。
根据这个定义，我们可以判断以下配合物的光学活性：1. [Co(en)3]3+：该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
2. [PtCl4]2-：该配合物中的Pt离子与四个Cl配体形成四面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
3. [Ni(CN)4]2-：该配合物中的Ni离子与四个CN配体形成四面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
综上所述，以上三个配合物均不具有光学活性。
题目二：对于以下配合物，判断其是否具有光学异构体。
1. [Co(en)3]2+2. [Pt(NH3)2Cl2]3. [Cr(en)2Cl2]+答案二：光学异构体是指具有相同化学式但空间结构不同的化合物。
在配合物中，光学异构体的存在是由于配体的排列方式不同所导致的。
根据这个定义，我们可以判断以下配合物是否具有光学异构体：1. [Co(en)3]2+：该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构，en配体是双齿配体，可以形成两种不同的排列方式，因此具有光学异构体。
2. [Pt(NH3)2Cl2]：该配合物中的Pt离子与两个NH3配体和两个Cl配体形成四面体结构，NH3配体和Cl配体可以分别在Pt离子的两个顶点上排列，因此具有光学异构体。
配位化学第4章 配合物的立体化学与异构现象
迄今为止, 罕有五配位化合物异构体的实例报道, 无 疑这与TBP←→SP两种构型容易互变有关, 因为互 变将使得配体可以无差别的分布于所有可能出现的 位置.
尽管X-射线衍射和红外光谱结果显示, 在[Fe(CO)5] 和PF5中, 处于轴向(z轴)的配体和处于赤道平面(xy 平面)的配体, 其环境是不等价的, 但NMR研究却证 实, [Fe(CO)5]或PF5中所有五个配位位置的配体都 是完全等价的, 这些结果揭示出这些分子在溶液中 具有流变性(fluxional molecules), 即分子结构在溶 液中的不确定性.
217 pm 187 187
Ni
187 184
199 pm 183
190 Ni
185 191
四方锥
变形三角双锥
图 4–3 在配合物[Cr(en)3][Ni(CN)5]1.5H2O中, 配阴离 子[Ni(CN)5]3–的两种结构
b) 三角双锥结构
五配位的非金属化合物如PF5具有三角双锥结构, 轴向 和赤道平面的P–F键键长是非等价的. 一般说来, 在PX5 分子中, 轴向键长比赤道平面的键长要稍长些. 但在配 合物[CuCl5]3−中赤道平面的键长反而比轴向键长稍微长 一些, 见图 4–2.
欲从四方锥(SP)构型转变成三角双锥(TBP)构型的话, 结构上看, 只需要挪动其中一个配体的位置即可, 反之 亦然.
在图 4–3中列出了[Ni(CN)5]3−既可以采取四方锥结构也 可以采取歪曲的三角双锥结构. 将四方锥底的两个对位 配体向下弯曲可转变成三角双锥结构的两个赤道配体, 在这个扭变的三角双锥结构中, 赤道平面的另一个配体 源于原先的锥顶配体, 赤道平面上的其中一个C–Ni–C 夹角(142°)要明显大于另外两个C–Ni–C的夹角 (107.3°和111
有机化合物课后习题答案
有机化合物课后习题答案有机化合物课后习题答案第一章绪论习题答案1 •说明有机化合物的特点。
答案：有机化合物的特点是：数目繁多，结构复杂；稳定性差，容易燃烧；熔点•沸点较低；难溶于水；易溶于有机溶剂；反应速度慢；反应复杂，副产物多。
2•计算C7H702N的不饱和度并写出可能的结构式。
答案：有机化合物的不饱和度计算公式为，代入数字得不饱和度为5,所以可能的部分结构式分别是：3.搞清下列各概念并思考各组概念的区别。
①均裂•异裂；②离子型反应•游离基反应；③亲电反应•亲核反应；④键的极性和键的极化度；⑤键长•键角；⑥键能•键的离解能答案：①均裂共价键断裂后，两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。
异裂共价键断裂后，共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。
②有离子参加的反应叫离子型反应。
有自由基（游离基）参加的反应叫游离基反应。
③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。
由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。
④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。
当成键原子的电负性不同时，核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端，使之带部分负电荷，而电负性较小的原子一端则带部分正电荷，键的正电荷重心与负电荷重心不重合,这样的共价键称为极性共价键。
如HC1分子中的H-C1键就是极性共价键。
键的极化度是指在外界电场的影响下，共价键的电子云重新分布。
无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化，使极性分子的极性增强，非极性分子变为极性分子。
⑤键长(Bond length):指分了中两成键原了核间的平衡距离。
键角(Bond angle):指分了中同一原了形成的两个化学键Z间的夹角。
键角是反映分子空间结构的重要因素。
⑥键能(Bond energy):在25。
(2和101. 325kPa压力下，以共价键结合的A. B两个原子在气态时使用键断裂，分解为A和B两个原子(气态)所消耗的能量叫做键能。
键离解能(Dissociation energy): 一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。
现代分子生物学 第四章课后作业
分子生物学第四章习题作业芮世杭222009317011027 09级一班1,遗传密码具有哪些特性？答：（1）遗传密码子的连续性，（2）.密码子有简并性；级一种以上密码子编码同意种氨基酸。
（3）.共有64个密码子，其中有1个起始密码子和3个终止密码子；（4）.密码子有通用性与特殊性，即不管是病毒、原核生物还是真核生物密码子的含义都是相同的，但在各位生物中也有例外（5）密码子与反密码子存在相互作用。
2，有几种终止密码子？他们的序列别名是设么？答：终止密码子有三种终止密码子(UAG、UGA、UAA)，他们并不代表氨基酸，不能与tRNA 反密码子配对，但能被终止因子和释放因子识别，终止肽链合成。
其中终止密码子UAG叫注石（ochre）密码UGA叫琥珀（amber）密码UAA叫蛋白石（opal）密码3，简述摆动学说？答：1996年，由Crick根据立体化学原理提出，解释了反向密码子中某些稀有成的配对，以及许多氨基酸有两个以上密码子的问题。
假说中提出：在密码子与反密码子配对中，前两对严格遵守碱基配对原则，第三对碱基有一定的自由度，可以摆动因而使某些tRNA可以识别1个以上的密码子一个tRNA能识别的密码子是由反密码子第一个碱基决定的。
反密码子第一位为A或C则只能识别一个密码子，若为G或者U则可识别两个密码子。
为I可识别三个密码子。
如果几个密码子同时编码一个氨基酸凡是第一，第二位碱基不同的密码子都对应于各自独立的Trna.4，tRNA在组成及结构上有哪些特点？答：1、tRNA的三叶草型二级结构受体臂（acceptor arm）主要由链两端序列碱基配对形成的杆状结构和3’端末配对的3-4个碱基所组成，其3’端的最后3个碱基序列永远是CCA，最后一个碱基的3’或2’自由羟基（—OH）可以被氨酰化。
TφC臂是根据3个核苷酸命名的，其中φ表示拟尿嘧啶，是tRNA分子所拥有的不常见核苷酸。
反密码子臂是根据位于套索中央的三联反密码子命名的。
4第四章 立体化学( Stereochemistry)
L-（-）-甘油醛
4.2.2 R/S绝对构型标记法
R/S标记法规则如下： 1. 将手性碳原子上相连的四个不同原子或基团 （a，b，c，d）按次序规则从大到小排列成序 （假定a＞b＞c＞d） 2. 将最低次序的原子或基团（d）远离观察者 ，其余三个原子或基团面向观察者，观察三个 原子或基团由大到小的顺序，若由 a→b→c为 顺时针方向旋转的为R构型（R为拉丁文Rectus 的缩写，表示右），若是逆时针方向旋转的为S 构型（S为拉丁文Sinister的缩写，表示左）。
*
4.1.2分子的对称性
1.
对称面(σ )： 假设在分子中有一个平面，它 能够把分子分割成互为实物与镜像关系的两部 分，这个平面就叫做这个分子的对称面（ symmetrical plane）。
分子的对称面
2.
对称中心（i） 设想分子中有一点，从分子 的任一原子或基团出发，向该点引一直线并延 长出去，在距该点等距离处，总会遇到相同的 原子或基团，这个点就叫做分子的对称中心（ symmetrical center）。
4.1
对映异构的基本概念
对映异构体和手性分子 分子的对称性 对映体的旋光性 对映体的表示方法
4.1.1对映异构体和手性分子
手性分子：互为实物与镜像关系，但不
能重叠的性质称为手征性或手性，具有 手性的分子称为手性分子。与其镜像重 叠的分子称为非手性分子。
对映异构体：互为实物与镜像关系，但Leabharlann CHO H OH CH2OH HO
CHO H
HOCH2
R-甘油醛
S- 甘油醛
4.3
含有手性碳原子的分子
异构体和外消旋体
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
有机立体化学试题及答案
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
第四章对映异构与非对映异构
立体化学Figure 4.1 A Molecule of lactic acidand its mirror imagea bCOOHCOOHCH 3CH 3OHOH4.1.2 手性分子Figure 4.2 The molecule is super imposable on its mirror imageCOOHCOOHCH 3OHOHz 定义：任何一个不能和它的镜象完全重叠的分子，也称不对称分子。
z 凡是手性分子都具有旋光活性。
CHEM TVz平面偏振光：只在同一个平面内振动的光，简称偏振光。
Figure 4.4 The nature of plane-polarized light4.2.2 物质的旋光性Figure 4.5 Ability of a molecule to rotate plane-polarized light图4.6 WXG-4 圆盘旋光仪（手动测量，测量范围：±180o , 准确度：b-起偏镜c-盛液管d-检偏镜e-刻度盘ab cd e4.7 WXG-5半自动旋光仪工作模式: 旋光度、比旋度、溶液浓度和糖度, 自动重复测6次并计算平4.8 WZZ-3数字自动旋光仪练习（2008农学联考）+25°/ (0.1g.mL-1×2.5dm) = +100°对称面：把分子分为实物与镜象关系的平面。
手性碳原子：和四个不相同的原子或基团相连的碳原子。
*CH3CH3*HHCH3 CH3D－乳酸的Fischer 投影式COOH COOH对构型。
(+)-z R－乳酸的Fischer投影式是（）。
（2008农学联考）练习（2009农学联考）H5C6HO HH CH3NHCH312D定义：可以用平面将分子分成实物和镜影关系的两两个不对称原子的旋光性相反, 整个分子没有旋光活性的异构体(meso)。
2001年度诺贝尔化学奖获得者及其主要贡献Willam S. Knowles主要贡献威廉诺尔斯：1942年获美国哥伦比亚大学博士学位，曾就职于孟山都公司，主要开发了不对称氢化反应的手性催化剂。
有机化学习题
有机化学习题院系班级学号姓名武汉工业学院化学教研室第一章烷烃和脂环烃一、用系统命名法命名下列化合物（5）（6）二、三、四、五、写出2-甲基丁烷进行一氯代反应的最主要产物，并写出其反应机理。
六、画出1,2-二溴乙烷的几个极端构象式，并比较其稳定性大小。
七、完成下列反应方程式八、某环烷烃的分子式为C6H12，与HBr加成后生成2-甲基-3-溴戊烷。
推测该化合物的结构并写出有关反应式。
第二章不饱和烃一、命名下列化合物或给出结构式（7）新戊基乙炔（8）4-甲基-1-戊炔（9）二、1. 乙烯和溴乙烯2. 氯乙烯和1,2-二氯乙烯3. 二丁烯和异丁烯4. 丙烯和2-丁烯5、6、A. CH3CH=CH2 B. CH2=CH2 C CF3CH=CH2 D. (CH3)2C=CH2三、将下列碳正离子按稳定性大小排列成序。
(3) A. B. C.四、用化学方法除去下列化合物中的少量杂质。
1. 己烷中少量的己烯2. 丙烯中少量的丙炔五、排出乙炔钠、NaOH、NaNH2的碱性顺序。
六、写出异丁烯与下列试剂反应的主要产物。
七、写出1-丁炔与下列试剂反应的主要产物。
(5)八、完成下列反应式（5）（6）（7）(CH3)2C==CHCH3( )（8）( )（9）（10）(11)(12)CH3CH2C CH1. NaNH22. CH3CH2BrC CCH2CH3HHH3CH2C13.CH3CH2CH CH2Cl2Cl2高温低温+CHO14九、鉴别下列化合物（2）(A) 2-甲基戊烷(B) 4-甲基-1-戊烯(C) 4-甲基-1-戊炔(D) 4-甲基-1, 3-戊二烯(3) A．丁烷 B. 甲基环丙烷 C. 1-丁烯 D. 1-丁炔 E 1,3-丁二烯十、（1）3-甲基-1-丁烯与HCl加成产生两种氯代烷的混合物，它们可能是什么试写出详细的反应历程。
(2) 写出下列反应的机理C=CH2 CH3HBrCCH3CH3Br++CH3CH3BrCH3H3C Br十一、完成下列转化 （1）（2）以乙炔为原料合成顺-3-己烯和反-3-己烯(无机试剂任选)。
立体化学
H C C HOOC
H COOH Si - Re
HOOC C H C
H
H C C
COOH
Si H
COOH HOOC H Re - Re Si - Si
3. 非对映异位原子(团)和非对映异位面 (Diastereotopic Groups and Faces)
CH3 Cl H C2 H C 3 Br CH3 2R, 3ROH H CH3MgI 从下面加成 CH3 H O CH3MgI 从上面加成 H
对称分子 (Symmetric Molecules)：
具有σ、i、Sn 分子。 请各举一例
非对称分子 (Dissymmetric Molecules)：
手性分子一定 不含有σ,i, Sn
仅具有Cn的分子。
不对称分子 (Asymmetric Molecules)：
O C
C2
O
O
C O
CH3
H C OH HO Ph Ph
[α]5 = -52° D
NaBH4
O CH3 C COOH
在非手性条件下 反应
OH * CH3CHCOOH (±) - 乳酸
H
CH3 CH3 H O O 产物－外消旋体 H H H Ph Ph H 手性中心 － C、N、或其它杂原子： H H
手性中心
连接
基团
相似 分子 手性中心
仍
相当于溴代丙酸
旋光活性
[α]27 = +42.9° D
不含有任何对称要素的分子。 手性分子 CH3 非对称分子 (Chiral molecule) 不对称分子 C H 对映体 旋光活性 [α]27 = -42.9° D
（二）. 含有一个手性中心的分子
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第四章立体化学习题
4-1 命名或写出结构式。
（ⅰ）
（ⅱ）
（ⅲ）
（ⅳ）（Z）-2-氯-3-溴-2-丁烯
（ⅴ）（2Z，4Z）-2-溴-2，4-辛二烯
（ⅵ）顺-3，顺-5-二甲基环己-r-1-醇
4-2 将下列化合物改写成费歇尔投影式，并用R、S标记法标记其构型。
（ⅰ）（ⅱ）（ⅲ）（ⅳ）4-3 写出下列化合物的费歇尔投影式，并命名。
（ⅰ）（ⅱ）
（ⅲ）
4-4将下列构象按稳定性大小排列成序。
（ⅰ）（ⅱ）（ⅲ）（ⅳ）
4-5化合物1，3-二甲基环己烷（ⅰ）有几个构型异构体？用平面式表示其构型，并指出各异构体之间的关系。
（ⅱ）画出每个异构体的优势构象。
4-6 写出下列反应的主要产物。
（ⅰ）
（ⅱ）
（ⅲ）
（ⅳ）
4-7由（R）-2-丁醇〔α〕20D= -15O(10%甲醇溶液)制成对甲苯磺酸二级丁酯，然后用碱水解，得（S）-（+）--2-丁醇，〔α〕20D=+15O(10%甲醇溶液)。
用反应式表示改反应的立体化学过程，并加以解释。