《高等有机化学》教学大纲

《高等有机化学》教学大纲
《高等有机化学》教学大纲
一、课程基本信息
课程编码：0801028B
中文名称：高等有机化学
英文名称：Advanced Organic Chemistry
课程类别：专业拓展课
总学时：32
总学分：2分
适用专业：化学专业
先修课程：无机化学、有机化学
二、课程的性质、目标和任务
高等有机化学是化学专业的专业选修课，是化学专业基础课有机化学的后续课程之一。

本课程是在基础有机化学的基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入的讨论，对立体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。

通过本课程的学习，使学生更系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论与有机反应的实质，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。

使学生能应用有机反应机理更好地指导实践，用理论知识解决实际问题，为以后从事中学化学教学以及化学、化工等工作打下坚实的基础。

三、课程教学基本要求
本课程的教学环节包括课堂讲授、学生自学、习题讨论课、习题、答疑和期末考试。

通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。

掌握研究反应机理和设计合成方法。

从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。

通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。

学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论
基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。

本课程的教学于第六个学期进行，课堂讲授32学时。

四、课程教学内容及要求
第一章绪论（1学时）
【教学目标与要求】
1、掌握有机反应分别按有机反应历程、反应物与产物的关系进行分类的两种方法。

并能根据反应历程判断有机反应所属类别。

2、理解有机反应历程的涵义，认识掌握有机反应历程的意义。

3、了解现代有机化学主要的分支学科。

4、了解高等有机化学的发展前景。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、有机反应分别按有机反应历程、反应物与产物的关系进行分类的两种方法。

(2)、有机反应历程的涵义，掌握有机反应历程的意义。

(3)、现代有机化学主要的分支学科。

2、教学难点：
有机反应分别按有机反应历程、反应物与产物的关系进行分类的两种方法。

【教学内容】
1.1 高等有机化学的研究内容
1.2 高等有机化学的分支学科
1.3 高等有机化学的发展前景
第二章化学键与分子结构（3学时）
【教学目标与要求】
1、了解共价键键长、键能、偶极矩的概念。

2、掌握分子轨道理论、前线轨道理论。

3、掌握诱导效应和共轭效应的分类法，影响诱导效应和共轭效应强度的因素，以及诱导效应和共轭效应对化合物性能的影响。

4、掌握芳香性和休克尔规则。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、诱导效应、场效应、共轭效应与体积效应在有机反应中的应用。

(2)、芳香性判断。

2、教学难点：
诱导效应和共轭效应对化合物性质的影响；用休克尔规则判断物质的芳香性。

【教学内容】
2.1 共价键
2.2 有机反应中的电子效应与空间效应
2.2.1 诱导效应与场效应
2.2.2 共轭效应
2.2.3 空间效应
2.3 芳香性与休克尔规则
第三章立体化学原理（4学时）
【教学目标与要求】
1、了解立体化学研究的角度和方法。

理解静态立体化学与动态立体化学的各自研究对象。

2、理解构造异构与立体异构的区别，并能给出其各自包含的异构现象。

回顾顺反异构体的判别方法和标记法。

3、掌握对映异构体的概念、构型判别方法、Fischer投影式书写方法，并掌握外消旋体的拆分方法。

4、掌握旋光化合物的分类，学会判断含有两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构。

5、了解一些典型化合物如丁烷、环己烷的构象，及其构象转化与能量变化之间的关系。

并能够根据分子的构象来分析化合物的物理化学性质。

6、掌握构型保持与构型翻转，并能判断立体选择性反应和立体专一性反应。

7、理解不对称合成的含义，掌握不对称合成的方法。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、手性与对称性的关系，手性分子构型的表示方法和标记方法。

(2)、环己烷及其衍生物的构象。

(3)、反应过程的立体化学：立体专一性与立体选择性反应。

2、教学难点：
构型的标记与构型表示方法之间的转化；立体选择性反应和立体专一反应。

【教学内容】
3.1 立体异构
3.2 有机分子的构象分析
3.3 对映异构与不对称合成
3.3.1 分子的对称性与手性判断
3.3.2 旋光化合物的分类
3.3.3 构型保持及构型翻转
3.3.4 外消旋化及外消旋体的拆分
3.3.5 立体专一反应和立体选择反应
3.3.6 潜手性分子与不对称合成
第四章亲核取代反应(3学时)
【教学目标与要求】
1、掌握饱和碳原子上的亲核取代反应类型和历程，影响反应进行速度的因素以及亲核取代反应在有机合成上的应用。

2、掌握碳正离子与非经典碳正离子的概念，掌握碳正离子的稳定性。

3、掌握亲核取代反应的立体化学。

4、掌握邻基参与效应：邻基参与效应的条件，特点和种类。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、S N1 历程与S N2 历程的基本特征、立体化学特征和影响亲
核取代反应的因素。

(2)、邻基参与作用的应用。

2、教学难点：
试剂的亲核性与碱性的关系；S N1 与S N2 历程的立体化学；邻基参与效应的特点与立体化学。

【教学内容】
4.1 亲核取代反应的类型与机理
4.2 影响亲核取代反应速率的因素
4.3 邻基参与作用
4.4 亲核试剂的类型和反应
第五章加成与消除反应(3学时)
【教学目标与要求】
1、理解亲电加成反应的概念和分类。

2、复习回顾烯烃亲电加成反应的历程，了解亲电加成反应的实例。

3、理解消除反应的概念及分类方法。

4、掌握β－消除反应历程、反应发生的取向和发生消除反应时的立体选择性。

5、理解消除反应与取代反应的竞争及影响消除反应速度的因素。

6、了解热消除反应历程，熟悉典型的热消除反应。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、亲电加成反应的历程、取代基对加成反应的影响。

(2)、E1、E2、E1CB消去反应历程，消去反应的取向及立体化学。

(3)、热消除反应环状过渡态历程。

2、教学难点：
烯烃的亲电加成反应历程；消除反应的立体化学。

【教学内容】
5.1 亲电加成反应
5.2 消除反应
第六章羰基化合物的反应(4学时)
【教学目标与要求】
1、掌握醛酮的亲核加成反应历程，加成反应的立体化学及各类典型的醛酮加成反应。

2、掌握羧酸及其衍生物的亲核取代反应历程，掌握常见的几种取代反应类型。

3、掌握常见的碳负离子生成方法，各类重要的缩合反应及其在有机合成中的应用。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、羰基加成反应的反应历程及立体化学。

(2)、各种缩合反应在有机合成中的应用。

(3)、羧酸衍生物的亲核取代反应历程及各种羧酸衍生物发生亲核取代反应的相对活性。

2、教学难点：
羰基加成反应的立体化学；缩合反应在有机合成中的应用。

【教学内容】
6.1 羰基化合物的反应机理
6.2 羰基加成反应及产物，羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性
6.3 碳负离子与各种重要的缩合反应
6.4 羧酸及其衍生物的亲核取代
6.5 特殊和普遍的酸碱催化，分子内催化反应
第七章分子重排反应(3学时)
【教学目标与要求】
1、理解分子重排的概念，及分子内重排和分子间重排的区别。

2、掌握几种典型的亲核重排反应机理。

3、掌握几种典型的亲电重排反应机理。

4、掌握芳环上的重排反应机理。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、亲核重排的各种人名反应及其历程。

(2)、亲电重排及芳环重排实例。

2、教学难点：
碳正离子的重排，缺电子氧和缺电子氮的重排历程。

【教学内容】
7.1 缺电子重排
7.2 富电子重排
7.3 芳环上的重排
第八章芳香亲电和亲核取代反应(2学时)
【教学目标与要求】
1、掌握芳环上的亲电取代反应和亲核取代反应历程。

2、掌握取代基的定位规律，熟悉定位规律在有机合成中的应用。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、苯环亲电取代的反应历程、定位效应和反应活性。

(2)、芳烃的加成-消除历程和苯炔历程。

2、教学难点：
芳环亲电取代反应取代基的定位规律在有机合成中的应用；亲核取代反应的分类和基本特点。

【教学内容】
8.1 亲电取代反应
8.2 结构与反应活性
8.3 芳香亲核取代反应
第九章氧化还原反应(2学时)
【教学目标与要求】
1、掌握碳碳双键、醇、醛酮等的氧化反应机理及氧化产物。

2、掌握金属及其它还原剂参与还原反应的产物。

3、了解常见的氧化剂的氧化能力和选择性，常见还原剂的还原能力和选择性。

【教学重点与难点】
1、教学重点：
(1)、醇、醛酮、烯烃等化合物的氧化方法。

(2)、催化氢化、溶解金属、氢化物及其它还原试剂。

(3)、各种官能团化合物的还原方法。

2、教学难点：
多官能团化合物的选择性氧化或还原。

【教学内容】
9.1 碳碳双键的氧化
9.2 醇的氧化。