有机化学教学大纲(医学类)

有机化学教学大纲
（执行大纲）
（供临床医学、口腔医学、麻醉学、医学检验、影像学专业使用）
化学教研室
2012、7
一、前言
课程性质：五年制临床医学专业及其专业方向、口腔医学、
麻醉学、医学检验、影像、基础医学专业必修课
教学目的与要求：通过本课程的教学，加强临床医学、口腔医学、麻醉学、医学检验、影像、基础医学专业的有机化学知识，帮助学生认识到有机化学知识的重要性，掌握以上专业医学生应具备的基本有机化学知识。

基本内容：包括两部分:理论授课部分、实验授课部分。

理论授课部分包括：绪论、烷烃和环烷烃、烯烃和炔烃、芳香烃、立体化学基础：手性分子、卤代烃、醇硫醇酚、醚和环氧化合物、醛和酮、羧酸和取代羧酸、羧酸衍生物、胺和生物碱、芳香杂环化合物、糖类、脂类、氨基酸多胎和蛋白质、核酸、代谢途径中的辅酶。

实验授课部分包括有机物的合成、分离（色谱分离等）、性质、测定物理量、模型作业等。

教师通过课堂教学应使学生系统掌握本课程的基本理论和基本知识，通过实验教学应使学生掌握有关的化学基本操作技能，养成良好的实验习惯，培养学生观察实验现象、正确记录和处理实验数据的能力。

整个教学过程中要注意开发学生智力，培养学生的自学能力和独立分析和解决问题的能力。

（参考性）教学方式：课堂教学采用“带着问题学”的方法，讨论与讲课相结合。

教学用书：吕以仙主编《有机化学》第七版，人民卫生出版社出版，2008、6
开课学期：秋季
教学时数分配：本课程总学时数为84学时，其中理论54学时（机动4学时）；实验30学时，具体分配见各章安排。

学分：4
二、每一章节的教学大纲
第一章绪论
目的要求：使学生掌握学习有机化学必需的基本知识。

教学内容：有机化合物、有机化学的概念。

有机化学与医学的关系。

有机化合物的结构和共价键（共价键理论、共价键参数、有机化合物的同分异构现象、分子轨道理论、共振结构、分子间作用力）。

有机酸碱理论、研究有机化合物的步骤与方法。

有机化合物分子结构的表示方法。

有机物的反应类型。

有机化合物的分类。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：现代价键理论的要点是什么？
第二章烷烃和环烷烃
目的要求:使学生掌握烷烃的异构现象（构造异构、构象异构、等基本理论）和命名方法、重要性质。

掌握环烷烃的结构特点、命名方法及化学性质。

掌握环烷烃结构与稳定性之间的关系。

教学内容：烷烃：烷烃的结构：烷烃的化学键（SP3杂化、CH4
的形成、σ键的形成及特点）。

烷烃的通式和同系列。

碳原子和氢原子的类型。

烷烃的命名：普通命名法、系统命名法。

烷基的命名
烷烃的同分异构现象：构造异构、构象异构（构象的概念，乙烷和正丁烷的构象）。

烷烃的性质：烷烃的物理性质。

烷烃的化学性质（稳定性、卤代反应及机制、自由基的构型及稳定性）。

生物体中的自由基反应
环烷烃：环烷烃的分类和命名。

环烷烃的化学性质。

环烷烃的结构与稳定性（环烷烃的稳定性与环大小的关系、环烷烃的立体异构：顺反异构、构象异构，环己烷的构象，a键与e键，翻环作用、一取代、二取代环己烷的构象）。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：环己烷的构象有哪些？
写出乙烷卤代的过程
第三章烯烃和炔烃
目的要求：使学生掌握烯烃、炔烃的异构现象（构造异构、构象异构、顺反异构等基本理论）和命名方法、重要性质。

教学内容：烯烃：烯烃的结构（SP2杂化、π键的形成及特点、乙烯的形成）。

烯烃的同分异构现象：构造异构、顺反异构（顺反异构产生的条件、顺反异构体的命名：顺反法、Z/E法）。

次序规则烯烃的命名。

诱导效应（+I和-I效应）。

烯烃的化学性质：加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢、加硫酸、加水、不对称加成）、氧化反应。

马氏加成规则。

烯烃亲电加成反应机制。

反马氏加成规则。

二烯烃：二烯烃的结构类型。

二烯烃的命名法。

1，3-丁二烯的结构。

共轭体系和共轭效应（共轭π键、π-π共轭、p-π共轭、σ-π超共轭、σ-P超共轭）。

共轭二烯烃的性质：1，3-丁二烯的加成反应。

烯烃聚合物、天然存在的共轭烯烃。

炔烃：炔烃的结构（SP杂化、乙炔的形成）、炔烃的同分异构现象和命名（烯烃炔烃中的官能团异构）。

炔烃的化学性质（加成、氧化、炔烃的酸性——炔化物的生成）。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：共轭效应的特点？
第四章芳香烃
目的要求：使学生掌握单环芳烃亲电取代机制、取代定位规律、Hückel(休克尔)规则。

教学内容：芳香烃：苯型芳烃的分类。

苯的结构。

苯同系物的异构现象和命名方法。

单环芳烃的化学性质（卤代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化、苯侧链烃基的氧化和卤代反应）。

苯环亲电取代的机制、苯环取代的定位效应。

稠环芳烃：萘的结构和性质（卤代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化）。

蒽、菲的分子结构和性质。

环戊烷并氢化菲的骨架式。

致癌芳香烃。

Hückel规则：Hückel规则、重要的非苯型芳香烃。

富勒烯
教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：
芳香烃的取代反应与烷烃的取代反应有何不同？
第五章立体化学基础：手性分子目的要求:使学生掌握对映异构的概念；D/L、R/S等命名方法；分子的对称因素；旋光性与分子结构的关系；手性、手性分子、左旋体、右旋体、外消旋体、内消旋体、对映体、非对映体等概念。

教学内容：立体异构的概念和分类。

对映异构：对映异构、对映异构体的概念。

偏光、旋光性、旋光性物质。

旋光度、比旋光度。

左旋体、右旋体。

分子的手性和对称性（手性、对称因素）。

Fischer投影式。

含一个手性碳化合物的对映异构、外消旋体。

对映体构型的D/L命名法及R/S命名法。

含一个以上不同手性碳化合物的对映异构及非对映体。

含两个相同手性碳化合物的对映异构及内消旋体。

对映体的性质。

外消旋体的拆分。

无手性碳原子的对映体，手性分子的形成和生物作用，手性药。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：手性、对映体、内消旋、外消旋等概念的含义？
第六章卤代烃
目的要求:使学生掌握卤代烃的一些重要化学性质及S N1、S N2、E1、E2反应的机制。

教学内容：卤代烃的概念、分类、命名。

卤代烃的性质：卤代烷的亲核取代反应、消除反应；不饱和卤代烃的取代反应；卤代烃与金属反应。

S N1、S N2、E1、E2反应的机制。

影响S N和E反应机制的因素，取代与消除反应的竞争性。

重要的卤代烃（有机氟化物）。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：
1、举例说明卤代烷的结构特点、亲核试剂的结构特点及亲核取代反应。

2、S N1、S N2；E1、E2的特点及其影响因素。

第七章醇、硫醇、酚
目的要求:使学生掌握醇、硫醇、酚的主要化学性质、有关反应机制。

并认识与医学有关的重要代表物。

教学内容：醇、硫醇、酚的概念和通式。

醇的结构、分类、命名。

醇的物理性质（分子间氢键）。

醇的化学性质：和金属钠的反应、卤代反应、脱水反应、和无机含氧酸的酯化反应、氧化反应、多元醇的特殊反应。

醇的卤代反应的亲核取代机制。

和医学有关的重要代表物：甲醇、乙醇
硫醇：结构和命名、化学性质：弱酸性、与重金属反应、氧化反应。

二甲基亚砜
酚：酚的分类、命名。

酚的结构和化学性质：弱酸性、氧化反应、苯环上的取代反应（硝化、溴代）、和FeCl3反应。

和医学有关的重要酚：苯酚、甲酚、苯二酚、水杨酸。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：叔醇在酸性条件下可脱水成烯。

若使用K2Cr2O7的酸性水溶液作氧化剂，为什么可观察到叔醇的假氧化现象？
第八章醚和环氧化合物
目的要求:使学生掌握醚和环氧化合物的重要化学性质、有关反应机制。

教学内容：醚：结构、分类、命名。

醚的性质：稳定性、金
盐的
羊
形成、和HI的作用、过氧化物的形成。

醚的应用、冠醚。

环氧化合物：环氧化合物的结构和命名、开环反应及机制。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：为什么苯甲醚与热的氢碘酸反应得到碘甲烷和苯酚，而不是甲醇和碘苯？
第九章醛和酮
目的要求：使学生掌握醛、酮的主要化学性质、亲核加成反应机制。

教学内容：醛、酮的结构和命名。

醛、酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸、加水和醇、加格氏试剂、加氨的衍生物）α—碳及α—氢的反应（醇醛缩合、酮式和烯醇式互变异构、卤代反应）、氧化还原反应（银镜反应、和Fehling试剂反应、催化加氢、在金属氢化物作用下的还原反应、克莱门森还原法。

醛酮亲核加成反应机制。

重要的醛酮：甲醛
教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：醛酮的鉴别方法有哪些？
第十章羧酸和取代羧酸
目的要求：使学生掌握羧酸及取代羧酸的结构与化学性质以及和医学有关的重要化合物。

教学内容：羧酸：结构、分类、命名。

羧酸的物理性质。

羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成（-OH的取代）、二元酸（乙二酸和丙二酸）的受热反应。

脂肪酸的生物学意义。

羟基酸：分类、命名、羟基酸的化学性质（醇酸的酸性、脱水、氧化，酚酸的脱羧反应）。

重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸。

水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯、没食子酸。

酮酸：结构和命名。

化学性质（酸性、α-酮酸脱羧、β-酮酸脱羧）。

重要的酮酸：酮体、前列腺素。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：按酸性由强到弱排序：
1、乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸、戊酸
2、苯甲酸、o-硝基苯甲酸、p-硝基苯甲酸、m-硝基苯甲酸
第十一章羧酸衍生物
目的要求：使学生掌握羧酸衍生物的结构与化学性质以及和医学有关的重要化合物。

羧酸衍生物：结构和命名。

酰基。

羧酸衍生物的化学性质：亲核取代（水解、醇解、氨解）及其机制、酯缩合反应。

重要的羧酸衍生物：β-内酰胺抗生素、碳酸衍生物（氨基甲酸酯、脲、胍、丙二酰脲）、尼龙和聚酯。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：
鉴别：1、丁酮、乙酸乙酯、β-丁酮酸、丁酰胺
2、乙酰胺、乙酐、甲酸甲酯、乙酰溴
第十二章胺和生物碱
目的要求：使学生掌握含氮有机化合物的结构和主要化学性质。

了解生物碱的临床应用
教学内容：胺：分类、命名、结构、化学性质（碱性、烃基化、酰化反应、磺酰化反应、与HNO2反应、芳香胺的亲电取代反应）、季铵盐和季铵碱。

重要的胺：生源胺（多巴胺、5-羟基色胺、去甲肾上腺素、肾上腺素、乙酰胆碱）和苯丙胺类。

重氮盐和偶氮化合物：重氮盐的制备和结构、重氮盐的性质（重氮基被取代、偶联反应）
生物碱：生物碱的概念及临床应用、生物碱的通性、重要的生物碱（吗啡、可待因、海洛因）。

自学
教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：试解释为什么7-氨基-2-萘酚在不同pH值时发生偶联反应的位置会不同。

pH=59
第十三章有机波谱学基础
目的要求：了解三谱。

主要是了解红外光谱和核磁共振谱的基本知识及其在有机结构测定中的应用。

内容：三谱的概念
吸收光谱的一般原理。

紫外光谱：基本概念。

电子跃迁和吸收谱带。

在结构分析中的应用。

红外光谱：基本概念。

分子振动的类型（伸缩振动、弯曲振动）。

峰数、峰位、峰强。

主要区段和特征峰。

解析和应用。

核磁共振：核的自旋和共振。

电子屏蔽效应。

NMR的主要参数（化学位移值δ，峰面积——积分高度、峰的裂分和偶合常数）。

解析和应用。

碳谱简介。

本章不要求
第十四章杂环化合物和维生素
目的要求：使学生掌握常见杂环化合物的结构、命名方法及五元、六元杂环化合物的基本化学性质。

教学内容：常见杂环化合物的分类、命名（译音命名法、系统命
名法）。

六元杂环化合物（吡啶、嘧啶）的结构及吡啶的基本化学性质。

五元杂环化合物的结构（呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑）和呋喃、噻吩、吡咯的基本化学性质。

重要的杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、吡啶、嘌呤、吲哚、血红素、叶绿素、嘧啶、叶酸、叶绿素、磺胺类药物。

维生素：概念和一般性质。

脂溶性、水溶性维生素。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：
1、吡啶的亲电取代反应为什么较难，且取代基主要进入β-位？
2、为什么哌啶的碱性比吡啶强得多？
第十五章糖类
目的要求：使学生掌握与医学有关的单糖、二糖、多糖的结构和化学性质。

教学内容：糖的概念和分类。

单糖：分类。

结构（开链结构与构型、环状结构）。

葡萄糖的环状结构与变旋光现象。

吡喃糖的构象。

单糖的化学性质：在弱碱性溶液中的互变异构、氧化反应（碱性弱氧化剂氧化、酸性氧化剂氧化）、糖苷的生成。

二糖：结构特点及理化性质（还原性、水解、变旋光现象）。

重要的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。

多糖：结构特点。

重要的多糖：淀粉、纤维素、糖原的基本结构
单位及成键类型。

氨基糖、血型物质。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：单糖都是还原糖吗？二糖呢？
第十六章脂类
目的要求：使学生掌握油脂、甘油磷脂、甾族化合物的基本结构及其主要理化性质。

内容：脂类的概念和分类
油脂：组成与结构、性质（皂化、加成、酸败）。

油脂的酸值、碘值、皂化值的概念及其理化意义。

蜡的组成及应用。

磷脂：甘油磷脂（α-卵磷脂、α-脑磷脂）的组成和结构及性质。

神经磷脂的结构和性质。

磷脂与细胞膜。

甾族化合物：甾族化合物的结构（基本母核、立体结构—环稠合方式、环上取代基的α-构型和β-构型）。

重要的甾族化合物：胆固醇、胆甾酸（主要是胆酸、脱氧胆酸）的结构和性质。

胆汁酸盐的乳化作用。

甾体激素：性激素、肾上腺皮质激素的结构特点。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：皂化值、碘值、酸值的含义？
第十七章氨基酸、多肽和蛋白质
目的要求：使学生掌握氨基酸、蛋白质的结构和化学性质。

教学内容：氨基酸的分类、命名。

氨基酸的结构特点和构型。

氨基酸的理化性质；两性电离和等电点、脱水反应、脱羧、与HNO2
反应、显色反应（与茚三酮显色）。

肽的结构和命名。

生物活性肽。

蛋白质的组成、分类、结构（化学键、一、二、三、四级结构）。

蛋白质的重要性质：胶体性质、两性电离和等电点、沉淀与变性。

教学方式：讲授、讨论
复习与思考题：氨基酸的性质有哪些？
第十八章核酸
目的要求：使学生掌握核酸的结构。

内容：核酸的分类、核酸的化学组成、核酸的性质。

核酸的结构：一级结构的概念、表示。

核酸分子的空间结构：DNA的二级、三级结构、RNA的二级、三级结构。

本章不要求
第十九章代谢途径中的辅酶
目的要求：使学生了解代谢和酶的一些最基本知识、了解几种参与机体代谢反应的辅酶结构和主要功能。

内容：代谢的概念、酶的化学组成和活性中心的概念、辅酶的结构与功能（NAD+和NADP+、FAD、辅酶A、生物素、四氢叶酸、硫辛酸）
本章不要求
实验授课部分
1、基本操作及物理常数的测定。

（1）常压蒸馏及沸点的测定
独立装配蒸馏装置。

从实验中理解沸点为液体有机化合物的一项物理常数的意义。

选用95%的医用酒精为蒸馏样品，正确测定乙醇的沸点。

（2）熔点的测定
进行独立装配熔点测定装置练习。

以奈为样品，测定萘的熔点。

从中理解纯净物质溶解过程熔点不下降的理由。

（3）萃取与提取
使用分液漏斗进行液—液萃取
独立装配回流提取装置，以卢丁的提取为例，进行回流提取天然产物槐花米中的有机成分；或以索氏提取器提取天然产物大豆中的大豆油。

提取后的溶液结合减压蒸馏操作回收溶剂浓缩提取液。

（4）减压蒸馏
装配减压蒸馏装置。

理解常压蒸馏与减压蒸馏的区别，在什么情况下进行减压蒸馏。

（5）折光率的测定
测定菜油的折光率，熟悉折光仪的使用。

（6）旋光度的测定
已知葡萄糖溶液的浓度，测定其旋光度，求出它的比旋光度。

或测定葡萄糖溶液的旋光度，求出其浓度。

（7）模型作业
使学生加强对有机分子立体结构的理解
2、层析方法
（1）薄层层析
以硅胶或氧化铝为吸附剂（软板或硬板）进行薄层层析，样品选用生物碱（如茶碱、咖啡碱等）。

（2）柱层析
以氧化铝为吸附剂进行柱层析、样品选用有机染料混合物，然后同标准品对比进行薄层层析（软板或硬板）。

以离子交换树脂柱制备去离子水。

（2）纸层析
以氨基酸的标准样品和未知样品对比进行纸层析，或只以氨基酸的标准样品和标准样品的混合物对比进行纸层析。

3、有机合成
合成乙酰水杨酸、乙酰苯胺或氨基苯磺酰胺等（选其一）。

合成过程中，进行回流提取、抽滤、脱色及重结晶等操作，计算产物收率。

4、有机物的化学性质
选择一些典型的有机物进行重要化学性质实验、巩固并扩展理论课知识，并进行有机物定性实验操作。

教学时数分配
1、理论课部分
2、实验授课部分。